Este documento presenta los resultados de pruebas de solubilidad y cinética química realizadas con alcoholes, fenoles y éteres. Las pruebas incluyeron solubilidad en agua y medio alcalino, reacción con sodio metálico y la prueba de Lucas. Los resultados mostraron que la solubilidad depende de la longitud de la cadena y la presencia de grupos funcionales como OH. La prueba de Lucas permitió diferenciar el orden de reacción de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

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PRUBAS DE SOLUBILIDAD Y CINÉTICA QUÍMICA DE ALCOHOLES, FENOLES Y
ÉTERES
Angy M. Leira, Marco F. Ortiz
amlo_52@hotmail.com
Facultad De Ingeniería
Programa de Ingeniería Química
Agosto del 2013
Resumen:
En el presente informe se desea determinar algunas reacciones generales de
alcoholes, fenoles y éteres, la solubilidad y la velocidad de la reacción
mediante pruebas, tales como solubilidad en un medio alcalino, reacciones
con sodio metálico y prueba de Lucas, a partir de los compuestos n-butanol,
2-butanol, t-butanol, etanol, éter, β-naftol y NaOH al 10%; cada uno en su
respectivo tubo de ensayo, donde se agregó la sustancia para la realización
de la prueba y al finalizar se obtuvo los resultados de compuestos solubles,
pocos solubles y la velocidad de la reacción para especificar el orden de la
reacción para los alcoholes.
Palabras claves: Solubilidad, Prueba de Lucas, Sodio Metálico, Medio
Alcalino.
I. Introducción
Las propiedades físicas son aquellas que se pueden medir u observar sin alterar la
composición de la sustancia, en esta experiencia damos a conocer la solubilidad
de los alcoholes, fenoles y éteres; además de la velocidad de la reacción que se
ve afectada por varios factores como el tamaño de la cadena y por el impedimento
estérico. Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que contienen en su
estructura un grupo hidroxilo, donde las propiedades físicas como la solubilidad
son determinadas por el grupo –OH que es polar, permitiendo así establecer
puentes de Hidrogeno con el agua, haciendo de los alcoholes que se encuentran
entre los carbones primarios hasta los terciarios más solubles; porque a partir de

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los 4 carbonos la solubilidad disminuye debido a la mayor concentración de
carbonos con respecto al OH, también se verá afectada la velocidad de la reacción
por el orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrógeno es
3º>2º>1º,con excepción del metilo, en cuanto a la reactividad de los alcoholes
frente a los metales es CH3OH>1º>2º>3º esta diferencia en la velocidad de
reacción permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciario, La
Prueba de Lucas permite diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios
por la velocidad de reacción. Los fenoles están representados mediante el enlace
entre un grupo aromático-un grupo hidroxilo, donde la solubilidad depende del
grupo OH, al igual que en los alcoholes, pero son pocos solubles en agua por la
desproporcionalidad entre los carbonos y el grupo hidroxilo. Los éteres están
constituidos por dos grupos alquilo, dos grupos aromáticos o en su caso un grupo
alquilo-aromático y un oxígeno (R-O-R, Ar-O-Ar, R-O-Ar), lo que los hace pocos
solubles con el agua por la falta de grupos OH encargados de la realización de
puentes de Hidrogeno. La importancia de estas pruebas reside en que dan un
indicio acerca de la polaridad de la sustancia. Muchas veces pueden hacerse
deducciones acerca de su peso molecular, ya que en numerosas familias de
compuestos mono-funcionales los miembros con menos de cinco átomos de
carbono son solubles en agua.
II. Resultados Y Discusión
Se realizó 4 pruebas que consisten en lo siguiente: solubilidad, solubilidad en
medio alcalino, reacción con sodio metálico y prueba de Lucas.
Prueba de solubilidad: En 4 tubos de ensayos se colocó etanol, n-butanol, t-
butanol, y éter, posteriormente se agregó 2 mL de agua a cada uno de los tubos
de ensayo como se muestra en la Tabla N°1
Sustancia Adición Resultado
Etanol Agua (2mL) Totalmente
soluble
n-butanol Agua (2mL) Parcialmente
soluble
t-butanol Agua (2mL) Totalmente
soluble
Éter Agua (2mL) Poco soluble
Tabla N ° 1 Análisis de Prueba de solubilidad

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-Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para
peso molecular similar, puesto que todo depende del largo de la cadena, lo cual
permita la formación de puentes de Hidrogeno.
Prueba de solubilidad en medio alcalino: En un tubo de ensayo se tomo una
pizca de β-naftol y se le adiciono 1 ml de una solución de NaOH al 10%, la
combinación de estos 2 produjo un cambio de color fucsia intenso que en el
transcurso de la agitación se fue degradando hasta llegar a tornarse totalmente
transparente. TRATA DE AGREGAR ALGO ACÁ :P
Reacción con sodio metálico: En 3 tubos de ensayos se colocó 10 gotas de n-
butanol, 2-butanol y t-butanol. Se adicionó un pedazo de sodio metálico a los 3
tubos y los resultados se muestran en la Tabla N° 2.
Sustancia Adición Observación
n-butanol
Pizca de Sodio
metálico
A partir de los 2
primeros
minutos, la
mezcla se tornó
amarillo claro,
después de un
tiempo se
cristalizó.
2-butanol
Pizca de Sodio
metálico
Al instante
cambió de color
a amarillo claro y
luego de 6
minutos se puso
transparente con
un precipitado al
fondo.
t-butanol
Pizca de Sodio
metálico
Hubo un
desprendimiento
de gas, después
de 8 minutos al
agitar el tubo se
formó un
precipitado y
cambió de color
a blanco claro.
Tabla N° 2 Observaciones de la Reacción Con Sodio Metálico

