Informe alcaloides final030614

UNIVERSIDAD NACINAL MAOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
T O X I C O L O G Í A Y Q U Í M I C A L E G A L ALCALOIDES
“Año de la Promoción de la Industria Responsable y del Compromiso
Climático”
CÁTEDRA DE TOXICOLOGÍA Y QUIMICA LEGAL
TOXICOLOGÍA
GRUPO: MARTES
Practica N°10 Determinación cualitativa y en Cromatografía en Capa
Fina de Alcaloides
Práctica: 27-05-14; Hora: 10 a.m. - 12 m
INTEGRANTES
 HUAYHUA ABREGÚ, Jhonny 10040072
 HERNÁNDEZ LOLI, María 09040096
 HUERTA CRUZ, Evelin 09040064
 TRUJILLO DOMINGUEZ, John 10040428
 VALLE GARCÍA, Alex 09040079
 VÁSQUEZ GONZALES, Alan 07040001
PROFESOR:
Jesús Lizano Gutiérrez
Año Académico: 5to Año
SEMESTRE: 2014-I
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
EAP FARMACIA Y BIOQUÍMICA

I. MARCO TEORICO
La atropina es un fármaco anticolinérgico extraído de la belladona y otras
plantas de la familia Solanaceae. Es un antagonista competitivo del receptor
muscarínico de acetilcolina, conteniendo en su estructura química grupos
entéricos y básicos en la misma proporción que la acetilcolina pero en lugar de
tener un grupo acetilo, posee un grupo aromático voluminoso. Suprime los
efectos del sistema nervioso parasimpático, ya que los receptores muscarínicos
se encuentran en los tejidos efectores parasimpáticos. Por eso, su administración
afecta el corazón, los ojos, el tubo digestivo, y otras estructuras. La sobredosis
de atropina consiste en un síndrome anticolinérgico con: midriasis, delirio,
taquicardia, íleo y retención urinaria. Pueden aparecer en la intoxicación grave:
movimientos mioclónicos y coreoatetosis, parálisis muscular, hiperpirexia,
coma, hipertermia y parada respiratoria.
La brucina y la estricnina son alcaloides de la nuez vómica y son la causa de
intoxicaciones. En altas dosis produce una gran estimulación de todo el sistema
nervioso central, agitación, dificultad para respirar, orina oscura y convulsiones,
pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la muerte cerebral.
La morfina, codeína, papaverina son alcaloides obtenidos del opio. Los efectos
farmacológicos de los opioides están mediados por su interacción sobre distintos
receptores específicos localizados en el sistema nervioso central y en la
periferia. Las acciones farmacológicas de los opioides varían según la afinidad
del compuesto por los diversos receptores. El manejo del dolor es la principal
indicación terapéutica de los opioides, y se afirma que han sido la piedra angular
del tratamiento del dolor durante miles de años. Otras indicaciones clínicas de
los opioides son: el tratamiento de la disnea, en especial la morfina por vía
intravenosa puede ser útil en la disnea que acompaña la insuficiencia cardiaca y
el edema agudo de pulmón; el manejo de la tos improductiva que fatiga
inútilmente al paciente en el que se indica la codeína. Así como los opioides
tienen indicaciones clínicas principalmente como analgésicos, también son
consumidos fuera del ámbito médico de manera ilícita por sujetos fármaco-
dependientes. En los casos de dependencia psíquica (adicción), la finalidad de
su consumo es obtener cambios agradables en el estado de ánimo, descritos
como un estado de tranquilidad, desaparición de sensaciones de miedo, ansiedad
y aprehensión, desinhibición, elevación del tono vital, placer profundo e intenso
ímpetu, seguidos de un periodo de relajación, sedación o somnolencia y un
síndrome de abstinencia que obliga al nuevo consumo. Los cuadros de
intoxicación aguda por opioides se producen bien sea en el contexto terapéutico

o en el de la adicción; estos eventos deben ser considerados una emergencia
médica dado el riesgo letal que implican.
En esta práctica realizaremos la determinación cualitativa de los alcaloides antes
mencionados, mediante reacciones que nos permitan identificarlos.
II. PARTE EXPERIMETAL
A. ATROPINA
La atropina es una droga anticolinérgica natural compuesta por ácido trópico
y tropina, una base orgánica compleja con un enlace éster.
1. Reacción de Vitali
 Fundamento
Se fundamenta en la formación de un compuesto coloreado de color
azul violáceo fugaz.
 Técnica operatoria
Resultado: (-)

 Reacción
2. Reacción de Wasicky
 Fundamento
Se fundamenta en la formación de un compuesto coloreado de color rojo
violáceo.









