Quimica orgánica y el singular elemento carbono

1. LA QUÍMICA ORGÁNICA Y EL
SINGULAR ELEMENTO
CARBONO
MSc. Ing. Junior Miranda Gu1errez
UNJBG ESCUELA PROFESIONAL
INGENIERÍA AMBIENTAL

3. • La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos del
carbono. ¿Qué 8ene de especial el carbono que toda una rama de la química se
dedica a estudiar sus compuestos? A diferencia de la mayoría de los otros
elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de carbono y con
una amplia variedad de elementos.
• El término orgánico significa literalmente “derivado de los organismos vivos”. En
un principio, la ciencia de la química orgánica se encargaba del estudio de los
compuestos extraídos de organismos vivos y de sus productos naturales.
• Compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites vegetales se
consideraban “orgánicos”, y la gente aceptaba el Vitalismo, la creencia de que los
productos naturales necesitaban una “fuerza vital” para producirlos. La química
orgánica estudiaba entonces a los compuestos que tenían una fuerza vital,
mientras que la química inorgánica estudiaba los gases, las piedras, los minerales
y los compuestos que podían generarse a par8r de ellos.

5. • La importancia de la química orgánica se infiere al reflexionar sobre cómo sería el
bienestar material del hombre en la actualidad sin alimentos, ropa, gas, fármacos,
detergentes, cosmé8cos. A con8nuación se mencionan varios arLculos que son
de gran importancia para el hombre. La caracterís8ca común a todos ellos es que
están compuestos por carbono:

6. Caracterís)cas de los compuestos orgánicos y
de los compuestos inorgánicos
Los compuestos orgánicos son covalentes, por lo que:
• 7enen bajo punto de fusión
• reaccionan en forma lenta
• no son buenos conductores de la corriente eléctrica
• la mayoría son combus7bles
• generalmente no se disuelven en agua
• aunque no es exclusivo de estos compuestos, presentan la propiedad de isomería
Por su parte, de los compuestos inorgánicos se caracterizan por:
• tener puntos de fusión altos (a veces hasta de 1000 °C)
• conducir la electricidad
• no ser combus7bles
• ser solubles en agua
• muchos compuestos inorgánicos son iónicos

7. ¿Qué hace al carbono tan especial? ¿Por qué existen tantos
compuestos de carbono? La respuesta está en la posición que
ocupa el carbono en la Tabla Periódica, en el centro del
segundo periodo de elementos.
Posición del carbono en la tabla
periódica; otros elementos que se
encuentran comúnmente en los
compuestos orgánicos se muestran en los
colores que 7picamente se u8lizan para
representarlos.
Por supuesto que no todos los
compuestos del carbono se derivan de los
organismos vivos, y los químicos a lo largo
de los años han desarrollado habilidades
realmente complicadas para diseñar y
sinte8zar nuevos compuestos orgánicos.
Medicamentos, 8ntes, polímeros, adi8vos
alimen8cios, pes8cidas y una gran
can8dad de sustancias se preparan ahora
en el laboratorio, y la química orgánica se
encuentra en la vida de todos y su
estudio es una empresa fascinante.

8. LA ESTRUCTURA DEL ÁTOMO
• El átomo está formado por un pequeño y denso núcleo rodeado de
electrones que se ex8enden en un volumen rela8vamente grande
alrededor del núcleo, que se llama nube electrónica. El núcleo
con8ene protones cargados posi.vamente y neutrones no
cargados, por lo que 8ene una carga resultante posi8va. La carga
posi8va de un protón es igual a la carga nega8va de un electrón. Por
consiguiente, el número de protones y el número de electrones de
un átomo neutro, debe ser el mismo.
• Aunque todos los átomos de carbono 2enen el mismo número
atómico, no todos 8enen la misma masa porque no todos 8enen el
mismo número de neutrones. El número másico de un átomo es la
suma de sus protones más sus neutrones. Por ejemplo, el 98,89 % de
los átomos de carbono 8enen seis neutrones, dando lugar a un
número másico de 12; el 1,11 % 8enen siete neutrones, dando lugar
a un número másico de 13. Estos dos 8pos de átomos de carbono,
12C y 13C, se llaman isótopos.

9. Distribución de los electrones en un átomo
• Los electrones se distribuyen en dichas capas de acuerdo con una teoría
desarrollada por Einstein. La primera capa es la más cercana al núcleo; la segunda
queda más alejada del núcleo, y aún más lejos la tercera y las superiores. Cada
capa con8ene sub- capas que se conocen como orbitales atómicos. La primera
capa se compone sólo de un orbital atómico s; la segunda, de los orbitales
atómicos s y p; y la tercera 8ene los orbitales atómicos s, p y d

10. • Es importante recordar que cuanto más cercano está el orbital atómico al núcleo, menor es su
energía. Como el orbital 1s está más cerca del núcleo que el orbital 2s, su energía es menor.
Comparando los orbitales de la misma capa, se observa que un orbital s 7ene menos energía que
un orbital p, que a su vez 7ene menos energía que uno d.
Energía rela*va de los orbitales atómicos: 1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 3d
• La configuración electrónica de un átomo describe cuáles orbitales ocupan los electrones.

