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QUÍMICA DEL PETRÓLEO

Química de las Olefinas

Profesor: Rogelio Sotelo Boyás

          Junio 2012
                                 RSB
DESINTEGRACIÓN CATALÍTICA DE OLEFINAS
     Las velocidades de craqueo catalítico de los hidrocarburos
      olefinicos son mucho mas altas que las correspondientes de las
      parafinas. Las reacciones principales son:

•     Escisiones de los enlaces carbono-carbono
•     Isomerización
•     Polimerización
•     Saturación, aromatización y formación de carbono

        La isomerizacion de las olefinas por saturacion y
      aromatizacion son responsables del alto numero de octano y de
      la susceptibilidad al plomo de las gasolinas craqueadas
      cataliticamente.
Valor de la Cadena de Olefinas
ETILENO
       El etileno es un
 compuesto químico orgánico
 formado por dos átomos de
 carbono enlazados mediante
  un doble enlace. Es uno de
 los productos químicos más
      importantes de la
industria química. Se halla de
forma natural en las plantas..
Reactividad química

La región del doble enlace es relativamente rica
en densidad electrónica (es un centro nucleófilo)
y puede reaccionar con electrófilos (con
deficiencia de electrones) a través de reacciones
de adición. Mediante este tipo de reacciones se
pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de
hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido
como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como
catalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (
platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar
con hidrógeno molecular para dar etano.
Fórmula molecular: CH²=CH²
Obtención

La industria petroquímica obtiene el etileno a
partir de la desintegración catalítica de naftas o
gas natural.
Aplicaciones
La mayor parte del etileno se emplea para la
obtención de polímeros. Mediante reacciones de
polimerización se obtiene el polietileno de alta
densidad y el de baja densidad. También se
obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis
de cloruro de vinilo, que se polimeriza a
cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos
clorados. Además se puede hacer reaccionar con
benceno para dar etilbenceno, que puede
polimerizarse dando poliestireno
cuando el etileno es polimerizado con el propileno, se
      obtiene un elastómero del termoplástico
los usos del etileno de 37.8 mil
         millones lb
                       23% alta densidad de
                       polietileno
                       13% dicloroetileno

                       7% etilbenceno

                       2% vinil acetato

                       15% oxido de etileno

                       5% alfa olefinas

                       1% acetaldehido

                       1% olefinas lineales

                       5%otros
las revisiones de la producción y la utilidad
           química de los productos

El etilenglicol (CH20HCH20H)

El etilenglicol es un líquido almibarado
descolorido, y es muy soluble en el agua. La
ebullición y los puntos helados del etilénglicol es
de 197.2° y          -13.2° C, respectivamente.
La producción mundial actual de etilenglicol es
aproximadamente 15 libras de león . La mayoría
de su usó es para el producto del polietileno , las
resinas (para fibra, filme), anticongelante, y otros
productos. Aproximadamente se consumieron
50% mundial en la fabricación de fibras de
poliéster y otro 25% entró en el anticongelante.
Etano aminas
 Una mezcla de mono -, di -, y las
 trietanolaminas son obtenidas por la
 reacción entre el óxido de etileno y el
 amoníaco . Las condiciones de la reacción
 son aproximadamente 30-40° C y presión
 atmosférica
     O
6CH2-CH2+3NH3        H2NCH2CH2OH
                         +HN(CH2CH2OH)2
                         +N(CH2CH2OH)3
ETANOL (CH3CHO)
   Es un compuesto reactivo sin el uso directo salvo la
  síntesis de otras libras del compuesto. Es un reactante en
  la producción de 2-etilhexanol para la síntesis de
  plasticidas
  Hay muchas maneras de producir el etanol. Históricamente.
   se produjo por la oxidación plata-catalizada o por el cromo
  activado dehidrogenación cobre-catalizado de etanol.
  Actualmente, el etanol se obtiene del etileno usando un
  catalizador homogéneo (el catalizador de Wacker). El
  catalizador permite la reacción para ocurrir en muchas más
  bajas temperaturas (típicamente 130°C) aquéllos que
  usaron para la oxidación y la dehidrogenacion de etanol
  (aproximadamente 500° C para la oxidación y 250° C para
  la dehidrogenacion).


CH2= CH2+1/2O2             CH3-CHO
Los Químicos importantes del
             Etanol
 El Ácido acético
 El ácido acético se obtiene de las fuentes
 diferentes. El Carbocation de metanol es
 actualmente la ruta mayor. La oxidación
 de butanos y butenos es una fuente
 importante de ácido acético. También se
 produce por la oxidación catalizada de
 etanol:
    O                         O
CH3CH+1/2O2            CH3COH
Acetato de vinilo
  El acetato de vinilo es un líquido descolorido reactivo
  fácilmente. Es un monómero importante para la producción
  de acetato del polivinilo, alcohol del polivinilo, y
  copolímeros de acetato de vinilo
  El acetato de vinilo era originalmente producido por la
  reacción del acetileno y ácido acético en la presencia de
  mercurio(II) el acetato. Actualmente, es por la oxidación
  catalizadora de etileno con oxígeno, con el ácido acético
  como un reactante y paladio como el catalizador


               O                               O

CH2=CH2 + CH3COH+1/2O2             CH2=CHOCCH3+H2O
CARBONACION OXIDANTE DE
         ETILENO
  La reacción de la fase líquida de etileno con el monóxido de
  carbono y encima de un Pd2+/Cu2+ catalizador el sistema
  produce el ácido acrílico. Las condiciones de la reacción son
  aproximadamente 140° C y 75 atmósferas:

                                                O

CH2CH2+CO+1/2O2                      CH2=CHCOH

  El catalizador es similar al de la reacción de Wacker
  para la oxidación de etileno al etanol, pero sin el
  monóxido de carbono.
  Actualmente, la ruta principal al ácido acrílico es la
  oxidación de propano.
HIDRATACION DE ETILENO (la
      Producción del Etanol)
   El alcohol etílico (CH3CH20H) la producción es considerada por muchos para ser la
   profesión más vieja del mundo. Fermentando los hidratos de carbono todavía es la
   ruta principal al alcohol etílico en muchos países con el azúcar abundante y fuentes
   de grano.
   La hidratación directa del etileno con el agua es actualmente el proceso usado

   OLIGOMERIZACION DE ETILENO

   La suma de una molécula olefínica a un segundo y a un tercero. etc. forman un
   dimer, un trimer, etc., es la oligomerizacion . La reacción es normalmente ácido-
   catalizador. Cuando se usan propano o butanos. los compuestos formados son ramas
   porque un Ion del carbono intermedio se forma. Estos compuestos se usaron como
   agentes del alquilacion del benceno productor, pero los productos eran los
   monobiodegradables.
   Oligomerizacion de etileno que usa un catalizador de Ziegler produce ramas el
   olefinas del alfa en el C12-C'6 van por un mecanismo de la inserción. Una reacción
   produce el alcohol lineal para la producción de detergentes biodegradables.

