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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
               ORGÁNICOS
En base a los elementos que contienen:
 Hidrocarburos
 Compuestos orgánicos halogenados
 Compuestos orgánicos oxigenados
 Compuestos orgánicos nitrogenados
 Compuestos con azufre
 Compuestos organometálicos
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS


                       HIDROCARBUROS




                 ALIFÁTICOS          AROMÁTICOS




ALCANOS   ALQUENOS            ALQUINOS
                                             ALICÍCLICOS
PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

  Clase      Estructura general         Grupo funcional
Alcanos              R–H             No tienen un grupo
                                     funcional (formados solo
                                     por enlaces C-C y C-H)
              R2           R1
Alquenos             C=C                    C=C
             R3            R4

Alquinos     R – C ≡ C – R’                 -C≡C–

                 R         R

Aromáticos   R                  R’

                 R         R
Clase           Estructura general   Grupo funcional
Halogenuros de alquilo      R–X            - X (F, Cl, Br, I)
Alcoholes                   R – OH             - OH
Éteres                      R – O – R’         –O –
Aminas primarias            R – NH2            – NH2
Aminas secundarias          R – NH – R’        – NH –


Aminas terciarias           R – N – R’          –N–

                              R’’
                                O                   O
Aldehído                    R–C                –C
                                H                     H
Clase                Estructura general   Grupo funcional

                             O                   O
                             ║                   ║
Cetonas                  R – C – R’             –C–

                                O                    O
Ácidos carboxílicos      R–C                   –C
                                OH                   OH


                                O                    O
Ésteres                   R–C                   –C
                                O – R’               O–
Clase             Estructura general     Grupo funcional

                            O                       O
Amidas                R–C                      –C
                            NH2                     NH2
                            O                       O
Cloruros de acilo     R–C                      –C
o de ácido                  Cl                      Cl

                          O      O            O   O
                          ║       ║           ║   ║
Anhídridos de ácido   R – C – O – C – R’     –C–O–C–


Nitrilos               R–C≡N                    –C≡N
Clase                 Estructura general   Grupo funcional

Tioles (mercaptanos)       R – SH                – SH


Tioéteres (sulfuros)       R – S – R’            –S–


Sulfonas                   R – SO2 – R           – SO2 –

Iminas                    R–C=N–R               –C=N–

                              R
ALCANOS

 Hidrocarburos
 Compuestos saturados
 Parafinas (latín, parum affinis = poca
afinidad, poca reactividad)
 Fórmula general: CnH2n+2
 Hibridación del carbono: sp3
 Constituyen una serie homóloga:
      Serie de compuestos que difieren uno
del siguiente en una unidad constante, en el
caso de los alcanos únicamente en la
presencia de un grupo metileno (CH2).


           CH3CH2CH3
           CH3CH2CH2CH3
           CH3CH2CH2CH2CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS


Sistema IUPAC


 Nomenclatura científica
 IUPAC (siglas en inglés): International Union of
Pure and Applied.
 Se estableció a partir de 1892
NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Metano         CH4               CH4
Etano          CH3-CH3           C2H6
Propano        CH3-CH2-CH3       C3H8
Butano         CH3-CH2-CH2-CH3   C4H10
Pentano        CH3(CH2)3CH3      C5H12
Hexano         CH3(CH2)4CH3      C6H14
Heptano        CH3(CH2)5CH3      C7H16
Octano         CH3(CH2)6CH3      C8H18
Nonano         CH3(CH2)7CH3      C9H20
Decano         CH3(CH2)8CH3      C10H22
NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Undecano          CH3(CH2)9CH3     C11H24
Dodecano          CH3(CH2)10CH3    C12H26
Tridecano         CH3(CH2)11CH3    C13H28
Tetradecano       CH3(CH2)12CH3    C14H30
Pentadecano       CH3(CH2)13CH3    C15H32
Hexadecano        CH3(CH2)14CH3    C16H34
Heptadecano       CH3(CH2)15CH3    C17H36
Octadecano        CH3(CH2)16CH3    C18H38
Nonadecano        CH3(CH2)17CH3    C19H40
Eicosano          CH3(CH2)18CH3    C20H42
NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Heneicosano        CH3(CH2)19CH3    C21H44
Docosano           CH3(CH2)20CH3    C22H46
Tricosano          CH3(CH2)21CH3    C23H48
Pentacosano        CH3(CH2)23CH3    C25H52
Triacontano        CH3(CH2)28CH3    C30H62
Pentatriacontano   CH3(CH2)33CH3    C35H72
Tetracontano       CH3(CH2)38CH3    C40H82
Pentacontano       CH3(CH2)48CH3    C50H102
Hectano            CH3(CH2)98CH3    C100H202
Dictano            CH3(CH2)198CH3   C200H402
REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA
                 ALCANOS