 Resultado: (-)

 Reacción química
B. BRUCINA
Es un alcaloide de la nuez vómica y de las habas de san Ignacio. La exposición es
peligrosa no sólo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.
B. Brucina
1. Reacción HNO3
Cuando la brucina esta en contacto con el acido nítrico se desprende ácido
carbónico y vapores de nitrito de oxido de metilo, quedando de residuo acido
oxálico y una sustancia cristalizada en laminillas, llamada cacothelina.
Se fundamenta en la formación de un compuesto coloreado de color rojo
denominado cacothelina.
 Reacción química
C46 H36 N2 O8 + 5 NO 5, HO C40H22 (NO4)2 N2 O10 +
Brucina Cacothelina
NO2, C2 H3 O3 + 2 C2 O3, HO + 2 NO2 + 4 HO
Nitrito de metilo Ácido oxálico
P-dimetilaminobenzaldehido
Resultado: (-)

C. ESTRICNINA
1. Reacción de Marchand Otto: Sensibilidad :1:5 000 000
 Reactivos
 Ácido sulfúrico
 Cristales de bicromato de potasio
 Fundamento
Se basa en una reacción de óxido reducción en medio ácido, donde
bicromato de potasio que actúa como agente oxidante se reduce, dando un
compuesto de coloración azul.
 En un crisol o una placa de toques colocar gotas de la muestra
problema.
 Evaporar y adicionar 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
 Adicionar un cristal de bicromato de potasio.
 Observar la reacción positiva evidenciada pro una coloración azul.
 Resultado
Positivo
 Discusión
La reacción de Marchand Otto permite identificar la posible estricnina en
una muestra, en este caso la reacción fue positiva, lo que es un indicativo
de la posible presencia de este alcaloide.
 Conclusión
Posible presencia de estricnina en la muestra.
2. Reacción de Mandelín
 Reactivos
 Vanadato de amonio al 1% en ácido sulfúrico concentrado
 En un crisol o una placa de toques colocar gotas de la muestra
problema.
 Evaporar y adicionar 3 gotas del reactivo

 Observar la reacción positiva que se evidencia por la aparición de
una coloración violeta, la cual al adicionar una gota de agua se
torna roja violácea
 Resultado
Positivo
 Discusión
La reacción de Mandelín permite identificar la posible presencia de
estricnina en una muestra o la ausencia de ella. En este caso la reacción fue
positiva, lo que indica que la muestra presenta el alcaloide.
 Conclusión
La muestra presenta estricnina.
ALCALOIDES OPIÁCEOS
Este tipo de alcaloides son exclusivos del género Papaver, género que cuenta
con mas de cien especies, pero solo una decena biosintetiza la tebaína; y la
morfina es solamente elaborada por P. somniferum y P. setigerum. De esta
planta se obtiene el opio que es el látex desecado obtenido de las cápsulas
inmaduras de P. somniferum. Obtenido por la incisión de las cápsulas de las
diferentes variedades, que luego de secado y oxidado, forma una pasta de color
café oscuro y de sabor acre y amargo. El opio contiene cerca de 25 alcaloides.
Estos se pueden agruparse principalmente en dos grupos: Los derivados de 1 –
bencilisoquinolina; cuyo principal representante es la papaverina. Y los
análogos de morfina; dentro de los cuales se encuentran la codeína, tebaína y la
oripavina.
111
212
3
109
14
6
8
7
15
16NH
17
H
OH
OOH
111
212
3
109
14
6
8
7
15
16NH
17
H
OCH3
OOH

