Práctica 1 del laboratorio de química orgánica l

1. INSTITUTO TECNOLÓGICO
DE MINATITLÁN
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA II.
PRÁCTICA No.1
Síntesis del benzopinacol.
Materia: Química
orgánica ll.
Docente: Ing. Imelda
Tenorio Prieto.
Equipo: 5A.
Integrantes:
 Alejandra Cruz Ruiz.
 Frida Meritxell Felipe
Pozo.
 Guadalupe del
Carmen Vásquez
Delgado.
 Abisai

2. PRÁCTICA No 1
SÍNTESIS DE BENZOPINACOL
OBJETIVOS:
 Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de Sustitución por
radicales libres
 Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las
reacciones de
sustitución por radicales libres.
 Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
obtención del benzopinacol a partir de benzofenona.
PRELABORATORIO
1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.
SÍNTESIS DEL BENZOPINACOL.
1.- En un tubo de ensayo de 20 ml, disolver 0.25 gr de benzofenona en 25 ml. De alcohol
isopropilico calentando a baño maría en un vaso de precipitado de 250ml.
2.- Agregar 1.5 de alcohol isopropilico y 1 gota de ´cido acético glacial.
Nota: si no añaden el ácido, el vidrio pue liberar una cantidad de álcali suficiente para
destruir el producto de reacción.
3.- Tapar el tubo con el tapón, invertir sobre un vaso de precipitado de 50 ml. Y se expone
a la luz brillante del sol.
Nota: El tapón debe quedar justo.

3. 4.- Cuando el tubo se expone al sol deben pasar dos días.
Nota: si se requiere acelerar la reacción podría usar una lámpara ultravioleta. Pero no se
podrá calentar el recipiente.
5.- Cuando la reacción parece se enfría el frasco si es necesario y se recoge el producto.
6.-El producto se filtrará pero no podrá secarse enla estufa.
7.-Observe el resultado y pese cuando benzopinacol se obtuvo.

4. 2. Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear,
del benzopinacol y de los residuos generados.
Benzopinacol:

6. Ácido acético glacial

10. Alcohol Isopropílico

12. Benzofenona

13. 3. Realizar los cálculos teóricos para la síntesis del benzopinacol

14. FUNDAMENTO:
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los
primeros químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de
nomenclatura (así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales
especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a
todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede
explicar por deslocalización resonante del electrón desapareado. El electrón no
apareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuentra la mayoría
son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida
media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de
segundo. Entre otros métodos, se pueden penetrar por homólisis de enlaces
covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea por calor (agitación
térmica) o por luz (absorción de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa − beta, no
saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa
absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica,
donde el alcohol isopropílico actúa como donador de hidrogeno.

15. TÉCNICA:
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de
benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María en
un vaso de precipitado de 250 ml., después agreguen 1.5 de alcohol
isopropilico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio
puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de
reacción).
2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón . Se debe de asegurar que el
tapón quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. de 50 mL y
se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente
soluble en agua, por lo que puede seguirse su formación por la aparición
sobre las paredes del tubo de pequeños cristales incoloros (la benzofenona
forma gruesos prismas).
Material Reactivos
1 Vaso precipitado 50 ml. Benzofenona 0.25 gr
1 tubo de ensayo con tapón de rosca 20 ml Ácido acético glacial 1 gota
1 Agitador de vidrio Alcohol isopropílico 4 mL
1 Pipeta graduada 1 ml
1 Vaso de precipitado 250 ml
1
1
Parrilla
Lámpara de rayos U.V.

16. 3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reacción
podría usarse una lámpara ultravioleta, Pero no se podrá calentar el
recipiente. La reacción se completa aproximadamente en 2 días. Cuando
parece que la reacción ha concluido se enfría el frasco si es necesario y se
recoge el producto. El producto deberá ser filtrado pero no podrá secarse a
la estufa.
Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo
DESARROLLO
En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de
benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María en
un vaso de precipitado de 250 ml., después agreguen 1.5 de alcohol
isopropilico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio
puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de
reacción).
Se agregaron 0.25 gr de
benzofenona (previamente
pesado) en un tubo de
ensayo.
0.25 gr de Benzofenona +
2.5 ml de alcohol
isopropilico

17. Observaciones: Incolora y de cierta manera se aprecia en la parte inferior más
denso que en la parte superior.
El tubo se tapa herméticamente con el tapón. Se debe de asegurar que
el tapón quede justo y se invierte sobre un vaso de precipitado. de 50 mL
y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente
soluble en agua, por lo que puede seguirse su formación por la aparición
sobre las paredes del tubo de pequeños cristales incoloros (la benzofenona
forma gruesos prismas).
NOTA: no se expuso a la luz de sol, se puso directamente a la lámpara ultravioleta
y se dejó ahí por una semana.
Posteriormente, se calentó
a baño maría en un vaso de
precipitado de 250 ml.
Se agregan 1.5 de alcohol
isopropilico y 1 gota de ácido
acético glacial.
Nota: si no se añade el ácido, el
vidrio puede liberar una cantidad
de álcali suficiente para destruir
el producto de reacción.

18. Cuando parece que la reacción ha concluido se enfría el frasco si es
necesario y se recoge el producto. El producto deberá ser filtrado pero no
podrá secarse a la estufa.
Se pueden observar los
cristales que se formaron
después de estar 1 semana
en la lámpara ultravioleta.
El producto obtenido se
filtró, para después ser
llevado a la estufa.

19. ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. Realizar el mecanismo de reacción para la obtención del benzopinacol.
2. ¿Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?
3. ¿Qué otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?
4. ¿Qué otro catalizador puede utilizarse para la obtención del benzopinacol?
Finalmente el producto obtenido se pesó.
Su peso fue de 0.34 g
Nota: Primero se obtuvo el peso del
papel filtro solo, para después restárselo
a lo que pesaba el producto en el papel
filtro y así obtener el peso real del
producto en sí.

20. TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS
R1
Pesar 0.5 gr de
benzofenona
Agregar5 mL de alcohol
isopropílicoycalentara
B.M. hasta disolver
Añadir3 mL de alcohol
isopropílicoy1 gota de
ác. acético
Cerrar herméticamente el
tubo.Invertirel tuboy
exponerlosalaluz hastala
formaciónde cristales
Filtrarloscristales,
secar,pesar y
determinarel P.F.y
entregarel producto
R1: Contiene alcohol
isopropílico y
acetona, por lo que
pueden recuperarse
por destilación.