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MODULO DE NIVELACION
LAURA VALENTINA PEREZ PARRA
ANA MARIA BLANDON ROJAS
11-1
2017
COMPUESTO ORGANICO
Ciertamente este es un término bastante generalizado que pretende explicar la
química de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros
y óxidos de carbono. Muchas veces se creyó que los compuesto llamados orgánicos
se producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital
que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había
sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el
químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando
logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como
cianato de potasio y cloruro de amonio.
Por definición, un compuesto orgánico es toda sustancia química que contiene
algún átomo de carbono en su molécula. Algunas moléculas, aún conteniendo
carbono, no se consideran compuestos orgánicos; por ejemplo, carbonatos, carburos
y óxidos simples de carbono. La diferencia es que un compuesto orgánico cuenta
con enlaces carbono-carbono, carbono-hidrógeno o ambos, mientras que un
compuesto inorgánico no cuenta con este tipo de enlaces.
Por ejemplo, el ácido carbónico (H2CO3) es un compuesto inorgánico mientras que
el ácido fórmico (CH2O2) es un compuesto orgánico.
CARACTERISTICAS
Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de
carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos
participan la gran mayoría de los elementos conocidos.-En su origen los compuestos
inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas:
fusión, sublimación, difusión, electrolisis yreacciones químicas a diversas
temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los
principales agentes en la formación de estas sustancias.-Las sustancias orgánicas se
forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los
primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la
fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua,
el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman
en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que
luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan
lugar a estructuras más complicadas y variadas.
CLASIFICACIÓN
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser:
Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de
cadenas abiertas:-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea
recta: -Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales
enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las
cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.
Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos
átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos. Ejemplo: Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por
varios ciclos unidos entre sí.
ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO
Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como el elemento
químico C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6 y
una masa atómica de 12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el
núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones.
El átomo de carbono tiene 6 electrones, 4 de los electrones en su capa, órbita o
banda de valencia (orbita más externa) y 2 en la capa más interna (más cercana al
núcleo).
Una manera mejor de mirar el átomo de carbono es mediante el uso de un gráfico de
niveles de energía, también llamados orbitales de energía, que se muestra en la parte
de abajo. Vemos que el carbono tiene seis electrones representados uno por cada
flecha. Los cuadros representarían la órbita en la que están girando cada uno de ellos
alrededor del núcleo. Los electrones del cuadro de abajo (1s) son los que tienen
menos energía, ya que son los que están girando más cerca del núcleo del átomo de
carbono.
La dirección de la flecha representa el espín electrónico. El espín es como la
representación de la rotación del electrónsobre su eje, ya que no solo gira alrededor
del núcleo, también lo hace sobre su propio eje como la tierra alrededor del sol, que
gira alrededor de la tierra pero también sobre su propio eje.
Configuración Electrónica, los electrones del nivel de energía 1 están en el único
subnivel de energía que tiene este nivel, que es el s, y que como admite como
máximo 2 electrones, pues ahí estarán los 2 primeros, girando en ese órbita
(representada por el cuadrado + arriba). Los electrones del nivel 1 son los que tienen
menos energía, ya que están mas cerca del núcleo. Ahora pasamos al segundo nivel
de energía, el nivel 2.
En el nivel 2, hay 2 subniveles de energía diferentes, el s y el p. En el s, que solo
admite 2, estarán los 2 electrones siguientes, y en el p, que admite hasta 6, con 3
orbitas diferentes, estarán los otros dos que faltan (recuerda que son 6 en total en el
carbono).
Los electrones en el subnivel s del nivel 2, tendrán un poco menos de energía que
los del subnivel p aunque los dos estén en el mismo nivel de energía, en el 2. Los del
p están girando un poco más separados del núcleo, por eso se representan un poco
más arriba en la gráfica de niveles de energía.
Cuando el átomo de C se excita, uno de los electrones del orbital 2s pasa al orbital
2pz y se obtiene el estado excitado del átomo de C. Se produce entonces la
hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p (x, y z) formándose cuatro
orbitales híbridos sp3 cada uno de los cuales tiene un 25% de carácter S y un 75%
de carácter P.
Los cuatro orbitales híbridos sp3 contienen 1 electrón y pueden enlazarse a un
átomo cada uno(4 en total) siendo por tanto el carbono tetravalente.
Por disponer de 4 electrones de valencia, los átomos de carbono pueden enlazarse
entre sí formando cadenas de una gran variedad: lineales, ramificada, anillos.
HIDROCARBUROS
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar
átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este
compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono enlazados con átomos
de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o
cerradas y lineales o ramificadas.
Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido de una formación geológica,
recibe el nombre de petróleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla naturalmente
en estado gaseoso se denomina gas natural.
Clasificación
Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos
como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden
dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que
vinculan a los átomos de carbono.
Los hidrocarburos alifáticos, según la teoría, son aquellos que carecen de anillo
aromático. Pueden ser saturados o no saturados. Los saturados son
los alcanos (grupo en el cual todos los carbonos poseen dos pares de enlaces
simples), mientras que los no saturados (también conocidos con el nombre
de insaturados) son los alquenos (que, como mínimo, presentan un enlace doble) y
los alquinos (con enlaces triples).