D. MORFINA
Presenta acción analgésica sobre el sistema nervioso central que se
manifiesta a dosis bajas produciendo depresión de la percepción dolorosa;
paralelamente, desarrolla una sedación seguida de euforia que pasa
progresivamente a sueño, el despertar es particularmente desagradable. Así
mismo actúa como un depresor respiratorio.
1. Reacción de Fröehde:
 Materiales y reactivos
 Reactivo: molibdato de amonio 1% en H2SO4
 Capsula de porcelana
 Fundamento
Reducción del molibdato de amonio con formación de una coloración
lila – violáceo virando poco a poco a azul, verde y amarillo hasta llegar
al rosado; por acción del OH fenólico en posición 3 y del OH alcohólico
en posición 6.
 Verter gotas de la muestra problema
 Evaporar
 Añadir II – III gotas del reactivo
+ H2SO4(NH4)6Mo7O24 Mo
3+
111
212
3
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14
6
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7
15
16NH
17
H
OH
OOH

 Resultado
2. Reacción de Marquis
 Reactivo: formol 1% en H2SO4
 Fundamento
Reducción del acido sulfúrico (H2SO4) por acción del grupo fenolico
formando un complejo coloreado violeta; revelado por la
alcalinización del medio con formol.
111
212
3
109
14
6
8
7
15
16NH
17
H
OH
OOH
+ H
H
O
H2SO4 H
O
O
S
OH
O
O
Reacción negativa

 Evaporar
 Resultado
3. Reacción de Sánchez
 Reactivo: vainillina 0,3% en HCl
 Fundamento
La vainillina es protonada en una solución ácida dando
como resultado un carbocatión electrofílico débil que
reacciona con el anillo, el compuesto formado es
deshidratado para dar como resultado un compuesto con
color rosa ligero a un intenso rojo cereza
OCH3
OH
O
+ H
+
OCH3
OH
OH
+
111
212
3
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14
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8
7
15
16NH
17
H
OH
OOH
OH
OH3CO
Reacción negativa

 Evaporar
 Resultado
E. CODEINA
Usado en terapéutica pues la metilación del hidroxilo fenólico de la morfina
produce modificaciones de la actividad farmacológica, tales como:
disminución de la acción analgésica, del efecto depresor respiratorio y la
toxicomanía. Además de ser un excelente antitusígeno.
Produce acción sedativa a dosis fuertes y prolongadas
1. Reacción de Fröehde
 Reactivo: molibdato de amonio 1% en H2SO4
Reacción positiva

 Fundamento
Reducción del molibdato de amonio con formación de una
coloración verde que luego vira a azul; por acción del OH en
posición 3. Sin embargo debido al bajo poder reductor en esta
posición se considera negativa para este compuesto una reacción
que la caracteriza.
 Evaporar
 Resultado
+ H2SO4
111
212
3
109
14
6
8
7
15
16NH
17
H
OCH3
OOH
(NH4)6Mo7O24 Mo
5+
Reacción negativa

2. Reacción de Marquis
 Reactivo: formol 1% en H2SO4
 Fundamento
Reducción del acido sulfúrico (H2SO4) por acción del grupo
fenólico formando un complejo coloreado violeta; revelado
por la alcalinización del medio con formol.
 Evaporar
 Resultado
+ H
H
O
H2SO4 H
O
O
S
OH
O
O
111
212
3
109
14
6
8
7
15
16NH
17
H
OCH3
OOH
Reacción negativa

3. Reacción de Sánchez
 Reactivo: vainillina 0,3% en HCl
 Fundamento
La vainillina es protonada en una solución ácida dando
como resultado un carbocatión electrofílico débil que
reacciona con el anillo, el compuesto formado es
deshidratado para dar como resultado un compuesto con
color rosa ligero a un intenso rojo cereza
1. Verter gotas de la muestra problema
2. Evaporar
3. Añadir II – III gotas del reactivo
 Resultado
OCH3
OH
O
+ H
+
OCH3
OH
OH
+
111
212
3
109
14
6
8
7
15
16NH
17
H
OH
OOH
OH
OH3CO
Reacción positiva

