Universidad Distrital Francisco Jose de Caldas

1. CLASIFICACION DE SUSTANCIAS ORGANICAS POR SOLUBILIDAD
Pedro Antonio Rodríguez Ospina
Laura Giselle Restrepo Carvajal
ESTUDIANTES DE INGENIERIA SANITARIA
FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES
UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS
1
Introducción
Las fuerzas intermoleculares
determinan las propiedades de
solubilidad de los compuestos
orgánicos, la regla general es
que el semejante disuelve al
semejante. Las sustancias
polares se disuelven en
disolventes polares y las
sustancias no polares se
disuelven en disolventes no
polares. La disolución de un
compuesto orgánico en un
disolvente, es un proceso en el
que las fuerzas intermoleculares
existentes en la sustancia pura,
son reemplazadas por fuerzas
intermoleculares. Por
consiguiente, las fuerzas
molécula-molécula en el soluto y
las fuerzas molécula-disolvente
en la disolución, este a favor de
las últimas. La mayoría de
compuestos orgánicos son
solubles en otros compuestos
orgánicos llamados disolventes
orgánicos. La solubilidad de un
compuesto orgánico puede dar
información valiosa respecto a su
composición estructural.
Con base en las necesidades
expuestas en el campo de oficio
de algún ingeniero en cualquier
tipo de ciencias
Ambientales, se requiere que
este a su vez adopte una serie de
habilidades y destrezas que
resuelvan o ayuden en el manejo
de sustancias orgánicas.

2. 2
En diferentes actividades de
producción industrial se generan
un sin número de lixiviados,
compuestos en su gran mayoría
por moléculas insolubles las
cuales una vez desechadas sin su
debido tratamiento, se
convierten en un factor de
contaminación absoluta y
destructiva.
Resumen
La solubilidad es una medida de
la capacidad de disolución de
una determinada sustancia
“soluto” en un determinado
medio “solvente”, las practicas y
ensayos de solubilidad, son uno
de los pasos a seguir mas
adoptados en la actualidad
científica para identificar la
solubilidad de una sustancia
problema, dado que, son
sencillos de realizar y arrojan
resultados increíbles y de gran
utilidad. En nuestra situación,
cada uno de los ensayos será
con el fin de corroborar cada una
de las propiedades de nuestra
sustancia problema y el su
variación soluble con diferentes
compuestos.

3. 3
Palabras claves
Solubilidad, Sustancias orgánicas,
solvente, soluto.
Objetivos
Clasificar algunos compuestos
orgánicos teniendo en cuenta su
solubilidad. Conocer el carácter
polar y apolar de algunas
moléculas orgánicas. Verificar las
fuerzas intermoleculares en la
solubilidad de las sustancias
analizadas.
Marco teórico
Ensayos preliminares:
Son ensayos sencillos para
compuestos que generalmente
están puros y tienen como
propósito diferenciar un
compuesto orgánico de uno
inorgánico y asociar el compuesto
orgánico con algún grupo
funcional presente en su
estructura, se pueden clasificar
en:
 Estado físico:
Se debe observar el estado
físico, solido o líquido. En
los sólidos se debe describir
la forma cristalina (Agujas,
láminas, prismas).
 Características físicas:
Observar el color, que
puede estar asociado con la
presencia de aromáticos o
grupos con dobles enlaces
altamente conjugados y el
olor, por ejemplo, algunas
aminas pueden tener olores
desagradables, pero los
esteres pueden tener olores
fragantes.
 Combustión:
El ensayo de combustión se
basa en un calentamiento
cuidadoso de la muestra
directamente en el mechero
y la observación de la
presencia de cenizas,
quienes determinaran si la
muestra esta formada
solamente por CHO y si hay
o no presencia de metales
de reacción básica o acida
de los indicadores.
Ensayos específicos de clase:

4. 4
Se realizan pruebas especiales
para cada una de las posibles
funciones presentes en la
muestra, por ejemplo muestras
oxigenadas, alquenos, aromáticos
etc.
Ensayos específicos de
solubilidad:
La solubilidad de una sustancia
orgánica en diversos disolventes
es un fundamento del método de
análisis cualitativo orgánico
desarrollado por Kamm, este
método se basa en que una
sustancia es más soluble en un
disolvente cuando sus estructuras
están íntimamente relacionadas.
Pero dentro de la solubilidad
también existen reglas de peso
molecular, ubicación en una serie
homóloga y los disolventes que
causan una reacción química
como son los ácidos y las bases,
también se incluyen los ácidos
orgánicos inertes que forman
sales de oxonio y sulfonio.
Solubilidad en agua:
En general cuatro tipos de
compuestos son solubles en agua,
los electrolitos, los ácidos, las
bases y los compuestos polares.
En cuanto a los electrolitos, las
especies iónicas se hidratan
debido a las interacciones ion-dipolo
entre las moléculas de agua
y los iones. El número de ácidos y
bases que pueden ser ionizados
por el agua es limitado, y la
mayoría se disuelve por la
formación de puentes de
hidrógeno. Las sustancias no
iónicas no se disuelven en agua, a
menos que sean capaces de
formar puentes de hidrógeno;
esto se logra cuando un átomo de
hidrógeno se encuentra entre dos
átomos fuertemente
electronegativos, y para
propósitos prácticos sólo el flúor,
oxígeno y nitrógeno lo forman.
Por consiguiente, los
hidrocarburos, los derivados
halogenados y los tioles son muy
poco solubles en agua.
Solubilidad en éter:

5. 5
En general las sustancias no
polares y ligeramente polares se
disuelven en éter. El que un
compuesto polar sea o no soluble
en éter, depende de la influencia
de los grupos polares con
respecto a la de los grupos no
polares presentes. En general los
compuestos que tengan un solo
grupo polar por molécula se
disolverán, a menos que sean
altamente polares, como los
ácidos sulfónicos. La solubilidad
en éter no es un criterio único
para clasificar las sustancias por
solubilidad.
Solubilidad en hidróxido de sodio:
Los compuestos que son
insolubles en agua, pero que son
capaces de donar un protón a una
base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. Así se
considera como ácido los
siguientes compuestos: aquellos
en que el protón es removido de
un grupo hidroxilo, como los
ácidos sulfónicos, sulfínicos y
carboxílicos; fenoles, oximas,
enoles, ácidos hidroxámicos y las
formas “aci” de los nitro
compuestos primarios y
secundarios.
Solubilidad en bicarbonato de
sodio:
El concepto de acidez es relativo,
y un compuesto es ácido o básico
en comparación con otro. Los
ácidos orgánicos se consideran
ácidos débiles, pero dentro de
ellos se pueden comparar entre
menos o más débiles en
comparación con el ácido
carbónico. La solubilidad en
bicarbonato dice que la sustancia
es un ácido relativamente fuerte.
Solubilidad en ácido sulfúrico
concentrado:
Este ácido es un donador de
protones muy efectivo, y es capaz
de protonar hasta la base más
débil. Tres tipos de compuestos
son solubles en este ácido, los
que contienen oxígeno excepto
los diariléteres y los perfluoro
compuestos que contienen

6. 6
oxígeno, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos
aromáticos que son fácilmente
sulfonados, tales como los
isómeros meta di sustituidos, los
trialcohil-sustituidos y los que
tienen tres o más anillos
aromáticos. Un compuesto que
reaccione con el ácido sulfúrico
concentrado, se considera soluble
aunque el producto de la reacción
sea insoluble.
Para simplificar la identificación y
clasificación de de los compuestos
orgánicos por su solubilidad se
nombran por nueve grupos de
acuerdo a su comportamiento con
algunos solventes, de la siguiente
manera:
AGU
A
HCL 5% insolubl
e
GRUPO B NaOH 10%
Solubl
e
Insolubl
e
Soluble GRUPO NaHCO3 10%
Soluble Insolubl
e
GRUPO A1 GRUPO A2
Tiene N o S GRUPO M GRUPO 1

7. 7
Materiales y reactivos
 Materiales:
-10 tubos de ensayo
-Gradilla
-Gotero
-Espátula
-Pinzas para tubo
 Reactivos:
-Agua
-Naftol
-Acetienalida
-Hexano
-Dimetilanila
-Alcohol Banoleo
-Tolveno Stock
-Acido sulfúrico
-Éter
-Hidróxido de sodio

8. 8
-Acido clorhídrico
-Bicarbonato de Sodio
Resultados
Compuesto Solvente Resultado
Alfa-Naftol Agua Insoluble
Acetamida Agua Insoluble
Hexano Agua Insoluble
Dimetilanina Agua Insoluble
Alcohol
Agua Insoluble
banol
Tolveno
Stock
Agua Insoluble
Bicarbonato
de Sodio
Agua Insoluble
Compuesto Solvente Resultado
Alfa-Naftol Agua Insoluble
Acetamida Agua Insoluble
Hexano Agua Insoluble
Dimetilanina Agua Insoluble
Alcohol
Agua Insoluble
banol
Tolveno
Stock
Agua Insoluble
Interpretación
Cabe resaltar que la interpretación
o conceptualización de los
resultados obtenidos, están
expuesto a errores prácticos
cometidos durante los diferentes
ensayos.
El objetivo de la práctica como tal,
era la clasificación de compuestos
orgánicos en base a su
solubilidad, según investigaciones
teóricas realizadas pos y
preliminarmente a los ensayos, los
resultados obtenidos no fueron
los deseados o teóricamente los
correctos. Teóricamente pudiesen
pertenecer a alguno de los nueve
grupos, pero experimentalmente
debido a alguna variación
ambiental o experimental en las
sustancias, no obtuvimos un
resultado conciso que permitiera
su respectiva clasificación.
En el primer ensayo cada una de
las sustancias era mezclada con 2
o 3 ml de agua y dependiendo de
los resultados obtenidos,
proseguíamos a adicionar otro
tipo de reactivo o clasificar la
sustancia directamente. El primer
solvente a utilizar fue el agua, que
por ser una molécula polar no se
mezcla homogéneamente con las