Los hidrocarburos aromáticos, por su parte, son los compuestos que tienen, como
mínimo, una estructura cíclicay que cumplen con lo que se conoce como la regla de
Hückel
.
La regla de Hückel
Con la regla de Hückel es posible estudiar la relación que tiene lugar entre la
aromaticidad y la cantidad de electrones que se pasan de un átomo a otro cuando se
solapan los orbitales sp2 de una molécula de tipo orgánico cíclico y plano que
alterna enlaces simples y dobles. Cuando el número de estos electrones es 4 n + 2 se
dice que la molécula es aromática, mientras que para 4 n, antiaromática. Un
compuesto aromático presenta una estabilidad muy diversa a la de uno antiaromático
o uno no aromático, por lo que para anticiparse a dicha propiedad esta regla es de
vital utilidad.
HIBRIDACIONES DEL ATOMO DE CARBONO
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
Hibridación sp3 o tetraédrica
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces
son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º
28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se
considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro
orbitales híbridos sp3.
Hibridación sp2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres
orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los
alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.
Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos
orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales
p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.
El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de
acetileno presenta un triple enlace:
a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp
b. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p
CADENAS CARBONADAS
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos
orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre
sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros
átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que
origina infinidad de compuestos diferentes.
Tipos de cadenas
Las cadenas son lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir
ramificaciones, grupos funcionales o heteroátomos. La longitud de las cadenas
carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos
de carbono que es algo más o menos así, hasta varios miles en compuestos, como en
los polímeros.
CLASES DE CARBONOS
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Como
miembro del grupo de los carbonoideos de la tabla periódica de los elementos. Es
sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y
cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de la
química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de
todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre. Los átomos
de carbonos que intervienen en las cadenas carbonadas pueden ser de diferentes
clases.
Existen cuatro (4) clases de carbonos, estas son: Carbono Primario, Carbono
Secundario, Carbono Terciario y Carbono Cuaternario.
-Carbono Primario
El Carbono Primario es el que está unido a otro átomo de carbono mediante un par
de electrones y tiene tres (3) electrones por compartir, de no ser así entonces no es
un carbono primario.
¿Cómo identificar un Carbono Primario?
Los Carbonos Primarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el
carbono (C) tiene un solo enlace es un carbono primario, si tiene más de uno no es
un carbono primario.
Ejemplo de un Carbono Primario:
-Carbono Secundario
El Carbono Secundario es el que está unido a dos (2) átomos de carbonos mediante
dos pares de electrones y tiene dos electrones por compartir, de no ser así entonces
no es un Carbono Secundario.
¿Cómo identificar un Carbono Secundario?
Los Carbonos Secundarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el
carbono (C) tiene dos (2) enlaces es un carbono Secundario, si tiene más de dos o
meno no es secundario.
Ejemplo de un Carbono Secundario:
-Carbono Terciario
El Carbono Terciario es el que está unido a tres (3) átomos de carbonos mediante
tres (3) pares de electrones y tiene un electrón por compartir, de no ser así entonces
no es un Carbono Secundario.
¿Cómo identificar un Carbono Terciario?
Los Carbonos Terciarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el
carbono (C) tiene tres enlaces es un Carbono Terciario, si tiene más de tres o meno
no es terciario.
Ejemplo de un Carbono Terciario:
-Carbono Cuaternario
El Carbono Cuaternario es el que comparte los cuatro pares de electrones con cuatro
átomos de carbonos, de no ser así entonces no es un Carbono Secundario.
¿Cómo identificar un Carbono Cuaternario?
Los Carbonos Cuaternarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el
carbono (C) tiene 4 enlaces es un carbono cuaternario, si tiene menos de cuatro 4 no
es cuaternario.
Ejemplo de un Carbono Cuaternario:
Serie homologa de los alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo
para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del
siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Serie homóloga de los alcanos
Fórmula molecular Nombre Fórmula semidesarrollada
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano
Grupos funcionales
Alcanos
Son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la
hibridación de los C es sp³. sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³
de los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa
reactividad química. ejemplo, el etano CH3-CH3
Propiedades físicas
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de
cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que
hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo,
compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-
dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente. En el
último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente
mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. No forman enlaces
de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los
enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de
una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un
incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Su solubilidad en
solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina
lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las
demás proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta
el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En
consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Fuentes
Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural.Los alcanos son
los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y
sólo están constituidos por carbonos en hibridación.A pesar de ello son muy
importantes porque:-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del
esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)-
Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual
(petróleo y sus derivados).
Aplicaciones y usos
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al
número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados
principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para
generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes
del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es
más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el
enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa
en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de
cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en
pulverizadores.