11. Orbitales atómicos
• ¿Qué formas 7enen los orbitales? Existen cuatro diferentes 7pos de orbitales, que se indican por
s, p, d y f, cada uno con una forma diferente; de los cuatro nos interesan principalmente los
orbitales s y p, porque son los más importantes en química orgánica y química biológica. Los
orbitales s son esféricos, con el núcleo en su centro; los orbitales p parecen una mancuerna; y
cuatro de los cinco orbitales d 7enen forma de trébol de cuatro hojas, tal como se muestra en la
figura ; el quinto orbital d posee el aspecto de una mancuerna alargada con una rosca en torno a
su centro.

12. • puesto que para un electrón que ocupa un orbital 2s la distancia promedio con
respecto al núcleo es mayor que para un electrón 1s, el orbital 2s se representa
con una esfera más grande. En consecuencia, la densidad electrónica promedio
en un orbital 2s es menor que la densidad electrónica promedio de un orbital 1s.

13. • Un orbital p +ene dos lóbulos. En la sección anterior se observó que la segunda capa
con+ene también tres orbitales p. El orbital px es simétrico con respecto al eje x, el
orbital py es simétrico con respecto al eje y, y el orbital pz es simétrico con respecto al
eje z. Esto significa que cada orbital p es perpendicular a los otros dos orbitales p. La
energía de un orbital p es ligeramente mayor que la de un orbital 2s porque la ubicación
promedio de un electrón en un orbital 2p está más alejada del núcleo. Por lo general, se
dice que los lóbulos +enen forma tetraédrica, pero las representaciones generadas por
computadora muestran que parecen más perillas de puerta.

15. Desarrollo de la teoría del enlace químico
• Por tanto, el hidrógeno +ene un punto que representa su electrón 1s, el carbono +ene
cuatro puntos (2s2 2p2), el oxígeno +ene seis puntos (2s2 2p4), y así sucesivamente. Una
molécula estable resulta cuando se adquiere una configuración de gas noble para todos
los átomos, ocho puntos (un octeto), para los átomos de los grupos principales o dos
puntos para el hidrógeno. Aún resulta más sencillo el uso de estructuras de Kekulé, o
estructuras de enlace-línea (una línea representa un enlace), en las cuales un enlace
covalente de dos electrones se representa con una línea trazada entre los átomos.

16. Símbolos de puntos de Lewis
Símbolos de puntos de Lewis para los elementos representativos y los gases nobles. El número de
puntos desapareados corresponde al número de enlaces que un átomo del elemento puede formar en un
compuesto sin expandir el octeto

17. Enlace iónico
• La fuerza electrostá5ca que une a los iones en un compuesto iónico se denomina enlace
iónico. Por ejemplo, la reacción entre li+o y flúor produce fluoruro de li+o, un polvo
blanco venenoso que se usa para disminuir el punto de fusión de la soldadura y en la
fabricación de cerámica. La configuración electrónica del li+o es 1s22s1 y la del flúor es
1s22s22p5. Cuando estos átomos entran en contacto, el electrón de valencia 2s1 del li+o
se transfiere al átomo de flúor. Al usar los símbolos de puntos de Lewis, la reacción se
representa como:

18. Enlace covalente
• ¿Cómo los átomos forman enlaces covalentes con la finalidad de formar
moléculas? Veamos primero el enlace de una molécula de hidrógeno (H2). El
enlace covalente se forma cuando el orbital 1s de uno de los átomos de
hidrógeno se traslapa con el orbital 1s del otro átomo de hidrógeno. El enlace
covalente que se forma cuando se traslapan los dos orbitales se llama enlace
sigma (σ).

21. • Escriba la estructura de Lewis del trifluoruro de nitrógeno (NF3), donde los tres
átomos de F están enlazados al átomo de N.

22. • Escriba la estructura de Lewis para el ácido nítrico (HNO3), donde los tres átomos
de O están enlazados al átomo central de N y el átomo de H que se ioniza se
enlaza con uno de los átomos de O.

