Sirve mucho para estudiar la química

1. QUÍMICA ORGÁNICA
Clase. Hidrocarburos.
Profe. Diana Ossa
dianaossah@correo.unicordoba.edu.co

2. Libro Qca. Orgánica de Hart et al., 2007

5. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

7. NOMENCLATURA AROMÁTICOS

8. NOMENCLATURA AROMÁTICOS

10. PARA RECORDAR

11. DESTILACIÓN FRACCIONADA DE PETRÓLEO CRUDO

12. PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS

13. Enlaces Sigma (s) y Pi (p) como participes de enlaces covalentes
Un enlace sigma (σ) se forma entre dos orbitales que se
traslapen por su cara frontal de punta a punta.
Todos los enlaces sencillos son enlaces sigma
Un enlace pi (p) se forma entre dos orbitales que se
traslapen por su caras laterales. Son mas débiles que
los sigma por que el traslape lateral es menos efectivo
que el traslape frontal de punta a punta.
Los enlaces dobles contienen un 1 enlace σ y 1 enlace p
Los enlaces triples contienen un 1 enlace σ y 2 enlaces p

14. La presencia de enlaces sigma (σ) es frecuente en
hidrocarburos, concretamente alcanos, formando enlaces
sencillos, teniendo hibridación sp3, y geometría tetraédrica.
Ejemplo: Etano (CH3-CH3 o C2H6)
Enlaces Sigma (s) y Pi (p) como participes de enlaces covalentes
both C are sp3
hybridized
s bond formed by s-sp3
overlap
End-to-end sp3-sp3 overlap to
form a s bond

15. La presencia de 1 enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (p) es
tipica de alquinos y en todos los casos donde el átomo de
carbono forme un triple enlace, por ende tendrá hibridación
sp y geometría lineal. Ejemplo: Acetileno (HC≡CH o C2H2)
Enlaces Sigma (s) y Pi (p) como participes de enlaces covalentes
Each C is sp hybridized and has
two unhybridized p orbitals.

16. La presencia de 1 enlace sigma (σ) y 1 enlace pi (p) es
frecuente en hidrocarburos tipo alquenos, y en todos los casos
donde el átomo de carbono forme un doble enlace, por ende
tendrá hibridación sp2 y geometría triangular. Ejemplo: Etileno
(CH2=CH2 o C2H4)
Enlaces Sigma (s) y Pi (p) como participes de enlaces covalentes
A p bond has two regions of
electron density.
PARA RECORDAR

17. REACCIONES DE HIDROCARBUROS
Metano
(un alcano)
Clorometano
(haluro de alquilo)

18. MECANISMOS DE REACCIÓN

19. REACCIONES DE HIDROCARBUROS

20. MECANISMOS DE REACCIÓN

21. NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
Una reacción polar se lleva a cabo por la interacción
de un nucleófilo y un electrófilo

22. REACCIONES DE HIDROCARBUROS

23. 23
+ E C C
E
C C
E
Nu C C
E Nu
Mecanismo: transposición carbocationes, que son carbonos cargados positivamente, que
Tienen 6 electrones de valencia en vez de 8.
Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que
se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la
reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila.

24. Nucléofilo: es una especie que reacciona cediendo un par de electrones
libres a otra especie, combinándose y enlazándose covalentemente con ella.
Electrófilo: es un reactivo atraído hacia zonas ricas en electrones, que
participa en una reacción aceptando un par de electrones y formando un
enlace con un nucléofilo.

25. REACCIÓN SN1: sustitución nucléofila 1.
Dado que la reacción SN1 involucra la formación de un
intermediario carbocatiónico inestable en la etapa limitante,
cualquier cosa que facilite esto acelerará la reacción. Los
solventes de elección son tanto de naturaleza polar (para
estabilizar los intermediarios iónicos en general)
y prótica (para solvatar el grupo saliente en particular). Los
solventes próticos polares incluyen al agua y alcoholes, que
también actúan como nucleófilos.

26. REACCIÓN SN2: sustitución nucléofila 2.

27. REACCIÓN DE ADICIÓN
Es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (sustrato) que posee al menos
un enlace múltiple (doble y triple enlace), formando un único producto, e implicando en el substrato la
formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace.

28. REACCIÓN E1: eliminación 1.
Una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes
(grupo funcional o grupo alquilo que ocupa la posición de un H en un hidrocarburo) son eliminados de una molécula, creándose
también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de
un mismo centro el resultado sería un carbeno (carbono divalente, la especie intermedia más reactiva) :CR2

29. REACCIÓN E2: eliminación 2.

30. REACCIONES DE HIDROCARBUROS
REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

32. Adición de uno o varios átomos del grupo de los halógenos a una molécula
orgánica. Es típica de alcanos y aromáticos, por aplicación de calor o luz UV.
Se usa en la síntesis industrial de cloroformo (CHCl3), diclorometano
(CH2Cl2) utilizado como disolvente en la industria farmacéutica,
hexaclorobutadieno (C4Cl6) insecticida tóxico.

33. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto en la industria química como
en la farmacéutica. Los usos más importantes de los compuestos nitrados son:
la síntesis de alcaloide, anilinas, en las fabricaciones de colorantes, como
disolventes en la industria del petróleo, explosivas, plastificantes y como
intermediario de síntesis de reactivos químicos.

34. Importancia en la fabricación de detergentes

36. Importancia en la química del petróleo: se hace reaccionar olefinas de bajo peso
molecular con isoparafinas para aumentar el peso y así obtener gasolinas con elevado
número de octanaje.