Alquenos
b) los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre
C y C. la hibridación del C será sp². va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C
y s del H, y entre orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p
pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente
sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que los e- pi se extienden por arriba
y por debajo del plano, por lo que son buenos nucleófilos y dan reacciones de
adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que en enlaces simples, pero
más larga que triples. ejemplo, el eteno CH2=CH2
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos
se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la
polaridad y la acidez. Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento
dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en
la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es
mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la
molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente
intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con
mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2
es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una
vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe
permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula. El carbono
alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad
del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al
desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en
el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace p y s que en el enlace s
simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de
los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Fuentes.
La fuente es el petróleo, los usos el mas importante es el eteno es la base para
los polimeros de adición y también se utiliza para la maduración artificial de frutas y
verduras
Aplicaciones y usos
No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en
la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en
grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de
craqueo. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule
natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son
miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8. El uso
mas comun de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina ,parafinas, acite
de pino el natural, y la cera de abeja
Alquinos
Son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la hibridación es
sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con
otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales
p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con
1e- cada uno). son compuestos lineales, que se comportan como nucleófilos y van a
dar reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que la de
enlaces simples y dobles. ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-H
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de
baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos
que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento
del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los
puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son
líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad,
el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja
polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los
alquenos y alcanos.
Fuentes.
El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro. Arde fácilmente en el aire y, si
tiene suficiente cantidad de oxígeno, arde con gran desprendimiento de calor( la
temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centígrados, por lo que se usa en
soldaduras y para corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en
forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como
combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
Aplicaciones y usos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena
parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son
importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de
HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos
citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.
Alcohol
Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono
que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para
designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra
árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de
ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo
de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron
para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Propiedades fisicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH)
enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos,
dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que
se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en
el interior de las células, y se encuentran en los tejidosy fluidos
de animales y plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular
y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos
que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a
260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la
molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena
alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y
ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un
punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Aplicaciones y Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la
síntesis orgánica.
Aldehído
Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del
metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.
La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición
elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de
vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se
obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que
el aldehído pase a ácido.
Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y
sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos,
tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el
metanal y el etanal.
Propiedades físicas
 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio,
la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación
de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil ,
si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Fuentes.
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante
carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal
de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.Probablemente desde el punto de
vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de
olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para
la producción de plásticos termoestables como la bakelita.La solución acuosa de
formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como
desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposición.
Aplicaciones y Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
 La fabricación de resinas
 Plásticos
 Solventes
 Pinturas
 Perfumes
 Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en
una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como
intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas
de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un
conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos.
Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en
la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina
etc.
Cetonas
Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales
orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son
compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar
otros compuestos; también son productos intermedios importantes en
el metabolismode las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La
cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del
metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a
agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se
acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el
alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos
carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Fuentes.
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona
masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el
conocido alcanfor usado como medicamento tópico.La acetona y metil-etil-cetona se
usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida doméstica la acetona
es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se
usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Aplicaciones y usos
Principalmente, se los usa como solventes organicos. Por ejemple la acetona se
usaba como componente de los quitaesmaltes. Ademas, cuando trabajas en
laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para
identificar los componentes de una mezcla. Y tambien son los solventes usados para
corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), tambien para
identificar componentes de un producto.
Ácido
Es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando se
disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio mayor
que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definición
moderna de Johannes Nicolaus Brønsted y Martin Lowry, quienes definieron
independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión hidrógeno
(H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al
ácido acético (en el vinagre), y el ácido sulfúrico (usado en baterías de automóvil).
Los sistemas ácido/base son diferentes de las reacciones redox en que no hay
un cambio en el estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de sólidos,
líquidos o gases, dependiendo de la temperatura. También pueden existir como
sustancias puras o en solución.
Propiedades de los ácidos
 Tienen sabor ácido como en el caso del ácido cítrico en la naranja y el limón.
 Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo de
anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftaleína.
 Son corrosivos.
 Producen quemaduras de la piel.
 Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
 Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno.
 Reaccionan con bases para formar una sal mas agua.
 Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal mas agua.
Aplicaciones y usos
Hay numerosos usos de los ácidos. Los ácidos son usados frecuentemente para
eliminar herrumbre y otra corrosión de los metales en un proceso conocido como
pickling. Pueden ser usados también como electrólitos en una batería, como el ácido
sulfúrico en una batería de automóvil. Los ácidos fuertes, el ácido sulfúrico en
particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por ejemplo, los
minerales de fosfato reaccionan con ácido sulfúrico produciendo ácido fosfórico
para la producción de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo óxido de zinc
en ácido sulfúrico, purificando la solución y aplicando electrólisis. En la industria
química, los ácidos reaccionan en las reacciones de neutralización para producir
sales. Por ejemplo, el ácido nítrico reacciona con el amoníaco para producir nitrato
de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los ácidos carboxílicos pueden ser
esterificados con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico, para producir ésteres.
Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el ácido sulfúrico es usado
en grandes cantidades en el proceso de alquilación para producir gasolina. Los
ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también tienen
efecto en reacciones de deshidratación y condensación. Los ácidos son usados
también como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven
como preservantes. Por ejemplo, el ácido fosfórico es un componente de las bebidas
con cola.
Éteres
Más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de
fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente
volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a
quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las
proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y
el disulfuro de carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes
y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas
y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy
explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un
peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho
cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar
productos químicos y como anestésico.
Propiedades físicas.
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura
normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con
cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que
aumenta la longitud de la cadena.Los éteres de cadena recta tiene un punto de
ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por
ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de
ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72
tiene un punto de ebullición de 36°C.Los éteres tienen una solubilidad en agua
comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-
H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos
8g/100ml de agua a 25°C.
Fuentes.
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate
de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.El éter etílico (o
simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema
nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.Probablemente
el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción
con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y
volatilidad.
Aplicaciones y Usos
 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes
y alcaloides).
 Combustible inicial de motores Diésel.
 Fuertes pegamentos
 Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
Ésteres
En química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un
ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un
ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran
denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a
diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les
convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los
alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador
de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre
moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar
peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
 Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
 butanoato de metilo: olor a Piña
 salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
 octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 etanoato de isopentilo: olor a plátano
 pentanoato de pentilo: olor a manzana
 butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
 etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por
agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de
un ácido carboxílico.
Fuentes.Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en
perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres
volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan
olores desagradables.Un éster muy importante y que no falta en el botiquín de
cada familia, es el que se forma por la reacción del ácido salicílico con el ácido
acético. El producto obtenido es el ácido acetil salicílico, comúnmente conocido
como aspirina, mismo que se utiliza como analgésico, es decir, para eliminar dolores
en el cuerpo y especialmente dolores de cabeza.
Aplicaciones y usos.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Como aromatizantes con olores
a frutas, tales como manzanas,peritas, etc.tambièn se usan en la sìntesis de otros
compuestos tales como àcidos , y jabones.
Alcanos:
los alcanos forman una serie homóloga de fórmula general CnH2n+2. Se caracterizan
por su gran inercia química por lo que también se les conoce como parafinas (del
latín parum affinis, es decir poca afinidad).
Estructura. La vamos a estudiar en el caso más sencillo que es el metano, CH4,
primer miembro de la serie. El carbono forma 4 orbitales híbridos sp3, cada uno con
1 electrón y con dos lóbulos de distinto tamaño, que hace que la densidad
electrónica a un lado del nucleo sea mayor que en el otro. El lóbulo más grande de
los orbitales sp3 solapa con el orbital 1s del hidrógeno, formando 4 enlaces sigma;
C-H idénticos, dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular, siendo la longitud
el enlace C-H de 109pm y el ángulo de enlace de 109,5ª.
Característicasdelosalcanos
1. Hidrocarburossaturados
Se dice que son saturados porque en los alcanos, las uniones entre los átomos de
carbono son simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos,
que se caracterizan por tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus
átomos de carbono.
2. Puedenpresentar sustituyentes
Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de carbono pueden
sustituirse por otros átomos, como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos
o “radicales”, son muy frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso,
la estructura se va complejizando dando lugar a alcanos ramificados.
3. Puedenformar estructurascerradas
Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a la formación de
cadenas, pero los extremos de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces
los denominados alcanos cíclicos, como en el caso del ciclohexano.
4. Propiedadesfísicas
Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida determinadas por el
número de átomos de carbono. Así por ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4
átomos de carbono son gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y
17 átomos de carbono son líquidos a esa misma temperatura, y los que tienen 18
carbonos o más son sólidos a temperatura ambiente
5. Escasasolubilidad
En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida que aumenta el peso
molecular la solubilidad se torna incluso menor. Por esta razón, el más soluble en
agua es el metano (que tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C). En
solventes orgánicos, sin embargo, la solubilidad es alta.
6. Baja densidad
Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar; esto se ve muy bien
cuando se producen derrames de hidrocarburos en el mar.
7. Punto defusiónvariable
El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a mayor número, más
elevado es el punto de fusión), pero también de la estructura: aquellas que son
simétricas tienen un punto de fusión más alto que las asimétricas.
8. Puedensufrirdiversasreaccionesquímicas
Las más comunes son:
 Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono
y agua y liberar energía bajo la forma de calor. Esta es la típica reacción de
combustión.
 Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden
sustituir a átomos de hidrógeno del alcano. El bien conocido cloroformo es
un hidrocarburo halogenado (el triclorometano).
 Nitración. A altas temperaturas y en presencia de vapores de ácido nítrico, se
puede producir la sustitución de un hidrógeno por el grupo -NO2,
generándose un nitroalcano.
 Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia
de átomos.
 Pirólisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada temperatura.
9. Su manipulaciónpuede serpeligrosa
Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables, explosivos o
tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución siempre, a fin de
evitar accidentes.
10. Asociados alosseresvivos
Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres vivos, a menudo
aparecen como productos intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es
el caso, por ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan las bacterias del
rumen de los animales rumiantes.
1.-Halogenacion
Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la
reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse
también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor).
La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula
del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.
