2. ALDEHIDOS Y CETONAS
• Los aldehídos y las cetonas son compuestos
orgánicos que contienen el grupo funcional
carbonilo C=O.
3. SUS FORMULAS SON:
La fórmula general de los aldehídos es
• La fórmula general de las cetonas es
La formula abreviada de una cetona es RCOR.
4. USOS DE LOS ALDEHIDOS
• Los usos principales de los aldehídos son: la
fabricación de resinas, plásticos, solventes,
tinturas, perfumes y esencias.
Los dos efectos más importantes de los aldehídos son:
narcotizantes e irritantes.
Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
5. USOS DE LOS ALDEHIDOS
• Los aldehídos están presentes en numerosos productos
naturales y grandes variedades de ellos son de la propia
vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído
formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca
tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en
algunas composiciones de productos cosméticos. Sin
embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que
en experimentos con animales el compuesto ha demostrado
un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación
de numerosos compuestos químicos como la
baquelita, la melamina etc.
6. USOS DE LAS CETONAS
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la
naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las
hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y
progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así
como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la
industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por
excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas
se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
7. DEFINICION
• El grupo funcional conocido como grupo
carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo
de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en
compuestos llamados aldehídos y cetonas.
• En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un
átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehido o metanal.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un
átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehido o metanal.
8. QUE SON ?
• Como ambas estructuras contienen el grupo
carbonilo, la química de los aldehídos y
cetonas también es parecida. Los aldehídos y
las cetonas son muy reactivos, pero los
primeros suelen ser los más reactivos.
• El grupo carbonilo se encuentra unido a dos
radicales hidrocarbonados: si éstos son
iguales, las cetonas se llaman
simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.
9. QUE SON ?
• Según el tipo de radical hidrocarbonado unido
al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO;
mientras que las cetonas se clasifican en:
alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y
mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales
unidos al grupo carbonilo sean alifáticos,
aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.
10. PROPIEDADES FISICAS
•
El estado de agregación de aldehídos depende de su
masa molar: los más simples son líquidos (con la
excepción de formaldehído1 que es gaseoso), los más
complejos son sólidos.
Se pueden disolver en agua pero la solubilidad
disminuye con la mayor masa molar. Se disuelven bien
en etanol y dietiléter. Tienen los puntos de ebullición
mayores que alcanos respectivos pero menores que los
alcoholes. Ejemplo: el punto de ebullición de metanol
es 66 °C y de metanal (formaldehído) - 21 °C.
Sus olores varían entre muy bienolientes y olores de
fruta podrida.
11. PROPIEDADES QUIMICAS
• Los aldehídos son más reactivos que las
cetonas. El grupo carbonilo está formado por
un oxígeno con pares solitarios2 y por un
carbono polarizado positivamente (el oxígeno
es más electronegativo que el carbono), que es
atacado por nucleófilos. Los sustituyentes
ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo
su reactividad. La reactividad baja con mayor
número de átomos de carbón, así que el más
reactivo es el metanal (formaldehído).
13. PROPIEDADES QUIMICAS
• La reacción típica de los aldehídos y las
cetonas es la adición nucleofílica.
Los aldehídos aromáticos como el
benzaldehído se dismutan en presencia de una
base dando el alcohol y el ácido carboxílico
correspondiente:
14. PREPARACION
• Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados
por oxidación de alcoholes, ozonólisis de
alquenos, hidratación de alquinos y acilación de
Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.
• Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con
ozono formando aldehídos o cetonas.
15. NOMENCLATURA ALDEHIDOS
• El sistema de nomenclatura corriente consiste en
emplear el nombre del alcano correspondiente
terminado en -al.
• Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el
prefijo formil-.
• También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o
más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto
.En esos casos se puede utilizar otro sistema de
nomenclatura que consiste en dar el nombre
de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de
esos CHO no se numeran, se considera que no forman
parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo
para compuestos con grupos CHO unidos
directamente a ciclos.
16. NOMENCLATURA DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
• Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos se nombran reemplazando la
terminación -ano del alcano correspondiente por -
al. No es necesario especificar la posición del
grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído
se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -
carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que
contiene el grupo aldehído.
18. NOMENCLATURA CETONAS
Para nombrar los cetonas tenemos dos
alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en -ona .Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al
grupo carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
20. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Y CETONAS
Fórmula Nombre según
Nombre común
condensada IUPAC
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
Cetona
CH3COCH3 Propanona
(dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
Difenilmetanona/c
C6H5COC6H5 Benzofenona
etona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
21. REACCIONES
• La reacciones de los aldehídos y cetonas son
esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica,
oxidación y reducción.
• Adición nucleofílica Debido a la resonancia del grupo
carbonilo
• la reacción más importante de aldehídos y cetonas es
la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es
el siguiente: