1. BENEMÉRITA UNIVERSIDAD
AUTÓNOMA DE PUEBLA
FACULTAD DE INGENIERÍ QUÍMICA
COLEGIO DE INGENIERÍA QUÍMICA
PROFESOR:
LUIS MISAEL FLORES OLMOS
MATERIA:
DESARROLLO DE HABILIDADES EN EL USO DE LA
TECNOLOGÍA, LA INFORMACIÓN Y LA COMUNICACIÓN
ALUMNA:
ANEL VIRIDIANA ALFONSO BOCARANDO

2. MÉTODOS DE SEPARACIÓN
DE COMPUESTOS QUIRALES

3. INTRODUCCIÓN
 La vida y la quiralidad están
íntimamente conectadas. La
quiralidad es una característica
universal de varios niveles de
materia. La quiralidad a nivel
molecular juega un papel vital en
ciencia y tecnología.
 Las moléculas quirales tienen un sin
fin de aplicaciones, principalmente
dentro de la bioquímica. En la
industria farmacéutica la mayoría de
los medicamentos se basan en este
tipo de moléculas, donde la mayoría
de las medicinas se componen de
mezclas racémicas, es decir mezclas
de enantiómeros en igual
proporción.

4. ¿Qué es la Quiralidad?
 Un objeto quiral es un objeto que posee la propiedad
de no ser superponible a pesar de tener la misma
forma. Por ejemplo, si colocamos una imagen de una
mano y su reflejo e intentamos superponerlas, nos
daremos cuenta que por más que lo intentemos,
jamás podremos hacer que todas las partes
coincidan. En otras palabras, un objeto quiral no es
superponible con su imagen reflejada.

5. Ejemplo:

6. ANTECEDENTES

7. La era de la estereoquímica
 Se considera a Louis Pasteur como el primer químico en
observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando
en 1849 con sales de ácido tartárico obtenidas de la
producción de vino, observó que cristales de éstas se
formaban y algunos de ellos rotaban el plano de la luz
polarizada en dirección de las manecillas del reloj y otros
en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas
propiedades físicas y químicas. Finalmente, un último
estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz
polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en
cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales
no rotaba.

8. Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al
estereoisomerismo óptico. En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph
Le Bel explicaron la actividad óptica de estos compuestos con base en el arreglo
con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en
el espacio la separación para estos cuatro enlaces es mayor y por lo tanto la de
menor energía corresponde a esta forma.

9. El descubrimiento de la estereoquímica fue uno de los
avances más importantes de la teoría estructural de la
química orgánica. La estereoquímica explicó por qué existen
diversos tipos de isómeros, y obligó a los científicos a
proponer el átomo de carbono tetraédrico.
En la actualidad, el estudio de la estereoquímica de
moléculas orgánicas e inorgánicas complejas, así como el
análisis del fenómeno de la estereoisomería constituyen las
herramientas de gran importancia en áreas como síntesis
orgánica, bioquímica, inmunología, genética, biología
molecular y farmacología.

10. Enantiómeros
 Los enantiómeros tienen exactamente la misma
composición química y conectividad de átomos pero no son
superponibles porque son imágenes especulares.

12. MÉTODOS DE SEPARACIÓN
DE ENANTIÓMEROS
El hecho de que los enantiómeros de un
compuesto quiral puedan tener diferente
actividad biológica, toxicología o metabolismo
hace evidente la necesidad de disponer de
métodos eficaces para la separación y
obtención de enantiómeros, tanto a escala
analítica como preparativa.

13. ¿Por qué es importante separar los enantiómeros?
 Los enantiómeros presentan las mismas propiedades
físicas a excepción de la desviación del plano de luz
polarizada, pero pueden llegar a tener distinta
actividad biológica.
 Contar con este tipo de propiedades a día de hoy es
algo totalmente necesario a la hora de formular un
nuevo medicamento pero, por desgracia, no siempre
lo ha sido. La historia más dramática de la falta de
cuidado en este aspecto lo constituye la
Talidomida.

14. Talidomida
La talidomida, es un
fármaco que fue
comercializado entre los
años 1958 y 1963 como
sedante y como calmante
de las náuseas durante
los tres primeros meses
de embarazo.
Fue retirado del mercado
cuando se le atribuyó el
causante de la focomelia
(malformación de las
extremidades superiores
que se detecta por
ausencia de la mayor
parte del brazo y manos
en forma de aleta).

15. Compuestos quirales en la industria farmaceútica

16. Rutas para la obtención de
compuestos enantioméricamente
puros
En la industria farmacéutica es común planificar
la síntesis de los compuestos quirales de tal
manera de producir un compuesto
enantioméricamente puro. Esto se ha convertido
en una necesidad virtual en los laboratorios de
investigación, en donde la estereoquímica es el
denominador común entre la química y la
biología.