Un mecanismo de reacción es la interpretación teóricade los pasos seguidos en la
interacción de los reaccionantes para generar los productos de reacción, así en la
halogenación del etano se distinguen 3 pasos:
1. Iniciación.- Ruptura fotoquímica de la molécula de halógeno.
2. Propagación.- El radical bromo :Br sustrae un hidrógeno del etano, a su vez este
radical colisionacon la otra molécula de bromo.
3. Terminación.- Los radicales libres presentes entran en colisióny se combinan.
La reacción del metano con el cloro produce una mezcla de productos clorados cuya
composición depende de la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la
reacción.
La reacción puede continuar generando el producto diclorado, el triclorado e incluso
el producto tetraclorado.
Selectividadde lahalogenación
El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene
un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.
Ejemplo de Halogenacion.
2.-Combustion
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en
oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y H2O, además de abundante
calor
La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si
se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso. La combustión de gas
natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la combustión de alcanos.
Sin embargo, esta combustión deja de ser una reacción orgánica típica porque en
primer lugar los reactivos de la reacción son en realidad mezclas de alcanos y en
segundo lugar porque el producto deseado de la reacción es el calor que desprende y
no los productos obtenidos en ella.
De hecho, los productos generados en el proceso de combustión de los alcanos son,
por lo general, compuestos sin interés y su eliminación, debido a su volumen,
constituye un importante problema.
Ejemplo de Combustion.
Combustion del Metano.
3.-Pirolisis o Craqueo
Las moléculas de alcanos se pueden romper por acción del calor (proceso de
pirólisis). Los enlaces carbono-carbono se rompen generando radicales alquilo más
pequeños. La ruptura se produce de forma aleatoria a lo largo de la cadena.
Una de las posibles reacciones que pueden experimentar los radicales es la
recombinación en cuyo caso se produce una mezcla de alcanos.
Otra reacción que puede ocurrir es el desproporcionamiento. En este proceso, uno de
los radicales transfiere un átomo de hidrógeno al otro radical para producir un
alcano y un alqueno.
4.-Nitracion.
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado,
sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).
Esta reacción a presion atmosferica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C
y en presencia de ácido sulfúrico.
Ejemplo Nitracion.
Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1)Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter
anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado
“Reactivo de Grignard"
2)Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.
Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.
Método de Wurtz
Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ. Este método consiste en
reaccionar un derivado halogenado con sodio.
Ejemplo:
2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor
CH3 - CH2-Br
CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

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Modulo

  • 1. MODULO DE NIVELACION LAURA VALENTINA PEREZ PARRA ANA MARIA BLANDON ROJAS 11-1 2017
  • 2. COMPUESTO ORGANICO Ciertamente este es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono. Muchas veces se creyó que los compuesto llamados orgánicos se producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio. Por definición, un compuesto orgánico es toda sustancia química que contiene algún átomo de carbono en su molécula. Algunas moléculas, aún conteniendo carbono, no se consideran compuestos orgánicos; por ejemplo, carbonatos, carburos y óxidos simples de carbono. La diferencia es que un compuesto orgánico cuenta con enlaces carbono-carbono, carbono-hidrógeno o ambos, mientras que un compuesto inorgánico no cuenta con este tipo de enlaces. Por ejemplo, el ácido carbónico (H2CO3) es un compuesto inorgánico mientras que el ácido fórmico (CH2O2) es un compuesto orgánico. CARACTERISTICAS Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan la gran mayoría de los elementos conocidos.-En su origen los compuestos
  • 3. inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis yreacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas sustancias.-Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas. CLASIFICACIÓN Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser: Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta: -Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo: Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí. ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como el elemento químico C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6 y una masa atómica de 12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones.
  • 4. El átomo de carbono tiene 6 electrones, 4 de los electrones en su capa, órbita o banda de valencia (orbita más externa) y 2 en la capa más interna (más cercana al núcleo). Una manera mejor de mirar el átomo de carbono es mediante el uso de un gráfico de niveles de energía, también llamados orbitales de energía, que se muestra en la parte de abajo. Vemos que el carbono tiene seis electrones representados uno por cada flecha. Los cuadros representarían la órbita en la que están girando cada uno de ellos alrededor del núcleo. Los electrones del cuadro de abajo (1s) son los que tienen menos energía, ya que son los que están girando más cerca del núcleo del átomo de carbono. La dirección de la flecha representa el espín electrónico. El espín es como la representación de la rotación del electrónsobre su eje, ya que no solo gira alrededor del núcleo, también lo hace sobre su propio eje como la tierra alrededor del sol, que gira alrededor de la tierra pero también sobre su propio eje. Configuración Electrónica, los electrones del nivel de energía 1 están en el único subnivel de energía que tiene este nivel, que es el s, y que como admite como máximo 2 electrones, pues ahí estarán los 2 primeros, girando en ese órbita (representada por el cuadrado + arriba). Los electrones del nivel 1 son los que tienen menos energía, ya que están mas cerca del núcleo. Ahora pasamos al segundo nivel de energía, el nivel 2. En el nivel 2, hay 2 subniveles de energía diferentes, el s y el p. En el s, que solo admite 2, estarán los 2 electrones siguientes, y en el p, que admite hasta 6, con 3 orbitas diferentes, estarán los otros dos que faltan (recuerda que son 6 en total en el carbono). Los electrones en el subnivel s del nivel 2, tendrán un poco menos de energía que los del subnivel p aunque los dos estén en el mismo nivel de energía, en el 2. Los del
  • 5. p están girando un poco más separados del núcleo, por eso se representan un poco más arriba en la gráfica de niveles de energía. Cuando el átomo de C se excita, uno de los electrones del orbital 2s pasa al orbital 2pz y se obtiene el estado excitado del átomo de C. Se produce entonces la hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p (x, y z) formándose cuatro orbitales híbridos sp3 cada uno de los cuales tiene un 25% de carácter S y un 75% de carácter P. Los cuatro orbitales híbridos sp3 contienen 1 electrón y pueden enlazarse a un átomo cada uno(4 en total) siendo por tanto el carbono tetravalente. Por disponer de 4 electrones de valencia, los átomos de carbono pueden enlazarse entre sí formando cadenas de una gran variedad: lineales, ramificada, anillos. HIDROCARBUROS Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.