1. Se selecciona como cadena patrón o principal la
   cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena
   se tomará como base para dar el nombre patrón a la
   molécula.
2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes
   les toque el número más bajo posible. Un sustituyente
   es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos
   que está unido a uno de los carbonos de la cadena
   patrón.
3. Si existe más de una cadena de longitud máxima
(cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un
mayor número de sustituyentes.
4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los
prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de
ellos hay e indique mediante un número la posición de
cada uno de ellos.
5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes
diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden
de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se
toman en cuenta los prefijos que indican cantidad
(di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un
guión (sec- y ter-).
6. Escribir el nombre del compuesto como una sola
palabra. Los números se separan de los nombres de los
sustituyentes por un guión, y los números se separan
unos de otros mediante comas. Los nombres de los
sustituyentes van antes del nombre patrón.
La estructura de los compuestos orgánicos
  puede ser de:


 Cadena continua


 Cadena ramificada
TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO

 Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de
átomos de carbono adicionales que tiene unido.
 Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de
carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario
(3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro.

                                                           CH3
                                                           |
                                                     CH3 – C – CH3
                                                           |
                                                          CH3

                                                    4°
Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de
primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se
encuentran unidos.
USO DE PREFIJOS
Prefijo n
      Se utiliza cuando todos los carbonos se
encuentran formando una cadena continua. En el caso
de los grupos alquilo además de formar una cadena
continua, el punto de unión debe encontrarse al final en
un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema
común.

            CH3CH2CH2-            n-propil
            CH3CH2CH2CH2-        n-butil
            CH3CH2CH2CH2CH2-     n-pentil
Prefijo iso
Prefijo neo
Sistema común
 Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC


 Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de
5 ó 6 átomos de carbono.


En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los
prefijos n, iso y neo.
¿Cuándo se utiliza el prefijo n?


       Cuando todos los carbonos constituyen una
cadena continua se antepone la palabra normal o el
prefijo n antes del nombre patrón.


       CH3 – CH2 – CH2- CH3           n-Butano
       CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   n-Pentano
¿Cuándo se utiliza el prefijo iso?
¿Cuándo se utiliza el prefijo neo?
NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE
                ALQUILO
Sistema IUPAC
       Se siguen en general las mismas reglas que en el
caso de alcanos, considerando al halógeno como un
sustituyente más y se nombra como cloro, fluoro, bromo
o yodo, según el halógeno presente.


Sistema Común
     En este sistema se nombra al compuesto como
una sal, se dice halogenuro de y después se da el
nombre del grupo alquilo al que está unido el halógeno.
Ejemplos de nomenclatura
REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS
            ORGÁNICAS
Fórmula estructural desarrollada: Se representan
todos los átomos y enlaces de la molécula.


Fórmula     estructural    semidesarrollada:    Se
representan cada uno de los átomos de carbono sin
mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste.


