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CUPPER ÁNGEL HUAMANÍ CÁRDENAS angelo27_04@hotmail.com
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA- UNIVERSIDAD WIENER
PERIODO: 2010-I SECCIÓN: FB6M1

REACCIONES DE LA
ASPIRINA

Página 1 de 69


Página 2 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

O
O
C H+
OH
+ C H2SO4
H H
CO CH3 formol
O
ASPIRINA

O

C C oxidación
HO

O
OC

CH3

O H

C
HO

O
O
OC

CH3
Complejo coloreado naranja

Página 3 de 69


REACCIONES DEL
BIPERIDENO

Página 4 de 69


Página 5 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

OH
O
H+
N H2SO4
Cl + C
H H
H f ormol

clorhidrato de biperideno

OH

N

H
oxidación

H
C
H

OH

N

H

O

H

complejo coloreado naranja

Página 6 de 69

REACCIÓN DRAGENDORFF

OH

N
Cl + Bi(NO3)3 + KI
subnitrito de ioduro de
H bismuto potasio


OH
I
+ (BiI4).K + KNO3
N
pp. anaranjado nitrato de potasio
H tetrayodo bismutato
de potasio
(reactivo de dragendorff )

REACCIÓN MAYER

OH

N + HgCl2
Cl + KI

H Cloruro mercúrico Ioduro de
potasio


OH
I
+ [HgI4].K2 + KCl
N
pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
H tetrayodo mercuriato
de potasio
(reactivo de mayer)

Página 7 de 69

REACCIÓN NITRATO DE PLATA

OH
O

N Cl Ag N
+
O O
H


OH

N AgCl
NO3 +
pp. blanco lechoso
H
cloruro de plata

Página 8 de 69


REACCIONES DEL
CARBIDOPA

Página 9 de 69

REACCIONES DEL CARBIDOPA

REACCIÓN FeCl3

O

HO
OH + FeCl3
NH
HO
HN2

O

HO
O Fe
+ HCl
NH
HO
HN2

REACCIÓN IODURO/IODATO

O

HO
OH + KI + KIO3
Ioduro de Iodato de
NH
potasio potasio
HO
HN2

O

HO
O K
+ I2 + H2O
NH
HO
HN2

Página 10 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

O

HO O
H+
OH
+ C H2SO4
NH H H
HO f ormol
HN2

CARBIDOPA

OH

OH

H oxidación

C

O H

HN N2H
HO

OH
HN N2H

O H

OH O

OH


Página 11 de 69


O

HO
OH
+ Bi(NO3)3 + KI
NH subnitrito de ioduro de
HO
bismuto potasio
HN2

CARBIDOPA

O

+ (BiI4).K + KNO3
HO
OH pp. anaranjado nitrato de potasio
tetrayodo bismutato
N I
de potasio
HO (reactivo de dragendorf f)
HN2

REACCIÓN MAYER

O

HO
OH + HgCl2 + KI
NH Cloruro mercúrico Ioduro de
HO potasio
HN2

CARBIDOPA

O

HO
OH + [HgI4].K2 + KCl

N I pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
HO tetrayodo mercuriato
HN2 de potasio
(reactivo de mayer)

Página 12 de 69


REACCIONES DE
LA DIFENHIDRAMINA

Página 13 de 69

REACCIONES DE LA DIFENHIDRAMINA

REACCIÓN LE ROSEN

O
CH3 H+

+ C H2SO4
N H H
O CH3 f ormol

diphenhydramine

CH3

N
H3C O oxidación
H

C

H

H

H3C O
N O

CH3


Página 14 de 69


CH3

N + Bi(NO3)3 + KI
O CH3 subnitrito de ioduro de
bismuto potasio

diphenhydramine

CH3

N + (BiI4).K + KNO3
O CH3 pp. anaranjado nitrato de potasio
I tetrayodo bismutato
de potasio
(reactivo de dragendorf f )

REACCIÓN MAYER

+ HgCl2 + KI
CH3
Cloruro mercúrico Ioduro de
potasio
N
O CH3

diphenhydramine

CH3
+ [HgI4].K2 + KCl
N
O CH3 pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
I tetrayodo mercuriato
de potasio
(reactivo de mayer)

Página 15 de 69


O
CH3

+ Ag N
N Cl
O CH3 O O

clorhidrato de dif enhidramina

CH3
NO3 + AgCl
N
O CH3 pp. blanco lechoso
cloruro de plata

Página 16 de 69


REACCIONES DE
LA EFEDRINA

Página 17 de 69


Página 18 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

OH

H O
N H+
CH3
Cl + C H2SO4
H H
CH3 f ormol

Clorhidrato de efedrina

OH

H
N
H3C
H oxidación
CH3
C

H

H

CH3

H3C
N O
H

OH


Página 19 de 69


OH

H
N
CH3
Cl + Bi(NO3)3 + KI
CH3 bismuto potasio


OH I

N + (BiI4).K + KNO3
CH3 pp. anaranjado nitrato de potasio
tetrayodo bismutato
CH3 de potasio
(reactivo de dragendorf f)