 Discusión
En cuanto a los resultados obtenidos, se debe tomar en cuenta la pureza
de la muestra, ya que la presencia de estas evitaran obtener reacciones
nítidas o en caso contrario evidenciar la reacción, sustancias tales como
yeso, lactosa, acido bórico, sacarina, cenizas blancas, bicarbonato de
sodio, resinosa y arena fina. Así mismo se debe tener en cuenta que estas
reacciones no son específicas para uno u otro compuesto, y la evidencia
de la coloración de estas estará también ligada a la vigencia y pureza de
los reactivos.
 Conclusión
- Se concluye la no presencia de morfina.
- Se presume la presencia de codeína
F. PAPAVERINA
1. Reacción con H2SO4 (T.O.)
 Fundamento
 El ácido sulfúrico concentrado colorea de azul la papaverina
(Reacción de deshidratación).
 La papaverina posee reacción alcalina y forma sales cristalizables.
 La papaverina disuelta en alcohol se deposita bajo la forma de
cristales confusos, acumulados, aciculares y blanquecinos; si se
rocían los cristales con ácido sulfúrico concentrado, se vuelven
azules. El calentamiento favorece la cristalización.
H2SO4
+
.SO4
Los alcaloides con los ácidos forman sales semejantes a los amonios
cuaternarios.

 Procedimiento
 En una cápsula de porcelana colocar gotas del residuo 4 (alcaloides)
y evaporar.
 Agregar 4 a 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y calentar. (Se
obtendrá una coloración azul).
 Enfriar y agregar gotas de agua (coloración naranja).
 Agregar gotas de NH4OH (Coloración azul).
 Agregar gotas de H2SO4 (coloración naranja).
 Resultado
Negativo.
 Discusión
El resultado negativo se atribuye a que no hay en el residuo alcaloides
que reaccionen con el ácido por lo que no se evidencia el cambio de
coloración.
 Conclusión
No hay papaverina en el residuo.
G. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
 Fundamento
El proceso de cromatografía de adsorción se basa en la separación de un
soluto entre una fase sólida adsorbente y una fase móvil.
El fenómeno de adsorción ocurre en la superficie del granulo de fase
fija, y se fundamenta entre la atracción entre el soluto y el adsorbente
por formación de uniones dipolo y formación de puentes de hidrógeno.
Los alcaloides a partir de soluciones orgánicas en soportes inertes
pueden ser revelados gracias a coloraciones que dan con ciertos
reactivos. Esto es debido a la propiedad de los alcaloides de dar
reacciones coloreadas de precipitación cuando reaccionan con ciertos
metales. Es así que usando el reactivo de Dragendorff como revelador
se obtendrán manchas que van del rojo anaranjado al violeta (según la
naturaleza del alcaloide) y con el reactivo yodoplatinato de potasio
manchas que van del café al gris azulado (sobretodo para los alcaloides
derivados del opio).

 Procedimiento
 Sembrar en la placa la muestra a analizar.
 Sembrar los estándares.
 Llevar a la cuba cromatográfica previamente saturada con el
sistema de solventes.
 Esperar que corran la muestra y los estándares.
 Secar la placa
 Revelar
 Medir los Rf.
 Soporte: Silicagel G
 Sistema de solventes
 Metanol (100) : NH4OH (1.5)
 Metanol (5) : acetona (5) : Trietanolamina (0.03)
 Revelador
 Iodoplatinato de potasio
 Dragendorff
 Resultado
Negativo
La muestra no evidenció ninguna mancha y por ende ninguna
correspondencia con la corrida de los estándares de alcaloides.
Metanol (100): NH4OH (100.15)
Metanol (5) : acetona (5) : Trietanolamina
Cuba saturada
Placa de silicagel G

Revelador Yodoplatinato de Potasio:
Revelador Dragendorff:
M.P. 4ST. Estricnina
Rfm.p.: 5.9/13.9= 0.42
Rfst: 5.8/13= 0.44
ST. Estricnina
Rfst : 4/11=0.36
M.P. 4
Rfm.p.: 4.2/11.1= 0.37

