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REACCIONES Y
MÉTODOS DE
OBTENCIÓN DE
ALDEHÍDOS Y
CETONAS
Por: Profesora Yeimar Vargas
Oxidación de alcoholes
Los alcoholes
primarios pueden
oxidarse a
aldehídos y los
alcoholes
secundarios, a
cetonas.
Oxidación de alcoholes
Reacciones de Adición del grupo
carbonilo
Adición de agua. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca
tendencia a adicionar agua y cuando pasa forma compuestos estables:
Adición de alcoholes. Los aldehídos y cetonas reaccionan con
alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida (HCl), formando en
una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan
por reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales:
Reacciones de Adición del grupo
carbonilo
Adición del reactivo de Grignard. Al reaccionar con un compuesto
de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes
primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y
las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo
Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno
negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
Reacciones de Adición del grupo
carbonilo
Formación de cianhidrinas. Las cianhidrinas [3] se forman por
reacción de aldehídos o cetonas [1] con ácido cianhídrico [2] y son
compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el
mismo carbono.
Reacciones de Adición del grupo
carbonilo
Adición de hidroxilamina
Adición de hidroxilamina
Adición de hidroxilamina
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede
reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios,
respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del
hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente
dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores.
Reacciones de reducción
Reacciones de reducción
La hidrogenación de aldehídos y
cetonas, que origina alcoholes, es la
reacción inversa de la deshidrogenación
de éstos para obtener los compuestos
carbonílicos citados
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Hidratación de Alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido,
como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al
triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un
enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento
en un compuesto carbonílico.
Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas.
Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido
con un compuesto aromático apropiado.
Reacción de Friedel y Crafts
Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o
cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da
aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
Ozonólisis de alquenos
Para más información sobre el tema,
visita mi blog en
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  • 1. REACCIONES Y MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Por: Profesora Yeimar Vargas
  • 2. Oxidación de alcoholes Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas.
  • 4. Reacciones de Adición del grupo carbonilo Adición de agua. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y cuando pasa forma compuestos estables:
  • 5. Adición de alcoholes. Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida (HCl), formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales: Reacciones de Adición del grupo carbonilo
  • 6. Adición del reactivo de Grignard. Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico. Reacciones de Adición del grupo carbonilo
  • 7. Formación de cianhidrinas. Las cianhidrinas [3] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1] con ácido cianhídrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo carbono. Reacciones de Adición del grupo carbonilo
  • 11. El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. Reacciones de reducción
  • 12. Reacciones de reducción La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados
  • 13. MÉTODOS DE OBTENCIÓN Hidratación de Alquinos En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico.
  • 14. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Reacción de Friedel y Crafts
  • 15. Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas. Ozonólisis de alquenos
  • 16. Para más información sobre el tema, visita mi blog en http://laquimicadesdehoy.blogspot.com/