LOS ALCOHOLES LINEALES

El alcohol lineal (C1rC26) es de los químicos importantes para el uso del producto que
    compone como los plasticidas, detergentes, y solventes
USOS DEL ETILENO

                                  ETILENO

                                            OXIDO DE
  POLIETILENO      DICLOROETILENO                          ACETALDEHIDO
                                            ETILENO




                    Pinturas de látex   Detergente, cos-    Adhesivos sol-
Juguetes, cable,                        Meticos,plumas     Ventes, resinas,
                   Juguetes, zarpases
 Papel, botellas                        Fibras, líquidos    Para la sintesis
                    Para canchas de
 Paqueteria,etc                          Para frenos,       De n-butanol y
                          tenis
                                            Pinturas         Acido acetico
PROPILENO
INTRODUCCION
El propileno es un compuesto químico orgánico de fórmula
molecular C3H6. Es un gas muy reactivo e inflamable que
reacciona violentamente con los materiales oxidantes.

Se obtiene a partir de las fracciones ligeras del petróleo, a pesar
de que en pequeñas cantidades también se encuentra , en los
depósitos de gas natural. Se utiliza sobre todo para la obtenciónde
gasolinas de alto octanaje. También se utiliza en la síntesis de sus
derivados, como los polímeros, disolventes, resinas, etc.
PRODUCCION DE ACIDO ACRILICO
 Existen varios metodos para producir acido acrilico. Actualmente, el
  proceso principal es la oxidacion directa de la Acroleina sobre un sistema
  de oxidacion catalitica de una combinacion Molibdeno-Vanadio.

 En muchos procesos de la acroleina, es producido Acido Acrilico como
  producto principal adicionando un segundo reactor que oxida la Acroleina
  hasta formar el Acido. La Temperatura del reactor es aproximadamente
  250°C:
                                O                               O
                                ║                               ║
                 CH2 = CH CH + 1/2 O2           CH2 = CHCOH

 El Acido Acrilico es usualmente esterificado hacia esteres acrilicos
  adicionando un reactor de esterificacion.

 La reaccion ocurre en fase liquida sobre un intercambio ionico de la resina
  con el catalizador.
AMMOXIDACION DE PROPILENO (Acrilonitrilo)


La ammoxidation se refiere a la reaccion en la cual un grupo metilo es
convertido a grupo nitrilo usando amoniaco y oxigeno en presencia de una
mezcla catalitica Oxido – Base.

Una aplicación exitosa de esta reaccion produce Acrilonitrilo a partir de
propileno:
     CH2 = CH CH3 + NH3 + 1 1/2 O2               CH2 = CHCN + 3H2O
                                                                 ΔH = −518 KJ/
mol
Asi como otras reacciones de oxidacion, la ammoxidacion de propileno es
altamente exotermica, asi que es esencial una remocion efectiva de calor del
sistema.

El Acetonitrilo y el Cianohidrogeno son productos secundarios que podrian
ser recuperados para venderlos.
OXIDO DE PROPILENO (1)
   La Estructura de el Oxido de Propileno es similar a la del Oxido de Etileno, pero
    debido a la presencia de un grupo metilo adicional, esto hace diferente las
    propiedades fisicas y quimicas.
   El método principal para obtener Oxido de Propileno es la clorohidrinacion
    seguido de una epoxidacion
   La Clorohidrinacion es la reaccion entre una olefina y Acido Hipocloroso. Cuando
    el propileno es el reactante, es producida la PropilenClorohidrina. La reaccion
    ocurre aproximadamente a 35°C y presion normal sin ningun catalizador:
                    CH3 CH = CH2 + HOCl             CH3 CHOH CH2 Cl

    El siguiente paso es la deshidroclorinacion de la clorohidrina con una solucion
    5% de Ca(OH)2:                                  O
                                                            / 
         2CH3 CHOH CH2Cl + Ca(OH)2               2CH3 CH−CH2 + CaCl2 + 2H2O

    El Oxido de Propileno es purificado por vapor eliminando entonces la
    destilacion. La principal desventaja del proceso de Clorohidrinacion es la
    perdida de de CaCl2.
OXIDO DE PROPILENO (2)
   El segundo proceso importante para producir Oxido de Propileno es la epoxidacion
   con peroxidos. Muchos hidroperoxidos tenen que ser usados como acarreadores de
   Oxigeno para esta reaccion. Algunos ejemplos de Hidroperoxidoa son: Hidroperoxido
   de Etilbenceno, y Acido Peracetico. Una ventaja importante del proceso es que los
   productos secundarios de la Epoxidacion tienen muy buen valor economico.

   La epoxidation de Propileno con Hidroperoxido de Etilbenceno es llevada acabo
   aproximadamente a 130°C y 35 atmosferas de presion en presencia de un
   catalizador de molibdeno:
         CH3                                                  O          OH
         |                                                    /           |
  C6H5 COOH CH2Cl + CH3 CH−CH2                       CH3 -- CH−CH2 + C6H5 CH
                                          CH3
            |
           H

 El segundo producto α−feniletil alcohol podria ser deshidratado para
  producir Estireno.
HIDRATACION DE PROPILENO (Isopropanol)
El isopropanol es un alcohol importante de gran utilidad sintetica. En proporcion
de volumen es el segundo despues del metanol. El isopropanol bajo el nombre
de “isopropil Alcohol” fue el primer quimico sintetizado en la industria a partir
de una olefina derivada del petroleo.

La produccion de Isopropanol a partir de propileno se lleva acabo por una
reaccion de hidratacion directa (método nuevo) o por la antigua reaccion de
sulfatacion mediante hidrólisis.

