trabajo de quimica

1. cido acético
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Ácido acético
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido etanoico
General
Ácido acético,
Otros nombres Ácido metilencarboxílico,
Ácido etanoico
Fórmula
HCH2COOH
semidesarrollada
Fórmula molecular CH3COOH[1]
Identificadores
Número CAS 64-19-7
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro o cristales (no inodoro)
Densidad 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar 60.05 g/mol
Punto de fusión 290 K (16,85 °C)
Punto de ebullición 391,2 K (118,05 °C)
Propiedades químicas

2. Acidez (pKa) 4,76
Momento dipolar 1,74 D
Compuestos relacionados
Ácido metanoico
Ácidos relacionados Ácido propílico
Ácido butírico
Acetamida
Acetato de etilo,
Anhidrido acético,
Compuestos
Acetonitrilo,
relacionados
Acetaldehido,
Etanol,
Cloruro de etanoilo
Riesgos
Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación
Ingestión
de quemazón en el tracto digestivo.
Inhalación Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
Piel Irritación, graves quemaduras.
Ojos Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
El ácido acético también conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar
en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el
principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De
acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.
Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que
sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres
carbonos.
El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para
dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH
moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del
protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda

3. formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C
es Ka = 1,75·10-5.
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como
ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A).
También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por
las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concreto histona acetiltransferasas.
Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación
(reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en
acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.
Contenido
[ocultar]
• 1 Producción
o 1.1 Carbonilación del metanol
o 1.2 Oxidación del acetaldehído
o 1.3 Oxidación del etileno
o 1.4 Fermentación oxidativa
o 1.5 Fermentación anaeróbica
• 2 Aplicaciones y usos
• 3 Seguridad
• 4 Véase también
• 5 Enlaces externos
• 6 Referencias
[editar] Producción
Planta de purificación y concentración de ácido acético en

4. Es producido por síntesis y por fermentación bacterial. Hoy en día, la ruta biológica
proporciona cerca del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en
la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos
estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del
75% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del
metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos aportan el resto.[2] La
producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de
toneladas por año), aproximadamente la mitad es producida en los Estados Unidos. La
producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso, y 0,7 Mt/a son
producidos en Japón. Otro 1,5 Mt es reciclado cada año, llevando el mercado mundial
total a 6,5 Mt/a.[3] [4] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese
y BP. Otros productores importantes son Millennium Chemicals, Sterling Chemicals,
Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi.
[editar] Carbonilación del metanol
La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este
proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético,
de acuerdo a la ecuación química:
El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se
necesita un catalizador, generalmente un complejo metálico, para la carbonilación
(etapa 2).
(1)
(2)
(3)
Al modificar las condiciones del proceso, también puede producirse anhídrido acético
en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son
materias brutas baratas, la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo
para la producción de ácido acético. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese
desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925.[5] Sin embargo, la
falta de materiales prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción
corrosiva a la alta presión requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas
rutas. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol, que usaba un
catalizador de cobalto, fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en
1963. En 1968, un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]- mostró que podría
actuar eficientemente a menor temperatura, y con casi ningún subproducto. La primera
planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana
Monsanto en 1970, y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en
el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). En las
postrimerías de los años 1990, las compañías químicas de BP comercializaron el
catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−), que es promovido por el rutenio. Este
proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente[6] y ha sustituido ampliamente
al proceso Monsanto, frecuentemente en las mismas plantas de producción.
[editar] Oxidación del acetaldehído

5. Previo a la comercialización del proceso Monsanto, la mayor parte de ácido acético era
producido por oxidación del acetaldehído. Este permanece como el segundo método
más importante de fabricación, aunque no es competitivo con la carbonilación del
metanol.
El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera, o por
hidratación del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la
presencia de varios iones metálicos, incluyendo los de manganeso, cobalto y cromo; se
forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación
química:
Generalmente, la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión
diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en fase
líquida. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. Se pueden formar
subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de etilo, ácido fórmico, y ácido
propiónico. Estos subproductos también son de valor comercial, y las condiciones de
reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente
útiles. Sin embargo, la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al
proceso.
Bajo condiciones similares, y usando catalizadores similares a los usados para la
oxidación del butano, el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para
producir ácido acético
Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido
acético superior al 95%. Los principales subproductos son el acetato de etilo, ácido
fórmico y formaldehído, todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido
acético, y se pueden separar fácilmente por destilación.[7]
[editar] Oxidación del etileno
El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker,
y luego ser oxidado como se describió anteriormente. Más recientemente se ha
comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola
etapa por la compañía química Showa Denko, que abrió una planta de oxidación de
etileno en Ōita, Japón, en 1997.[8] El proceso está catalizado por un catalizador metálico
de paladio en un soporte de heteropoliácido, tal como el ácido tungstosilícico. Se cree
que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas
(100–250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno.
[editar] Fermentación oxidativa
Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el ácido acético, en la forma de
vinagre, ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. En presencia de
suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia
variedad de alimentos alcohólicos. Algunos insumos comunes son la sidra, el vino,

