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Informe practica #3 (articulo cientifico), Clasificacion de sustancias organicas por solubilidad

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Informe practica #3 (articulo cientifico), Clasificacion de sustancias organicas por solubilidad

  1. 1. CLASIFICACION DE SUSTANCIAS ORGANICAS POR SOLUBILIDAD Pedro Antonio Rodríguez Ospina Laura Giselle Restrepo Carvajal ESTUDIANTES DE INGENIERIA SANITARIA FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS 1 Introducción Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos, la regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas intermoleculares. Por consiguiente, las fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzas molécula-disolvente en la disolución, este a favor de las últimas. La mayoría de compuestos orgánicos son solubles en otros compuestos orgánicos llamados disolventes orgánicos. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. Con base en las necesidades expuestas en el campo de oficio de algún ingeniero en cualquier tipo de ciencias Ambientales, se requiere que este a su vez adopte una serie de habilidades y destrezas que resuelvan o ayuden en el manejo de sustancias orgánicas.
  2. 2. 2 En diferentes actividades de producción industrial se generan un sin número de lixiviados, compuestos en su gran mayoría por moléculas insolubles las cuales una vez desechadas sin su debido tratamiento, se convierten en un factor de contaminación absoluta y destructiva. Resumen La solubilidad es una medida de la capacidad de disolución de una determinada sustancia “soluto” en un determinado medio “solvente”, las practicas y ensayos de solubilidad, son uno de los pasos a seguir mas adoptados en la actualidad científica para identificar la solubilidad de una sustancia problema, dado que, son sencillos de realizar y arrojan resultados increíbles y de gran utilidad. En nuestra situación, cada uno de los ensayos será con el fin de corroborar cada una de las propiedades de nuestra sustancia problema y el su variación soluble con diferentes compuestos.
  3. 3. 3 Palabras claves Solubilidad, Sustancias orgánicas, solvente, soluto. Objetivos Clasificar algunos compuestos orgánicos teniendo en cuenta su solubilidad. Conocer el carácter polar y apolar de algunas moléculas orgánicas. Verificar las fuerzas intermoleculares en la solubilidad de las sustancias analizadas. Marco teórico Ensayos preliminares: Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y tienen como propósito diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico y asociar el compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:  Estado físico: Se debe observar el estado físico, solido o líquido. En los sólidos se debe describir la forma cristalina (Agujas, láminas, prismas).  Características físicas: Observar el color, que puede estar asociado con la presencia de aromáticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo, algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los esteres pueden tener olores fragantes.  Combustión: El ensayo de combustión se basa en un calentamiento cuidadoso de la muestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de cenizas, quienes determinaran si la muestra esta formada solamente por CHO y si hay o no presencia de metales de reacción básica o acida de los indicadores. Ensayos específicos de clase:
  4. 4. 4 Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la muestra, por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromáticos etc. Ensayos específicos de solubilidad: La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio. Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua. Solubilidad en éter:
  5. 5. 5 En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad. Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios. Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es ácido o básico en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte. Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen
  6. 6. 6 oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble. Para simplificar la identificación y clasificación de de los compuestos orgánicos por su solubilidad se nombran por nueve grupos de acuerdo a su comportamiento con algunos solventes, de la siguiente manera: AGU A HCL 5% insolubl e GRUPO B NaOH 10% Solubl e Insolubl e Soluble GRUPO NaHCO3 10% Soluble Insolubl e GRUPO A1 GRUPO A2 Tiene N o S GRUPO M GRUPO 1
  7. 7. 7 Materiales y reactivos  Materiales: -10 tubos de ensayo -Gradilla -Gotero -Espátula -Pinzas para tubo  Reactivos: -Agua -Naftol -Acetienalida -Hexano -Dimetilanila -Alcohol Banoleo -Tolveno Stock -Acido sulfúrico -Éter -Hidróxido de sodio
  8. 8. 8 -Acido clorhídrico -Bicarbonato de Sodio Resultados Compuesto Solvente Resultado Alfa-Naftol Agua Insoluble Acetamida Agua Insoluble Hexano Agua Insoluble Dimetilanina Agua Insoluble Alcohol Agua Insoluble banol Tolveno Stock Agua Insoluble Bicarbonato de Sodio Agua Insoluble Compuesto Solvente Resultado Alfa-Naftol Agua Insoluble Acetamida Agua Insoluble Hexano Agua Insoluble Dimetilanina Agua Insoluble Alcohol Agua Insoluble banol Tolveno Stock Agua Insoluble Interpretación Cabe resaltar que la interpretación o conceptualización de los resultados obtenidos, están expuesto a errores prácticos cometidos durante los diferentes ensayos. El objetivo de la práctica como tal, era la clasificación de compuestos orgánicos en base a su solubilidad, según investigaciones teóricas realizadas pos y preliminarmente a los ensayos, los resultados obtenidos no fueron los deseados o teóricamente los correctos. Teóricamente pudiesen pertenecer a alguno de los nueve grupos, pero experimentalmente debido a alguna variación ambiental o experimental en las sustancias, no obtuvimos un resultado conciso que permitiera su respectiva clasificación. En el primer ensayo cada una de las sustancias era mezclada con 2 o 3 ml de agua y dependiendo de los resultados obtenidos, proseguíamos a adicionar otro tipo de reactivo o clasificar la sustancia directamente. El primer solvente a utilizar fue el agua, que por ser una molécula polar no se mezcla homogéneamente con las
  9. 9. 9 sustancias orgánicas, es decir, los diferentes ensayos fueron realizados con solutos orgánicos, cuyas propiedades físicas los hacen moléculas apolares (Insolubles en solventes polares). Cuestionario 1. Defina que es solubilidad Es la mayor cantidad de soluto que se puede disolver en 100g de disolvente a una temperatura fija, para formar una disolución saturada en cierta cantidad de disolvente. 2. Ordene en forma creciente de solubilidad en agua, los siguientes ácidos: acido oxalcico, acido succínico, acido adipic. Acido oxalcico 9.5 g/l Acido succinico 58 g/l Acido adipico 133 g/l 3. ¿Qué es un liquido asociado? Los líquidos cuyas moléculas se mantienen unidas por puentes de hidrogeno se denominan líquidos asociados. 4. ¿Qué es un enlace por puente de Hidrogeno? Los enlace por puentes de hidrogeno se forman cuando un átomo de hidrogeno unido covalentemente a un átomo electronegativo se comparte con un segundo átomo electronegativo. El átomo al que esta unido covalentemente el átomo de hidrogeno se designa como átomo dador de hidrogeno 5. ¿Qué son las fuerzas de Van der Waals? las fuerzas de Van der Waals son de dos clases: de dispersión y atracción dipolo-dipolo. Las fuerzas de dispersión son las mas débiles y ocurren principalmente entre las moléculas no polares. 6. ¿Por qué al disminuir el tamaño de las partículas aumenta la velocidad de disolución?
  10. 10. 10 porque al darse una disolución, las moléculas de los dos compuestos deben mezclarse, para que se de esta mezcla los enlaces que existen entre estas moléculas (por parte) deben romperse. Al disminuir el tamaño de la partícula; por ejemplo, macerando un compuesto solido, cierta parte del proceso de ruptura de enlaces se acelera, aumentando así la velocidad de disolución. 7. ¿Qué es la constante eléctrica? La fuerza atractiva entre iones de distinta carga (y la repulsiva entre iones de igual carga), no es la prevista de Coulomb, entre iones en el vacío, sino D veces mayor, D recibe el nombre de constante eléctrica. 8. ¿Qué es el momento dipolar? Muchas moléculas eléctricamente neutras poseen una distribución de cargas no homogénea. Esto se debe a que los átomos que las forman tienen diferente electronegatividad, de tal forma que cuando se crea un enlace, los electrones del enlace son atraídos con distinta fuerza por los átomos que los comparten 9. ¿Qué relación se puede establecer entre la constante dieléctrica y la polaridad de una molécula? Dos átomos unidos por un enlace comparten electrones, y sus núcleos son mantenidos en la misma nube electrónica. Pero en la mayoría de los casos, estos núcleos no comparten electrones por igual: la nube es más densa entorno a un átomo que en torno al otro, esto hace que la fuerza atractiva o repulsiva entre los átomos no sea la prevista sino mayor, creando así la
  11. 11. 11 constante dieléctrica. 10. ¿Qué relación se puede establecer entre el momento dipolar y la solubilidad en agua de una sustancia? La solubilidad de un compuesto en otro, depende del momento dipolar del disolvente, el agua como disolvente universal conserva un momento dipolar bastante alto que hace de los compuestos ionicos sustancias solubles en agua. Conclusiones Bibliografía  MORRISON, T.; BOYD, R. 1990. QUÍMICAORGÁNICA: Solubilidad. Quinta Edición. Allyn & Bacon Inc. Boston, USA.  CHANG, Raymond. 1992. QUIMICA: Compuestos químicos. Cuarta Edición. Mc-Graw Hill. México, D.F., México.  http://www.quimicaorganic a.org/  LAMARQUE, A.; ZYGADLO, J.; LABUCKAS, D. 2008. QUIMICA ORGANICA: Punto de fusión. Priméra Edición. Encuentro Grupo Editorial. Montevideo, Argentina.

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