23. Orbitales híbridos sp3 y la estructura del metano
• En la figura se muestran estos orbitales orientados de forma tetraédrica llamados
híbridos sp3. Nótese que el superíndice 3 en el nombre sp3 indica cuántos
orbitales atómicos de cada 8po se combinan para formar un híbrido, y no cuántos
electrones los ocupan.
• El concepto de hibridación explica cómo el carbono forma cuatro enlaces
tetraédricos equivalentes, pero no por qué lo hace. La forma de un orbital híbrido
sugiere la respuesta. Cuando un orbital s se hibrida con tres orbitales p, los
orbitales híbridos sp3 resultantes son asimétricos respecto al núcleo; uno de los
dos lóbulos es mucho mayor que el otro y por tanto puede traslaparse más
efec8vamente con un orbital de otro átomo cuando forma un enlace, y como
resultado

24. • Los orbitales híbridos son orbitales mixtos que resultan de combinar orbitales atómicos.
• Si un orbital s y tres p de la segunda capa se combinan, resultan cuatro orbitales iguales, cada uno con una parte de s
y tres partes de p. Este Cpo de orbital híbrido se denomina orbital sp3 (léase «s-p-3», y no «s-p al cubo»). El
exponente 3 significa que tres orbitales p se han combinado con uno s (el 1 es implícito) para formar cuatro orbitales
híbridos.
Si uno de los electrones del orbital 2s del carbono se promociona al orbital 2p vacío, el
carbono tendría cuatro electrones de valencia desapareados o podría formar cuatro enlaces
covalentes.

25. Como un orbital p, los orbitales sp3 Cenen
dos lóbulos. A diferencia de ellos, un
orbital sp3 Cene los lóbulos de diferente
tamaño. El lóbulo mayor es el que se
uCliza para formar el enlace covalente.
(a) Los cuatro orbitales sp3están dirigidos
hacia los vérCces de un tetraedro, con ángulos
de enlace de 109,5°. Esta disposición permite
a los cuatro orbitales estar lo más separados
posible.
(b) Imagen de los orbitales del metano
mostrando el solapamiento de un orbital sp3
del C con un orbital s de un H. (Por claridad,
se han omiCdo los lóbulos más pequeños de
los orbitales sp3).

26. Se forman cuatro orbitales híbridos sp3 (verde), orientados hacia los vértices de un tetraedro regular
por la combinación de un orbital atómico s (rojo), y tres orbitales atómicos p (rojo/azul); los
orbitales híbridos sp3 tienen dos lóbulos y son asimétricos respecto al núcleo, dándoles
direccionalidad y les permiten formar enlaces fuertes con otros átomos.

27. Orbitales híbridos sp3 y la estructura del etano
El mismo 7po de hibridación orbital que explica la
estructura del metano explica el enlace de los átomos
de carbono para formar cadenas y anillos, lo cual hace
posible la existencia de millones de compuestos
orgánicos. El etano, C2H6, es la molécula más sencilla
que con7ene un enlace carbono-carbono.
El enlace que conecta dos átomos se llama enlace simple. Todos los enlaces del etano son simples
enlaces. Cada carbono u7liza los cuatro orbitales sp3 para formar cuatro enlaces covalentes. Un orbital
sp3 de un carbono del etano se solapa con un orbital sp3 del otro carbono para formar un enlace C¬C.

29. Orbitales híbridos sp2 y la estructura del e4leno
• Aunque la hibridación sp3 es el estado electrónico más común del
carbono, no es la única posibilidad, por ejemplo, veamos al
e7leno, C2H4. Hace más de 100 años ya se sabía que los carbonos
del e7leno pueden ser tetravalentes sólo si comparten cuatro
electrones y se unen con un enlace doble, además, la molécula
del e7leno es plana (llana), y 7ene ángulos de enlace de
aproximadamente 120o en lugar de 109.5o.

30. • Para unirse a tres átomos, cada carbono hibrida tres orbitales atómicos: un
orbital s y dos orbitales p. Al hibridarse tres orbitales se forman tres orbitales
híbridos que se denominan orbitales sp2. Después de la hibridación, cada átomo
de carbono 8ene tres orbitales sp2 y un orbital p sin hibridar:
(a) Los tres orbitales sp2caen en un
plano y forman ángulos de 120°
entre sí. (Se han omiCdo los lóbulos
más pequeños de los orbitales sp2).
(b) El orbital p no hibridado es
perpendicular a este plano.

31. (a) Un enlace C–C del eteno (visto desde arriba) es el enlace
s formado por un solapamiento sp2 - sp2 y los enlaces C–
H son enlaces σ formados por solapamientos sp2 -s.
(b) El segundo enlace C–C (visto lateralmente) es un enlace
π formado por el solapamiento lateral de un orbital p de
un carbono con el orbital p del otro carbono. Los dos
orbitales p son paralelos.

32. La estructura del eCleno. El traslape de orbitales de dos carbonos con hibridación sp2 forma un enlace doble carbono-
carbono; una parte del enlace doble es resultado del traslape σ (frontal) de orbitales sp2(verde), y la otra parte resulta del
traslape π (laterales) de orbitales p no hibridados (rojo/azul). El enlace π Cene regiones de densidad electrónica a cada
lado de la línea trazada entre los núcleos.

33. ENLACES EN EL AGUA
El átomo de oxígeno del agua (H2O) forma dos enlaces
covalentes. La configuración electrónica del oxígeno
muestra que Cene dos electrones de valencia
desapareados, por lo que no necesita mover ningún
electrón para formar los dos enlaces covalentes que precisa
para completar su octeto.