REACCIÓN MAYER

OH

H
N
CH3
Cl + HgCl2 + KI
CH3 Cloruro mercúrico Ioduro de
potasio


OH I

N + [HgI4].K2 + KCl
CH3
CH3 tetrayodo mercuriato
de potasio
(reactivo de mayer)

Página 20 de 69


OH

H O
N
CH3 Ag N
Cl +
O O
CH3

Clorhidrato de ef edrina

OH

H
N
CH3
NO3 + AgCl
CH3 pp. blanco lechoso
cloruro de plata

Página 21 de 69


REACCIONES DE LA
ESCOPOLAMINA

Página 22 de 69


Página 23 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

H3C N
OH
O O
H+
O + C H2SO4
H H
f ormol
O

scopolamine

H3C N
OH
O

O

H oxidación
O
C

H

H3C N
OH
O

O O

O

H


Página 24 de 69


H3C N
OH
O

O + Bi(NO3)3 + KI
bismuto potasio
O

I
scopolamine

H3C N
OH
O

O + (BiI4).K + KNO3
tetrayodo bismutato
O de potasio

REACCIÓN MAYER

H3C N
OH
O

O + HgCl2 + KI
O potasio

scopolamine
I

H3C N
OH
O
+ [HgI4].K2 + KCl
O
tetrayodo mercuriato
O
de potasio
(reactivo de mayer)

Página 25 de 69


REACCIONES DEL
FENOBARBITAL

Página 26 de 69

REACCIONES DEL FENOBARBITAL

REACCIÓN LE ROSEN

O
CH3
O
HN H+

+ C H2SO4
O
H H
HN formol

O

FENOBARBITAL

O
CH3
HN

O
oxidación
HN
H
O
C

H

H

O

HN

O O

HN

O CH3


Página 27 de 69


O

HN

O + Bi(NO3)3 + KI
HN bismuto potasio

O

I O

N
+ (BiI4).K + KNO3
O pp. anaranjado nitrato de potasio
HN
tetrayodo bismutato
de potasio
O (reactivo de dragendorf f)

REACCIÓN MAYER

O

HN

O + HgCl2 + KI

HN
potasio
O

I O

N
+ [HgI4].K2 + KCl
O
HN tetrayodo mercuriato
de potasio
O
(reactivo de mayer)

Página 28 de 69


REACCIONES DEL
FLUCONAZOL

Página 29 de 69

REACCIONES DEL FLUCONAZOL

REACCIÓN FeCl3

OH
N
N H2 H2
N C C C N + FeCl3
N
N
F

F

FLUCONAZOL

O Fe
N
N H2 H2
N C C C N + HCl
N
N
F

F

Página 30 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

OH O
N H+
N H2 H2
N C C C N + C H2SO4
N H H
N f ormol
F

F
FLUCONAZOL

OH
N
H2 H2 N
N C C C N
N
N
F
oxidación
H

C

F H

OH
N
H2 H2 N
N C C C N
N
N
F

H

F

O


Página 31 de 69

REACCIÓN DE DRAGENDORFF

grupo hidroxilo
N
N OH
N N + Bi(NO3)3 + KI
C N subnitrito de ioduro de
N bismuto potasio
F
grupo amino
terciario halógeno

anillo
bencénico F

FLUCONAZOL

I

N
N OH
N N + (BiI4).K + KNO3
C N pp. anaranjado nitrato de potasio
N
tetrayodo bismutato
F
de potasio
(reactivo de dragendorff )

F

Página 32 de 69

REACCIÓN MAYER

grupo hidroxilo
N
N OH
N N + HgCl2 + KI
C N
N Cloruro mercúrico Ioduro de
F potasio
grupo amino
terciario halógeno

anillo
bencénico F

FLUCONAZOL

I

N
N OH
+ [HgI4].K2 + KCl
N N
C N pp. blanco amarillento
N Cloruro de potasio
F de potasio
(reactivo de mayer)

