1. Tema 3. Aminoácidos.
Estructura y propiedades de los aminoácidos. Clasificaciones de
aminoácidos según sus cadenas laterales. Estereoisomería de
aminoácidos. Aminoácidos no estándar. Modificaciones postraduccionales
de aminoácidos. Propiedades ácido-básicas y curvas de valoración.
BIOQUÍMICA-1º de Medicina
Dpto. Biología Molecular
Jesús Navas
Proteínas: principales polímeros estructurales
y funcionales de los seres vivos
• Catálisis de reacciones enzimáticas, transporte de
vitaminas, minerales, oxígeno y combustibles.
• Estructura de tejidos, transmisión nerviosa,
contracción muscular y motilidad celular.
• Coagulación sanguínea, defensas inmunológicas,
hormonas y moléculas reguladoras.
2
TEMA 3

2. 3
TEMA 3
AMINOACIDOS
- En los microorganismos, plantas y animales se encuentran unos
300 aminoácidos.
- Solamente 20 aminoácidos son codificados por el DNA para formar
las proteínas.
- Muchas proteínas contienen aminoácidos modificados y partes no
proteicas (grupos prostéticos)
4
TEMA 3

3. Aminoácidos
Cadena
lateral
Carbono-α
Grupo Grupo Modelo de
amino carboxilo bolas
Los aminoácidos son
estructuras tetraédricas (Garrett and Grisham)
5
TEMA 3
(Lehninger)
6
TEMA 3

4. (Lehninger) 7
TEMA 3
(Garrett and Grisham8
)
TEMA 3

5. L-Alanina D-Alanina
(Garrett and Grisham9
)
TEMA 3
Aminoácidos apolares
Leucina, Leu, L Prolina, Pro, P
Alanina, Ala, A Valina, Val, V
10
TEMA 3 (Garrett and Grisham)

6. Apolares (hidrofóbicos)
Metionina, Met, M Triptófano, Trp, W
Fenilalanina, Phe, F Isoleucina. Ile, I
11
TEMA 3 (Garrett and Grisham)
Polares sin carga
Glicina, Gly, G Serina, Ser, S
Asparagina, Asn, N Glutamina, Gln, Q
TEMA 3 (Garrett and Grisham12
)

7. Treonina, Thr, T
Polares sin carga
(Ser y Thr en
sitios activos de
enzimas)
(Glucoproteínas:
Ser, Thr, Asn)
Tirosina, Tyr, Y
(Garrett and Grisham)
Cisteína, Cys, C
13
TEMA 3
Aminoácidos acídicos
Aspartato, Asp, D Glutamato, Glu, E
14
TEMA 3 (Garrett and Grisham)

8. Aminoácidos básicos
Histidina, His, H
Lisina, Lys, K Arginina, Arg, R
15
TEMA 3 (Garrett and Grisham)
Lehninger, 2002 16
TEMA 3

9. 17
TEMA 3
Síndrome del restaurante oriental
• Cefalea, sudoración,
nauseas
• Hormigueo en la cara y
parte superior del torso
• Se deben a la acción
transitoria sobre el SNC
del Glu o GABA
18
TEMA 3

10. Aminoácidos modificados postraduccionalmente en proteínas
Fosfo-serina Fosfo-treonina Fosfo-tirosina N-metil-arginina N-acetil-lisina N-metil-lisina
5-Hidroxi-lisina 4-hidroxi-prolina
(Garrett and Grisham) 19
TEMA 3
Aminoácidos que no están en proteínas
Gamma-aminobutirato
(GABA) Betaína
Ornitina
Citrulina
Derivados de aminoácidos
Tiroxina
Histamina Serotonina
Adrenalina
20
TEMA 3
(Garrett and Grisham)

11. Aminoácidos esenciales
• Phe, Val, Treo, Trp, Ile, Met, His, Arg, Leu, Lys
21
TEMA 3
Ionización de los aminoácidos
22
TEMA 3

12. Titulación de la glicina
TEMA 3 (Garrett and Grisham) 23
Titulación del ácido glutámico
24
TEMA 3

13. Titulación de la lisina
25
TEMA 3
Los aminoácidos se pueden unir por enlaces peptídicos
Dos aminoácidos
Eliminación de una
molécula de agua
Enlace peptídico
... Formación del enlace
CO-NH
Extremo amino Extremo carboxilo
26
TEMA 3