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ALDEHIDOS Y CETONAS




    1101
DEYSI RODRIGUEZ
MARCELA LIZARAZO
JAIR GARCIA
ALDEHIDOS Y CETONAS
• Los aldehídos y las cetonas son compuestos
  orgánicos que contienen el grupo funcional
  carbonilo C=O.
SUS FORMULAS SON:


La fórmula general de los aldehídos es


• La fórmula general de las cetonas es

 La formula abreviada de una cetona es RCOR.
USOS DE LOS ALDEHIDOS
• Los usos principales de los aldehídos son: la
  fabricación de resinas, plásticos, solventes,
  tinturas, perfumes y esencias.
  Los dos efectos más importantes de los aldehídos son:
  narcotizantes e irritantes.
  Los usos principales de los aldehídos son:

 La fabricación de resinas
 Plásticos
 Solventes
 Pinturas
 Perfumes
 Esencias
USOS DE LOS ALDEHIDOS
• Los aldehídos están presentes en numerosos productos
  naturales y grandes variedades de ellos son de la propia
  vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
  abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído
  formado como intermedio en la metabolización se cree
  responsable en gran medida de los síntomas de la resaca
  tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
 El formaldehído es un conservante que se encuentra en
 algunas composiciones de productos cosméticos. Sin
 embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que
 en experimentos con animales el compuesto ha demostrado
 un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación
 de numerosos compuestos químicos como la
 baquelita, la melamina etc.
USOS DE LAS CETONAS

 Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la
 naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las
 hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y
 progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así
 como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
 La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la
 industria como disolventes.
 En la vida doméstica la acetona es el disolvente por
 excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas
 se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
DEFINICION
• El grupo funcional conocido como grupo
  carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo
  de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en
  compuestos llamados aldehídos y cetonas.
• En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un
  átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
  excepción del formaldehido o metanal.
  En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un
  átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
  excepción del formaldehido o metanal.
QUE SON ?
• Como ambas estructuras contienen el grupo
  carbonilo, la química de los aldehídos y
  cetonas también es parecida. Los aldehídos y
  las cetonas son muy reactivos, pero los
  primeros suelen ser los más reactivos.
• El grupo carbonilo se encuentra unido a dos
  radicales hidrocarbonados: si éstos son
  iguales, las cetonas se llaman
  simétricas, mientras que si son distintos se
  llaman asimétricas.
QUE SON ?
• Según el tipo de radical hidrocarbonado unido
  al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
  alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO;
  mientras que las cetonas se clasifican en:
  alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y
  mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales
  unidos al grupo carbonilo sean alifáticos,
  aromáticos o uno de cada clase,
  respectivamente.
PROPIEDADES FISICAS
•
    El estado de agregación de aldehídos depende de su
    masa molar: los más simples son líquidos (con la
    excepción de formaldehído1 que es gaseoso), los más
    complejos son sólidos.
    Se pueden disolver en agua pero la solubilidad
    disminuye con la mayor masa molar. Se disuelven bien
    en etanol y dietiléter. Tienen los puntos de ebullición
    mayores que alcanos respectivos pero menores que los
    alcoholes. Ejemplo: el punto de ebullición de metanol
    es 66 °C y de metanal (formaldehído) - 21 °C.
    Sus olores varían entre muy bienolientes y olores de
    fruta podrida.
PROPIEDADES QUIMICAS
• Los aldehídos son más reactivos que las
  cetonas. El grupo carbonilo está formado por
  un oxígeno con pares solitarios2 y por un
  carbono polarizado positivamente (el oxígeno
  es más electronegativo que el carbono), que es
  atacado por nucleófilos. Los sustituyentes
  ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo
  su reactividad. La reactividad baja con mayor
  número de átomos de carbón, así que el más
  reactivo es el metanal (formaldehído).
PROPIEDADES QUIMICAS
PROPIEDADES QUIMICAS

• La reacción típica de los aldehídos y las
  cetonas es la adición nucleofílica.
  Los aldehídos aromáticos como el
  benzaldehído se dismutan en presencia de una
  base dando el alcohol y el ácido carboxílico
  correspondiente:
PREPARACION
• Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados
  por oxidación de alcoholes, ozonólisis de
  alquenos, hidratación de alquinos y acilación de
  Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.
• Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con
  ozono formando aldehídos o cetonas.
NOMENCLATURA ALDEHIDOS
• El sistema de nomenclatura corriente consiste en
  emplear el nombre del alcano correspondiente
  terminado en -al.
• Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el
  prefijo formil-.
• También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o
  más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto
  .En esos casos se puede utilizar otro sistema de
  nomenclatura que consiste en dar el nombre
  de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de
  esos CHO no se numeran, se considera que no forman
  parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo
  para compuestos con grupos CHO unidos
  directamente a ciclos.
NOMENCLATURA DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
• Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas
  Los aldehídos se nombran reemplazando la
  terminación -ano del alcano correspondiente por -
  al. No es necesario especificar la posición del
  grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
  cadena (localizador 1).
  Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído
  se emplea el sufijo -dial.
 El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -
 carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza
 dando localizador 1 al carbono del ciclo que
 contiene el grupo aldehído.
NOMENCLATURA ALDEHIDOS
NOMENCLATURA CETONAS
Para nombrar los cetonas tenemos dos
 alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede
 terminado en -ona .Como sustituyente debe
 emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al
grupo carbonilo por orden alfabético y a
 continuación la palabra cetona.
NOMENCLATURA CETONAS
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Y CETONAS
       Fórmula      Nombre según
                                       Nombre común
     condensada        IUPAC
      Aldehído
        HCHO           Metanal          Formaldehído
       CH3CHO           Etanal          Acetaldehído
     CH3CH2CHO         Propanal        Propionaldehído
    CH3CH2CH2CHO       Butanal          Butiraldehído
       C6H5CHO       Benzaldehído       Benzaldehído

       Cetonas
                                           Cetona
      CH3COCH3        Propanona
                                       (dimetilcetona)
     CH3COC2CH5         Butanona       Metiletilcetona
                   Difenilmetanona/c
     C6H5COC6H5                         Benzofenona
                          etona
       C6H10O        Clicohexanona     Ciclohexanona
REACCIONES
• La reacciones de los aldehídos y cetonas son
  esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica,
  oxidación y reducción.
• Adición nucleofílica Debido a la resonancia del grupo
  carbonilo




• la reacción más importante de aldehídos y cetonas es
  la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es
  el siguiente:
REACCIONES DE OXIDACION DE
ALCOHOLES

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Aldehidos y cetonas

  • 1. ALDEHIDOS Y CETONAS 1101 DEYSI RODRIGUEZ MARCELA LIZARAZO JAIR GARCIA
  • 2. ALDEHIDOS Y CETONAS • Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo C=O.
  • 3. SUS FORMULAS SON: La fórmula general de los aldehídos es • La fórmula general de las cetonas es La formula abreviada de una cetona es RCOR.
  • 4. USOS DE LOS ALDEHIDOS • Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes. Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias
  • 5. USOS DE LOS ALDEHIDOS • Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
  • 6. USOS DE LAS CETONAS Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
  • 7. DEFINICION • El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. • En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal. En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.
  • 8. QUE SON ? • Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. • El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
  • 9. QUE SON ? • Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
  • 10. PROPIEDADES FISICAS • El estado de agregación de aldehídos depende de su masa molar: los más simples son líquidos (con la excepción de formaldehído1 que es gaseoso), los más complejos son sólidos. Se pueden disolver en agua pero la solubilidad disminuye con la mayor masa molar. Se disuelven bien en etanol y dietiléter. Tienen los puntos de ebullición mayores que alcanos respectivos pero menores que los alcoholes. Ejemplo: el punto de ebullición de metanol es 66 °C y de metanal (formaldehído) - 21 °C. Sus olores varían entre muy bienolientes y olores de fruta podrida.
  • 11. PROPIEDADES QUIMICAS • Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios2 y por un carbono polarizado positivamente (el oxígeno es más electronegativo que el carbono), que es atacado por nucleófilos. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad. La reactividad baja con mayor número de átomos de carbón, así que el más reactivo es el metanal (formaldehído).
  • 13. PROPIEDADES QUIMICAS • La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
  • 14. PREPARACION • Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia. • Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos o cetonas.
  • 15. NOMENCLATURA ALDEHIDOS • El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al. • Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-. • También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
  • 16. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS • Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por - al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama - carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
  • 18. NOMENCLATURA CETONAS Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
  • 20. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS Fórmula Nombre según Nombre común condensada IUPAC Aldehído HCHO Metanal Formaldehído CH3CHO Etanal Acetaldehído CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído Cetonas Cetona CH3COCH3 Propanona (dimetilcetona) CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona Difenilmetanona/c C6H5COC6H5 Benzofenona etona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
  • 21. REACCIONES • La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción. • Adición nucleofílica Debido a la resonancia del grupo carbonilo • la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
  • 22. REACCIONES DE OXIDACION DE ALCOHOLES