  • 6. Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido de una formación geológica, recibe el nombre de petróleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla naturalmente en estado gaseoso se denomina gas natural. Clasificación Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los átomos de carbono. Los hidrocarburos alifáticos, según la teoría, son aquellos que carecen de anillo aromático. Pueden ser saturados o no saturados. Los saturados son los alcanos (grupo en el cual todos los carbonos poseen dos pares de enlaces simples), mientras que los no saturados (también conocidos con el nombre de insaturados) son los alquenos (que, como mínimo, presentan un enlace doble) y los alquinos (con enlaces triples). Los hidrocarburos aromáticos, por su parte, son los compuestos que tienen, como mínimo, una estructura cíclicay que cumplen con lo que se conoce como la regla de Hückel . La regla de Hückel Con la regla de Hückel es posible estudiar la relación que tiene lugar entre la aromaticidad y la cantidad de electrones que se pasan de un átomo a otro cuando se solapan los orbitales sp2 de una molécula de tipo orgánico cíclico y plano que
  • 7. alterna enlaces simples y dobles. Cuando el número de estos electrones es 4 n + 2 se dice que la molécula es aromática, mientras que para 4 n, antiaromática. Un compuesto aromático presenta una estabilidad muy diversa a la de uno antiaromático o uno no aromático, por lo que para anticiparse a dicha propiedad esta regla es de vital utilidad. HIBRIDACIONES DEL ATOMO DE CARBONO La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Hibridación sp3 o tetraédrica Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3. Hibridación sp2 En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz . El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
  • 8. La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace: a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2 b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula. Hibridación sp Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración. El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace: a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp b. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p
  • 9. CADENAS CARBONADAS Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes. Tipos de cadenas Las cadenas son lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos funcionales o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono que es algo más o menos así, hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.
  • 10. CLASES DE CARBONOS El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Como miembro del grupo de los carbonoideos de la tabla periódica de los elementos. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre. Los átomos de carbonos que intervienen en las cadenas carbonadas pueden ser de diferentes clases. Existen cuatro (4) clases de carbonos, estas son: Carbono Primario, Carbono Secundario, Carbono Terciario y Carbono Cuaternario. -Carbono Primario
  • 11. El Carbono Primario es el que está unido a otro átomo de carbono mediante un par de electrones y tiene tres (3) electrones por compartir, de no ser así entonces no es un carbono primario. ¿Cómo identificar un Carbono Primario? Los Carbonos Primarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el carbono (C) tiene un solo enlace es un carbono primario, si tiene más de uno no es un carbono primario. Ejemplo de un Carbono Primario: -Carbono Secundario El Carbono Secundario es el que está unido a dos (2) átomos de carbonos mediante dos pares de electrones y tiene dos electrones por compartir, de no ser así entonces no es un Carbono Secundario. ¿Cómo identificar un Carbono Secundario? Los Carbonos Secundarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el carbono (C) tiene dos (2) enlaces es un carbono Secundario, si tiene más de dos o meno no es secundario. Ejemplo de un Carbono Secundario:
  • 12. -Carbono Terciario El Carbono Terciario es el que está unido a tres (3) átomos de carbonos mediante tres (3) pares de electrones y tiene un electrón por compartir, de no ser así entonces no es un Carbono Secundario. ¿Cómo identificar un Carbono Terciario? Los Carbonos Terciarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el carbono (C) tiene tres enlaces es un Carbono Terciario, si tiene más de tres o meno no es terciario. Ejemplo de un Carbono Terciario:
  • 13. -Carbono Cuaternario El Carbono Cuaternario es el que comparte los cuatro pares de electrones con cuatro átomos de carbonos, de no ser así entonces no es un Carbono Secundario. ¿Cómo identificar un Carbono Cuaternario? Los Carbonos Cuaternarios los podemos identificar por los enlaces que tienen, si el carbono (C) tiene 4 enlaces es un carbono cuaternario, si tiene menos de cuatro 4 no es cuaternario. Ejemplo de un Carbono Cuaternario: Serie homologa de los alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homóloga de los alcanos Fórmula molecular Nombre Fórmula semidesarrollada Metano
  • 15. Grupos funcionales Alcanos Son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación de los C es sp³. sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química. ejemplo, el etano CH3-CH3
  • 16. Propiedades físicas Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2- dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente. En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua. Fuentes Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural.Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación.A pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)- Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). Aplicaciones y usos Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.