17. Resolución de Mezclas Racémicas
 La resolución de mezclas racémicas se puede
considerar el método clásico de obtención de
productos enantioméricamente puros. El método
más utilizado consiste en transformar la mezcla
racémica, con idénticas propiedades, en una mezcla
de diastereoisómeros, con propiedades físicas y
algunas veces químicas diferentes, lo que posibilita
su separación, y, una vez separados , recuperar de
cada uno de los diastereoisómeros, el enantiómero a
partir del cual se había formado.

18. Resolución Química
 La resolución química consiste en la separación de
los enantiómeros mediante la conversión de la
mezcla racémica en una mezcla de
diastereoisómeros. Para ello, la mezcla de
enantiómeros se hace reaccionar con un compuesto
quiral, denominado agente de resolución, de modo
que los enantiómeros se transforman en
diastereoisómeros, los cuales se pueden separar
mediante destilación, cristalización o cromatografía.
Una vez separados, se procede a la eliminación del
agente de resolución para obtener cada uno de los
enantiómeros puros.

19. Resolución Cromatográfica
 La resolución cromatográfica se basa en la utilización
de técnicas de cromatografía empleando como fase
estacionaria un compuesto quiral. La separación se
sustenta en la diferente interacción de ambos
enantiómeros con la fase estacionaria quiral. El
enantiómero que forma complejos más estables con
la fase estacionaria quiral se mueve más lentamente
que el enantiómero que forma complejos menos
estables; como resultado, eluyen a diferentes
velocidades y se separan a lo largo de la columna.

20. Resolución Cinética
 Una resolución cinética es la separación total o
parcial de dos enantiómeros de una mezcla racémica
debido a la diferencia en la velocidad de reacción con
un reactivo quiral o un entorno quiral no racémico.
En estas condiciones, los estados de transición de las
dos posibles reacciones son diastereomórficos y, por
tanto, de diferente energía. En consecuencia, es
lógico que una reacción sea más rápida que la otra.
Deteniendo la reacción antes de que sea completa,
uno de los enantiómeros habrá reaccionado en
mayor medida que el otro.

21. Interconversión de grupos funcionales presentes en
moléculas ópticamente activas
 La reserva quiral comprende diversos tipos de
compuestos quirales. Los más significativos son los
carbohidratos, los hidroxiácidos, los aminoácidos,
los terpenos y los alcaloides, algunos de ellos
obtenidos a través de procesos de fermentación.
Además, existen compuestos que, pese a ser
productos no naturales procedentes de procesos de
resolución química, son de fácil acceso y se
consideran de la reserva quiral.

22. Síntesis Asimétrica
 La síntesis asimétrica es uno de los campos de
investigación químico-orgánica más importantes, sobre
todo en lo que respecta a los productos farmacéuticos y
su desarrollo industrial. Una síntesis asimétrica se puede
definir como una transformación en la cual una unidad
aquiral, en un conjunto de moléculas de sustrato, se
convierte en una unidad quiral de forma que los posibles
estereoisómeros se obtienen en cantidades desiguales.
 Durante algún tiempo las síntesis asimétricas se han
clasificado atendiendo a la distancia entre los centros
inductor de quiralidad e inducido.

24. CONCLUSIÓN
 En la actualidad se considera que la
síntesis de enantiómeros puros es
esencial para garantizar la calidad de
los compuestos quirales no sólo en la
industria farmacéutica sino también
en otros sectores productivos, como
son las industrias alimentaria,
agroquímica y cosmética.
 El reconocimiento de las diferencias
en la actividad química de los
enantiómeros ha creado la necesidad
de investigar más a fondo su
funcionalidad y, por tanto, buscar
una forma de obtenerlos como
formas enantioméricamente puras.

25. Referencias
Bibliográficas
 Martínez Castellanos, Maryori Brenda. (2
de febrero de 2013). Estereoquímica.
Colombia: Universidad Francisco de Paula
Santander.
 Fernández, Germán. (10 de Octubre de
2007). Quiralidad molecular y
enantiómeros. España: Academia Minas.
 Dr. Palomas, David. (10 de Diciembre de
2012). El enantiómero bueno, el feo y el
malo. España: Universidad de Oviedo.
 Rodríguez Perez, Aitana. (16 de septiembre
de 2011). Talidomida: consecuencias
drásticas de la química. España:
Universidad de Sevilla.
 Morrison, Robert Thornton. Química
Orgánica. Segunda ed. Ed. Sitesa. México,
1987.
 Streitweiser, Andrew. Introduction to
Organic Chemistry. 4a ed. Ed. Macmillan.

26. Referencias
Bibliográficas
 https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoq
u%C3%ADmica
 http://maryoriquimicaorganica.blogspo
t.mx/
 http://www.quimicaorganica.org/ester
eoquimica.html
 http://www.quimicaorganica.org/ester
eoquimica/88-quiralidad-molecular-y-
enantiomeros.html
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/arc
hivero/E5_21530.pdf
 http://cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2
011/11/la-importancia-biologica-de-
la.html
 http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales
/documentos/lqu/sanchez_b_t/resume
n.pdf