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ALCANOS
1. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
En base a los elementos que contienen:
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos halogenados
Compuestos orgánicos oxigenados
Compuestos orgánicos nitrogenados
Compuestos con azufre
Compuestos organometálicos
2. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
ALICÍCLICOS
3. PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Clase Estructura general Grupo funcional
Alcanos R–H No tienen un grupo
funcional (formados solo
por enlaces C-C y C-H)
R2 R1
Alquenos C=C C=C
R3 R4
Alquinos R – C ≡ C – R’ -C≡C–
R R
Aromáticos R R’
R R
4. Clase Estructura general Grupo funcional
Halogenuros de alquilo R–X - X (F, Cl, Br, I)
Alcoholes R – OH - OH
Éteres R – O – R’ –O –
Aminas primarias R – NH2 – NH2
Aminas secundarias R – NH – R’ – NH –
Aminas terciarias R – N – R’ –N–
R’’
O O
Aldehído R–C –C
H H
5. Clase Estructura general Grupo funcional
O O
║ ║
Cetonas R – C – R’ –C–
O O
Ácidos carboxílicos R–C –C
OH OH
O O
Ésteres R–C –C
O – R’ O–
6. Clase Estructura general Grupo funcional
O O
Amidas R–C –C
NH2 NH2
O O
Cloruros de acilo R–C –C
o de ácido Cl Cl
O O O O
║ ║ ║ ║
Anhídridos de ácido R – C – O – C – R’ –C–O–C–
Nitrilos R–C≡N –C≡N
7. Clase Estructura general Grupo funcional
Tioles (mercaptanos) R – SH – SH
Tioéteres (sulfuros) R – S – R’ –S–
Sulfonas R – SO2 – R – SO2 –
Iminas R–C=N–R –C=N–
R
9. Constituyen una serie homóloga:
Serie de compuestos que difieren uno
del siguiente en una unidad constante, en el
caso de los alcanos únicamente en la
presencia de un grupo metileno (CH2).
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
10. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Sistema IUPAC
Nomenclatura científica
IUPAC (siglas en inglés): International Union of
Pure and Applied.
Se estableció a partir de 1892
14. REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA
ALCANOS
1. Se selecciona como cadena patrón o principal la
cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena
se tomará como base para dar el nombre patrón a la
molécula.
2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes
les toque el número más bajo posible. Un sustituyente
es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos
que está unido a uno de los carbonos de la cadena
patrón.
15. 3. Si existe más de una cadena de longitud máxima
(cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un
mayor número de sustituyentes.
4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los
prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de
ellos hay e indique mediante un número la posición de
cada uno de ellos.
5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes
diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden
de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se
toman en cuenta los prefijos que indican cantidad
(di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un
guión (sec- y ter-).
16. 6. Escribir el nombre del compuesto como una sola
palabra. Los números se separan de los nombres de los
sustituyentes por un guión, y los números se separan
unos de otros mediante comas. Los nombres de los
sustituyentes van antes del nombre patrón.
17. La estructura de los compuestos orgánicos
puede ser de:
Cadena continua
Cadena ramificada
18. TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO
Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de
átomos de carbono adicionales que tiene unido.
Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de
carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario
(3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro.
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3
4°
Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de
primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se
encuentran unidos.
19. USO DE PREFIJOS
Prefijo n
Se utiliza cuando todos los carbonos se
encuentran formando una cadena continua. En el caso
de los grupos alquilo además de formar una cadena
continua, el punto de unión debe encontrarse al final en
un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema
común.
CH3CH2CH2- n-propil
CH3CH2CH2CH2- n-butil
CH3CH2CH2CH2CH2- n-pentil
23. Sistema común
Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC
Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de
5 ó 6 átomos de carbono.
En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los
prefijos n, iso y neo.
24. ¿Cuándo se utiliza el prefijo n?
Cuando todos los carbonos constituyen una
cadena continua se antepone la palabra normal o el
prefijo n antes del nombre patrón.
CH3 – CH2 – CH2- CH3 n-Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano
27. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE
ALQUILO
Sistema IUPAC
Se siguen en general las mismas reglas que en el
caso de alcanos, considerando al halógeno como un
sustituyente más y se nombra como cloro, fluoro, bromo
o yodo, según el halógeno presente.
Sistema Común
En este sistema se nombra al compuesto como
una sal, se dice halogenuro de y después se da el
nombre del grupo alquilo al que está unido el halógeno.
29. REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS
ORGÁNICAS
Fórmula estructural desarrollada: Se representan
todos los átomos y enlaces de la molécula.
Fórmula estructural semidesarrollada: Se
representan cada uno de los átomos de carbono sin
mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste.
Fórmula molecular: Fórmula mínima de
representación de la molécula donde se suman
átomos iguales.
30. ISOMERÍA
ISÓMEROS
Compuestos diferentes que tienen
igual fórmula molecular
ISÓMEROS ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS
Igual fórmula molecular y diferente
fórmula estructural
De cadena Tienen igual fórmula molecular, igual
De posición fórmula estructural, pero difieren en la
Por grupo funcional la orientación espacial de sus átomos
35. ¿Qué comportamiento presentan los alcanos en
cuanto a su punto de ebullición?
Unen sus moléculas por
fuerzas de dispersión de
London.
La intensidad de estas
fuerzas se ve afectada por el
peso molecular y la
superficie de contacto entre
las moléculas
“Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas
fuerzas”
36. Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus
puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva
de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de
ebullición más bajos.
37. PUNTO DE FUSIÓN
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano
por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar
presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y
poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
38. DENSIDAD EN ESTADO LÍQUIDO
Cuánto mayor es el número de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular
aumenta, resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos
los casos es inferior a uno.