QUIMICA DEL CARBONO

¿Qué es la química orgánica?


La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la
estructura, Serotonina propiedades, síntesis y reactividad de
compuestos químicos formados principalmente por carbono e
hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en
pequeña cantidad como
oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

http://www.quimicaorganica.net/

Desarrollo sostenible y la química orgánica
Los productos orgánicos han mejorado nuestra
calidad y esperanza de vida. Podemos citar una

familia de compuestos que a casi todos nos ha
salvado la vida, los antibióticos. En ciertos
casos, sus vertidos han contaminado gravemente
el medio ambiente, causado
lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los
seres humanos. Fármacos como la
Talionada, vertidos como el de Bhopal en la
India ponen de manifiesto la parte más negativa
de la industria química.

Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por

moléculas orgánicas, proteínas, ácidos
nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos
son compuestos cuya base principal es el
carbono. Los productos orgánicos están
presentes en todos los aspectos de
nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, champús, desodorantes, medicin
as, perfumes, utensilios de cocina, la
comida, etc.


La química orgánica estudia las propiedades de los compuestos que contienen en
su fórmula al carbono, excepto, el ácido carbónico (H2CO3) y los óxidos del
carbono (CO y CO2), los cuales se consideran como substancias inorgánicas.
Es decir, en una primera instancia, podemos decir que si bien la química es una
sola, para un mejor estudio de la misma conviene dividirla en estas dos grandes
ramas. Sin embargo, de inmediato cabe una pregunta: ¿En qué se basa esta
división?.
El hecho de que toda una parte de la química se dedique al estudio de los
compuestos que pueden formarse con uno solo de los 103 elementos de la tabla
periódica, el carbono, nos remite al hecho de que seguramente este debe tener
cualidades muy diferentes a las del resto de sus vecinos. Efectivamente, los
compuestos orgánicos poseen notables diferencias si los comparamos con sus pares
inorgánicos. Así por ejemplo tenemos que:

http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071223195554AAB18HB

1º) Mientras que un elemento puede combinarse con cualquiera de los otros
102 restantes para formar alguna clase de compuesto (pensemos en el
oxígeno, por ejemplo, que forma los llamados óxidos con casi todos los
elementos de la tabla), el carbono, en cambio, solo puede combinarse con un


número limitado de otros elementos. En primer lugar con el H, y luego, en
orden decreciente con el O, el N, el P, los halógenos y el S.
2º) Además, en los compuestos inorgánicos el tipo de unión química que se
forme, dependerá de cuales sean los elementos en particular (por ejemplo en el
NaCl la unión será iónica pero en el CO covalente), mientras que en los
compuestos orgánicos la unión siempre es covalente.
3º) El número de compuestos orgánicos conocidos supera largamente al de los
inorgánicos. Este hecho se debe a la extrema facilidad que tiene un átomo
carbono para formar uniones covalentes con otros átomos de carbono dando
lugar a verdaderas “cadenas” que pueden ser de una gran variedad de
longitudes. Ningún otro elemento de la tabla, excepto el Si tiene esta
propiedad de poder unirse a sí mismo. Pero aún así este elemento solo puede
formar cadenas de hasta un máximo de 8 átomos de longitud. Con el
carbono, las posibilidades son ilimitadas.

http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20071223195554AAB18HB


Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas
que en su composición contienen el elemento carbono y,
usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno
(H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la
excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los
cianuros.

http://www.monografias.com/trabajos44/compuestos-organicos/compuestos-organicos.shtml

PROPIEDADES

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los

compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más
bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un
punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono
(CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de
76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea
de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes
de los iónicos.
Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y
ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo
general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares
(líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de
carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido
etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

http://www.monografias.com/trabajos44/compuestos-organicos/compuestos-organicos.shtml

COMPUESTOS ORGÁNICOS:
•Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas
proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.


•El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran
complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
•Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los
300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O.
•Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición
bajos.
•La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen
hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter,
cloroformo, benceno.
•No son electrólitos.
•Reaccionan lentamente y complejamente.

http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html


Los compuestos inorgánicos resultan de la combinación de varios
elementos que se enlazan
químicamente. Un enlace químico es una atracción entre dos átomos
mediante el intercambio de
sus electrones de valencia. El tipo de intercambio depende de la
naturaleza de los elementos y
puede ser en forma de la transferencia de un átomo a otro o de
compartición entre los átomos.
En el primero de los casos se denomina enlace iónico y en el segundo
enlace covalente
Los átomos se enlazan de acuerdo a su número de electrones de valencia
buscando su
estabilidad completando los ocho electrones requeridos en el nivel
valencia (Ley del octeto)

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/COMPUESTOS.pdf

COMPUESTOS INORGÁNICOS:
•Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la
forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
•Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.


•Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se
descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
•Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
•Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
•Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son
"electrólitos".
•Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones
sencillas e iónicas.

http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html

Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Principalmente formados por carbono, Formados por la mayoría de los
Composición
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. elementos de la tabla periódica.


Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.

Soluble en solventes no polares como Soluble en solventes polares
Solubilidad
benceno. como agua.

Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos.
están disueltos.

Tienen altos puntos de fusión o
Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.
ebullición.

Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.

Forman estructuras complejas de alto peso Forman estructuras simples de
Estructuras
molecular. bajo peso molecular.

Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

El carbono, formas alotrópicas y estructuras de los carbones


Todos los materiales de carbón están compuestos de átomos de carbono. Sin
embargo, dependiendo de la organización que presenten estos átomos de
carbono, los materiales de carbón pueden ser muy diferentes unos de otros.
Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones de átomos de
carbono pueden llegar a ser muy numerosas. En consecuencia, existen una
gran variedad materiales de carbón.

Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene
empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una
estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos
de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y
sp3.

http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090117181328AAMIQNJ

Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación
sp dan lugar a cadenas de átomos, en las que cada átomo
de carbono está unido a otro átomo de carbono por un

enlace tripe y a un segundo átomo de carbono por un
enlace sencillo.

Este tipo de estructuras constituyen una forma alotrópica
del carbono poco común: los carbinos. Los carbinos
pueden presentar una estructura lineal o cíclica.

Dos de las estructuras propuestas para los carbinos


Una forma alotrópica del carbono en la cual los átomos de carbono
presentan una hibridación intermedia entre la sp2 y la sp3 es el fullereno.
Este tipo de hibridación hace posible que los átomos de carbono puedan


combinarse formando hexágonos y pentágonos en estructuras
tridimensionales cerradas. El fullereno más común es el C60 (de 60
átomos de carbono) y es similar a un balón de fútbol, aunque también se
han descrito otros fullerenos: C76,...C100, etc. Los nanotubos de carbono
prestan también estas hibridaciones intermedias y pueden considerarse
como láminas de grafito enrolladas en forma de tubos. Los nanotubos
pueden ser abiertos o cerrados, en cuyo caso la estructura que cierra el
nanotubo es similar a la mitad de un fullereno. Los nanotubos también
pueden ser monocapa (de una sola capa) o multicapa (varias capas
concéntricas). La nanoespuma de carbono está considerada también
como una forma alotrópica del carbono, en la que los átomos de carbono
presentan este tipo de hibridación intermedia. En esta forma alotrópica
los átomos de carbono se se combinan en hexágonos y
heptágonos, dando lugar, al contrario de los fullerenos, a una curvatura
inversa. Estas estructuras presentan un electrón desapareado.


Propiedades del carbono

Una de las propiedades de los elementos no metales como el


carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos
conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los
demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su
fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden aplanar
para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos.
El estado del carbono en su forma natural es sólido (no
magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro
(grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no
metales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico
del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de grados
Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados. El punto
de ebullición del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados
Celsius o grados centígrados.

http://elementos.org.es/carbono

Características del carbono
A continuación puedes ver una tabla donde se muestra las
Carbono principales características que tiene el carbono.
Símbolo químico C
Número atómico 6
Grupo 14
Periodo 2
Aspecto
Bloque
Densidad
 negro (grafito) Incoloro (diamante)
p
2267 kg/m3
Masa atómica 12.0107 u
Radio medio 70 pm
Radio atómico 67
Radio covalente 77 pm
Radio de van der Waals 170 pm
Configuración electrónica [He]2s22p2
Electrones por capa 2, 4
Estados de oxidación 4, 2
Óxido ácido débil
Estructura cristalina hexagonal
Estado sólido
Punto de fusión diamante: 3823 KGrafito: 3800 K K
Punto de ebullición grafito: 5100 K K
Calor de fusión grafito; sublima: 105 kJ/mol kJ/mol
Electronegatividad 2,55
Calor específico 710 J/(K·kg)
Conductividad eléctrica 61×103S/m
Conductividad térmica 129 W/(K·m)

