1. Introducción
Cada transformación química implica un cambio en la conectividad de los átomos. Se rompen
algunos enlaces y se forman otros nuevos. La química orgánica se interesa no sólo por los
reactivos y los productos de una reacción, sino también por los detalles, especialmente el orden de
los procesos de rotura y formación de enlaces. También se interesa por el estudio de las
velocidades de reacción y se investigan cómo la velocidad y los productos varían en función de las
condiciones experimentales.
También explora los cambios estereoquímicos que ocurren durante la reacción. A partir de
observaciones como éstas, se postulan los detalles del proceso o camino que los reactivos siguen
durante su transformación en productos. Este camino de reacción se llama mecanismo de la
reacción.
Importancia de las reacciones
Las reacciones son un elemento importante de la química orgánica, y su conocimiento es esencial
para el químico. La conversión de unas sustancias en otras se realiza mediante el empleo de
reacciones, que en muchos casos actúan sobre grupos concretos de la molécula.
Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencias de las
inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y, en la mayoría de los casos, solamente el
grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el resto de la molécula orgánica permanece
intacta.
En los procesos orgánicos es poco frecuente que unos reactivos dados conduzcan a unos
productos definidos, mediante una reacción única. Lo normal es que la reacción que esperamos
vaya acompañada de otros procesos secundarios, de modo que no solo se obtiene los productos
que esperamos, sino también los que aparecen como consecuencia de esos procesos secundarios.
Esto hace pensar que los productos de la reacción dependen, en gran medida, de las condiciones
experimentales.
Para aplicar y reflexionar:
¿En qué procesos corporales puedes identificar una reacción orgánica?
A nivel industrial, social y/o económico ¿cómo influyen las reacciones en la vida del hombre?
Cibergrafía:
http://www.quimicaorganica.net/
http://www.box.net/shared/2a0l5odt2e, mapa conceptual que resume las características más
importantes de las Reacciones Orgánicas (realizado por Andrés Santa para el Diplomado A.V.A.
Corporación Universitaria Lasallista)
1. Mecanismos de ruptura de enlace
Si se examina cualquier reacción orgánica se observa que se rompen enlaces en las sustancias
reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos. El rompimiento de enlaces puede ser
simétrico, llamado también homolítico y asimétrico o heterolítico. El primero origina especies
neutras con electrones desapareados, llamados radicales Libres y el segundo produce
especies iónicas.

2. 1.1. Ruptura homolítica: en este caso,cada especie conserva el electrón que inicialmente aporto
para formar el enlace. a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libres,que
son partículas muy inestables, energéticas y eléctricamente neutras. Para que este rompimiento
se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.
ejemplo de rompimiento homolítico.
Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.
Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0
En esta dirección encontrarás una simulación de un rompimiento homolítico:
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_Homol_tico.htm
Para aplicar y reflexionar:
¿La presencia de radicales libres cómo influye en la formación de mutaciones en el ADN?
¿Cómo actúan los rayos ultravioleta en tu piel?
1.2. Ruptura heterolítica: Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una
de las dos especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones,
tendrá una carga neta negativa (llamada anión) mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá
una carga neta positiva (llamada catión).

3. Ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbocatión'.
Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.
Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0
La especie orgánica resultante, CH3+, posee solo seis electrones aparadeados, y en consecuencia
adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se denomina ión carbonio o
carbocatión.
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que
cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio se representan generalmente como
R+.
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl)
y sean retenidos por un grupo orgánico (CH3), dando como resultado una especie orgánica con 8
electrones, por lo que el átomo de carbono adquiere una carga negativa y se
denomina carbanión o R-
ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbanión'.
Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.
Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0
Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres
enlaces y un par de electrones no compartido. Las especies resultantes de una ruptura heterolítica
son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras moléculas. En general, tales
especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida
muy corta, por lo que no es fácil detectarlas o aislarlas por métodos fisicoquímicos ordinarios.
En esta dirección encontrarás una simulación de un rompimiento heterolítico:
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_Heterol_tico.htm
Para aplicar y reflexionar: en tu cuderno
¿Qué importancia tienen los iones dentro del funcionamiento de tu organismo?
¿Sabes qué es un electrolito y qué relación tienen con los iones?
Publicado por Andrés Santa Montoya en 13:23 1 comentario:

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