6. cereal fermentado, malta, arroz, o patatas. La reacción química general facilitada por
estas bacterias es:
Una solución diluida de alcohol, inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar
cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Los métodos
industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de
oxígeno a las bacterias.
Probablemente, la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la
fermentación durante el proceso de elaboración de vino. Si el mosto se fermenta a
temperatura demasiado alta, acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente
en las uvas. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y
sanitarios,, los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales
orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano, antes que las uvas
maduren y estén listas para ser procesadas en vino. Sin embargo, este método era lento
y no siempre exitoso, y los productores de vino no entendían el proceso.
Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método
alemán", practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación
tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. El insumo alcohólico
es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base,
por convección natural o forzada. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce
el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas.
La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido,
descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este método,
el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra
oxígeno burbujeando aire a través de la solución. Usando aplicaciones modernas de este
método, se puede preparr vinagre de 15% ácido acético en sólo 24 horas en un proceso
por lotes, incluso de 20% en 60 horas.
[editar] Fermentación anaeróbica
Algunas especies de bacterias anaeróbicas, incluyendo miembros del género
Clostridium, pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente, sin usar
etanol como intermediario. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias
puede ser representada por:
Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos
acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono,
incluyendo metanol, monóxido de carbono, o una mezcla de dióxido de carbono e
hidrógeno:

7. Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente, o para producir
ácido acético de insumos menos costosos, significa que estas bacterias podrían producir
ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. Sin
embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las Acetobacter.
Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido sólo pueden producir vinagre
de muy baja concentración porcentual de ácido acético, comparado con cepas de
Acetobacter que pueden producir vinagre de hasta 20% ácido acético. En el presente,
sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que producirlo
usando Clostridium y luego concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias
acetogénicas se conocen desde 1940, su uso industrial sigue estando confinado a unas
pocas aplicaciones.
[editar] Aplicaciones y usos
• En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de
la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera
que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.
• Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son
el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo,
rayón, celofán, etc.).
• Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones
fijadoras, para la preservación de tejidos (histología), donde actúa
empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas
plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).
• En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución
muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado, se
neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso;
posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.
• Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar
la infección por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tiñe de
blanco con el ácido acetico es positivo para infección de virus de papiloma
humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.
• También sirve en la limpieza de manchas de la casa en general.
[editar] Seguridad
El ácido acético concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado
apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, e
irritación a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas
después de la exposición. Los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe
usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se
maneja este compuesto. El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el
laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C
(102 °F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite
de explosividad: 5,4%–16%).
Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. La
siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético:

8. Símbolo de seguridad
Concentración
Molaridad
por masa Clasificación Frases R
(mol/L)
(%)
10–25 1,67–4,16 Irritante (Xi) R36, R38
25–90 4,16–14,99 Corrosivo (C) R34
>90 >14,99 Corrosivo (C) R10, R35
Las soluciones de más de 25% ácido acético son manejados en una campana de
extracción de humos, debido al vapor corrosivo y pungente. El ácido acético diluido, en
la forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingesión de soluciones fuertes es
peligrosa a la vida humana y animal en general. Puede causar daño severo al sistema
digestivo, y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre.
Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido
crómico, etilenglicol, ácido nítrico, ácido perclórico, permanganato, peróxidos e
hidróxidos.
[e
Ácido fórmico
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9. Ácido fórmico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido metanoico
General
Otros nombres Ácido fórmico
Fórmula
H-COOH
semidesarrollada
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C H2O2
Identificadores
Número CAS 64-18-6
PubChem 284
Número RTECS LQ4900000
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 1218.3 kg/m3; 1,2183 g/cm3
Masa molar 46,03 g/mol
Punto de fusión 281,5 K (8,35 °C)
Punto de ebullición 373,8 K (100,65 °C)
Viscosidad 1,789 cP (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 3,74
Solubilidad en agua Soluble.
Momento dipolar 3,79 D