En el método de hidratacion directa, la reaccion del proceso podria ser efectiva
en fase liquida o en fase vapor. La reaccion es altamente exotermica:
             CH3 CH = CH2 + 2H2O                 CH3 CHOH CH3

En el proceso con fase liquida, son usadas presiones altas en el rango de 80 −
100 atmosferas. La hidratacion en fase gas, por otra parte, es llevada acabo
alrededor de 200°C y 25 atmosferas aproximadamente
HIDROFORMULACION DE PROPILENO (Butiraldehidos)
    La reaccion de propileno con CO y H2 produce n-butiraldehido como producto
    principal. El Isobutiraldehido es un producto secundario:

                                                      O       CH3    O
                                                      ║         |    ║
         CH3CH=CH2 + CO + H2               CH3CH2CH2CH + CH3 CH − CH

   Los butiraldehidos son usualmente hidrogenados a sus alcoholes
    correspondientes. Son intermediarios para otros quimicos.

   El n-Butanol es producido por la hidrogenacion catalitica de n-Butiraldehido. La
    reaccion es llevada acabo a altas temperaturas relativamente.

                CH3CH2CH2CHO + H2               CH3CH2CH2CH2OH

   El n-Butanol es usado primeramente como un solvente o como un agente
    esterificante.
Aplicaciones y usos de los productos
          obtenidos del Propileno

Acido Acrilico           Pintura, Cemento, Papel, Textil, etc.


Polipropileno            Auto Partes, embalaje, Cesped Artificial,


Etil Hexanol
                         Terminacion textil, Pinturas de latex,
Alcohol Butilico         Adhesivos, Caucho, Tintas, etc.

Fibras Acrilicas         Ropa, alfombra, ganchos, Balnqueador,
                         etc.

Estireno Acrilonitrilo   Articulos para el hogar como
                         Electrodomesticos

Oxido de Propileno       Detergentes, espuma de Poliuretano,
                         etc.

Propilen Glicol          Aceites para freno, cosmeticos,
                         lubricantes, etc.

Isopropanol              Farmaceuticos, conservadores, lociones,
                         aerosoles, etc.
“INTRODUCCION”



    Las olefinas de C4 producen menos
químicos que el etileno o propileno.
Sin embargo, las olefinas de C4 y
diolefinas son los precursores para un
gran volumen de químicos y polímeros
como el éter del Metilo-ter-Butilo,
Adiponitrilo, 1,4-Butadieno, y
Polibutadieno.
PETROQUIMICA I: QUIMICA DE LAS OLEFINAS
                            “BUTILENOS”


     OXIDACION DE BUTILENOS

   La mezcla de n-butenos (1 y 2-butenos) podría oxidarse a productos diferentes que dependen
de las condiciones de la reacción y los catalizadores. Los tres productos de la oxidación
importantes comercialmente es Ácido Acético, el Anhídrido Maleico y la Metil Etil Cetona.

   ACIDO ACETICO

   La producción de ácido acético se da de la mezcla del n-buteno con oxígeno utilizando un
catalizador ,la reacción se lleva en fase vapor. La reacción de la oxidación ocurre a las
aproximadamente 270°C con un catalizador de vanadio/titanio.
El ácido acético también puede producirse reaccionando una mezcla de n-butenos con el
ácido acético junto con una resina intercambiadora de iones. El acetato de sec-butilo se oxida
para producir tres moles de ácido acético entonces:




    Las condiciones de la reacción son aproximadamente 100-120ºC y 15-25 atmósferas. Y
durante la oxidación con el catalizador ocurre a aproximadamente 200ºC y 60 atmósferas.
METIL ETIL CETONA

     La Metil Etíl Cetona MEK (2-butanona) es un líquido descolorido similar a la acetona, pero
su punto de ebullición es superior (79.5ºC). La producción de MEK a partir de los          n-
butenos es un proceso de oxidación de fase líquida similar a la del acetaldehído de etileno que
usa un catalizador de tipo Wacker (PdCl2/CuCl2). Las condiciones de la reacción es similar a
del etileno.




    La Metil Etil Cetona que también puede producirse por la deshidrogenación del sec-butanol
usando un catalizador de óxido de Zinc o latón aproximadamente a los 500ºC.
ANHÍDRIDO MALEICO

    El Anhídrido Maleico, es un compuesto que se puede obtener a partir del n-buteno, es una
reacción catalizada que ocurre a aproximadamente 400-440ºC y 2-4 atmósferas. Un catalizador
especial, constituido de una mezcla de óxido de molibdeno, vanadio y fosforo.




    Otras rutas al Anhídrido Maleico son la oxidación de n-butano, y la oxidación de benceno.
OXIDO DE BUTILENO

    El óxido de Butileno, como el óxido de propileno, se produce por el clorohidronación del
1-buteno con HOCl seguido por una epoxidación. Las condiciones de la reacción son similares a
aquéllos usados para el propileno:
HIDRACIÓN DE N-BUTENOS
    SEC-BUTANOL
    El sec-butanol se produce por una reacción de ácido sulfúrico con una mezcla de n-butenos
seguida por la hidrólisis. Ambos 1-butano, cis- y trans-2-butenos, estos intermedios rinden lo
mismo de ión de carbonio, nada mas que este reacciona con el HSO4-1 o iones de SO4-2
produciendo una mezcla del sulfato:




    La reacción ocurre en fase líquida aproximadamente a los 35ºC.
    La reacción es similar a la del etileno o propileno y resultados son una mezcla de sulfato de
hidrógeno con sec-butilo y con di-sec-butilo, la mezcla es hidrolizada extensa al sec-butanol y
ácido sulfúrico:
OLIGOMERIZACIÓN DE BUTENOS
     Los 2-Butenos pueden ser oligomerizados en la fase líquida en un sistema del catalizador
heterogéneo rendir el minly C8 y C12 olefinas. La reacción es exotérmica, y requiere un reactor
multitubular acero carbono. El calor exotérmico es absorbido por agua que circula alrededor de
la cáscara del reactor.
OXIDACION DE ISOBUTILENOS
     Como la oxidación del propileno que produce acroleina y ácido acrílico la oxidación directa
de isobutileno produce metacroleina y ácido del metacrilico. La reacción de la oxidación
catalizada ocurre en dos pasos debido a las características de la oxidación del isobutileno (un
olefínico) y metacroleina (un aldehído no saturado). El isobutileno se oxida a metacroleina
usando un catalizador óxido de molibdeno basado en un campo de temperaturas de 350-400ºC
en el primer paso. Las presiones son un poco superiores a la atmosférica:




    En el segundo paso, el metacroleina se oxida al ácido del metacrilico a un relativamente más
bajo campo de temperaturas de 250-350ºC. Un compuesto de molibdeno soportado con los
promotores específicos cataliza la oxidación.
EPOXIDACION DE ISOBUTILENO
     El óxido de isobutileno se produce similar al óxido de propileno, el óxido de butilenos se
produce por una ruta de la clorohidrinación seguida por la reacción con Ca(OH)2. La oxidación
de isobutileno a oxido de isobutileno ocurre en fase líquida; se usan cantidades estequiométricas
de catalizador de acetato de talio en la solución del ácido acético.