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Orden de la reacción: n-butanol > 2-butanol > t-butanol
El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose
en estado gaseoso, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes.
Con los alcoholes primarios, la reacción con el sodio metálico es relativamente
rápida; Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios y
los alcoholes terciarios, la reacción es muy lenta.
Prueba de Lucas: en 3 tubos de ensayo se colocó 10 gotas del reactivo de
Lucas (HCl/ZnCl2), luego, se adicionó 5 gotas de n-butanol, 2-butanol y t-
butanol respectivamente a cada tubo se obtuvo lo siguiente, como se muestra
en la Tabla N°3.
Adición Sustancia Resultado
n-butanol
Reactivo de
Lucas
(HCl/ZnCl2)
Hubo
desprendimiento
de gases y
mantuvo su
color
transparente.
2-butanol
Reactivo de
Lucas
(HCl/ZnCl2)
Al cabo de 4
minutos,
aparecieron 2
capas
transparente en
la parte superior
y como verdoso
en la parte
inferior; luego
desprendió un
gas.
t-butanol
Reactivo de
Lucas
(HCl/ZnCl2)
Inmediatamente
se formaron dos
capas, una
transparente en
la parte superior
y en la parte
inferior un
blanco clarito.
Tabla N°3 resultados Prueba de Lucas

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Con el reactivo de Lucas y a temperatura ambiente, los alcoholes primarios no
reaccionan apreciablemente. Los terciario suelen hacerlo de forma casi
inmediata y los secundarios, con una velocidad intermedia. Donde se puede
observar la aparición del cloruro de alquilo, que es insoluble en agua
(información adicional) y se separa formando otra fase.
III. Preguntas
1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad del compuesto
fenólico en medio alcalino.
R/Como el fenol es un ácido más fuerte que el agua, debido a su estructura
de resonancia, es soluble en NaOH y ésta forma una sal sódica del fenol;
un ejemplo de la ecuación o reacción que explica mejor esto es:
2. Escriba una ecuación para la reacción de cada una de las sustancias
empleadas con el sodio metálico y reactivo de Lucas.
Con Sodio Metálico (Na)
OH Na+
O-
+ NaOH + H2O
OH- + Na O-
Na+ + 2
n-butanol
OH-
+ Na
O-
Na+
+ 2
2-butanol
t-butanol
+ NaOH-
O-
Na+ + 2

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Con Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)
3. ¿Qué ocurriría al adicionar el metóxido de sodio al agua? Escriba la
ecuación.
R/ Se disuelve fácilmente, puesto que la sal es tipo iónica, donde el
metóxido eliminará un protón de una molécula de agua, produciendo
metanol e hidróxido de sodio.
4. ¿Por qué el ión fenóxido es una base más débil que el ión alcóxido y el
ión hidróxido?
R/ El fenol es ácido fuerte, debido a su estructura de resonancia por lo que
su base conjugada será una base débil, sin embargo el ión alcoxido no es
una base fuerte, porque el alcohol alifático es menos ácida que el agua, lo
cual se comporta como ácido en algunas reacciones produciendo una base
fuerte, en este caso el ión hidróxido.
HCl
OH-
No hubo reacción
n-butanol
ZnCl2
OH- Cl
2-butanol
HCl
ZnCl2
+ H2O + ZnCl2
HCl
ZnCl2
t-butanol
OH-
Cl + H2O + ZnCl2
Na+
CH3O-
+ H2O CH3OH + Na+
OH-

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VI. Conclusión
En conclusión se ha presentado un informe donde se han expuesto los resultados
obtenidos en ciertas pruebas realizadas con alcoholes, éter y fenoles; donde se
logró determinar, a partir de las sustancias trabajadas, que reactivos son solubles
y en que medio lo son; se observó las reacciones que permiten diferenciar el
orden de reacción de los alcoholes como se notó en la prueba de Lucas.
VII. Referencias
- Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el
programa de ingeniería Química, 2013.
- McMurry, Jonh ., QUÍMICA ORGÁNICA / Organic Chemistry., 7 edición, Cengage
learning editores, S.A., 2008, México. Capítulo 10
- CareyF. A., QUIMICA ORGANICA, 6 edicion, Mc Graw Hill, Interamericana
Editores, S.A. De C.V., 2006.
-The Academic American Encyclopedia (Electronic Version).
<http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcohole
s.htm> [consulta: 24 Agosto.2013]