10. Compuestos relacionados
Ácidos relacionados Ácido etanoico
Metanal
Otros compuestos
Metanol
relacionados
Metano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 323 K (50 °C)
NFPA 704
2
3
1
Temperatura de
874 K (601 °C)
autoignición
Frases R R10 R35
Frases S S1/2 S23 S26 S45
Número RTECS LQ4900000
Riesgos
Dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto
Ingestión
digestivo, dolor abdominal, diarrea, vómitos.
Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo;
Inhalación
síntomas de efectos no inmediatos.
Piel Enrojecimiento,dolor, quemaduras cutáneas graves.
Dolor, enrojecimiento, visión borrosa, quemaduras profundas
Ojos
graves.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo
átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es
H-COOH (CH2O2), el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la
molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia,
favoreciendo su acidez.
El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente
entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido
de origen natural es relativamente fuerte.
Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor
irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es
completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente
ionizable.

11. En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:
HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+
Cuando se manipule ácido formico hay que hacerlo con guantes, ya que este en contacto
con la piel produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.
Este ácido es el que inyectan las hormigas al morder. De ahí el nombre de fórmico (del
latín formica, hormiga).
[editar] Enlaces externos
• Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido fórmico.
Isomería
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La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula
química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.
Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son
compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y,
por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter
dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

12. Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta
pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los
metales de transición.
Contenido
[ocultar]
• 1 Isomería en Química Orgánica
o 1.1 Isomería constitucional o estructural
 1.1.1 Isomería de cadena u ordenación
 1.1.2 Isomería de posición
 1.1.3 Isomería de compensación o por compensación
 1.1.4 Isomería de función
 1.1.5 Tautomería
o 1.2 Isomería espacial o estereoisomería
 1.2.1 Isomería conformacional
 1.2.2 Isomería configuracional
• 2 Isomería en Química Inorgánica
• 3 Referencias
• 4 Enlaces externos
[editar] Isomería en Química Orgánica
Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.[1]
[editar] Isomería constitucional o estructural

13. Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una
diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la
estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la
cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos
son el isopentano y el neopentano
• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales
o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres
isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, pueden
generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-
hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un
alcano cíclico o cicloalcano y el 1-
hexeno es un alqueno. Hay varios Butano Metilpropano
ejemplos de isomeria como la de n-butano iso-butano ó ter-butano
ionización, coordinación, enlace,
geometría y óptica.
[editar] Isomería de cadena u
ordenación
Varía la disposición de los átomos de
C en la cadena o esqueleto carbonado,
es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Así, el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó ter-
butano):

14. Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano
(isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece
rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
[editar] Isomería
de posición CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol
La presentan
aquellos compuestos
que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el
sustituyente ocupa diferente posición.
El C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la
posición del grupo OH:
[editar] Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en
los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.
[2]
Tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:
Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba
incluso a aldehídos-cetonas,[3] a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
[editar] Isomería de función CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Varía el grupo funcional, Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
conservando el esqueleto
carbonado.
El C3H6O puede corresponder a:
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los
alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
[editar] Tautomería
Tautomería ceto-enólica.

15. Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos
estructuras, generalmente hidrógeno,existiendo además un fácil equilibrio entre ambas
formas tautómeras[4] Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que
existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de
carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio,
C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.
[editar] Isomería espacial o estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares
idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena;
los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su
disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus
átomos.
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio
para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e
isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por
simple rotación de enlaces simples, o no.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y
diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se
encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los
confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros
quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.
[editar] Isomería conformacional
Artículo principal: Isomería conformacional
Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos
átomos de carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. Formas eclipsada y alternada

16. En este tipo de isómeros conformacionales[5] o confórmeros, la conversión de una
forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los
átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también
reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber
impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la
facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la
estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la
mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman, como se
aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces,
gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.[5]
Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos
hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma de silla
y conformación en forma de bote.
[editar] Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición
espacial es la misma,los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería
geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son
aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se
requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces),
Isomería geométrica o cis-trans
Artículo principal: Isomería cis-trans
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras
valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
• forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y

17. • forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones
opuestas.
No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el
doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones
catalizadas.
Ácido maleico (Cis) y Formas trans (E) y cis (Z) del
Isómeros del But-2-eno
ácido fumárico (trans) 1,2-dibromoeteno.
La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en
compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.
cis-1,2- trans-1,2-
1,2-dimetilciclopentano Formas cis y trans
diclorociclohexan diclorociclohexan
(formas cis y trans) del difluorodiazeno
o o
Isomería óptica o Enantiomería
Artículo principal: Enantiómero
Dos enantiómeros de un aminoácido genérico

18. Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es
decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos
variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas
enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición
y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.[1]
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del
otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades
físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en
diferente dirección:
• un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas
del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
• el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).[6]
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L,
normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero
no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+).[7]
Formas R y S del bromoclorofluorometano.
Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros
ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta
nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para
determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
• según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas
dextro (+) y levo (-);
• según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un
solo carbono asimétrico,[8] y
• según la configuración absoluta R-S (formas R y S),[9] más adecuada para moléculas con
varios centros asimétricos.
Diasteroisómeros
Artículo principal: Diastereoisómero

19. Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas
enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son
exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas
formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos
carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son
enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-
bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de
los dos anteriores.
Mezcla racémica y formas meso
Enantiómeros del ácido láctico o 2-hidroxipropanoico
Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta
fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de
ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva..
Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro
levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente
inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-
dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una forma meso.
Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al
atravesar la luz polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de
sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de anchura. Es el mismo para ambos
enantiómeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarímetro.[10]
[editar] Isomería en Química Inorgánica
Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos, sobre todo en
complejos de coordinación,[11] pero este fenómeno no es tan importante como en
química orgánica:
• Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente, como en el
S2F2, de los que existe una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide
triangular. Un caso especial es la tautomería, en la que un átomo de H cambia de
posición.
• Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. Se
presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ión ditionito, S2O42-, donde
existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).
• Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso, HNO2,
o en complejos de coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].

20. • Isomería de posición, como en algunos heterociclos de azufre y nitrógeno. En el
S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos átomos de azufre han sido
sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posición 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
• Isomería óptica: también aparece en compuestos de coordinación de estructura
tetraédrica con sustituyentes diferentes.
• Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno delos aniones
que loneutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
• Isomería de coordinación: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus
ligandos y obtendremos isómeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6]
[Cr(NH3)6][Co(CN)6].
Isomería de enlace en un complejo de Cobalto
• Isomería de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ión
central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+[12]
• Isomería de polimerización: Es el caso de NO2 y N2O4, dos óxidos de nitrógeno
gaseosos.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica
pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En
general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El
gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen
24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser
divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del
centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia).
Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de
Fisher):

21. D-glicerladehído L-glicerladehído
Figura: representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.
Aquellos carbohidratos con la misma configuración en su carbono de
referencia que el D-gliceraldehído, son designados como isómeros D (el OH del
carbono de referencia está a la derecha), y aquellos con la configuración del L-
gliceraldehído, son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la
izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de ellas son D y las
8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos
vivientes son isómeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la
estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato.
Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz
polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser
cuantificada en un polarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de
reloj, el compuesto es dextrorrotatorio (dextro: griego, derecha) y se designa
con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las
manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al contrario) y se designa
con -. Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones
opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de
+ y – se denomina racémica.
Isótopo
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En la esquina inferior derecha de esta placa fotográfica de Joseph John Thomson están
marcados los dos isótopos del neón: neón-20 y neón-22.
Se denominan isótopos (del griego: ἴσος, isos = mismo; τόπος, tópos = lugar) a los
átomos de un mismo elemento, cuyos núcleos tienen cantidad diferente de neutrones, y
por tanto, difieren en masa. La mayoría de los elementos químicos poseen más de un
isótopo. Solamente 21 elementos (ejemplos: berilio, sodio) poseen un solo isótopo
natural; en contraste, el estaño es el elemento con más isótopos estables.
Otros elementos tienen isótopos naturales, pero inestables, como el Uranio, cuyos
isótopos están constantemente en decaimiento, lo que los hace radiactivos. Los isótopos
inestables son útiles para estimar la edad de variedad de muestras naturales, como rocas
y materia orgánica. Esto es posible, siempre y cuando, se conozca el ritmo promedio de
desintegración de determinado isótopo, en relación a los que ya han decaído. Gracias a
este método de datación, conocemos la edad de la tierra. Los rayos cósmicos hacen
inestables a isótopos estables de Carbono que posteriormente se adhieren a material
biológico, permitiendo así estimar la edad aproximada de huesos, telas, maderas,
cabello, etc. Se obtiene la edad de la muestra, no la del propio isótopo, ya que se tienen
en cuenta también los isótopos que ya han desintegrado en la misma muestra. Se sabe el
número de isótopos desintegrados con bastante precisión, ya que no pudieron haber sido
parte del sistema biológico a menos que hubieran sido aún estables cuando fueron
absorbidos.
Contenido
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• 1 Tipos de isótopos