    La hidrólisis del óxido del isobutileno en presencia de un ácido produce el glicol de
isobutileno:
SUMA DE ALCOHOLES A ISOBUTILENO

     La reacción entre el isobutileno, metilo y los alcoholes del etilo son una reacción de suma
catalizada por una resina del poliestireno sulfonada heterogénea. Cuando se usa el metanol que
obtiene un 98% de éter de metilo-ter-butilo (MTBE) se obtiene:




     El Etil-ter-Butil éter (ETBE) también se produce por la reacción de etanol e isobutileno bajo
las condiciones similares con un catalizador de resina de intercambio de ion heterogéneo (similar
con MTBE):
HIDRACION DE ISOBUTILENO
     La hidración del ácido de isobutileno produce el alcohol del ter-butilo. La reacción ocurre
en la fase líquida en la presencia de 50-65% H2SO4 a las temperaturas de 10-30ºC.




      CARBONILACION DE ISOBUTILENO
    La suma de monóxido de carbono al isobutileno bajo las presiones altas en presencia de un
ácido y un carbono produce complejo monóxido-olefínico, para un ión de carbonio . La
hidrólisis del complejo a más bajas presiones rinde el ácido del neopentanoico:
PETROQUIMICA I: QUIMICA DE LAS OLEFINAS
                              “BUTADIENOS”


    ADIPONITRILO
    La producción de adiponitrilo del butadieno empieza por una separación con cloro del
radical libre que produce una mezcla de 1,4 - dicloro-2-buteno y 3,4 - dicloro-1-buteno:




    La reacción de separación con cloro en fase vapor ocurre a las aproximadamente 200-300ºC.
La mezcla del diclorobuteno se trata entonces con NaCN o HCN en la presencia de cianuro
cobrizo. El producto 1,4-diciano-2-buteno que se obtiene ocurre durante la reacción del
cianación:
El compuesto del diciano se hidrogena entonces encima de un catalizador de platino al
adiponitrilo




    El Adiponitrilo también puede producirse por el electrodimerización de acrilonitrilo o por la
reacción de amoníaco con ácido adípico seguido por las reacciones de deshidratación de dos
pasos:
HEXAMETILENDIAMINA
    Hexametilendiamina (1,6-hexanodiamina) la ruta principal para la producción de diamina
del hexametieno es en fase líquida con la hidrogenación del adiponitrilo. Las condiciones de la
reacción son aproximadamente 200ºC y 30 atmósferas utilizando un catalizador basado en
cobalto :




   EL ÁCIDO ADÍPICO
    El ácido adípico puede por producirse en fase líquida la carbonilación de butadienos.
Usando un catalizador de RhCl2 y CH3I se usa a aproximadamente 220ºC y 75 atmósferas.
BUTANODIOL
    La producción de 1,4-butanodiol (1,4-BDO) se realiza una acetoxilación de butadieno con
ácido acético seguido por una hidrogenación e hidrólisis.
    El primer paso es la suma de la fase líquida de ácido acético al butadieno. La reacción del
acetoxilación ocurre a aproximadamente 80ºC y 27 atmósferas con un catalizador Pd-Te. La
reacción favorece el producto de 1,4-diacetoxy-2-buteno. La hidrogenación de diacetoxibuteno
a 80ºC y 60 atmósferas con un catalizador de Ni/Zn forma el 1,4-diacetoxibutano. El último
compuesto es el hidrolizado a 1,4-butanediol y ácido acético:
CLOROPRENO
     Es una diolefina del ion-hidrocarburo conjugados; del butadieno produce el cloropreno a
través de una separación con cloro a alta temperatura de una mezcla de diclorobutenos que son
isomerizados a 3,4-dicloro-1-buteno. Este compuesto es entonces el deshidroclorinazados al
cloropreno:




    SULFONA Ó SULFOLANO
    Es por la reacción de butadieno y anhídrido sulfuroso seguida por una hidrogenación:




    La temperatura óptima para obtener el sulfolano es aproximadamente 75ºC, el sulfolano se
descompone a los 125ºC a butadieno y SO2.
OLIGOMEROS CÍCLICOS DE BUTADIENO
    Butadieno puede ser oligomerizado a dienos cíclicos y trienos que usan ciertos complejos de
metal de transición. Comercialmente, se usa una mezcla de TiCl4 y Al2Cl3(C2H5)3 para dar cis, o
trans, predomina el trans-1,5,9-ciclododecatrieno 5% más que el 1,5-ciclooctadieno:




    1,5,9-Ciclododecatrieno es un precursor para el ácido del dodecanodioico a través de un
paso del hidrogenación seguido por la oxidación.
BUTILENOS




 1-BUTENO                 2-BUTENO           POLIBUTILENO        ISOBUTILENO



 LINEA DE BAJA
   DESNSIDAD                                                     METIL TER-BUTIL
                       METIL ETIL CETONA      POLISOBUTILENO
DEL POLIETILENO                                                       ETER
                                                                   (VER CADENA DE
  (VER CADENA DE
                                                                      ETILENO)
     ETILENO)
                        UTILIZADO EN
                      SOLVENTES PARA           UTILIZADO EN
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                    PINTURAS, ACRILICO,    SELLADOR, ACRILICO,
                       PELICULAS DE        FIBRAS ABSORBENTES,
                      NITROCELULOSA,       ADHESIVOS, LLANTAS.
                    ADHESIVOS, PAPEL Y
                           TINTAS
ACRILONITRILO