  • 17. El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Alquenos b) los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C. la hibridación del C será sp². va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del H, y entre orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nucleófilos y dan reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que en enlaces simples, pero más larga que triples. ejemplo, el eteno CH2=CH2 Propiedades físicas La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula. El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace p y s que en el enlace s
  • 18. simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos. Fuentes. La fuente es el petróleo, los usos el mas importante es el eteno es la base para los polimeros de adición y también se utiliza para la maduración artificial de frutas y verduras Aplicaciones y usos No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8. El uso mas comun de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina ,parafinas, acite de pino el natural, y la cera de abeja Alquinos Son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la hibridación es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). son compuestos lineales, que se comportan como nucleófilos y van a dar reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que la de enlaces simples y dobles. ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-H Propiedades físicas Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Fuentes. El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro. Arde fácilmente en el aire y, si tiene suficiente cantidad de oxígeno, arde con gran desprendimiento de calor( la temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centígrados, por lo que se usa en soldaduras y para corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en
  • 19. forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. Aplicaciones y usos La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. Alcohol Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. Propiedades fisicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidosy fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
  • 20. componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C. Fuentes Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. Aplicaciones y Usos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. Aldehído Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático. La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido. Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal. Propiedades físicas  La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.  Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio,
  • 21. la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. Fuentes. Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición. Aplicaciones y Usos Los usos principales de los aldehídos son:  La fabricación de resinas  Plásticos  Solventes  Pinturas  Perfumes  Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc. Cetonas Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismode las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La
  • 22. cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Fuentes. Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC. Aplicaciones y usos Principalmente, se los usa como solventes organicos. Por ejemple la acetona se usaba como componente de los quitaesmaltes. Ademas, cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una mezcla. Y tambien son los solventes usados para corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), tambien para identificar componentes de un producto. Ácido Es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando se disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definición moderna de Johannes Nicolaus Brønsted y Martin Lowry, quienes definieron independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión hidrógeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al ácido acético (en el vinagre), y el ácido sulfúrico (usado en baterías de automóvil). Los sistemas ácido/base son diferentes de las reacciones redox en que no hay un cambio en el estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de sólidos, líquidos o gases, dependiendo de la temperatura. También pueden existir como sustancias puras o en solución. Propiedades de los ácidos
  • 23.  Tienen sabor ácido como en el caso del ácido cítrico en la naranja y el limón.  Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftaleína.  Son corrosivos.  Producen quemaduras de la piel.  Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.  Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno.  Reaccionan con bases para formar una sal mas agua.  Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal mas agua. Aplicaciones y usos Hay numerosos usos de los ácidos. Los ácidos son usados frecuentemente para eliminar herrumbre y otra corrosión de los metales en un proceso conocido como pickling. Pueden ser usados también como electrólitos en una batería, como el ácido sulfúrico en una batería de automóvil. Los ácidos fuertes, el ácido sulfúrico en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con ácido sulfúrico produciendo ácido fosfórico para la producción de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo óxido de zinc en ácido sulfúrico, purificando la solución y aplicando electrólisis. En la industria química, los ácidos reaccionan en las reacciones de neutralización para producir sales. Por ejemplo, el ácido nítrico reacciona con el amoníaco para producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los ácidos carboxílicos pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico, para producir ésteres. Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el ácido sulfúrico es usado en grandes cantidades en el proceso de alquilación para producir gasolina. Los ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también tienen efecto en reacciones de deshidratación y condensación. Los ácidos son usados también como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven como preservantes. Por ejemplo, el ácido fosfórico es un componente de las bebidas con cola. Éteres Más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho
  • 24. cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos y como anestésico. Propiedades físicas. El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2- H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C. Fuentes. Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad. Aplicaciones y Usos  Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.  Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.  Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).  Combustible inicial de motores Diésel.  Fuertes pegamentos  Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo. Ésteres En química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución. Propiedades físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
