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Las reacciones orgánicas consisten, en esencia, en la ruptura y formación
de enlaces covalentes (V. ENLACES QUÍMICOS 3). Salvo casos muy
sencillos en los que sólo se produce la ruptura de un enlace covalente o la
formación de una unión de este tipo a partir de dos agrupamientos atómicos,
una reacción orgánica supone la formación de, al menos, un enlace
covalente y la ruptura, por lo menos, de otro. Una primera clasificación de
las reacciones orgánicas, interesante desde el punto de vista de su estudio
mecanístico, es la que establece diversos tipos de reacción (v. i);
distinguiremos fundamentalmente cuatro:a) Reacciones de sustitución o
desplazamiento, en las que un átomo o grupo de un compuesto orgánico se
cambia por otro procedente del reactivo. Como ejemplos citaremos la
hidrólisis alcalina del yoduro de etilo y la nitración del benceno por el catión
nitronio:


   http://www.canalsocial.net/ger/ficha_GER.asp?id=10505&cat=quimic
Reacciones de adición
Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos.
Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono dobles(C=C) o triples(C
≡ C), a grupos carbonilo (C=O) o a grupos nitrilo (C ≡ N).
Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una tendencia característica a
participar en reacciones de adición.
Por ejemplo:
CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr                             CH₃-CH₂-CHBr-CH₃
H+
CH₂=CH₂ + H₂O                                       CH₃CH₂OH
CH≡CH + Br₂                                    CHBr=CHBr
Las reacciones anteriores se llaman de adición electrofílica porque comienzan por el
ataque del electrófilo H+, Br+, etc) al enlace múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que
justifica que la adición de H+ catalice la adición de ácidos débiles.
Por ejemplo, tomaremos la síntesis de bromopropano.

Podemos ver en el primer paso, como el H+ actúa deshaciendo el doble
enlace agregándose al carbono ubicado del lado derecho.
Como resultado de la separación del H+ del HBr, el Br queda cargado negativamente
(Br-) y se ubica en el carbono del lado izquierdo previamente cargado positivamente
por el H+
      http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-De-Adicion/323179.html
Si el alqueno no es simétrico, la reaccion puede producir dos
isómeros diferentes:

La obtención mayoritaria del 2-bromopropano se cree que es
debido a la mayor estabilidad del carbocation intermedio A con
respecto al carbocation B
Regla de Markovnikoff
“El hidrógeno se une al carbono con mayor número de átomos
de hidrógeno.”
Sin embargo, no todas las adiciones a enlaces dobles siguen
la regla de Markovnikoff:
En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a
una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que
dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también
una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso
particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el
resultado sería un carbeno :CR2.


Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos
grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a
una nueva insaturación en la forma de un alqueno un alquinos o un carbonilo.




              http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/Tema_18.pdf
En química orgánica, una reacción de eliminación es el
proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción
orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una
molécula, creándose también una insaturación, ya sea un
doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que
los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el
resultado sería un carbeno :CR2.1
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas
en las que los dos grupos que se eliminan están situados en
átomos adyacentes, dando lugar a una nueva instauración
en la forma de un alqueno, un alquinos o un carbonilo.



  http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_eliminaci%C3%B3n
Una Reacción de sustitución es aquella donde un
átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido
por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde
las sustancias intervinientes, sufren cambios en su
estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio
es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en
disolución, debido a que se hallan más separadas y
permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos
reaccionantes.