                                                                  SUELA DE ZAPATOS, MANGUERAS, SELLOS,
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                                                                           GRASA AUTOMOTRIZ

              CLORO Y CIANURO      ACIDO ADIPICO
                 DE SODIO
                                                                                     CINTA ADHESIVA, ROPA, ALFOMBRAS,
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                                  HEXAMETILENODIAMINA


                 ESTIRENO


BUTADIENOS       GAUCHO DE                                                        LLANTAS, CALZADO, PELICULAS,
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             ACRILONITRILO             VER CADENA DEL
               BUTADIENO                 PROPILENO,

                 ESTIRENO


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Exposición Olefinas

  • 1. IPN-ESIQIE-DIQP QUÍMICA DEL PETRÓLEO Química de las Olefinas Profesor: Rogelio Sotelo Boyás Junio 2012 RSB
  • 2. DESINTEGRACIÓN CATALÍTICA DE OLEFINAS  Las velocidades de craqueo catalítico de los hidrocarburos olefinicos son mucho mas altas que las correspondientes de las parafinas. Las reacciones principales son: • Escisiones de los enlaces carbono-carbono • Isomerización • Polimerización • Saturación, aromatización y formación de carbono  La isomerizacion de las olefinas por saturacion y aromatizacion son responsables del alto numero de octano y de la susceptibilidad al plomo de las gasolinas craqueadas cataliticamente.
  • 3. Valor de la Cadena de Olefinas
  • 4. ETILENO El etileno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas..
  • 5. Reactividad química La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados. También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. A altas presiones y con un catalizador metálico ( platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano. Fórmula molecular: CH²=CH²
  • 6. Obtención La industria petroquímica obtiene el etileno a partir de la desintegración catalítica de naftas o gas natural. Aplicaciones La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, que puede polimerizarse dando poliestireno
  • 7. cuando el etileno es polimerizado con el propileno, se obtiene un elastómero del termoplástico
  • 8. los usos del etileno de 37.8 mil millones lb 23% alta densidad de polietileno 13% dicloroetileno 7% etilbenceno 2% vinil acetato 15% oxido de etileno 5% alfa olefinas 1% acetaldehido 1% olefinas lineales 5%otros
  • 9. las revisiones de la producción y la utilidad química de los productos El etilenglicol (CH20HCH20H) El etilenglicol es un líquido almibarado descolorido, y es muy soluble en el agua. La ebullición y los puntos helados del etilénglicol es de 197.2° y -13.2° C, respectivamente. La producción mundial actual de etilenglicol es aproximadamente 15 libras de león . La mayoría de su usó es para el producto del polietileno , las resinas (para fibra, filme), anticongelante, y otros productos. Aproximadamente se consumieron 50% mundial en la fabricación de fibras de poliéster y otro 25% entró en el anticongelante.
  • 10. Etano aminas Una mezcla de mono -, di -, y las trietanolaminas son obtenidas por la reacción entre el óxido de etileno y el amoníaco . Las condiciones de la reacción son aproximadamente 30-40° C y presión atmosférica O 6CH2-CH2+3NH3 H2NCH2CH2OH +HN(CH2CH2OH)2 +N(CH2CH2OH)3
  • 11. ETANOL (CH3CHO) Es un compuesto reactivo sin el uso directo salvo la síntesis de otras libras del compuesto. Es un reactante en la producción de 2-etilhexanol para la síntesis de plasticidas Hay muchas maneras de producir el etanol. Históricamente. se produjo por la oxidación plata-catalizada o por el cromo activado dehidrogenación cobre-catalizado de etanol. Actualmente, el etanol se obtiene del etileno usando un catalizador homogéneo (el catalizador de Wacker). El catalizador permite la reacción para ocurrir en muchas más bajas temperaturas (típicamente 130°C) aquéllos que usaron para la oxidación y la dehidrogenacion de etanol (aproximadamente 500° C para la oxidación y 250° C para la dehidrogenacion). CH2= CH2+1/2O2 CH3-CHO
  • 12. Los Químicos importantes del Etanol El Ácido acético El ácido acético se obtiene de las fuentes diferentes. El Carbocation de metanol es actualmente la ruta mayor. La oxidación de butanos y butenos es una fuente importante de ácido acético. También se produce por la oxidación catalizada de etanol: O O CH3CH+1/2O2 CH3COH
  • 13. Acetato de vinilo El acetato de vinilo es un líquido descolorido reactivo fácilmente. Es un monómero importante para la producción de acetato del polivinilo, alcohol del polivinilo, y copolímeros de acetato de vinilo El acetato de vinilo era originalmente producido por la reacción del acetileno y ácido acético en la presencia de mercurio(II) el acetato. Actualmente, es por la oxidación catalizadora de etileno con oxígeno, con el ácido acético como un reactante y paladio como el catalizador O O CH2=CH2 + CH3COH+1/2O2 CH2=CHOCCH3+H2O
  • 14. CARBONACION OXIDANTE DE ETILENO La reacción de la fase líquida de etileno con el monóxido de carbono y encima de un Pd2+/Cu2+ catalizador el sistema produce el ácido acrílico. Las condiciones de la reacción son aproximadamente 140° C y 75 atmósferas: O CH2CH2+CO+1/2O2 CH2=CHCOH El catalizador es similar al de la reacción de Wacker para la oxidación de etileno al etanol, pero sin el monóxido de carbono. Actualmente, la ruta principal al ácido acrílico es la oxidación de propano.
