1. FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerzas de atracción que existen entre las
moléculas de la misma o diferente especie
 Interacción dipolo-dipolo
 Puente o enlace de hidrógeno
Fuerzas de dispersión de London (dipolo
inducido-dipolo inducido)

2. Interacción dipolo-dipolo
 Atracción que existe entre el extremo
positivo de una molécula polar y el final
negativo de otra molécula polar.
 Se presenta en moléculas polares.
 Son relativamente débiles comparadas
con las fuerzas electrostáticas (ion-ion)
presentes en compuestos iónicos.

3. Molécula de HCl
Molécula de
clorometano

4. Puente o enlace de hidrógeno
 Tipo de atracción dipolar especialmente
fuerte que existe entre un átomo de H de
un enlace polar (H-N, H-O, H-F) y un par
de electrones no compartidos de un
átomo electronegativo cercano (N, O, F)
de otra molécula.

5. Aunque el puente de hidrógeno tiene solo el 10% de la
fuerza de un enlace covalente, es bastante más fuerte
que otras atracciones dipolo-dipolo.

6. El puente de hidrógeno se
representa mediante una
línea punteada; el H debe
quedar entre dos átomos
electronegativos (O, N, F)
unido a uno por enlace
covalente y al otro por
atracción.

7.  El puente de hidrógeno no solo ejerce
efectos profundos sobre las propiedades
físicas de un compuesto, sino que también
juega un papel importante en la fijación de las
formas de las moléculas grandes.
 A los líquidos que se unen por este tipo de
fuerzas se les conoce como líquidos
asociados.

9. Fuerzas de dispersión de London
 Fuerza de atracción existente entre
moléculas no polares, mediante dipolos
instantáneos generados por el movimiento de
los electrones.
 Los compuestos no polares tienen puntos
de fusión y ebullición muy bajos debido a que
este tipo de fuerzas son muy débiles.

10. Molécula no polar Molécula no polar
En determinado
momento los
electrones se pueden
cargar más de un lado
formando un dipolo
instantáneo
Dipolo Dipolo
instantáneo inducido

11. La intensidad de las fuerzas de dispersión de
London depende de:
Peso molecular
“Entre mayor es el peso molecular, mayor es la
intensidad de las fuerzas de dispersión de
London”
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
Octano Butano
pe = 126 ºC pe = -0.4 ºC

12. Superficie molecular
Para compuestos de peso molecular similar
“Entre mayor es la superficie molecular,
mayor es la intensidad de las fuerzas de
dispersión de London”
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3 CH3 – CH – CH2 - CH3
Pentano Isopentano
pe = 36 ºC pe = 28 ºC

13. Puentes de hidrógeno Aumento en la
intensidad de los
diferentes tipos de
Dipolo-dipolo normal fuerzas
Dispersión de London

14. EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES
EN LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE UN
COMPUESTO ORGÁNICO
Punto de fusión
 Temperatura a la que un sólido se convierte en
líquido.
 Depende del tipo de fuerzas que unen a las
moléculas y del empaquetamiento de éstas en la
red cristalina.

15. Punto de ebullición
 Temperatura a la cual el compuesto líquido se
convierte en gas.
 Depende de la intensidad de las fuerzas que
unen a las moléculas en el estado líquido.
 Los alcanos al ser no polares tienen puntos de
ebullición relativamente bajos (fuerzas de
dispersión de London).

16. Comparación del punto de ebullición de
diferentes clases de compuestos orgánicos
Nombre Estructura PM μ (D) pe (º C)
N-Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 72 0 36
Cloruro de CH3CH2CH2 - Cl 78.5 2.10 47
n-propilo
Butiraldehído CH3CH2CH2CH=O 72 2.72 76
Alcohol CH3CH2CH2CH2 -OH 74 1.63 118
N-butílico

17. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
 Las fuerzas intermoleculares determinan la
solubilidad de los compuestos orgánicos.
Regla general: “Lo semejante disuelve a lo
semejante”
 “Sustancias polares se disuelven en
solventes polares y las no polares en
disolventes no polares”

18.  Para que un soluto se disuelva en un
solvente es necesario que las fuerzas que se
originen entre soluto y solvente sean similares
a las que existían originalmente en el soluto.