9. 9
sustancias orgánicas, es decir, los
diferentes ensayos fueron
realizados con solutos orgánicos,
cuyas propiedades físicas los
hacen moléculas apolares
(Insolubles en solventes polares).
Cuestionario
1. Defina que es solubilidad
Es la mayor cantidad de
soluto que se puede
disolver en 100g de
disolvente a una
temperatura fija, para
formar una disolución
saturada en cierta cantidad
de disolvente.
2. Ordene en forma creciente
de solubilidad en agua, los
siguientes ácidos: acido
oxalcico, acido succínico,
acido adipic.
Acido oxalcico 9.5 g/l
Acido succinico 58 g/l
Acido adipico 133 g/l
3. ¿Qué es un liquido
asociado?
Los líquidos cuyas
moléculas se mantienen
unidas por puentes de
hidrogeno se denominan
líquidos asociados.
4. ¿Qué es un enlace por
puente de Hidrogeno?
Los enlace por puentes de
hidrogeno se forman
cuando un átomo de
hidrogeno unido
covalentemente a un átomo
electronegativo se comparte
con un segundo átomo
electronegativo. El átomo al
que esta unido
covalentemente el átomo de
hidrogeno se designa como
átomo dador de hidrogeno
5. ¿Qué son las fuerzas de Van
der Waals?
las fuerzas de Van der Waals
son de dos clases: de
dispersión y atracción
dipolo-dipolo. Las fuerzas
de dispersión son las mas
débiles y ocurren
principalmente entre las
moléculas no polares.
6. ¿Por qué al disminuir el
tamaño de las partículas
aumenta la velocidad de
disolución?

10. 10
porque al darse una
disolución, las moléculas de
los dos compuestos deben
mezclarse, para que se de
esta mezcla los enlaces que
existen entre estas
moléculas (por parte) deben
romperse. Al disminuir el
tamaño de la partícula; por
ejemplo, macerando un
compuesto solido, cierta
parte del proceso de ruptura
de enlaces se acelera,
aumentando así la velocidad
de disolución.
7. ¿Qué es la constante
eléctrica?
La fuerza atractiva entre
iones de distinta carga (y la
repulsiva entre iones de
igual carga), no es la
prevista de Coulomb, entre
iones en el vacío, sino D
veces mayor, D recibe el
nombre de constante
eléctrica.
8. ¿Qué es el momento
dipolar?
Muchas moléculas
eléctricamente neutras
poseen una distribución de
cargas no homogénea. Esto
se debe a que los átomos
que las forman tienen
diferente
electronegatividad, de tal
forma que cuando se crea
un enlace, los electrones del
enlace son atraídos con
distinta fuerza por los
átomos que los comparten
9. ¿Qué relación se puede
establecer entre la
constante dieléctrica y la
polaridad de una molécula?
Dos átomos unidos por un
enlace comparten
electrones, y sus núcleos
son mantenidos en la
misma nube electrónica.
Pero en la mayoría de los
casos, estos núcleos no
comparten electrones por
igual: la nube es más densa
entorno a un átomo que en
torno al otro, esto hace que
la fuerza atractiva o
repulsiva entre los átomos
no sea la prevista sino
mayor, creando así la

11. 11
constante dieléctrica.
10. ¿Qué relación se
puede establecer entre el
momento dipolar y la
solubilidad en agua de una
sustancia?
La solubilidad de un
compuesto en otro,
depende del momento
dipolar del disolvente, el
agua como disolvente
universal conserva un
momento dipolar bastante
alto que hace de los
compuestos ionicos
sustancias solubles en agua.
Conclusiones
Bibliografía
 MORRISON, T.; BOYD, R.
1990. QUÍMICAORGÁNICA:
Solubilidad. Quinta Edición.
Allyn & Bacon Inc. Boston,
USA.
 CHANG, Raymond. 1992.
QUIMICA: Compuestos
químicos. Cuarta Edición.
Mc-Graw Hill. México, D.F.,
México.
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QUIMICA ORGANICA: Punto
de fusión. Priméra Edición.
Encuentro Grupo Editorial.
Montevideo, Argentina.