F

Página 33 de 69


REACCIONES DE LA
FLUOXETINA

Página 34 de 69

REACCIONES DE LA FLUOXETINA

REACCIÓN LE ROSEN

F
F

O
F Cl H+

+ C H2SO4
H3C
H H
N O
H f ormol

clorhidrato de fluoxetina

H

H
oxidación
F
F

F

H3C
N O
H

O

H

F
F

F
H3C
N
H O


Página 35 de 69


F
F

F Cl + Bi(NO3)3 + KI
H3C bismuto potasio
N O
H

clorhidrato de f luoxetina

F
F

F

+ (BiI4).K + KNO3
H3C
N O
tetrayodo bismutato
de potasio
I

REACCIÓN MAYER

F
F

F Cl + HgCl2 + KI
H 3C Cloruro Ioduro de
N O mercúrico potasio
H

clorhidrato de f luoxetina

F
F

F
+ [HgI4].K2 + KCl
H3C
N O pp. blanco amarillento Cloruro
tetrayodo mercuriato de potasio
I de potasio
(reactivo de mayer)

Página 36 de 69


Página 37 de 69


REACCIONES DEL
IBUPROFENO

Página 38 de 69

REACCIONES DEL IBUPROFENO
REACCIÓN FeCl3
CH3

OH
CH3
+ FeCl3
O
H3C
Ibuprof eno CH3

O Fe
CH3
+ HCl
O
H3C

REACCIÓN LE ROSEN
CH3
O
OH H+
CH3 H2SO4
+ C
H H
O f ormol
H3C
CH3

OH
CH3

O oxidación
H3C
H
C
H

CH3

OH
CH3

O
H3C

H

O

Página 39 de 69


CH3

OH
CH3
+ KI + KIO3
Ioduro de Iodato de
O potasio potasio
H3C
IBUPROFENO
CH3

O K
CH3
+ I2 + H2O

O
H3C

Página 40 de 69


REACCIONES DEL
KETOCONAZOL

Página 41 de 69


Página 42 de 69

REACCIÓN DE DRAGENDORFF

N

N
H2
CH2 O C N Bi(NO3)3 KI
O + +
N subnitrito de ioduro de
O bismuto potasio
C CH3
Cl Cl O

I

N

N
H2
CH2 O C N
O
+ (BiI4).K + KNO3
N pp. anaranjado nitrato de potasio
O
C CH3 tetrayodo bismutato
Cl Cl O de potasio

REACCIÓN MAYER

N

N
H2
CH2 O C N + HgCl2 + KI
O
N Cloruro mercúrico Ioduro de
O
C CH3 potasio
Cl Cl O

I

N

N
H2
CH2 O C N
O
+ [HgI4].K2 + KCl
N
O pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
C CH3
Cl Cl O de potasio
(reactivo de mayer)

Página 43 de 69


REACCIONES DE LA
LIDOCAINA

Página 44 de 69

REACCIONES DE LA LIDOCAÍNA

REACCIÓN LE ROSEN

H
N O
H+
N
Cl + C H2SO4
O H H
f ormol

Clorhidrato de lidocaína

H
N
N
oxidación
H
O
C

H

H
O N
N

O

H


Página 45 de 69


Página 46 de 69


H O
N
N
Cl + Ag N
O O O

Clorhidrato de lidocaína

H
N
N
NO3 + AgCl

O
pp. blanco lechoso
cloruro de plata

Página 47 de 69


REACCIONES DE LA
LORATADINA

Página 48 de 69

REACCIONES DE LA LORATADINA

REACCIÓN LE ROSEN

Cl

O
N H+

+ C H2SO4
H H
loratadine formol

N

O O

Cl

H
N oxidación
C

H

N

O O

Cl

O

N

H

N

O O


Página 49 de 69


Página 50 de 69

REACCIÓN MAYER

Cl

N
+ HgCl2 + KI
loratadine potasio

N

O O

Cl

+ [HgI4].K2 + KCl

N pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
I de potasio
(reactivo de mayer)

N

O O

Página 51 de 69


REACCIONES DEL
NAPROXENO

Página 52 de 69

REACCIONES DEL NAPROXENO
REACCIÓN FeCl3 grupo metilo
CH3
grupo acido carboxílico
OH
grupo éter

+ FeCl3
H3C O
O

NAPROXENO
grupo metilo CH3
naf taleno
O Fe
+ HCl
H3C O
O

REACCIÓN LE ROSEN CH3

OH O
H+

+ C H2SO4
H3C O H H
O f ormol
NAPROXENO

H CH3

C OH oxidación
H
H3C O
O
O

CH3

OH
H

H3C O
O


Página 53 de 69


CH3

OH

+ KI + KIO3
H3C O Ioduro de Iodato de
O potasio potasio

NAPROXENO
CH3

O- K+

+ I2 + H2 O
H3C O
O

NAPROXENO POTÁSICO

Página 54 de 69


REACCIONES DEL
PARACETAMOL

Página 55 de 69

REACCIONES DEL PARACETAMOL
REACCIÓN FeCl3
OH
O

+ FeCl3
N
H
paracetamol
O Fe
O
+ HCl

N
H

REACCIÓN LE ROSEN

OH
O
O H+

+ C H2SO4
H H
N
H f ormol
paracetamol

O

H

HN oxidación
C

H

OH

O
H

HN

OH O


Página 56 de 69


OH
O
+ Bi(NO3)3 + KI
N bismuto potasio
H
paracetamol

OH
O
+ (BiI4).K + KNO3
N
tetrayodo bismutato
de potasio
I
(reactivo de dragendorf f )

