1. 1
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype Sin Levita
Un Análisis de Seguridad y Privacidad

2. 2
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype, repaso rápido
Skype es tanto un servicio propietario de voz-
sobre-Internet como una aplicación software.
Creada en 2003. Propiedad de Microsoft desde
Mayo del 2011.
Llamadas de voz y vídeo Skype-a-Skype,
SkypeOut, SkypeIn, Mensajería Instantánea,
envío de ficheros, pantalla compartida, SMS,
video llamadas en grupo.
Ampliamente usado, tanto a nivel personal
como profesional.

3. 3
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
¿Qué hacía a Skype diferente?
Privacidad, como consecuencia de su diseño
global.
Comunicaciones híbridas peer-to-peer & cliente-
servidor (supernodos)
"Because of Skype's peer-to-peer architecture
and proprietary encryption techniques, Skype
would not be able to comply with such a
request.” [en relación a las peticiones de
intercepción legal]
Protocolo Evasivo y con capacidades de auto-
recuperación

4. 4
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Arquitecura de Skype: Supernodes
Los Supernodos de Skype
– Los clientes Skype con suficiente ancho de banda,
capacidad de procesamiento y que cumplieran otros
requisitos, podían convertirse en “supernodos” de Skype.
– Los supernodos intercambiaban datos empleando
protocolos peer-to-peer.
– En cualquier momento unos ~48K clientes hacían de
“supernodos”.
– 800 usuarios / supernodo
En este momento sólo servidores de Microsoft
pueden convertirse en supernodos
– +10K cajas Linux
– +4K usuarios / supernodo

5. 5
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Cifrado de Skype
La documentación relativa a los mecanismos de
cifrado y transporte empleados por Skype es
inexacta, está anticuada o, simplemente, no
existe.
Security by obscurity is not security at all.
Si Microsoft ha modificado la arquitectura de
supernodos, habrá dejado el cifrado cómo
estaba?

6. 6
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype en la red:
¡Vamos a echarle un ojo!
Skype v. 6.14 (351)
Security Analytics (Solera)
port-mirror

7. 7
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
¡Vamos a echarle un ojo!

8. 8
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
¡Vamos a echarle un ojo!

9. 9
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
¡Vamos a echarle un ojo!

10. 10
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
¡Vamos a echarle un ojo!
Social Networking
Web Ads/Analytics
Social Networking
Social Networking
Web Ads/Analytics
Web Ads/Analytics
Web Ads/Analytics
Web Ads/Analytics
Web Ads/Analytics
Web Ads/Analytics
Web Ads/Analytics Web Ads/Analytics

11. 11
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Primera Ronda de Comentarios
Comentario #1: El cifrado propietario de Skype
habría sido reemplazado por SSL.
Comentario #2: La mensajería instantánea de
Skype está empleando los servidores del
Menssenger de Microsoft
Comentario #3: La prolífica actividad asociada a
sitios categorizados como Web Ads/Analytics
sugiere que los usuarios de Skype se están
convirtiendo en productos, lo que incrementa la
preocupación por la privacidad.

12. 12
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype Sin Levita
¿Prodía el cliente software de Skype ser
objeto de un SSL MITM?
Veamos hasta donde podemos bajar por
la madriguera del conejo…

13. 13
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
SSL MITM de Skype
Skype v. 6.11
Security Analytics (Solera)
SSL Visibility
Herramientas:
2 cuentas de prueba de Skype con las que jugar.
SSL Visibility de Blue Coat
Un dispositivo de captura de paquetes conectado a la salida en
claro del SSL Visibility – Blue Coat Security Analytics
(preferiblemente)
Certificado de CA Intermedia generado con una CA privada.
– Importarlo en el SSL Visibility (MITM) como CA de firmas
– Importarlo en el portátil como una CA de confianza

14. 14
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
SSL MITM de Skype: ¡Funciona!

15. 15
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
SSL MITM de Skype: ¡Funciona!

16. 16
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Consideraciones de Seguridad y Privaciad
El cliente Skype ni informa de que está usando
SSL ni muestras los certificados que en uso.
El Cliente Skype usa el almacén de certificados
del sistema operativo.
– De otro modo no hubiera sido posible hacer un MITM
SSL con una CA intermedia privada.
– El sistema de SSL Visibiliy hace un MITM SSL re-
firmando la cadena de certificados SSL original del
servidor con su propio certificado de CA.

17. 17
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Consideraciones de Seguridad y Privaciad
Esto hace al cliente de Skype más vulnerable
que otras aplicaciones que llevan embebido su
propio almacén de certificados.
Si el SO del usuario confía en el nuevo CA, no
tendría una forma de saber que sus
conversaciones han sido interceptadas un
dispositivos de inspección SSL.
No habría más que inyectar un certificado de CA
privada en el almacén de certificados del PC del
usuario.

18. 18
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype Sin Levita
Skype login en claro
Nombre de usuario
“uic”: user identification code? Hash del password del usuario?
Versión del cliente de Skype

19. 19
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype Sin Levita
Skype login en claro
Cogen el hostname del PC

20. 20
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype Sin Levita
Chat de Skype en claro

21. 21
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype Sin Levita
Chat de Skype en claro

22. 22
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype Sin Levita
Chat de Skype en Claro

23. 23
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Skype Sin Levita
transferencia de ficheros en claro
Cuando se transfiere un fichero, podemos ver en claro lo que parece ser el
canal de control
Estamos trabajando en la descodificación/reconstrucción del canal de datos

24. 24
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Consideraciones de Privacidad & Seguridad
…el montón de cosas que Skype se baja…

25. 25
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Consideraciones de Privacidad & Seguridad
…el montón de cosas que Skype se baja…

26. 26
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Consideraciones de Privacidad & Seguridad
…el montón de cosas que Skype se baja…

27. 27
Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
Conclusiones
Desde los puntos de vista de seguridad y privacidad, Skype ha
perdido buena parte de lo que le hacía único.
El cifrado propietario ha sido reemplazado por SSL.
Hace uso (en silencio) del almacen de certificados del sistema
operativo.
Para que un tercero pueda llevar a cabo un SSL MITM sólo sería
necesario inyectar un certificado de CA como confiable al almacén
de certificados del SO.
Todo el tráfico de Skype puede interceptarse y descifrarse, para lo
bueno y para lo malo.
Es posible inyectar código malicioso escondido entre el montón de
JavaScripts que Skype se descarga de Internet, y que Skype lo
ejecute.