19. Solvatación
Proceso mediante el cual las unidades
estructurales del soluto son separadas y
rodeadas por las moléculas del solvente

20. Solventes próticos
Son aquellos que tienen en su
estructura hidrógeno unido a un
elemento muy electronegativo como el
nitrógeno y el oxígeno.
Ejemplos:
H2O y CH3CH2OH

21. Solventes apróticos
Son disolventes polares que no contienen
hidrógeno potencialmente ácido (no
tienen hidrógeno unido a O o N).
Ejemplos:
O O
║ ║
CH3 – S – CH3 H – C – N (CH3)2
Dimetilsulfóxido N,N-dimetilformamida

22. SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES EN AGUA
Alcohol Solubilidad
(g/ 100 g H2O)
CH3OH ∞
CH3CH2OH ∞
CH3CH2CH2OH ∞
CH3CH2CH2CH2OH 7.9
CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0.6
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0.2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0.05

25. ACIDEZ Y BASICIDAD

26. TEORÍA DE ARRHENIUS
(1884)
Svante Arrhenius
(sueco)
Ácidos: sustancias que en solución acuosa
liberan protones (H+).
Base: sustancias que en solución acuosa
producen iones hidroxilo ( OH).

27. Limitaciones de la teoría de Arrhenius:
 Solo hace referencia a sustancias en soluciones
acuosas.
 Existen compuestos que tienen carácter ácido o
básico y no producen H+ o OH , respectivamente.

28. Teoría de Brønsted-Lowry (1923)
Ácido: es un donador de protones
Base: es un aceptor de protones

29. B: + H–A H–B + A
Base Ácido Ácido Base
conjugado conjugada
Base conjugada: ácido cuando pierde un protón
Ácido conjugado: base cuando acepta un protón

30. Ejemplos de reacciones ácido-base
H2Ö: + H – Cl H3O+ + Cl ‾
Base Ácido Ácido Base
conjugado conjugada
:NH3 + H - OH NH4 + + OH ‾
Base Ácido Ácido Base
conjugado conjugada

31. NH3 + H2SO4 NH4+ + HSO4‾
Base Ácido Ácido Base
conjugado conjugada
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2 O
Ácido Base Base Ácido
conjugada conjugado

32. FUERZA DE ÁCIDOS Y BASES
Ácidos y bases fuertes
Son aquellos que prácticamente se disocian
completamente en agua.
HCl(ac) + H2O(l) H3O+ (ac) + Cl‾ (ac)
NaOH (ac) + H2O(l) Na+ (ac) + OH ‾ (ac)

33. Ejemplos de ácidos fuertes:
HCl HNO3
HBr H2SO4
HI HClO4
Ejemplos de bases fuertes:
NaOH KOH
LiOH

34. Ácidos y bases débiles
No se disocian completamente en agua
CH3COOH(ac) + H2O(l) H3O+ (ac) + CH3COO‾(ac)
NH3 (ac) + H2O(l) NH4+ (ac) + OH‾ (ac)

35.  La fuerza de un ácido depende de su
capacidad para donar protones, así como de la
estabilidad de su base conjugada.
 Se expresa por medio de su constante de
acidez (Ka):
HA + H2O H3O+ + A‾
Ka = [H3O+ ] [ A‾ ] “ A mayor disociación,
mayor Ka y mayor fuerza
[HA] del ácido”

36. La acidez también se puede expresar como pKa:
pKa = - log Ka
“ Al aumentar Ka, menor pKa y mayor acidez del
compuesto”
Ka: 10-10 10-5 10-1 102
pKa: 10 5 1 -2
Fuerza ácida creciente

37.  La fuerza básica depende de la capacidad de
aceptar un protón.
 Se puede expresar mediante la constante de
basicidad, Kb ( o pKb = - log Kb):
B + H2O BH+ + OH ‾
base ácido conjugado
Kb elevadas (pKb menores) = bases más fuertes
Kb menores (pKb mayores) = bases más débiles

38. Ácido fuerte Base conjugada débil
Ácido débil Base conjugada fuerte
Base fuerte Ácido conjugado débil
Base débil Ácido conjugado fuerte