23. • 2 Notación
• 3 Radioisótopos
• 4 Aplicaciones de los isótopos
o 4.1 Utilización de las propiedades químicas
o 4.2 Utilización de las propiedades nucleares
• 5 Notas
• 6 Véase también
• 7 Enlaces externos
[editar] Tipos de isótopos
Si la relación entre el número de protones y de neutrones no es la apropiada para
obtener la estabilidad nuclear, el isótopo es radiactivo.
Por ejemplo, en la naturaleza el carbono se presenta como una mezcla de tres isótopos
con números de masa 12, 13 y 14: 12C, 13C y 14C. Sus abundancias respecto a la cantidad
global de carbono son respectivamente: 98,89%, 1,11% y trazas.
Los isótopos se subdividen en isótopos estables (existen menos de 300) y no estables o
isótopos radiactivos (existen alrededor de 1.200). El concepto de estabilidad no es
exacto, ya que existen isótopos casi estables. Su estabilidad se debe al hecho de que,
aunque son radiactivos, tienen una semivida extremadamente larga comparada con la
edad de la Tierra.
Isótopos mas abundantes
en el Sistema solar[1]
Núcleos por
Isótopo
millón
Hidrógeno-1 705.700
Hidrogeno -2 23
Helio-4 275.200
Helio-3 35
Oxígeno-16 5.920
Carbono-12 3.032
Carbono-13 37
Neón-20 1.548
Neón-22 208
Hierro-56 1.169
Hierro-54 72
Hierro-57 28
Nitrógeno-14 1.105
Silicio-28 653
Silicio-29 34
Silicio-30 23
Magnesio-24 513
Magnesio-26 79

24. Magnesio-25 69
Azufre-32 396
Argón-36 77
Calcio-40 60
Aluminio-27 58
Níquel-58 49
Sodio-23 33
[editar] Notación
Los isótopos se denotan por el nombre del elemento correspondiente seguido por el
número másico (protones + neutrones), separados habitualmente por un guión
(carbono-12, carbono-14, uranio-238, etc.). En forma simbólica, el número de
nucleones se añade como superíndice a la izquierda del símbolo químico: 3H
(hidrógeno-3).
Algunos poseen nombre propio, por ejemplo: protio, deuterio y tritio son los nombres
de 1H, 2H y 3H respectivamente.
[editar] Radioisótopos
Artículo principal: Radioisótopos
Diagrama de los isótopos del hidrógeno.
Los radioisótopos son isótopos radiactivos ya que tienen un núcleo atómico inestable
(por el balance entre neutrones y protones) y emiten energía y partículas cuando cambia
de esta forma a una más estable. La energía liberada al cambiar de forma puede
detectarse con un contador Geiger o con una película fotográfica.
Cada radioisótopo tiene un periodo de desintegración o semivida características. La
energía puede ser liberada, principalmente, en forma de rayos alfa (núcleos de helio),
beta (electrones o positrones) o gamma (energía electromagnética).
Varios isótopos radiactivos inestables y artificiales tienen usos en medicina. Por
ejemplo, un isótopo del tecnecio (99mTc) puede usarse para identificar vasos sanguíneos
bloqueados. Varios isótopos radiactivos naturales se usan para determinar cronologías,
por ejemplo, arqueológicas.
[editar] Aplicaciones de los isótopos