Los grupos funcionales le dan a las moléculas la capacidad de reaccionar


químicamente y por distintos mecanismos.
Los aminoácidos forman las proteínas mediante uniones peptídicas. Estas uniones son
posibles gracias a los grupos amino y carboxilo presentes en los aminoácidos.
Con esta forma de clasificación, se puede determinar una forma de estudio delos
compuestos orgánicos, iniciando con los hidrocarburos alifáticos y aromáticos y sus
respectivas divisiones, para después estudiar cada tipo descompuesto
considerándolos como derivados de hidrocarburos. Como se ha mencionado, si un
hidrocarburo sustituye uno de sus hidrógenos por un átomo de otro no metal o por
un agrupamiento de átomos, se obtiene un compuesto derivado con propiedades
notablemente diferentes. Tales compuestos presentan estructuras distintas. El átomo
(o grupo de átomos)
recién incluido, les confiere otras propiedades físicas y químicas.
Al átomo o grupo de átomos que representa la diferencia entre un hidrocarburo y el
nuevo compuesto se le denomina grupo funcional.
Es decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que identifica una
clase de compuestos orgánicos. Cada grupo funcional da lugar a una determinada
serie de propiedades químicas semejantes para todos los compuestos que los
contengan
http://es.scribd.com/doc/9344616/Grupos-Funcionales-1

Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo
enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un


prefijo, que describe el número de los átomos de carbono en la molécula, con
la raíz que termina en “ano”.
He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.

Átomos
Prefij Nombre de Fórmula
de Fórmula semidesarrollada
o alcanos Química
carbono
1 Meth Metano CH4 CH4
2 Eth Etano C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3
7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2C
8 Oct Octano C8H18
H3
9 Non Nonano C9H20
H2CH3
10 Dec Decano C10H22
H2CH2CH3

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión
CnH2n + 2, donde n es el número de carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
CnH2n + 2


Reemplazamos n por el seis y tenemos
C6H2(6) + 2
C6H12 + 2
C6H14
que según su fórmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3
La fórmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la
tabla, muestra cada átomo de carbono y los elementos a los que están
unidos.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos
entran en reacciones de combustión con el oxígeno para producir
dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos
alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles.
Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el
butano es un fluido común más liviano.

http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html

La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos,
formados por moléculas que contienen por lo menos un par de
carbonos de enlace doble.

Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que
la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de
átomos de carbono) se combina con la terminación “eno” para
denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendría
solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el primer
alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono
unidas por un enlace doble.
La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión
CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está
doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de
hidrógeno menos que los alcanos.

Eteno, dos
carbonos
con enlace
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html doble.

Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son
moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de


carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y
alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que
indica el número de átomos de carbono) con la terminación “ino”
para denotar un enlace triple.
La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión
CnH2n-2.

Etino, dos
carbonos con
enlace triple.


Isómeros
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede
tener diferentes configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:


Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C6H14), sin embargo sus fórmulas
desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son
diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros.
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes
fórmulas desarrolladas y estructurales.

Clasificación de los compuestos orgánicos
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los
compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como
base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.
CH3Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación
CH2CH2CH2CH2CH
de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo,
3

si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno
obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno
por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de
CH3
carbono terminal) o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).
I
Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en hidrocarburos e
CH
hidrocarburos sustituidos.
CH CH CH CH
3 2 2 3

C6H14 C6H14


CH3CH2CH2CH2CH2CH


3

CH3
I
CH
CH3 CH2 CH2 CH3

C6H14 C6H14

Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos
de oxígeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas
(alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, sales).
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de
nitrógeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.


Qué es un grupo funcional?

Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por
átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos
derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy
distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades
físicas y químicas).
Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un
hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de
átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo
poseen; es decir determina su función química.
Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un
grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un
determinado grupo funcional.


Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser
sustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por ejemplo),
siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos


(recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos y
el nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etílico y el grupo
NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia
completamente las propiedades químicas (la función química) de la
molécula. A título de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es
un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos
(derivado del etano por sustitución), es un líquido.
El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente
activo en las bebidas "alcohólicas" como la cerveza y el vino.

