BUENA

1. FENOLES
ALLISSON MICHELLE MONTAÑO MARTINEZ
DOCENTE: DIANA FERNANDA JARAMILLO CARDENAS
GRADO: 11°2
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
IBAGUE
2019

2. FENOLES
ALLISSON MICHELLE MONTAÑO MARTINEZ
Informe de los alcoholes y los fenoles, orientado por:
DIANA FERNANDA JARAMILLO CARDENAS
INSTITUCION EDUCTAIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION
IBAGUE
2019

3. MARCO TEORICO
 Introducción
 Objetivos
 Marco teórico
 Ejercicios

4. INTRODUCCION
En este documento doy a conocer un poco de los alcoholes y los fenoles. Los alcoholes son
compuestos orgánicos de formula general R-(OH), es decir, compuestos que contienen uno o más
gruposhidroxilos(OH) unidosaunradical que puede sersaturadoo insaturado;de cadenaabierta
o cíclica; o un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de los
fenoles.

5. OBJETIVOS
 Analizar el comportamiento de los alcoholes y fenoles.
 Demostrar las características de alcoholes y fenoles.

6. LOS ACOHOLES
Es el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de
hidrogeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
LOS FENOLES
Los fenolesson compuestos que presentanuno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a
un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillode esta serie homologa y es denominado
también hidroxi-benceno
TIPOS DE ALCOHOLES

7. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de atoo de carbono (primario, secundario o
terciario) al que vaenlazadoel grupohidroxilo.Losfenolestienenungrupohidroxiloenlazadoaun
atoo de carbono de un anillo bencénico.
REGLAS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla2. Se numeralacadenaprincipalparaque elgrupo -OHtomeel localizadormásbajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbonos por -ol

8. Regla4. Cuandoen lamoléculahaygruposfuncionalesde mayorprioridad,el alcohol pasaaserun
mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el
localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

9. Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)
El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la
izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del metanol,
parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.
pKa = - log ka = 15.5
El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Así, el metanol con un pka de 15.5 es
ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena
carbonada y los grupos electronegativos
Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.
Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
Síntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos
secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.
El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.

10. Síntesis de alcoholes mediante SN1
Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar
alcoholes.
Hidrólisis de ésteres
Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El
haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en
medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos
y cetonas a alcoholes.
El etanal se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].
El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbono
carbonilo. En una segunda etapa el disolvente protona el oxígeno del alcóxido.

11. El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio éter y transforma aldehídos y cetonas en alcoholes
después de una etapa de hidrólisis ácida.
El mecanismo es análogo al del borohidruro de sodio.
El reductor de lítio y aluminio es más reactivo que el de boro, reacciona con el agua y los alcoholes
desprendiendo hidrógeno. Por ello, debe disolverse en medios apróticos (éter).
El reductor de boro, menos reactivo, descompone lentamente en medios próticos, lo que permite
utilizarlo disuelto en etanol o agua.
Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes. El
método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en
presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.
El etanal se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol

12. La ciclopentanona se transforma por hidrogenación en ciclopentanol
Un métodode síntesisparaalcoholes,yaestudiadoenlasecciónde alquenos,consiste enhidratar
el alqueno. La adicióndel -OH puede serenel carbonomás sustituidodel alqueno(Markovnikov),
o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).
Hidratación Markovnikov
En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes. Se emplea como
reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de reducción con
borohidruro de sodio.
Hidratación antiMarkovnikov
El grupohidroxilose adicionaal carbonomenossustituido. El reactivoempleadoesboranoenTHF
seguido de oxidación con agua oxigenada en medio básico (hidroboración)
Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y
aluminio. Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos
compuestos.

13. El ácido etanoico se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol
El benzoato de metilo se transforma en alcohol bencílico por reducción con hidruro de litio y
aluminio.
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como:
tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2 y sólo los alcoholes primarios y secundarios
reaccionan. Veamos el mecanismo de la primera reacción.

14. Etapa 1. Ataque del alcohol al tribromuro de fósforo
Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular, actuando el bromuro como nucleófilo
Todos los bromos del PBr3 son reactivos y el mecanismo se repite dos veces más.
La oxidaciónde alcoholesformacompuestoscarbonilos. Al oxidaralcoholesprimariosse obtienen
aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
El trióxidode cromo con piridinaendiclorometanopermite aislaraldehídosconbuenrendimiento
a partir de alcoholes primarios.
Se conoce comoPCC(clorocromatode piridinio)al trióxidode cromoconpiridinayácidoclorhídrico
en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.

15. Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
El trióxido de cromo en medioácido acuoso (reactivode Jones), el permanganato de potasio y el
dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidacióna
ácido carboxílico.
Los alcóxidossonlasbasesde losalcoholes,se obtienenporreaccióndel alcohol conunabase
fuerte.

16. Los pKa de losácidosconjugadossonsimilaresyel equilibrionose encuentradesplazado. El ión
hidróxidoesunabase demasiadodébil paraformarel alcóxidoencantidadimportante.
El amiduroesuna base muyfuerte ydesplazael equilibrioaladerecha,transformandoel metanol
enmetóxido.
Otras basesfuertesque puedenser usadasparaformar alcóxidosson:hidrurode sodio,LDA,sodio
metal.
NOMENCLATURA DE FENOLES
Son derivados aromáticos que presentangrupos "hidroxilo", -OH.
Los fenolestienenciertocarácterácidoy formansalesmetálicas. Se encuentranampliamente
distribuidosenproductosnaturales,comolostaninos.

17. REGLAS
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol"añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función
principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol u orto-dihidroxibenceno
Regla 2. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
recibanlos localizadores másbajosdesde el grupo OH, y se ordenanpor orden alfabético.Encaso
de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Radicales

18. Los radicales de los fenoles Ar — O—, se nombran añadiendo la terminación -oxial nombre del
radical: (C6H5) — O —, fenoxi, etc
PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las propiedades físicas.
Formanpuentesde hidrógenoconotrasmoléculasde fenol yconagua,debidoaestotienenpuntos
de fusión y ebullición más elevados.

19. Son mássolublesenaguaque losarenosy loshalogenurosdearilo de peso molecular semejante.
El fenol espocosolubleenaguayaque aunque presentanel puente de hidrógeno,laproporciónde
carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que loscompuestosque contienengrupos –OHseansolublesenagualarazón entre carbonos
y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y
contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.
Los demásmonofenolesposeenmayornúmerode carbonosy sóloun grupoOH, por elloson
insolublesenagua.Los difenolesypolifenolesconmásde un grupo –OH presentanmayor
solubilidadenel agua.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidosblandoseincoloros y se oxidancon facilidad por lo
que se encuentrancoloreados.Enpresenciade impurezasobajoinfluenciadelaluz,el aireyciertos
compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Aparte de suacidezlapropiedadquímicamásnotable deun fenol eslareactividadextremadamente
elevadade suanilloen lasustitución electrofílica.Laacidezdesempeñaun papelimportante incluso
en la sustitución anulan ya que la ionización de un fenol genera el grupo -O, aun mas liberador de
e- que el -OH, debido a su carga negativa.
Los fenoles no solo dan las reacciones de sustitución electrofílicatípicas en la mayoría de los
compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que son posibles gracias a la reactividad
excepcional del anillo.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILICA AROMÁTICA DE LOS FENOLES

20. HALOGENACIÓN:La bromaciónycloraciónde fenolesse lleva acabocon facilidad,aunenausencia
de un catalizador. La sustitución se hace principalmente en la posición para, respecto al grupo
hidroxilo. Cuando se bloque la posición para, se observa la sustitución orto.
NITRACIÓN:Losfenolesse nitranal tratarloscon una solución diluidade ácidonítricoenagua o
ácidoacético.No esnecesariousarmezclasde ácidosulfúricoynítricopor la gran reactividadde
losfenoles.
NITROSACIÓN:Al acidificarsolucionesacuosasdel nitrito de sodio se formael catiónnitrosilo,que
esun electrófilo débil yataca al anillode unfenol,fuertemente activado.El producto esun
nitrosofenol.
SULFONACIÓN:Al calentarunfenol conácidosulfúrico se provocalasulfonacióndel anillo.

21. ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS: Los alcoholes, en combinación con ácidos, son una fuente de
carbonaciones. El ataca de un carbocatión en el anillo de un fenol, rico en electrones,favorece su
alquilación.
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS: En presencia del cloruro de aluminio, los cloruros de acilo y los
anhídridos de ácido carboxílicoacilan el anillo aromático de los fenoles.
REACCIÓN CON SALESDEARENODIAZONIO:Alagregarun fenolaunasolucióndeunasal de diazonio
obtenida a partir de una amina aromática primaria, se forma un compuesto azoico. La reacción se
lleva a cabo en un pH tal que haya presente una parte importante del fenol en forma de su
iónfenóxido. El ión diazonio actúa como electrófilo ante el anillo delión fenóxido, fuertemente
activado.

22. EJERCICIOS