Fórmula molecular: Fórmula mínima de
representación de la molécula donde se suman
átomos iguales.
ISOMERÍA


                                                 ISÓMEROS
                                      Compuestos diferentes que tienen
                                          igual fórmula molecular




   ISÓMEROS ESTRUCTURALES                                                ESTEREOISÓMEROS
Igual fórmula molecular y diferente
fórmula estructural
 De cadena                                                      Tienen igual fórmula molecular, igual
 De posición                                                   fórmula estructural, pero difieren en la
 Por grupo funcional                                           la orientación espacial de sus átomos
Isómeros estructurales de cadena:
                                     CH3
    CH3 – CH2 – CH2 – CH3      CH3 – CH – CH3

           Butano                    Isobutano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
         Pentano


     CH3                            CH3
CH3- CH –CH2 – CH3            CH3 – C – CH3
   Isopentano                       CH3
                                Neopentano
Isómeros de posición

      CH3 – CH2 – CH2 – Cl          CH3 – CH – CH3
                                          Cl
         1-Coropropano               2-Cloropropano


Isómeros por grupo funcional
   CH3 – CH2 – OH              CH2 = CH – CH = CH2

      Etanol                      1,3-Butadieno

   CH3 – O – CH3               CH3 – CH2 – C ≡ C – H
   Éter metílico                   1-Butino
Número de alcanos isómeros estructurales de una determinada
                     fórmula molecular
  FÓRMULA MOLECULAR           Número de isómeros estructurales
            CH4                              1
           C2H6                              1
           C3H8                              1
           C4H10                             2
           C5H12                             3
           C6H14                             5
           C7H16                             9
           C8H18                             18
           C9H20                            35
           C10H22                           75
           C15H32                          4347
           C20H42                          366319
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
NOMBRE                  ESTRUCTURA    pf( ºC) pe( ºC) d (g/mL)
Metano         CH4                     -183     -162


Etano          CH3CH3                  -172     - 88.5   0.424

Propano        CH3CH2CH3               -187      -42     0.501

Butano         CH3CH2CH2CH3           -138.4    - 0.5    0.579

Pentano        CH3CH2CH2CH2CH3         -130      36      0.626

Hexano         CH3CH2CH2CH2CH2CH3      -   95    69      0.659

Isobutano            CH3              -159.6     -12     0.557
               CH3 – CH – CH3
Isopentano           CH3               -160      28      0.620
               CH3 – CH – CH2 - CH3
Neopentano     CH3 – C (CH3)2 – CH3    - 17      9.5     0.591
¿Qué comportamiento presentan los alcanos en
 cuanto a su punto de ebullición?

                                     Unen sus moléculas por
                                    fuerzas de dispersión de
                                    London.


                                    La intensidad de estas
                                    fuerzas se ve afectada por el
                                    peso molecular y la
                                    superficie de contacto entre
                                    las moléculas

“Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas
fuerzas”
Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus
puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva
de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de
ebullición más bajos.
PUNTO DE FUSIÓN




El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano
por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar
presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y
poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
DENSIDAD EN ESTADO LÍQUIDO




Cuánto mayor es el número de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular
aumenta, resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos
los casos es inferior a uno.

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ALCANOS

  • 1. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS En base a los elementos que contienen:  Hidrocarburos  Compuestos orgánicos halogenados  Compuestos orgánicos oxigenados  Compuestos orgánicos nitrogenados  Compuestos con azufre  Compuestos organometálicos
  • 2. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS AROMÁTICOS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALICÍCLICOS
  • 3. PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Clase Estructura general Grupo funcional Alcanos R–H No tienen un grupo funcional (formados solo por enlaces C-C y C-H) R2 R1 Alquenos C=C C=C R3 R4 Alquinos R – C ≡ C – R’ -C≡C– R R Aromáticos R R’ R R
  • 4. Clase Estructura general Grupo funcional Halogenuros de alquilo R–X - X (F, Cl, Br, I) Alcoholes R – OH - OH Éteres R – O – R’ –O – Aminas primarias R – NH2 – NH2 Aminas secundarias R – NH – R’ – NH – Aminas terciarias R – N – R’ –N– R’’ O O Aldehído R–C –C H H
  • 5. Clase Estructura general Grupo funcional O O ║ ║ Cetonas R – C – R’ –C– O O Ácidos carboxílicos R–C –C OH OH O O Ésteres R–C –C O – R’ O–
  • 6. Clase Estructura general Grupo funcional O O Amidas R–C –C NH2 NH2 O O Cloruros de acilo R–C –C o de ácido Cl Cl O O O O ║ ║ ║ ║ Anhídridos de ácido R – C – O – C – R’ –C–O–C– Nitrilos R–C≡N –C≡N
  • 7. Clase Estructura general Grupo funcional Tioles (mercaptanos) R – SH – SH Tioéteres (sulfuros) R – S – R’ –S– Sulfonas R – SO2 – R – SO2 – Iminas R–C=N–R –C=N– R
  • 8. ALCANOS  Hidrocarburos  Compuestos saturados  Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad)  Fórmula general: CnH2n+2  Hibridación del carbono: sp3
  • 9.  Constituyen una serie homóloga: Serie de compuestos que difieren uno del siguiente en una unidad constante, en el caso de los alcanos únicamente en la presencia de un grupo metileno (CH2). CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
  • 10. NOMENCLATURA DE ALCANOS Sistema IUPAC  Nomenclatura científica  IUPAC (siglas en inglés): International Union of Pure and Applied.  Se estableció a partir de 1892
  • 11. NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS Metano CH4 CH4 Etano CH3-CH3 C2H6 Propano CH3-CH2-CH3 C3H8 Butano CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 Pentano CH3(CH2)3CH3 C5H12 Hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14 Heptano CH3(CH2)5CH3 C7H16 Octano CH3(CH2)6CH3 C8H18 Nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20 Decano CH3(CH2)8CH3 C10H22
  • 12. NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS Undecano CH3(CH2)9CH3 C11H24 Dodecano CH3(CH2)10CH3 C12H26 Tridecano CH3(CH2)11CH3 C13H28 Tetradecano CH3(CH2)12CH3 C14H30 Pentadecano CH3(CH2)13CH3 C15H32 Hexadecano CH3(CH2)14CH3 C16H34 Heptadecano CH3(CH2)15CH3 C17H36 Octadecano CH3(CH2)16CH3 C18H38 Nonadecano CH3(CH2)17CH3 C19H40 Eicosano CH3(CH2)18CH3 C20H42
  • 13. NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS Heneicosano CH3(CH2)19CH3 C21H44 Docosano CH3(CH2)20CH3 C22H46 Tricosano CH3(CH2)21CH3 C23H48 Pentacosano CH3(CH2)23CH3 C25H52 Triacontano CH3(CH2)28CH3 C30H62 Pentatriacontano CH3(CH2)33CH3 C35H72 Tetracontano CH3(CH2)38CH3 C40H82 Pentacontano CH3(CH2)48CH3 C50H102 Hectano CH3(CH2)98CH3 C100H202 Dictano CH3(CH2)198CH3 C200H402
  • 14. REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA ALCANOS 1. Se selecciona como cadena patrón o principal la cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena se tomará como base para dar el nombre patrón a la molécula. 2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes les toque el número más bajo posible. Un sustituyente es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos que está unido a uno de los carbonos de la cadena patrón.
  • 15. 3. Si existe más de una cadena de longitud máxima (cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un mayor número de sustituyentes. 4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de ellos hay e indique mediante un número la posición de cada uno de ellos. 5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se toman en cuenta los prefijos que indican cantidad (di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un guión (sec- y ter-).
  • 16. 6. Escribir el nombre del compuesto como una sola palabra. Los números se separan de los nombres de los sustituyentes por un guión, y los números se separan unos de otros mediante comas. Los nombres de los sustituyentes van antes del nombre patrón.
