Estereoisomeria

UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
FILIAL NORTE
QUIMICA MEDICA
ESTEREOISOMERIA
 PROFESOR: Hélmer Lezama.
2015-I
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 1

ESTEREOISOMERIA
ORBITAL
CARBONO ORGANICO
HIBRIDACION
SP3, SP2, SP
REPRESENTACION
Modelos, fórmulas
SISTEMAS π-CONJUGADOS
Resonancia
Aromaticidad
ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA
Enantiomería, diasteromería, mesomería
Elementos de simetría

ORBITAL
Espacio donde es posible
encontrar al electrón.

H: ORBITAL

ENLACE: T.O.A.

ENLACE: T.O.M.

ORGANIZACIÓN DE LOS ORBITALES
- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s
- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s
 3 orbitales (2) p
- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s
 3 orbitales (3) p
 5 orbitales (3) d
 .............

ORBITALES ATOMICOS

DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES

DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO
•K: 1s2
•L: 2s2 2p2

ORBITALES p DEL C

CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE
Tipos
Carbono primario
Es aquel que está unido
mediante enlace simple a otro
átomo de carbono.
Carbono secundario
mediante enlaces simples a
otros dos átomos de carbono.

Carbono terciario
otros tres átomos de
carbono.
Carbono cuaternario
otros cuatro átomos de
carbono

TIPOS DE ENLACE
•SIMPLE
•DOBLE
•TRIPLE

HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces

TIPOS DE HIBRIDACION
•- TETRAGONAL (sp3). Para formar
enlaces simples.
•- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces
dobles.
•- DIGONAL (sp). Para formar enlaces
triples, o dos dobles.

CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1 2s + 3 2p
4 sp3

HIBRIDACION sp3

CARBONO sp3

CARBONO sp3: METANO

CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1 2s + 2 2p
3 sp2 + 1 2p

HIBRIDACION sp2
USMP-FMH-FN-QM-2015-I
H. Lezama
22
2
3
2
2s 2p sp2

CARBONO sp2

CARBONO sp2: ETENO

CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p
2 sp + 2 2p

HIBRIDACION sp

CARBONO sp

CARBONO sp: ETINO

REPRESENTACIONES DEL METANO

REPRESENTACION:
FORMULAS

DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.
1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3

DIENOS AISLADOS
dobles enlaces con por lo menos dos
enlaces simples entre ellos.
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2

DIENOS CONJUGADOS
dobles enlaces intercalados con enlaces
simples.
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3

RESONANCIA
Deslocalización de electrones p
en sistemas π conjugados

RESONANCIA DEL BENCENO
(AROMATICIDAD)
Estructuras de Kekulé

ISOMERIA
Compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular

TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con dobles
enlaces o cíclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma fórmula estructural, diferente conformación en los
sustituyentes sobre el átomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el
espacio de los sustituyentes sobre el átomo central.

ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano Isobutano
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3

-De posición
1-Cloro-butano 2-cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
Cl Cl

-De función
Etanol dimetil-éter
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

ISOMERIA GEOMETRICA
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans

ISOMERIA CONFORMACIONAL

ESTEREOISOMERIA
•Enantiómeros
•Diasterómeros

ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartárico.
1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetraédrico
espacial

ENANTIOMEROS
Imágenes especulares
no superponibles

OBJETOS QUIRALES

ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades físicas idénticas
- Actividad óptica diferente
- Su interconversión requiere
romper y formar enlaces

ENANTIOMERIA EJEMPLO

DIASTEROMEROS
Estereoisómeros que no
son imágenes
especulares

DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades físicas diferentes
- Frecuentemente, actividad óptica
diferente
- Su interconversión requiere
romper y formar enlaces

DIASTEROMEROS

MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
•Empírica (Actividad óptica)
Dextrógiros (d) (+)
Levógiros (l) (-)
•Estructural (Análisis espacial)
R
S

ACTIVIDAD OPTICA

NOMENCLATURA “R-S”
- Dibujar el carbono a analizar en tres
dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el
sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes
restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el
compuesto es “R”; antihorario es “S”.
Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.

R-ALANINA vs S-ALANINA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE
SIMETRIA

PLANO DE SIMETRIA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE
SIMETRIA

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