 Discusión
La muestra corrió en la placa debidamente ya que se podía observar la
mancha perteneciente a las impurezas en la parte superior de la placa. Se
evidenció la presencia del alcaloide Estricnina, lo cual corresponde en el
Rf de la placa cromatográfica, así como en las reacciones de
identificación cualitativa..
 Conclusión
Presencia del alcaloide Estricnina en la muestra problema #04
III. DISCUSIONES
 En el ensayo realizado para el reconocimiento de la atropina con el hidróxido
de potasio en etanol se observó el resultado negativo (no se evidenció la
reacción coloreada azul fugaz), así como el segundo ensayo correspondiente a
Wasicky se obtuvo negativo, estos ensayos complementarias llevan
presuntivamente a la presencia de atropina en la muestra; pero es tambien
apreciable para hiosciamina y escopolamina,(1)
lo cual se pone a discusión
debido al resultado negativo en el ensayo de Wasicky.
 El ensayo de reacción con el acido nítrico para identificar brucina indico
negativo para presencia de dicho alcaloide.
 En las marchas analíticas cromáticas de condensación para estricnina se obtuvo
positivo en el ensayo de Marchand-Otto y positivo para Mandelín, de los cuales
presuntivamente indica la presencia del alcaloide a discusión, cabe recalcar que
la prueba de Marchand-Otto es positivo también en presencia de Yohimbina,
curare, gelsemina, cotarnina e hidrastina y que mediante el ensayo de Frohede (
resultado negativo) se descartan la gran mayoría quedándose con dos
alternativas de estudio: estricnina y gelsemina.(2)
 En los ensayos para morfina y codeína se obtuvieron resultados negativos para
las pruebas de Froehde y Marquis, sin embargo en la reacción de Sánchez se
aprecia el resultado positivo, que también se obtiene este último en presencia de
nicotina que también es un posible componente del residuo 4 (R4) pero que no
es producto a discusión en la presente práctica (3)
, de acuerdo a esto descartamos
la presencia de Morfina y Codeína.
 La reacción del acido sulfúrico para reconocer el núcleo isoquinoléico de la
papaverina resulto negativo descartándose la presencia de este toxico.
 Los ensayos cromatográficos muestran que no hay presencia de bradicina,
morfina, atropina, papaverina y codeína en la muestra; sin embargo, cabe
señalar que no se evaluaron otros alcaloides, así como otros posibles productos

en el residuo 4 y que dada su presuntiva presencia interfieran en los resultados
de algunos ensayos cromáticos.
IV. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Asociación colombiana para el estudio del dolor .Intoxicación por opioides
.Colombia.2009.Disponible en: http://www.dolor.org.co/libros/opioides/11-
INTOXICACION.pdf
2. Universidad Complutense de Madrid .Sociedad Farmacéutica de Socorros
Mutuos. El restaurador farmacéutico. 2008.
3. Botet R. Universidad Complutense de Madrid .Resumen de química legal:
apéndice añadido al análisis químico del Doctor Hill. Editorial José Sol,
1857.
4. Laboratorio de Química. Universidad Nacional Federico Villarreal
Alcaloides.
5. Martínez J. Evaluación de la actividad antioxidante de extractos orgánicos
de semillas de Heliocarpus terebinthinaceus. Pág. 21. junio, 2007.
Disponible en: http://jupiter.utm.mx/~tesis_dig/10150.pdf
6. García L. Actividad biológica e identificación de compuestos del extracto de
orujo de uva. Pág. 42. Diciembre, 2010. Disponible en:
http://eprints.uanl.mx/2824/1/TESIS_QBP._LEDY_GARC%C3%8DA_CO
MPLETA.pdf
7. Universidad Central de Venezuela. Toxicología. Disponible en:
ftp://medweb.med.ucv.ve/Bioanalisis/Toxicologia/contenidos/unidad-
III/reacciones/particulares/morfina.html
8. García D. Los metabolitos secundarios de las especies vegetales. Pastos y
Forrajes, Vol. 27, No. 1, 2004. Disponible en:
http://payfo.ihatuey.cu/Revista/v27n1/pdf/pyf01104.pdf
9. Guatelli M. Manual práctico de quimia toxicológica. Editorial universitaria
Macchi. Buenos aires. 1958.

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