  • 25. de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:  Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave  butanoato de metilo: olor a Piña  salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)  octanoato de heptilo: olor a frambuesa  etanoato de isopentilo: olor a plátano  pentanoato de pentilo: olor a manzana  butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque  etanoato de octilo: olor a naranja. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico. Fuentes.Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables.Un éster muy importante y que no falta en el botiquín de cada familia, es el que se forma por la reacción del ácido salicílico con el ácido acético. El producto obtenido es el ácido acetil salicílico, comúnmente conocido como aspirina, mismo que se utiliza como analgésico, es decir, para eliminar dolores en el cuerpo y especialmente dolores de cabeza. Aplicaciones y usos. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Como aromatizantes con olores a frutas, tales como manzanas,peritas, etc.tambièn se usan en la sìntesis de otros compuestos tales como àcidos , y jabones. Alcanos:
  • 26. los alcanos forman una serie homóloga de fórmula general CnH2n+2. Se caracterizan por su gran inercia química por lo que también se les conoce como parafinas (del latín parum affinis, es decir poca afinidad). Estructura. La vamos a estudiar en el caso más sencillo que es el metano, CH4, primer miembro de la serie. El carbono forma 4 orbitales híbridos sp3, cada uno con 1 electrón y con dos lóbulos de distinto tamaño, que hace que la densidad electrónica a un lado del nucleo sea mayor que en el otro. El lóbulo más grande de los orbitales sp3 solapa con el orbital 1s del hidrógeno, formando 4 enlaces sigma; C-H idénticos, dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular, siendo la longitud el enlace C-H de 109pm y el ángulo de enlace de 109,5ª. Característicasdelosalcanos 1. Hidrocarburossaturados Se dice que son saturados porque en los alcanos, las uniones entre los átomos de carbono son simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos, que se caracterizan por tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos de carbono. 2. Puedenpresentar sustituyentes Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de carbono pueden sustituirse por otros átomos, como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales”, son muy frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso, la estructura se va complejizando dando lugar a alcanos ramificados. 3. Puedenformar estructurascerradas
  • 27. Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a la formación de cadenas, pero los extremos de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces los denominados alcanos cíclicos, como en el caso del ciclohexano. 4. Propiedadesfísicas Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida determinadas por el número de átomos de carbono. Así por ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono son gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos a esa misma temperatura, y los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura ambiente 5. Escasasolubilidad En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida que aumenta el peso molecular la solubilidad se torna incluso menor. Por esta razón, el más soluble en agua es el metano (que tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C). En solventes orgánicos, sin embargo, la solubilidad es alta. 6. Baja densidad Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar; esto se ve muy bien cuando se producen derrames de hidrocarburos en el mar. 7. Punto defusiónvariable El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado es el punto de fusión), pero también de la estructura: aquellas que son simétricas tienen un punto de fusión más alto que las asimétricas. 8. Puedensufrirdiversasreaccionesquímicas Las más comunes son:  Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono y agua y liberar energía bajo la forma de calor. Esta es la típica reacción de combustión.  Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden sustituir a átomos de hidrógeno del alcano. El bien conocido cloroformo es un hidrocarburo halogenado (el triclorometano).  Nitración. A altas temperaturas y en presencia de vapores de ácido nítrico, se puede producir la sustitución de un hidrógeno por el grupo -NO2, generándose un nitroalcano.  Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia de átomos.  Pirólisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada temperatura.
  • 28. 9. Su manipulaciónpuede serpeligrosa Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables, explosivos o tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución siempre, a fin de evitar accidentes. 10. Asociados alosseresvivos Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres vivos, a menudo aparecen como productos intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es el caso, por ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan las bacterias del rumen de los animales rumiantes. 1.-Halogenacion Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor). La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. Un mecanismo de reacción es la interpretación teóricade los pasos seguidos en la interacción de los reaccionantes para generar los productos de reacción, así en la halogenación del etano se distinguen 3 pasos: 1. Iniciación.- Ruptura fotoquímica de la molécula de halógeno. 2. Propagación.- El radical bromo :Br sustrae un hidrógeno del etano, a su vez este radical colisionacon la otra molécula de bromo. 3. Terminación.- Los radicales libres presentes entran en colisióny se combinan. La reacción del metano con el cloro produce una mezcla de productos clorados cuya composición depende de la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la reacción. La reacción puede continuar generando el producto diclorado, el triclorado e incluso el producto tetraclorado. Selectividadde lahalogenación El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido. Ejemplo de Halogenacion.
  • 29. 2.-Combustion Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y H2O, además de abundante calor La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso. La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la combustión de alcanos. Sin embargo, esta combustión deja de ser una reacción orgánica típica porque en primer lugar los reactivos de la reacción son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos obtenidos en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustión de los alcanos son, por lo general, compuestos sin interés y su eliminación, debido a su volumen, constituye un importante problema. Ejemplo de Combustion. Combustion del Metano. 3.-Pirolisis o Craqueo Las moléculas de alcanos se pueden romper por acción del calor (proceso de pirólisis). Los enlaces carbono-carbono se rompen generando radicales alquilo más pequeños. La ruptura se produce de forma aleatoria a lo largo de la cadena. Una de las posibles reacciones que pueden experimentar los radicales es la recombinación en cuyo caso se produce una mezcla de alcanos.
  • 30. Otra reacción que puede ocurrir es el desproporcionamiento. En este proceso, uno de los radicales transfiere un átomo de hidrógeno al otro radical para producir un alcano y un alqueno. 4.-Nitracion. Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción a presion atmosferica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico. Ejemplo Nitracion.
  • 31. Síntesis de Grignard Consiste en dos pasos: 1)Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard" 2)Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Método de Wurtz Se pueden obtener alcanos mediante la síntesis de WÜRTZ. Este método consiste en reaccionar un derivado halogenado con sodio. Ejemplo: 2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor CH3 - CH2-Br CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br