  • 17. La estructura de los compuestos orgánicos puede ser de:  Cadena continua  Cadena ramificada
  • 18. TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO  Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unido.  Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario (3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro. CH3 | CH3 – C – CH3 | CH3 4° Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentran unidos.
  • 19. USO DE PREFIJOS Prefijo n Se utiliza cuando todos los carbonos se encuentran formando una cadena continua. En el caso de los grupos alquilo además de formar una cadena continua, el punto de unión debe encontrarse al final en un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema común. CH3CH2CH2- n-propil CH3CH2CH2CH2- n-butil CH3CH2CH2CH2CH2- n-pentil
  • 22.
  • 23. Sistema común  Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC  Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de 5 ó 6 átomos de carbono. En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los prefijos n, iso y neo.
  • 24. ¿Cuándo se utiliza el prefijo n? Cuando todos los carbonos constituyen una cadena continua se antepone la palabra normal o el prefijo n antes del nombre patrón. CH3 – CH2 – CH2- CH3 n-Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano
  • 25. ¿Cuándo se utiliza el prefijo iso?
  • 26. ¿Cuándo se utiliza el prefijo neo?
  • 27. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO Sistema IUPAC Se siguen en general las mismas reglas que en el caso de alcanos, considerando al halógeno como un sustituyente más y se nombra como cloro, fluoro, bromo o yodo, según el halógeno presente. Sistema Común En este sistema se nombra al compuesto como una sal, se dice halogenuro de y después se da el nombre del grupo alquilo al que está unido el halógeno.
  • 29. REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS Fórmula estructural desarrollada: Se representan todos los átomos y enlaces de la molécula. Fórmula estructural semidesarrollada: Se representan cada uno de los átomos de carbono sin mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste. Fórmula molecular: Fórmula mínima de representación de la molécula donde se suman átomos iguales.
  • 30. ISOMERÍA ISÓMEROS Compuestos diferentes que tienen igual fórmula molecular ISÓMEROS ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS Igual fórmula molecular y diferente fórmula estructural  De cadena Tienen igual fórmula molecular, igual  De posición fórmula estructural, pero difieren en la  Por grupo funcional la orientación espacial de sus átomos
  • 31. Isómeros estructurales de cadena: CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 Butano Isobutano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano CH3 CH3 CH3- CH –CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 Isopentano CH3 Neopentano
  • 32. Isómeros de posición CH3 – CH2 – CH2 – Cl CH3 – CH – CH3 Cl 1-Coropropano 2-Cloropropano Isómeros por grupo funcional CH3 – CH2 – OH CH2 = CH – CH = CH2 Etanol 1,3-Butadieno CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – C ≡ C – H Éter metílico 1-Butino
  • 33. Número de alcanos isómeros estructurales de una determinada fórmula molecular FÓRMULA MOLECULAR Número de isómeros estructurales CH4 1 C2H6 1 C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18 C9H20 35 C10H22 75 C15H32 4347 C20H42 366319
  • 34. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS NOMBRE ESTRUCTURA pf( ºC) pe( ºC) d (g/mL) Metano CH4 -183 -162 Etano CH3CH3 -172 - 88.5 0.424 Propano CH3CH2CH3 -187 -42 0.501 Butano CH3CH2CH2CH3 -138.4 - 0.5 0.579 Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 -130 36 0.626 Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 - 95 69 0.659 Isobutano CH3 -159.6 -12 0.557 CH3 – CH – CH3 Isopentano CH3 -160 28 0.620 CH3 – CH – CH2 - CH3 Neopentano CH3 – C (CH3)2 – CH3 - 17 9.5 0.591
  • 35. ¿Qué comportamiento presentan los alcanos en cuanto a su punto de ebullición?  Unen sus moléculas por fuerzas de dispersión de London. La intensidad de estas fuerzas se ve afectada por el peso molecular y la superficie de contacto entre las moléculas “Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas fuerzas”
  • 36. Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.
  • 37. PUNTO DE FUSIÓN El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
  • 38. DENSIDAD EN ESTADO LÍQUIDO Cuánto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno.