Las sustituciones nucleófilas 1 (Sn1) involucran un carbocatión intermedio quiral y plano con hibridación sp2. El carbocatión puede reaccionar con el nucleófilo desde cualquier ángulo dando como resultado una mezcla racémica. Los carbocationes tienden a reordenarse para convertirse en formas más estables, siendo los terciarios más estables que los secundarios y estos más que los primarios.