   http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3
Química orgánica
 En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes.
Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que
    lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el
      sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes
    reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además
permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección
                                        del disolvente.
                                  Etapas de la sustitución
      Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.
   Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.
     Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
      Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.
       Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica
  El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es
     más electronegativo que el C,por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace
(adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse
 el ataque del nucleófilo. El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra.El sustrato
        puede ser neutro o tener carga positiva.Existen,pues,cuatro posibilidades:
                                1.Nu:- + R-L ----> Nu-R + :L-
                               2.Nu: + R-L ----> [Nu-R]+ + :L-
                                3.Nu:- + R-L + ----> Nu-R + :L
                               4.Nu: + R-L+ ----> [Nu-R]+ + :L
                    Si el nucleófilo es negativo, el producto es neutro.
                     Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo.
         http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3
Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos
diferentes:
Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1).En este caso la
reacción procede por etapas,disociándose primero los
compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones
entre sí.Se produce por medio de carbocationes.
Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).En este caso la
reacción transcurre en una sola etapa,produciéndose
simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del
grupo saliente.En este caso,si el ataque tiene lugar sobre un
carbono quiral se produce una inversión en la
configuración,aunque puede no pasar de R a S o
viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de
prioridades.
http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3n
Reacciones de transposición; se incluyen en este tipo los numerosos procesos
   en los que se producen cambios de posición de átomos o grupos en una
 estructura orgánica. Un ejemplo es la tautomería (V. ISOMERÍA) cetoenólica
                               de la acetona:


                                            CH3-CO-CH3 -> CH3-QOH)-CH2

     Muchas transposiciones moleculares transcurren simultáneamente con
 procesos de sustitución, eliminación y adición y, por tanto, cabría simplificar la
     anterior clasificación incluyendo las reacciones del cuarto tipo en los
                                    anteriores.

        Algunos autores consideran como un tipo diferente de los citados el de las
  reacciones de condensación, que implican la unión de dos (o más) moléculas
        con separación de una molécula pequeña (agua, amoniaco, cloruro de
 hidrógeno, etc.). Como ejemplo citaremos la formación de la fenilhidrazona del
                                                  benzaldehído:
http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=3&ved=0CD0QFjAC&url=http%3A%2F%2Fwww.canalsocial.n
et%2Fger%2Fficha_GER.asp%3Fid%3D10505%26cat%3Dquimica&ei=kZiuULC8Isbg2QW1uICYCQ&usg=AFQjCNECIlYFKFNryh7H
Ga1YH5Ic0UBsGQ&sig2=BTnhtjs-sIz6uN6ViNdR-Q
a ver las aminas reaccionan con los ácidos
carboxílicos (COOH) para formar las amidas
(CONH2), esto ocurre para crear polímeros, en la
síntesis de aminoácidos (en la cual el enlace entre
ácido y amina se denomina enlace peptídico), y en
otros ámbitos.
Reaccionan liberan una molécula de agua:

COOH + H2N ----> CONH2 + H2O


     http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=200902260752
     00AAuKLyK
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula
molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se
le denominaban compuestos aromáticos debido al olor
característico   que    poseen).    En     el   benceno
cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono
regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de
los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de
carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un
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MECANISMOS DE REACION QUIMICA ORGÁNICA

  • 1.
  • 2. Las reacciones orgánicas consisten, en esencia, en la ruptura y formación de enlaces covalentes (V. ENLACES QUÍMICOS 3). Salvo casos muy sencillos en los que sólo se produce la ruptura de un enlace covalente o la formación de una unión de este tipo a partir de dos agrupamientos atómicos, una reacción orgánica supone la formación de, al menos, un enlace covalente y la ruptura, por lo menos, de otro. Una primera clasificación de las reacciones orgánicas, interesante desde el punto de vista de su estudio mecanístico, es la que establece diversos tipos de reacción (v. i); distinguiremos fundamentalmente cuatro:a) Reacciones de sustitución o desplazamiento, en las que un átomo o grupo de un compuesto orgánico se cambia por otro procedente del reactivo. Como ejemplos citaremos la hidrólisis alcalina del yoduro de etilo y la nitración del benceno por el catión nitronio: http://www.canalsocial.net/ger/ficha_GER.asp?id=10505&cat=quimic
  • 3. Reacciones de adición Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono dobles(C=C) o triples(C ≡ C), a grupos carbonilo (C=O) o a grupos nitrilo (C ≡ N). Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una tendencia característica a participar en reacciones de adición. Por ejemplo: CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr CH₃-CH₂-CHBr-CH₃ H+ CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH CH≡CH + Br₂ CHBr=CHBr Las reacciones anteriores se llaman de adición electrofílica porque comienzan por el ataque del electrófilo H+, Br+, etc) al enlace múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que justifica que la adición de H+ catalice la adición de ácidos débiles. Por ejemplo, tomaremos la síntesis de bromopropano. Podemos ver en el primer paso, como el H+ actúa deshaciendo el doble enlace agregándose al carbono ubicado del lado derecho. Como resultado de la separación del H+ del HBr, el Br queda cargado negativamente (Br-) y se ubica en el carbono del lado izquierdo previamente cargado positivamente por el H+ http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-De-Adicion/323179.html
  • 4. Si el alqueno no es simétrico, la reaccion puede producir dos isómeros diferentes: La obtención mayoritaria del 2-bromopropano se cree que es debido a la mayor estabilidad del carbocation intermedio A con respecto al carbocation B Regla de Markovnikoff “El hidrógeno se une al carbono con mayor número de átomos de hidrógeno.” Sin embargo, no todas las adiciones a enlaces dobles siguen la regla de Markovnikoff:
  • 5. En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno :CR2. Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de un alqueno un alquinos o un carbonilo. http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/Tema_18.pdf
  • 6. En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno :CR2.1 Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva instauración en la forma de un alqueno, un alquinos o un carbonilo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_eliminaci%C3%B3n
  • 7. Una Reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes. http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3
  • 8. Química orgánica En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente. Etapas de la sustitución Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución. Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato. Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato. Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo. Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es más electronegativo que el C,por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse el ataque del nucleófilo. El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra.El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva.Existen,pues,cuatro posibilidades: 1.Nu:- + R-L ----> Nu-R + :L- 2.Nu: + R-L ----> [Nu-R]+ + :L- 3.Nu:- + R-L + ----> Nu-R + :L 4.Nu: + R-L+ ----> [Nu-R]+ + :L Si el nucleófilo es negativo, el producto es neutro. Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo. http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3
  • 9. Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes: Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1).En este caso la reacción procede por etapas,disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones entre sí.Se produce por medio de carbocationes. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).En este caso la reacción transcurre en una sola etapa,produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente.En este caso,si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración,aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades. http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3n
  • 10. Reacciones de transposición; se incluyen en este tipo los numerosos procesos en los que se producen cambios de posición de átomos o grupos en una estructura orgánica. Un ejemplo es la tautomería (V. ISOMERÍA) cetoenólica de la acetona: CH3-CO-CH3 -> CH3-QOH)-CH2 Muchas transposiciones moleculares transcurren simultáneamente con procesos de sustitución, eliminación y adición y, por tanto, cabría simplificar la anterior clasificación incluyendo las reacciones del cuarto tipo en los anteriores. Algunos autores consideran como un tipo diferente de los citados el de las reacciones de condensación, que implican la unión de dos (o más) moléculas con separación de una molécula pequeña (agua, amoniaco, cloruro de hidrógeno, etc.). Como ejemplo citaremos la formación de la fenilhidrazona del benzaldehído: http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=3&ved=0CD0QFjAC&url=http%3A%2F%2Fwww.canalsocial.n et%2Fger%2Fficha_GER.asp%3Fid%3D10505%26cat%3Dquimica&ei=kZiuULC8Isbg2QW1uICYCQ&usg=AFQjCNECIlYFKFNryh7H Ga1YH5Ic0UBsGQ&sig2=BTnhtjs-sIz6uN6ViNdR-Q
  • 11. a ver las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos (COOH) para formar las amidas (CONH2), esto ocurre para crear polímeros, en la síntesis de aminoácidos (en la cual el enlace entre ácido y amina se denomina enlace peptídico), y en otros ámbitos. Reaccionan liberan una molécula de agua: COOH + H2N ----> CONH2 + H2O http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=200902260752 00AAuKLyK
  • 12. El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.