Cicloalcanos. cicloalquenos, cicloalquinos y bencenos. Así como radicales derivados de ellos

1. Química
Orgánica II
Profesor Juan Sanmartín
Física y Química
• Formulación
• Cicloalcanos
• Cicloalquenos
• Cicloalquinos
• Bencenos
Reacción de la molécula
Santiaguina (alcaloide)

2. CICLOALCANOS.- Denominados también hidrocarburos alicíclicos. Su fórmula
general es CnH2n. Para nombrarlos se añade el prefijo ciclo- al nombre del alcano
con el mismo número de átomos de carbono.
Química Orgánica
CH2
Ciclopropano (C3H6)
2CH
2CH

Las figuras geométricas contienen un
carbono en cada uno de sus vértices.
Se puede representar como su figura
geométrica.
CH2
Ciclobutano (C4H8)
2CH

CH2 2CH

3. Química Orgánica
CH2
Ciclohexano (C6H12)
2CH
2CH

CH2
Ciclopentano (C5H10)
2CH
CH2 2CH
CH2 2CH
2CH
2CH
Siempre con la idea de
que cada carbono tenga
solamente 4 enlaces
Son muy abundantes en la naturaleza los ciclos de cinco y seis carbonos

4. En el caso de que el ciclo alcano contenga cadenas laterales o radicales, se indica el
número del carbono en el cicloalcano al que está unida dicha cadena lateral o radical
de forma que le corresponda el número más bajo. En el caso de que haya una sola
cadena lateral no es necesario indicar su posición.
Química Orgánica
etilciclopentano
CH2 2CH
CH2 2CH
CH
32 CHCH 

5. Otros ejemplos.
Química Orgánica
1-etil-3-metilciclopentano
CH2 2CH

HC C
2CHCH3
CH3 32 CHCH 
CH2
Dimetilciclopropano
CH
2CH

CH3 3CH CH3 3CH
32 CHCH 

6. Química Orgánica
CH2
CH
2CH

CH2 CH
2CH
32 CHCH 
3CH
1-etil-3-metilciclohexano
Recordad que los carbonos
tienen 4 enlaces, si aparece
un radical o cadena lateral ,
desaparece un hidrógeno en
la posición del enlace.
De esta forma…

7. Química Orgánica
3CHCH
3CHIsopropilciclohexano
Radical isopropil
32 CHCH 
etilciclobutano
32 CHCH 
1,3 - dietilciclopentano
3
2
1CHCH 23 

8. Química Orgánica
CH2
Ciclopropilo
CH
2CH

Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
CH2
Ciclobutilo
2CH

CH2 CH
Ciclohexilo
Ciclopentilo

9. Química Orgánica
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Y por lo tanto como cadenas laterales -an por -il
3
6
2
5432
3
1
HCHCHCCCHC  4-ciclopropil-2-hexino
3
123
2
4
5
6
3
7
HCCCHCHCHCHC 
5-ciclobutil-6-ciclohexil-2-hepteno
2
12
2
3456
3
7
HCHCHCCCHCHC 
6-ciclopentil-2-hepten-4-ino

10. Química Orgánica
Cicloalquenos
e
Hidrocarburos
Aromáticos
Son los hidrocarburos
insaturados que tienen doble
enlace (alquenos) o triple
enlace (alquinos).

11. Los CICLOALQUENOS y CICLOALQUINOS contienen un doble o triple enlace
dentro del anillo de carbonos. Para nombrarlos debemos tener como referencia los
carbonos del enlace múltiple que deben tener el menor número de posición.
Química Orgánica
HC
Ciclopropeno (C3H4)
CH
2CH

Las figuras geométricas contienen un
carbono en cada uno de sus vértices.
También se pueden representar como
su figura geométrica.
HC
Ciclobuteno (C4H6)
2CH

HC 2CH
Doble enlace.

12. Química Orgánica
CH2
Ciclohexeno (C6H10)
2CH
2CH

CH2
Ciclopenteno (C5H8)
2CH
CH2 CH
HC 2CH
CH
CH

13. Química Orgánica
3-propil- 4-metilciclohexeno
3 – etilciclopenteno
32 CHCH 
3CH
5-etil-6metil-1,3-cliclohexadieno
Preferencia de posicionamiento de los enlaces dobles
1
2
3
 23CHCH
3CH
3CHCH 
1
2
3
4

1
2
3
4 3CH
32 CHCH 
1
3CH
2
3
4
5
6

14. Química Orgánica
HC
Benceno(C6H6)
CH
CH

HC CH
CH
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.- también conocidos como ARENOS. Con esta
definición se conocen al benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número
de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS MONOCÍCLICOS.- El más sencillo es el
benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un
derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la
palabra benceno.


15. Química Orgánica
En el caso derivado bencénico tiene dos ó más cadenas laterales o radicales , se
numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente le
corresponda el número más bajo posible.
Cuando sólo hay dos sustituyentes en las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4- se puede
nombrar como orto (o-) la 1,2- , meta (m-) la 1,3- y para (p-) la 1,4-.
orto
meta
para
1
2
1
3
1
4

16. Química Orgánica
Benceno
También se admite el nombre vulgar en algunos casos, como vemos aquí…
3CH
Metilbenceno
Tolueno
3CH
3CH
1,2-dimetilbenceno
o-xileno
Vinilbenceno
Estireno
2CHCH 
3CH
3CH
1,3-dimetilbenceno
m-xileno 3CH
3CH
1,4-dimetilbenceno
p-xileno
32 CHCH 
3CH
1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno

17. Química Orgánica
RADICALES AROMÁTICOS.- También conocidos como ARILO (Ar-). El radical
obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5-) recibe el nombre de
FENILO. Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo
sustituidos, asignando el número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales
de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran
utilizando el sufijo -ilo.
3CH
m-totilofenil
32 CHCH 
2-etilfenil
m-etilfenil

18. Química Orgánica
Ejemplo.
2
543
2
2
2
1
HCHCCHCHC  2-fenil-1,4-pentadieno
3
65432
3
1
HCHCHCCCHC 
5-ciclopentil-4-fenil-2-hexino
2
12
2
3456
3
7
HCHCHCHCCCHC 
4-fenil-1-hepten-5-ino

19. Química Orgánica
Antraceno Fenantreno
Naftaleno
AMPLIACIÓN
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS CONDENSADOS.- En el caso
de que dos anillos estén unidos por dos átomos de carbono se dice que son
ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos aromáticos tienen el mayor número
posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno,
aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.

20. Reacción Química
Fin de Tema
Busca enlaces a otras páginas relacionadas con el tema en…
www.juansanmartin.net