Autores: Irrera - Cantero

1. Cantero, Paola
Irrera, Etel
Química Orgánica I
Instituto Joaquín V. González

2. m - dinitrobenceno: compuesto orgánico solido de color amarillo con olor
característico (almendra). Es una sustancia toxica por inhalación, ingestión y
contacto con la piel. Combustible. Soluble en alcohol e insoluble en agua.
Reflujo: técnica experimental utilizada para calentar reacciones que
transcurren a temperatura superior a la del ambiente, evitando la perdida de
solvente y manteniendo el volumen de la solución a calentar. Se conecta un
matraz con los reactivos a un refrigerante de reflujo y se procede a la
calefacción del mismo. La temperatura aumenta evaporando parte del
solvente, los cuales ascienden por el cuello del matraz hasta el refrigerante,
donde se condensa volviendo de nuevo al matraz. Esto establece un reflujo
continuo de disolvente que mantiene el volumen de la reacción constante.

3. Objetivos
 Sintetizar el 1,3 dinitrobenceno a partir del nitrobenceno con
mezcla sulfonitrica.

4. Materiales y Reactivos
• Materiales:
Balón
Olla mediana
Placa Calefactora
Refrigerante
Pipeta
Varilla de vidrio
Kitasato
Erlenmeyer
Pie Universal
• Reactivos: Acido Sulfúrico
Acido Nítrico
Nitrobenceno
Papel de PH
Termómetro
Doble Nuez
Agarradera
Plato Poroso
Papel de filtro
Vidrio de Reloj
Vaso de precipitados
Etanol
Dinitrobenceno
Carbonato de Sodio

5. Procedimiento
Síntesis
 Colocar en un balón seco, sumergido en baño de hielo
(bajo campana):
10 mL de H2SO4
7 mL de HNO3(c).
3 mL de nitrobenceno.

6.  Agitar durante 5 minutos y luego calentar en baño de agua durante
45 min. con un refrigerante a reflujo, agitando periódicamente a una
temperatura aproximada de 80 C.

7. Aislamiento
 Dejar enfriar y verter el contenido en un vaso
de precipitado con 60 ml de H2O, agitando
enérgicamente para evitar formación de grumos.
 Filtrar al vacio la mezcla obtenida. Descartando las aguas madres en el
recipiente adecuado.

8.  Lavar el sólido filtrado con Na2CO3 hasta obtener un medio básico
( comprobándolo por papel PH )
 Lavar el solido dos veces con H20

9.  Separar una muestra del sólido obtenido y determinar su punto de fusión,
a partir de un capilar.
Punto de Fusión
determinado:
79 C-95 C

10. Purificación
 Trasvasar el solido a un balón seco y agregarle
etanol hasta cubrirlo y plato poroso.
 Calentar a reflujo la solución, agregándole
pequeñas porciones de agua hasta distinguir
turbidez permanente.
 Dejar enfriar y tomar el punto de fusión de solido
recristalizado.

11. Conclusión
 La síntesis de un compuesto orgánico a partir de ácidos fuertes
debe realizarse bajo campana debido al escape de gases tóxicos.
 El agite de la solución es necesaria para que entre en contacto
los componentes y garantizar una homogeneidad máxima. Siempre
hay que agitar desde la unión del balón y la columna para evitar
que se desprenda el balón .
 El agregado de plato poroso en la purificación del compuesto
frena las proyecciones producidas por la reacción.
 El meta di nitrobenceno es un compuesto solido amarillo con
olor a almendras amargas, muy toxico.
 El calentamiento a reflujo aumenta la efectividad de las
reacciones producidas a altas temperaturas