25. Existen numerosas aplicaciones que utilizan las diferentes propiedades entre los
isótopos de un mismo elemento;
[editar] Utilización de las propiedades químicas
• En el marcaje isotópico, se usan isótopos inusuales como marcadores de
reacciones químicas. Los isótopos añadidos reaccionan químicamente igual que
los que están presentes en la reacción, pero después se pueden identificar por
espectrometría de masas o espectroscopia infrarroja. Si se usan radioisótopos, se
pueden detectar también gracias a las radiaciones que emiten y la técnica se
llama marcaje radiactivo o marcaje radioisotópico.
• La datación radioactiva es una técnica similar, pero en la que se compara la
proporción de ciertos isótopos de una muestra, con la proporción en que se
encuentran en la naturaleza.
• La sustitución isotópica, se puede usar para determinar el mecanismo de una
reacción gracias al efecto cinético isotópico.
[editar] Utilización de las propiedades nucleares
• Diferentes variedades de espectroscopia se basan en las propiedades únicas de
nucleidos específicos. Por ejemplo, la espectroscopia por resonancia magnética
nuclear (RMN), permite estudiar sólo isótopos con un spin distinto de cero, y los
nucleidos más usados son 1H, 2H,13C y 31P.
• La espectroscopia Mössbauer también se basa en las transiciones nucleares de
nucleidos específicos, como el 57Fe.
• Los radionucleidos, también tienen aplicaciones importantes, las centrales
nucleares y armas nucleares requieren cantidades elevadas de ciertos nucleidos.
Los procesos de separación isotópica o enriquecimiento isotópico representan un
desafío tecnológico importante.
Isótono
De Wikipedia, la enciclopedia libre
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Dos núclidos son isótonos si tienen el mismo número N de neutrones. Por ejemplo,
Boro-12 y Carbono-13, ambos tienen 7 Neutrones.
Esto se contrasta con:
• Isótopos son núclidos que tiene el mismo número de protones (carbono-12 y el
carbono-13)
• Isóbaros son núclidos que tienen el mismo número de masa, por ejemplo: suma
de protones más neutrones; carbono-12 y boro-12.
• Isómeros nucleares son diferentes estados excitados del mismo tipo de núcleos.
Una transición de una isómero a otro es acompañado por la emisión o absorción
de rayos gamma, o por el proceso de conversión interna. (No deben ser
confundidos con los isómeros químicos.)

26. La palabra isótono proviende del griego misma "extensión", pero actualmente es isótopo
con "p" de protón y reemplazado por "n" de neutrón.
Isoelectronicidad
De Wikipedia, la enciclopedia libre
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Se dice que dos o más entidades moleculares (átomos, moléculas, iones)
son isoelectrónicos[1] entre sí, si es que tienen el mismo número de
electrones de valencia y la misma estructura (número y conectividad de
átomos), sin importar la naturaleza de los elementos involucrados.
[editar] Ejemplos
El átomo de N y el ion radical O+ son isoelectrónicos porque cada uno tiene 5 electrones
en la capa electrónica exterior. De modo similar, los cationes K+, Ca2+, y Sc3+, los
aniones Cl−, S2−, y P3− son todos isoelectrónicos con el átomo de Ar. En tales casos
monoatómicos, hay una clara tendencia en el tamaño de tales especies, con radio
atómico decreciente a medida que la carga se incrementa.
El CO, N2 y NO+ son isoelectrónicos porque cada uno tiene 2 núcleos y 10 electrones de
valencia (4+6, 5+5, and 5+5, respectivamente).
La molécula sin carga H2C=C=O y el zwitterión CH2=N+=N- son isoelectrónicos.
La CH3COCH3 y CH3N2CH3 no son isoelectrónicos. Tienen el mismo número de
núcleos y el mismo número de electrones de valencia, pero la conectividad de los
átomos es diferente: en el primero, ambos grupos metilo (CH3) están unidos al átomo de
carbono del grupo carbonilo (CO), formando una estructura trigonal plana: H3C-C(=O)-
CH3; la estructura de la segunda molécula es angular: H3C-N=N-CH3, y sus grupos
metilo no están conectados al mismo átomo de nitrógeno.
Se considera que los aminoácidos cisteína y serina también son isoelectrónicos.
[editar] Referencias
1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. "isoelectronic".
«Compendium of Chemical Terminology» Internet edition (en inglés).