39. Valores de pKa de algunos ácidos orgánicos e inorgánicos
Ácido pKa Base
conjugada
Base conjugada
CH3CH2OH 16.00 CH3CH2O‾ más fuerte
H2O 15.74 HO‾
HCN 9.31 CN‾
CH3COOH 4.76 CH3COO‾
HF 3.45 F‾
HNO3 - 1.3 NO3‾
Ácido más HCl -7.0 Cl‾
fuerte

40. Dinámica de Grupo: Trabajo Cooperativo
Equipos 2 y 4:
 ¿Qué relación piensan que existe entre la electronegatividad del
átomo unido al hidrógeno y la acidez?
 Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor acidez:
H – CH3 H – NH2 H – OH H–F
Equipos 6, 7 y 8
 ¿Qué relación existe entre el tamaño del átomo unido al hidrógeno y
la acidez?
 Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor acidez:
H–F H – Cl H – Br H–I

41. Equipos 1, 3 y 5
 ¿Quién es más acido ? ¿H – O – Br o H – O – Cl ?
 ¿Quién es más básico? ¿NH3 o NH2 – Br?

42. ESTRUCTURA MOLECULAR Y ACIDEZ
Electronegatividad
En un período de la tabla periódica, al
aumentar la electronegatividad del átomo unido
al hidrógeno, aumenta la acidez.
H – F > H – OH > H – NH2 > H – CH3
pKa = 3.2 15.7 38 48

43. Tamaño del átomo unido al hidrógeno
Entre mayor es el tamaño del átomo
directamente unido al hidrógeno, mayor será la
acidez.
H – I > H – Br > H – Cl > H – F
pKa= - 10 -9 -7 3.2

44. Efecto inductivo: se asocia con la electronegatividad
de un átomo (atracción o liberación de electrones) y
se transmite a través de los enlaces de la molécula.

45. Base más Base más
débil fuerte

46. Efecto de Resonancia: deslocalización de
electrones pi
Deslocalización de la implica Menor disponibilidad
carga en la base del par de electrones
comportándose
como
Proviene de un ácido Base más débil
más fuerte y por lo
tanto

48. Base más fuerte Base más débil
Estabilización por resonancia de la anilina

50. PREDICCIÓN DE REACCIONES ÁCIDO-BASE
Para que una reacción ácido-base sea factible,
los productos de la reacción deben ser más
estables que los reactivos, es decir, el ácido y
la base que reaccionan tienen que ser más
fuertes que el ácido y la base conjugados
producidos.

51. CH3COOH + HO‾ H2O + CH3COO‾
Ácido acético Ion Agua Ion acetato
hidróxido
(pKa = 4.76) (pKa= 15.74)
Ácido más Base más Ácido más Base más
fuerte fuerte débil débil

52. CONCEPTOS DE ÁCIDO Y BASE
DE LEWIS
Ácido de Lewis: Sustancia capaz de
aceptar un par de electrones.
Base de Lewis: Sustancia capaz de
proporcionar un par de electrones.

53. Base de Acido de
Lewis Lewis
“ La reacción entre el ácido y la base
de Lewis da lugar a la formación de
un enlace covalente coordinado”

54. Base de Ácido de
Lewis Lewis
Enlace covalente
coordinado formado

55. Compuestos que proporcionan protones
H2O HCl HBr HNO3 H2SO4
CH3COOH OH CH3CH2OH
Ejemplos
de ácidos
de Lewis Algunos cationes
Li+ Mg2+ Br+
Algunos compuestos metálicos
AlCl3 BF3 FeCl3 ZnCl2

56. O
║
CH3CH2OH CH3 – O – CH3 CH3 – C – CH3
Ejemplos
de bases
de Lewis CH3 – N – CH3 CH3 – S – CH3
CH3

57. RESUMEN DE LAS TEORÍAS ÁCIDO-BASE
TEORÍA DEFINICIÓN DE DEFINICIÓN DE
ÁCIDO BASE
Arrhenius Sustancia que libera Sustancia que libera
iones H+ en solución iones OH‾ en
acuosa solución acuosa
Brønsted-Lowry Sustancia que dona Sustancia que
un protón (H+) acepta un protón
Lewis Sustancia que puede Sustancia que puede
aceptar un par de donar un par de
electrones electrones