Etanol

Algunos grupos funcionales biológicamente importantes
Grupo Nombre Importancia biológica

– OH Hidroxilo Polar, y por esta razón soluble en agua; forma puentes de hidrógeno

Ácido débil (dador de hidrógeno); cuando pierde un ion hidrógeno adquiere carga negativa:
– C=O
I Carboxilo – C=O


OH I
O - + H+

Base débil (aceptor de hidrógeno); cuando acepta un ion hidrógeno adquiere carga positiva:

–N–H H
I Amino I
H – N+ – H
I
H

H
I Aldehído Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza a algunos azúcares
– C=O
– C=O
Cetona (o carbonilo) Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza a otros azúcares
I

H
I
–C–H Metilo Hidrofóbico (insoluble en agua)
I
H

Ácido (dador de hidrógeno); en solución presenta habitualmente carga negativa:
O
II O
– P – OH Fosfato II
I – P – O- + 2H+
OH I
O-
http://www.angelfire.com/magic2/bioquimica/grupos_funcionales1.htm

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a
un hidrocarburo (enlace sencillo).


Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de
carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres
(enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados
radicales)

Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes
de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una
cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una
posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas
hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace
doble).


Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante
a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de


neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el
producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el
grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos
llamados aminas.


Funciones oxigenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química)
donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble
(C=O)

Función o
Grupo funcional Fórmula Estructura Prefijo Sufijo


compuesto

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o
Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
ariloxi)

-al
Aldehído R-C(=O)H oxo-
Grupo carbonilo -carbaldehído

Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo


ESTRUCTURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES, DE
IMPORTANCIA BIOLOGICA,
alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, ácidos carboxílicos, éteres,
amidas y aminas.

Los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición elemental
específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene.
Estas estructuras remplazan a los átomos de hidrógeno perdidos
por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos,
o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente
por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o
derivados del benceno, son representados por Ar (radicales
arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad
química específica a las moléculas en las que están presentes.

http://www.buenastareas.com/ensayos/Estructura-De-Grupos-Funcionales/993006.html


Nomenclatura de grupos funcionales
 En química orgánica podemos ver que algunos
átomos se unen entre sí formando moléculas.
 Estas moléculas dan ciertas características a las
cadenas hidrocarbonadas.
 Estas uniones moleculares reciben el nombre de
grupos funcionales.

 Estos grupos se diferencian entre sí por los átomos que
conforman estas moléculas.
 Conoceremos cuáles son estos grupos funcionales y
cómo se nombran.
 Veremos en esta ocasión 11 grupos funcionales.

¿Cuál es la importancia de los grupos funcionales?

Los grupos funcionales más importantes son los alcanos,

alquenos, alquinos, alcoholes, aminas, eteres, esteres,
acidos carboxilicos, amidas, aldehidos y cetonas ( no
necesariamente en ese orden!!! )
Cada grupo funcional va a tener una reactividad distinta
frente a un reactivo concretoy de ahi proviene su
importancia.
No es lo mismo que hagas reaccionar un nucleófilo como
el H2O con una cetona (que dará una adición nucleófila)
que esa misma molecula de agua reaccione con un eter,
que de reaccionar va a reaccionar poco, o nada :D
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110110124831AABaI2m

Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos
carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados. El grupo


funcional es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y
que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el sabor
ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la
estructura del grupo carboxilo -COOH.
Grupos funcionales y nomenclatura.
COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL
Alcohol Radical-OH
Ácido Radical- H (Capacidad de donar protones)
Carboxilo Radical-COOH
Aldehído Radical-CO-Radical (En carbono terminal)
Cetona Radical-COH (En carbono intermedio)
Amina 1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1
Éter Compuestos Halogenados Radical-O-Radical, Halógeno-Carbono
(Cloro, bromo, flúor)

http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html

NOMENCLATURA
Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación
característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.


Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se
suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico.

Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano
correspondiente y se añade al.

Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a
terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo
funcional (grupo carbonilo).

Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los
radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo:
metil, etil amina.


Amida: Se suprimen la palabra ácido y la terminación óico del
ácido carboxílico y se sustituye por la palabra amida.

Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de

los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil.

Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se
cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da
el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.

Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su
posición (cuando sea necesaria) y luego el nombre del
hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno terminado
en uro después la palabra 'de" y posteriormente el nombre del
alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl Nombre 1. Cloro
metano. Nombre 2. Cloruro de metilo.


Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos
alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran


anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con
la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos
de los que provienen los alcoholes.

Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.
Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede
ser alifático o aromático.

Reacción de formación:

CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico, dimetiléter o metano-oxi-
metano

Propiedades

Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire
tienden a formar peróxidos explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00076-los-eteres.html

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-


OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible
en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una
persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material
de partida para la fabricación de resinas y plásticos.
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una
concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede
aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se
obtiene a partir del petróleo.

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/408-alcoholes-caracteristicas-generales.html

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH


Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,
dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano
con igual número de carbonos por -ol

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410-nomenclatura-de-alcoholes.html

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a ser mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos
cetonas.



Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410-nomenclatura-de-alcoholes.html

Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han
sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono


se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin
embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres
comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
El aldehído aromático se llama benzaldehído.
Propiedades físicas

El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación
y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y
hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie
son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los
respectivos alcoholes.

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00066-los-aldehidos.html

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de
alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de
Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.


a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando
aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da
aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa
fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-
cetonas.html

Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se
oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse
precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobre


oxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan
agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el
clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura
ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean
como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-aldehidos-y-cetonas.html

Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono
secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La
primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.


Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La
butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
Obtención:
El método más utilizado es la oxidación de alcoholes secundarios.
Usos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de
celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.
Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor
número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html

Cetona

R1 - CO - R2 O
 R1-C-R2
 Este grupo está formado por una átomo de carbono
unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno.
Alrededor de esta molécula hay dos cadenas
hidrocarbonadas.
 Existen dos formas de nombrar las cetonas.

http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&sqi=2&ved=0CDYQFjAB&url=http
%3A%2F%2Fwww.educarchile.cl%2FUserfiles%2FP0001%255CFile%255CNomenclatura%2520de%2520grupos%25
20funcionales.ppt&ei=T06tUNCWFaSY2wXey4HgBg&usg=AFQjCNHLpQsKObEKLOpLicG5R5sN1YAD6Q&sig2
=DhemwQNGoAijAMBjO6kZxQ

Primera forma de nombrar cetonas


 Al nombre de la cadena se le agrega la terminación
ona.
 Cuando sea necesario, se indica con un número la
ubicación del grupo.
O
II
CH3- C -CH3
propanona


Segunda forma de nombrar cetonas


 Se nombran por orden alfabético (como si fuesen
sustituyentes) las dos cadenas que rodean al
carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno, y
al final se coloca la palabra cetona.
O
II
CH3-C-CH2-CH2-CH3
metil propil cetona


Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la


molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias
pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar
puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con
moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por
lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de
pesos moleculares semejantes.

http://es.wikipedia.org/wiki/Amina

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo
carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.


Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico
(metanoico) y ácido acético (etanoico).
Propiedades Físicas:
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son
aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua.
Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido
disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-
los-acidos-carboxilicos.html

Ácido carboxílico


R - COOH
O
R-C-OH

 Este grupo está formado por una molécula COOH,
en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace
con el carbono.
 Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido
y al final se agrega la terminación oico.


A la combinación de un grupo carbonilo y uno hidroxilo
en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo
carboxilo, por lo que los compuestos que contienen este
grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que
presentan un carácter ácido.
Los ácidos carboxílicos no son tan importantes por sí
mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de
una gran familia de compuestos derivados, como los
cloruros de acilo, esteres, amidas, anhídridos y nitrilos;
como se verá en esta unidad.

http://www.p-ortillo.com/benjamin/QO2/U3%20ACIDOS%20CARBOXILICOS/TEORIA/AC%20CARBOXILICOS.pdf

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y
SUS DERIVADOS

El grupo carboxilo COOH es uno de los grupos
funcionales más comunes en la química y la bioquímica.
Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por sí
mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de
una gran familia de compuestos relacionados.
Todos estos derivados de los ácidos carboxílicos,
contienen al grupo acilo. Como resultado, a veces se les
denomina compuestos acilo. Se les llama derivados de los
ácidos carboxílicos por que se derivan del ácido
carboxílico por la sustitución con algún otro grupo, del -
OH del RCOOH.
http://www.p-ortillo.com/benjamin/QO2/U3%20ACIDOS%20CARBOXILICOS/TEORIA/AC%20CARBOXILICOS.pdf

QUIMICA DEL CARBONO

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