REACCIÓN MAYER

OH
O
+ HgCl2 + KI

N
H potasio
paracetamol

OH
O

+ [HgI4].K2 + KCl
N pp. blanco amarillento Cloruro de potasio
I de potasio
(reactivo de mayer)

Página 57 de 69


REACCIONES DEL
PROPANOLOL

Página 58 de 69

REACCIONES DEL PROPANOLOL

REACCIÓN FeCl3

CH3
Cl + FeCl3

O N CH3
H

OH

clorhidrato de propranolol

CH3

+ HCl
O N CH3
H

O Fe

Página 59 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

O
H+
CH3
Cl + C H2SO4
H H
O N CH3 f ormol
H

OH


H

C
oxidación
CH3
H

H3C N O
H

OH

H

CH3

H3C N O O
H

OH


Página 60 de 69


CH3
Cl + Bi(NO3)3 + KI
O N CH3 bismuto potasio
H

OH


+ (BiI4).K + KNO3
CH3 pp. anaranjado nitrato de potasio
tetrayodo bismutato
de potasio
O N CH3 (reactivo de dragendorf f )

OH I

REACCIÓN MAYER

CH3
Cl + HgCl2 + KI
O N CH3
H potasio
OH


CH3 + [HgI4].K2 + KCl
O N CH3 tetrayodo mercuriato
de potasio
OH I
(reactivo de mayer)

Página 61 de 69


O
CH3
Cl + Ag N

O O
O N CH3
H
Nitrato de plata
OH


CH3

NO3 + AgCl

O N CH3
pp. blanco lechoso
H
cloruro de plata
OH

Página 62 de 69


REACCIONES DEL
SULFAMETOXAZOL

Página 63 de 69

REACCIÓN LE ROSEN

N O
O O O
H+
S CH3
+ C H2SO4
N
H H H
f ormol
H2N

N O
O O

CH3
S
N
H oxidación
H

H2N C

H

N O
O O

S CH3
N
H

H
H2N

O


Página 64 de 69



N O
O O

S
CH3 + BiH(NO3)3 + KI
N
H bismuto potasio

H2N

Sulf ametoxazol

I

N O
O O

CH3 + (BiI4).K + KNO3
S
N pp. anaranjado nitrato de potasio
H
tetrayodo bismutato
de potasio
H 2N (reactivo de dragendorf f )

REACCIÓN MAYER

N O
O O

S
CH2 + HgCl2 + KI
N Cloruro mercúrico
H Ioduro de
potasio

H2N Sulf ametoxazol

I

N O
O O

S
CH2 + [HgI4].K2 + KCl
N pp. blanco amarillento
H Cloruro de potasio
de potasio
H2N
(reactivo de mayer)

Página 65 de 69


REACCIONES DE LA
TERBINAFINA

Página 66 de 69

REACCIONES DE LA TERBINAFINA

REACCIÓN LE ROSEN

CH3
CH3
CH3
O
CH3
N H2SO4
xHCl +
H H

f ormaldehido
terbinaf ine hydrochloride

H
CH3
H3C C
CH3
H3C H
N oxidación

H
CH3
H3C
CH3
H3C
N
O


Página 67 de 69


CH3
CH3
CH3 + Bi(NO3)3 KI
CH3
+
N
xHCl bismuto potasio


CH3
CH3
CH3 + (BiI4).K + KNO3
CH3 nitrato de potasio
pp. anaranjado
N
tetrayodo bismutato
I
de potasio

REACCIÓN MAYER

CH3
CH3
CH3
CH3 + HgCl2 + KI
N
xHCl Cloruro Ioduro de
mercúrico potasio


CH3
CH3
CH3
+ [HgI4].K2 + KClH
CH3
N pp. blanco amarillento Cloruro
tetrayodo mercuriato de potasio
I de potasio
(reactivo de mayer)

Página 68 de 69


CH3
O
CH3
CH3
CH3 + Ag N
N Cl O O


CH3
CH3
CH3 NO3 + AgCl
CH3
N pp. blanco lechoso
cloruro de plata


Página 69 de 69

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