  • 15. HIDRATACION DE ETILENO (la Producción del Etanol) El alcohol etílico (CH3CH20H) la producción es considerada por muchos para ser la profesión más vieja del mundo. Fermentando los hidratos de carbono todavía es la ruta principal al alcohol etílico en muchos países con el azúcar abundante y fuentes de grano. La hidratación directa del etileno con el agua es actualmente el proceso usado OLIGOMERIZACION DE ETILENO La suma de una molécula olefínica a un segundo y a un tercero. etc. forman un dimer, un trimer, etc., es la oligomerizacion . La reacción es normalmente ácido- catalizador. Cuando se usan propano o butanos. los compuestos formados son ramas porque un Ion del carbono intermedio se forma. Estos compuestos se usaron como agentes del alquilacion del benceno productor, pero los productos eran los monobiodegradables. Oligomerizacion de etileno que usa un catalizador de Ziegler produce ramas el olefinas del alfa en el C12-C'6 van por un mecanismo de la inserción. Una reacción produce el alcohol lineal para la producción de detergentes biodegradables. LOS ALCOHOLES LINEALES El alcohol lineal (C1rC26) es de los químicos importantes para el uso del producto que compone como los plasticidas, detergentes, y solventes
  • 16. USOS DEL ETILENO ETILENO OXIDO DE POLIETILENO DICLOROETILENO ACETALDEHIDO ETILENO Pinturas de látex Detergente, cos- Adhesivos sol- Juguetes, cable, Meticos,plumas Ventes, resinas, Juguetes, zarpases Papel, botellas Fibras, líquidos Para la sintesis Para canchas de Paqueteria,etc Para frenos, De n-butanol y tenis Pinturas Acido acetico
  • 17. PROPILENO INTRODUCCION El propileno es un compuesto químico orgánico de fórmula molecular C3H6. Es un gas muy reactivo e inflamable que reacciona violentamente con los materiales oxidantes. Se obtiene a partir de las fracciones ligeras del petróleo, a pesar de que en pequeñas cantidades también se encuentra , en los depósitos de gas natural. Se utiliza sobre todo para la obtenciónde gasolinas de alto octanaje. También se utiliza en la síntesis de sus derivados, como los polímeros, disolventes, resinas, etc.
  • 18. PRODUCCION DE ACIDO ACRILICO  Existen varios metodos para producir acido acrilico. Actualmente, el proceso principal es la oxidacion directa de la Acroleina sobre un sistema de oxidacion catalitica de una combinacion Molibdeno-Vanadio.  En muchos procesos de la acroleina, es producido Acido Acrilico como producto principal adicionando un segundo reactor que oxida la Acroleina hasta formar el Acido. La Temperatura del reactor es aproximadamente 250°C: O O ║ ║ CH2 = CH CH + 1/2 O2 CH2 = CHCOH  El Acido Acrilico es usualmente esterificado hacia esteres acrilicos adicionando un reactor de esterificacion.  La reaccion ocurre en fase liquida sobre un intercambio ionico de la resina con el catalizador.
  • 19. AMMOXIDACION DE PROPILENO (Acrilonitrilo) La ammoxidation se refiere a la reaccion en la cual un grupo metilo es convertido a grupo nitrilo usando amoniaco y oxigeno en presencia de una mezcla catalitica Oxido – Base. Una aplicación exitosa de esta reaccion produce Acrilonitrilo a partir de propileno: CH2 = CH CH3 + NH3 + 1 1/2 O2 CH2 = CHCN + 3H2O ΔH = −518 KJ/ mol Asi como otras reacciones de oxidacion, la ammoxidacion de propileno es altamente exotermica, asi que es esencial una remocion efectiva de calor del sistema. El Acetonitrilo y el Cianohidrogeno son productos secundarios que podrian ser recuperados para venderlos.
  • 20. OXIDO DE PROPILENO (1)  La Estructura de el Oxido de Propileno es similar a la del Oxido de Etileno, pero debido a la presencia de un grupo metilo adicional, esto hace diferente las propiedades fisicas y quimicas.  El método principal para obtener Oxido de Propileno es la clorohidrinacion seguido de una epoxidacion  La Clorohidrinacion es la reaccion entre una olefina y Acido Hipocloroso. Cuando el propileno es el reactante, es producida la PropilenClorohidrina. La reaccion ocurre aproximadamente a 35°C y presion normal sin ningun catalizador: CH3 CH = CH2 + HOCl CH3 CHOH CH2 Cl El siguiente paso es la deshidroclorinacion de la clorohidrina con una solucion 5% de Ca(OH)2: O / 2CH3 CHOH CH2Cl + Ca(OH)2 2CH3 CH−CH2 + CaCl2 + 2H2O El Oxido de Propileno es purificado por vapor eliminando entonces la destilacion. La principal desventaja del proceso de Clorohidrinacion es la perdida de de CaCl2.
  • 21. OXIDO DE PROPILENO (2) El segundo proceso importante para producir Oxido de Propileno es la epoxidacion con peroxidos. Muchos hidroperoxidos tenen que ser usados como acarreadores de Oxigeno para esta reaccion. Algunos ejemplos de Hidroperoxidoa son: Hidroperoxido de Etilbenceno, y Acido Peracetico. Una ventaja importante del proceso es que los productos secundarios de la Epoxidacion tienen muy buen valor economico. La epoxidation de Propileno con Hidroperoxido de Etilbenceno es llevada acabo aproximadamente a 130°C y 35 atmosferas de presion en presencia de un catalizador de molibdeno: CH3 O OH | / | C6H5 COOH CH2Cl + CH3 CH−CH2 CH3 -- CH−CH2 + C6H5 CH CH3 | H  El segundo producto α−feniletil alcohol podria ser deshidratado para producir Estireno.
  • 22. HIDRATACION DE PROPILENO (Isopropanol) El isopropanol es un alcohol importante de gran utilidad sintetica. En proporcion de volumen es el segundo despues del metanol. El isopropanol bajo el nombre de “isopropil Alcohol” fue el primer quimico sintetizado en la industria a partir de una olefina derivada del petroleo. La produccion de Isopropanol a partir de propileno se lleva acabo por una reaccion de hidratacion directa (método nuevo) o por la antigua reaccion de sulfatacion mediante hidrólisis. En el método de hidratacion directa, la reaccion del proceso podria ser efectiva en fase liquida o en fase vapor. La reaccion es altamente exotermica: CH3 CH = CH2 + 2H2O CH3 CHOH CH3 En el proceso con fase liquida, son usadas presiones altas en el rango de 80 − 100 atmosferas. La hidratacion en fase gas, por otra parte, es llevada acabo alrededor de 200°C y 25 atmosferas aproximadamente
  • 23. HIDROFORMULACION DE PROPILENO (Butiraldehidos) La reaccion de propileno con CO y H2 produce n-butiraldehido como producto principal. El Isobutiraldehido es un producto secundario: O CH3 O ║ | ║ CH3CH=CH2 + CO + H2 CH3CH2CH2CH + CH3 CH − CH  Los butiraldehidos son usualmente hidrogenados a sus alcoholes correspondientes. Son intermediarios para otros quimicos.  El n-Butanol es producido por la hidrogenacion catalitica de n-Butiraldehido. La reaccion es llevada acabo a altas temperaturas relativamente. CH3CH2CH2CHO + H2 CH3CH2CH2CH2OH  El n-Butanol es usado primeramente como un solvente o como un agente esterificante.
  • 24. Aplicaciones y usos de los productos obtenidos del Propileno Acido Acrilico Pintura, Cemento, Papel, Textil, etc. Polipropileno Auto Partes, embalaje, Cesped Artificial, Etil Hexanol Terminacion textil, Pinturas de latex, Alcohol Butilico Adhesivos, Caucho, Tintas, etc. Fibras Acrilicas Ropa, alfombra, ganchos, Balnqueador, etc. Estireno Acrilonitrilo Articulos para el hogar como Electrodomesticos Oxido de Propileno Detergentes, espuma de Poliuretano, etc. Propilen Glicol Aceites para freno, cosmeticos, lubricantes, etc. Isopropanol Farmaceuticos, conservadores, lociones, aerosoles, etc.
  • 25. “INTRODUCCION” Las olefinas de C4 producen menos químicos que el etileno o propileno. Sin embargo, las olefinas de C4 y diolefinas son los precursores para un gran volumen de químicos y polímeros como el éter del Metilo-ter-Butilo, Adiponitrilo, 1,4-Butadieno, y Polibutadieno.
  • 26. PETROQUIMICA I: QUIMICA DE LAS OLEFINAS “BUTILENOS” OXIDACION DE BUTILENOS La mezcla de n-butenos (1 y 2-butenos) podría oxidarse a productos diferentes que dependen de las condiciones de la reacción y los catalizadores. Los tres productos de la oxidación importantes comercialmente es Ácido Acético, el Anhídrido Maleico y la Metil Etil Cetona. ACIDO ACETICO La producción de ácido acético se da de la mezcla del n-buteno con oxígeno utilizando un catalizador ,la reacción se lleva en fase vapor. La reacción de la oxidación ocurre a las aproximadamente 270°C con un catalizador de vanadio/titanio.
  • 27. El ácido acético también puede producirse reaccionando una mezcla de n-butenos con el ácido acético junto con una resina intercambiadora de iones. El acetato de sec-butilo se oxida para producir tres moles de ácido acético entonces: Las condiciones de la reacción son aproximadamente 100-120ºC y 15-25 atmósferas. Y durante la oxidación con el catalizador ocurre a aproximadamente 200ºC y 60 atmósferas.
  • 28. METIL ETIL CETONA La Metil Etíl Cetona MEK (2-butanona) es un líquido descolorido similar a la acetona, pero su punto de ebullición es superior (79.5ºC). La producción de MEK a partir de los n- butenos es un proceso de oxidación de fase líquida similar a la del acetaldehído de etileno que usa un catalizador de tipo Wacker (PdCl2/CuCl2). Las condiciones de la reacción es similar a del etileno. La Metil Etil Cetona que también puede producirse por la deshidrogenación del sec-butanol usando un catalizador de óxido de Zinc o latón aproximadamente a los 500ºC.
  • 29. ANHÍDRIDO MALEICO El Anhídrido Maleico, es un compuesto que se puede obtener a partir del n-buteno, es una reacción catalizada que ocurre a aproximadamente 400-440ºC y 2-4 atmósferas. Un catalizador especial, constituido de una mezcla de óxido de molibdeno, vanadio y fosforo. Otras rutas al Anhídrido Maleico son la oxidación de n-butano, y la oxidación de benceno.
  • 30. OXIDO DE BUTILENO El óxido de Butileno, como el óxido de propileno, se produce por el clorohidronación del 1-buteno con HOCl seguido por una epoxidación. Las condiciones de la reacción son similares a aquéllos usados para el propileno:
  • 31. HIDRACIÓN DE N-BUTENOS SEC-BUTANOL El sec-butanol se produce por una reacción de ácido sulfúrico con una mezcla de n-butenos seguida por la hidrólisis. Ambos 1-butano, cis- y trans-2-butenos, estos intermedios rinden lo mismo de ión de carbonio, nada mas que este reacciona con el HSO4-1 o iones de SO4-2 produciendo una mezcla del sulfato: La reacción ocurre en fase líquida aproximadamente a los 35ºC. La reacción es similar a la del etileno o propileno y resultados son una mezcla de sulfato de hidrógeno con sec-butilo y con di-sec-butilo, la mezcla es hidrolizada extensa al sec-butanol y ácido sulfúrico:
  • 32. OLIGOMERIZACIÓN DE BUTENOS Los 2-Butenos pueden ser oligomerizados en la fase líquida en un sistema del catalizador heterogéneo rendir el minly C8 y C12 olefinas. La reacción es exotérmica, y requiere un reactor multitubular acero carbono. El calor exotérmico es absorbido por agua que circula alrededor de la cáscara del reactor.
  • 33. OXIDACION DE ISOBUTILENOS Como la oxidación del propileno que produce acroleina y ácido acrílico la oxidación directa de isobutileno produce metacroleina y ácido del metacrilico. La reacción de la oxidación catalizada ocurre en dos pasos debido a las características de la oxidación del isobutileno (un olefínico) y metacroleina (un aldehído no saturado). El isobutileno se oxida a metacroleina usando un catalizador óxido de molibdeno basado en un campo de temperaturas de 350-400ºC en el primer paso. Las presiones son un poco superiores a la atmosférica: En el segundo paso, el metacroleina se oxida al ácido del metacrilico a un relativamente más bajo campo de temperaturas de 250-350ºC. Un compuesto de molibdeno soportado con los promotores específicos cataliza la oxidación.
  • 34. EPOXIDACION DE ISOBUTILENO El óxido de isobutileno se produce similar al óxido de propileno, el óxido de butilenos se produce por una ruta de la clorohidrinación seguida por la reacción con Ca(OH)2. La oxidación de isobutileno a oxido de isobutileno ocurre en fase líquida; se usan cantidades estequiométricas de catalizador de acetato de talio en la solución del ácido acético. La hidrólisis del óxido del isobutileno en presencia de un ácido produce el glicol de isobutileno:
  • 35. SUMA DE ALCOHOLES A ISOBUTILENO La reacción entre el isobutileno, metilo y los alcoholes del etilo son una reacción de suma catalizada por una resina del poliestireno sulfonada heterogénea. Cuando se usa el metanol que obtiene un 98% de éter de metilo-ter-butilo (MTBE) se obtiene: El Etil-ter-Butil éter (ETBE) también se produce por la reacción de etanol e isobutileno bajo las condiciones similares con un catalizador de resina de intercambio de ion heterogéneo (similar con MTBE):
  • 36. HIDRACION DE ISOBUTILENO La hidración del ácido de isobutileno produce el alcohol del ter-butilo. La reacción ocurre en la fase líquida en la presencia de 50-65% H2SO4 a las temperaturas de 10-30ºC. CARBONILACION DE ISOBUTILENO La suma de monóxido de carbono al isobutileno bajo las presiones altas en presencia de un ácido y un carbono produce complejo monóxido-olefínico, para un ión de carbonio . La hidrólisis del complejo a más bajas presiones rinde el ácido del neopentanoico:
  • 37. PETROQUIMICA I: QUIMICA DE LAS OLEFINAS “BUTADIENOS” ADIPONITRILO La producción de adiponitrilo del butadieno empieza por una separación con cloro del radical libre que produce una mezcla de 1,4 - dicloro-2-buteno y 3,4 - dicloro-1-buteno: La reacción de separación con cloro en fase vapor ocurre a las aproximadamente 200-300ºC. La mezcla del diclorobuteno se trata entonces con NaCN o HCN en la presencia de cianuro cobrizo. El producto 1,4-diciano-2-buteno que se obtiene ocurre durante la reacción del cianación:
  • 38. El compuesto del diciano se hidrogena entonces encima de un catalizador de platino al adiponitrilo El Adiponitrilo también puede producirse por el electrodimerización de acrilonitrilo o por la reacción de amoníaco con ácido adípico seguido por las reacciones de deshidratación de dos pasos:
  • 39. HEXAMETILENDIAMINA Hexametilendiamina (1,6-hexanodiamina) la ruta principal para la producción de diamina del hexametieno es en fase líquida con la hidrogenación del adiponitrilo. Las condiciones de la reacción son aproximadamente 200ºC y 30 atmósferas utilizando un catalizador basado en cobalto : EL ÁCIDO ADÍPICO El ácido adípico puede por producirse en fase líquida la carbonilación de butadienos. Usando un catalizador de RhCl2 y CH3I se usa a aproximadamente 220ºC y 75 atmósferas.
  • 40. BUTANODIOL La producción de 1,4-butanodiol (1,4-BDO) se realiza una acetoxilación de butadieno con ácido acético seguido por una hidrogenación e hidrólisis. El primer paso es la suma de la fase líquida de ácido acético al butadieno. La reacción del acetoxilación ocurre a aproximadamente 80ºC y 27 atmósferas con un catalizador Pd-Te. La reacción favorece el producto de 1,4-diacetoxy-2-buteno. La hidrogenación de diacetoxibuteno a 80ºC y 60 atmósferas con un catalizador de Ni/Zn forma el 1,4-diacetoxibutano. El último compuesto es el hidrolizado a 1,4-butanediol y ácido acético:
  • 41. CLOROPRENO Es una diolefina del ion-hidrocarburo conjugados; del butadieno produce el cloropreno a través de una separación con cloro a alta temperatura de una mezcla de diclorobutenos que son isomerizados a 3,4-dicloro-1-buteno. Este compuesto es entonces el deshidroclorinazados al cloropreno: SULFONA Ó SULFOLANO Es por la reacción de butadieno y anhídrido sulfuroso seguida por una hidrogenación: La temperatura óptima para obtener el sulfolano es aproximadamente 75ºC, el sulfolano se descompone a los 125ºC a butadieno y SO2.
  • 42. OLIGOMEROS CÍCLICOS DE BUTADIENO Butadieno puede ser oligomerizado a dienos cíclicos y trienos que usan ciertos complejos de metal de transición. Comercialmente, se usa una mezcla de TiCl4 y Al2Cl3(C2H5)3 para dar cis, o trans, predomina el trans-1,5,9-ciclododecatrieno 5% más que el 1,5-ciclooctadieno: 1,5,9-Ciclododecatrieno es un precursor para el ácido del dodecanodioico a través de un paso del hidrogenación seguido por la oxidación.
  • 43. BUTILENOS 1-BUTENO 2-BUTENO POLIBUTILENO ISOBUTILENO LINEA DE BAJA DESNSIDAD METIL TER-BUTIL METIL ETIL CETONA POLISOBUTILENO DEL POLIETILENO ETER (VER CADENA DE (VER CADENA DE ETILENO) ETILENO) UTILIZADO EN SOLVENTES PARA UTILIZADO EN VINILO, REMOVEDOR DE ADITIVOS DE ACEITE, PINTURAS, ACRILICO, SELLADOR, ACRILICO, PELICULAS DE FIBRAS ABSORBENTES, NITROCELULOSA, ADHESIVOS, LLANTAS. ADHESIVOS, PAPEL Y TINTAS
  • 44. ACRILONITRILO SUELA DE ZAPATOS, MANGUERAS, SELLOS, GAUCHO NITRILO ADHESIVOS, RECUBRIMIENTO DE CABLE, GRASA AUTOMOTRIZ CLORO Y CIANURO ACIDO ADIPICO DE SODIO CINTA ADHESIVA, ROPA, ALFOMBRAS, NYLON 66 LLANTAS, CUERDAS, TAPICERÍA, LONAS, ADIPONITRILO SOGAS, REDES DE PESCA. HEXAMETILENODIAMINA ESTIRENO BUTADIENOS GAUCHO DE LLANTAS, CALZADO, PELICULAS, BUTADIENO ESTIRENO ADHESIVOS, PEGAMENTO DE ALFOMBRAS. LLANTAS, CALZADO, PELICULAS, POLIBUTADIENO ADHESIVOS, PEGAMENTO DE ALFOMBRAS. CLORO BALSAS INFLAMABLES, CEMENTO ADHESIVO, NEOPRENO EMPAQUES Y SELLOS, MANGUERAS, CINTA ADHESIVA. ACRILONITRILO VER CADENA DEL BUTADIENO PROPILENO, ESTIRENO ESRIRENO BUTADIENO PINTURAS , ADHESIVOS, PELICULAS PLASTICAS, LATEX PEGAMENTO DE ALFOMBRAS.

Notas del editor

  1. Introduccion