La carta 'dear boss', enviada anónimamente en 1888, sería del supuesto asesino de Whitechapel, burlándose de la policía y prometiendo nuevas atrocidades. Su impacto se intensificó tras un asesinato que confirmó una de sus amenazas, lo que llevó a especulaciones sobre la verdadera identidad del autor, con algunos investigadores sugiriendo que pudo haber sido escrita por periodistas para generar sensacionalismo. A pesar de la controversia, las teorías siguen debatiéndose y no hay un consenso claro sobre su origen.