2. Estructura y prioridad de los grupos funcionales
Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos lineales,
arborescentes y cíclicos
Nomenclatura de halogenuros de alquilo lineales,
arborescentes y cíclicos
Nomenclatura de compuestos orgánicos con oxígeno y sus
aplicaciones
Alcoholes
8. Las energías relativas de los orbitales atómico y molecular del sistema dé H2. Cuando los orbitales 1s están en
fase, el orbital molecular resultante es un OM de enlace s cuya energía es menor que la del orbital atómico 1s.
Cuando dos orbitales 1s se traslapan fuera de fase, forman un orbital de antienlace (s*) cuya energía es más
alta que un orbital atómico 1s. Los dos electrones del sistema H2 se encuentran con espines apareados en el
OM de enlace sigma, lo que produce una molécula estable H2. Los orbitales de enlace y antienlace existen en
todas las moléculas, pero los orbitales de antienlace (como el s*) por lo general están vacíos en moléculas
estables.
9. Traslape sigma que involucra orbitales p
Cuando dos orbitales p se traslapan a lo largo de la línea Inter nuclear, el resultado es un orbital
de enlace y uno de antienlace. De nuevo, la mayor parte de la densidad electrónica se centra a
lo largo de la línea entre los núcleos. Este traslape lineal es otro tipo de OM de enlace sigma. El
traslape constructivo de dos orbitales p a lo largo de la línea que une a los núcleos, forma un
enlace s que se representa de la siguiente manera:
10. Enlaces sencillos y dobles
Un enlace doble requiere la presencia de cuatro electrones en la región de enlace entre los núcleos. El
primer par de electrones entra en el OM de enlace sigma y forma un enlace sigma fuerte. El segundo
par de electrones no puede ir en el mismo orbital o en el mismo espacio. Entra en un OM de enlace pi,
con la densidad electrónica centrada arriba y debajo del enlace sigma.
11. Estructura del enlace doble en el caso del etileno. El primer par de electrones forma un enlace s, el segundo
par forma un enlace p. El enlace p tiene su densidad electrónica centrada en dos lóbulos, arriba y debajo del
enlace s. Juntos, los dos lóbulos del orbital molecular de enlace p constituye un enlace.
12.
13.
14. Ejercicio 1
1. Dibuje una estructura de Lewis para cada compuesto.
2. Marque la hibridación, geometría y ángulos de enlace alrededor de cada átomo que no sea de
hidrógeno.
3. Haga una representación tridimensional (utilizando cuñas y líneas punteadas) de la estructura.
(a) CO2 (b) CH3OCH3 (c) (CH3)3O
(d) CH3COOH (e) CH3CCH (f) CH3CHNCH3
(g) H2CCO
16. La molécula con los grupos metilo del mismo lado del enlace doble se llama cis-but-2-eno,
y la que tiene los grupos metilo en lados opuestos se llama trans-but-2-eno.
17. Los estereoisómeros pueden tener distintos efectos
terapéuticos. La quinina, un producto natural aislado de
la corteza del árbol de la quina, fue el primer
compuesto eficaz contra la malaria. La quinidina, un
estereoisómero de la quinina, se utiliza para tratar la
arritmia.
Nota: Para tener isomería cis-trans,
debe haber dos grupos distintos en
cada extremo del enlace doble.
18. Para cada par de estructuras determine si representan compuestos distintos o un mismo
compuesto.
19.
20. ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cis-trans? Dibuje los isómeros cis
y trans de aquellos que la presenten.