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Escuela Superior Politécnica del Litoral
Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas

Práctica N°7

Preparación de un Compuesto Orgánico
Nombre:
Luis Morillo Tapia
Profesora:
Dra. Patricia Manzano Santana
Paralelo:

1

Fecha de entrega:
Miércoles, 9 de julio del 2013
1. OBJETIVOS:
Analizar

las

reacciones

de

síntesis

en

compuestos

orgánicos;

y

obtener

experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo.

2. MARCO TEÓRICO:
El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina, es un
fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio,
analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y
antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea,
principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.
El ácido salicílico es poco soluble en agua peo muy soluble en etanol y éter. Se obtiene a partir
de fenolato de sodio. Se encuentra de forma natural en ciertas plantas, particularmente en las
frutas. Se usa en pequeñas cantidades en la industria alimentaria como conservante y en las
pastas de dientes como antiséptico. Su grupo hidroxilo puede reaccionar con el ácido acético
para formar ácido acetilsalicílico, lo que conocemos con el nombre de aspirina como ya se ha
dicho.
El ácido salicílico se usa prácticamente sólo como preparado tópico o en solución para la
exfoliación, debido a sus propiedades queratolíticas. Tiene una afinidad alta para los lípidos y
ejerce su efecto queratolítico principalmente dentro de los poros, lo que hace que sea un
tratamiento útil para el acné.
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico
es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo
alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce aspirina y ácido
acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.

MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales:
Sistema de Baño de María
Sistema de filtración
Frasco con cuenta gotas
Pipetas
Balanza
Matraz Erlenmeyer

Reactivos:
solución saturada
concentrado
Anhídrido acético
Ácido salicílico

3. PROCEDIMIENTO
 Introducir en un pequeño matraz 5 g de ácido salicílico, y 10 ml de anhídrido acético.
 Agregar gota a gota 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.
 Agitar suavemente el contenido con precaución.
 Tapar con papel aluminio, y dejar que enfríe hasta unos 15 minutos, con los que
observará precipitación de cristales.

 Añadir 50 ml de agua fría y agite fuerte.
 Filtrar la suspensión ara recoger los cristales.
 Lavar los cristales agregando agua al sistema de filtración.
 Ensayar la adición de gotas de solución cloruro férrico en las aguas de lavado hasta el
momento que deje de presentar color violeta.
4. GRÁFICOS

Imagen 1. Ácido salicílico del cual se

Imagen 2. Anhídrido acético, junto al

introducen 5 g en el matraz.

ácido salicílico los dos componentes
que forman la síntesis de la aspirina.

Importantísimo en la síntesis de la
aspirina.

Imagen3. Ácido sulfúrico concentrado,

Imagen4. Momento en el que se agita

el cual se agrega gota a gota a la
mezcla de ácido salicílico y ácido
acético; actúa como catalizador.

la mezcla suavemente.
Imagen5. Se puede observar que

Imagen6. Sistema de filtración para la

existe una precipitación de cristales
una vez que se dejó reposar la mezcla.

obtención de los cristales, aquí se
procede a lavarlos y se hace la prueba
con cloruro férrico para saber si están
bien lavados o no.

5. OBSERVACIONES
Cuando se deja reposar la mezcla se puede observar la formación de cristales y poco a
poco se van haciendo más.
Si se pone gotas de cloruro férrico en el agua que sale por el embudo, se podrá ver un
color violeta, esto significa que los cristales no están bien lavados.

6. RECOMENDACIONES
Manipular con cuidado al momento de agregar ácido sulfúrico ya que está concentrado
y podría ocasionar un daño.
Al momento de realizar la filtración procurar que quede la menor cantidad posible de
cristales dentro del vaso de precipitación para evitar pérdida en la cantidad del
producto.
7. CONCLUSIONES
Se logró hacer la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de otros compuestos, lo cual
nos dice que es posible obtener un compuesto más complejo o que se encuentre en la
naturaleza a partir de compuestos que podemos conseguir y así producir constantemente por
medio del laboratorio productos que nos beneficien de alguna forma sin tener que provocar
daño a la naturaleza.

8. BIBLIOGRAFÍA
Manual de química orgánica, Beyer y Walter, 1987.
Química Orgánica, Yurkanis, Quinta Edición, 2007.
Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental, ESPOL.

9. ANEXOS
Preguntas:
(a) ¿Qué es una síntesis química? Explique con ejemplos.
La síntesis química es el proceso por el cual se producen compuestos químicos a partir de
simples o precursores químicos. Un ejemplo es la siguiente reacción en la cual obtenemos
dióxido de carbono:

(b) ¿En que se fundamenta el desarrollo de esta práctica?
Esta práctica se fundamenta en la síntesis de la aspirina, es decir que se puede obtener un
producto a partir de especies químicas como lo es el ácido salicílico y el anhídrido acético,
utilizando estas moléculas podemos llegar a una molécula final la cual tiene las propiedades
que caracterizan a la aspirina.
(c) ¿Cómo se obtiene químicamente el producto comercialmente llamado Aspirina? Escriba
las ecuaciones.
O

O
OH
OH
Ácido salicílico

O

O
+

H3C

O

H2SO4
CH3

Anhídrido acético

OH
O C CH3
O
Ácido acetilsalicílico

+

H3C COOH
Ácido acético

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Practica 7 (Preparación de un compuesto orgánico: Ácido acetilsalicílico)

  • 1. Escuela Superior Politécnica del Litoral Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas Práctica N°7 Preparación de un Compuesto Orgánico Nombre: Luis Morillo Tapia Profesora: Dra. Patricia Manzano Santana Paralelo: 1 Fecha de entrega: Miércoles, 9 de julio del 2013
  • 2. 1. OBJETIVOS: Analizar las reacciones de síntesis en compuestos orgánicos; y obtener experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo. 2. MARCO TEÓRICO: El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. El ácido salicílico es poco soluble en agua peo muy soluble en etanol y éter. Se obtiene a partir de fenolato de sodio. Se encuentra de forma natural en ciertas plantas, particularmente en las frutas. Se usa en pequeñas cantidades en la industria alimentaria como conservante y en las pastas de dientes como antiséptico. Su grupo hidroxilo puede reaccionar con el ácido acético para formar ácido acetilsalicílico, lo que conocemos con el nombre de aspirina como ya se ha dicho. El ácido salicílico se usa prácticamente sólo como preparado tópico o en solución para la exfoliación, debido a sus propiedades queratolíticas. Tiene una afinidad alta para los lípidos y ejerce su efecto queratolítico principalmente dentro de los poros, lo que hace que sea un tratamiento útil para el acné. La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales: Sistema de Baño de María Sistema de filtración Frasco con cuenta gotas Pipetas
  • 3. Balanza Matraz Erlenmeyer Reactivos: solución saturada concentrado Anhídrido acético Ácido salicílico 3. PROCEDIMIENTO  Introducir en un pequeño matraz 5 g de ácido salicílico, y 10 ml de anhídrido acético.  Agregar gota a gota 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.  Agitar suavemente el contenido con precaución.  Tapar con papel aluminio, y dejar que enfríe hasta unos 15 minutos, con los que observará precipitación de cristales.  Añadir 50 ml de agua fría y agite fuerte.  Filtrar la suspensión ara recoger los cristales.  Lavar los cristales agregando agua al sistema de filtración.  Ensayar la adición de gotas de solución cloruro férrico en las aguas de lavado hasta el momento que deje de presentar color violeta.
  • 4. 4. GRÁFICOS Imagen 1. Ácido salicílico del cual se Imagen 2. Anhídrido acético, junto al introducen 5 g en el matraz. ácido salicílico los dos componentes que forman la síntesis de la aspirina. Importantísimo en la síntesis de la aspirina. Imagen3. Ácido sulfúrico concentrado, Imagen4. Momento en el que se agita el cual se agrega gota a gota a la mezcla de ácido salicílico y ácido acético; actúa como catalizador. la mezcla suavemente.
  • 5. Imagen5. Se puede observar que Imagen6. Sistema de filtración para la existe una precipitación de cristales una vez que se dejó reposar la mezcla. obtención de los cristales, aquí se procede a lavarlos y se hace la prueba con cloruro férrico para saber si están bien lavados o no. 5. OBSERVACIONES Cuando se deja reposar la mezcla se puede observar la formación de cristales y poco a poco se van haciendo más. Si se pone gotas de cloruro férrico en el agua que sale por el embudo, se podrá ver un color violeta, esto significa que los cristales no están bien lavados. 6. RECOMENDACIONES Manipular con cuidado al momento de agregar ácido sulfúrico ya que está concentrado y podría ocasionar un daño. Al momento de realizar la filtración procurar que quede la menor cantidad posible de cristales dentro del vaso de precipitación para evitar pérdida en la cantidad del producto.
  • 6. 7. CONCLUSIONES Se logró hacer la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de otros compuestos, lo cual nos dice que es posible obtener un compuesto más complejo o que se encuentre en la naturaleza a partir de compuestos que podemos conseguir y así producir constantemente por medio del laboratorio productos que nos beneficien de alguna forma sin tener que provocar daño a la naturaleza. 8. BIBLIOGRAFÍA Manual de química orgánica, Beyer y Walter, 1987. Química Orgánica, Yurkanis, Quinta Edición, 2007. Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental, ESPOL. 9. ANEXOS Preguntas: (a) ¿Qué es una síntesis química? Explique con ejemplos. La síntesis química es el proceso por el cual se producen compuestos químicos a partir de simples o precursores químicos. Un ejemplo es la siguiente reacción en la cual obtenemos dióxido de carbono: (b) ¿En que se fundamenta el desarrollo de esta práctica? Esta práctica se fundamenta en la síntesis de la aspirina, es decir que se puede obtener un producto a partir de especies químicas como lo es el ácido salicílico y el anhídrido acético, utilizando estas moléculas podemos llegar a una molécula final la cual tiene las propiedades que caracterizan a la aspirina. (c) ¿Cómo se obtiene químicamente el producto comercialmente llamado Aspirina? Escriba las ecuaciones.
  • 7. O O OH OH Ácido salicílico O O + H3C O H2SO4 CH3 Anhídrido acético OH O C CH3 O Ácido acetilsalicílico + H3C COOH Ácido acético