Educación para la productividad
PROGRAMA TECNOLOGÍA EN
REGENCIA DE FARMACIA
APRENDIZAJE ESPERADO: Reconocer la importancia del dogma
central de la biología molecular y las proteínas en la actividad
biológica de los fármacos.
• Comprende los elementos básicos de los procesos de
replicación, trascripción y traducción, explicando la importancia
de las biomoléculas en el Dogma Central de la Biología
Molecular
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e
hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos.
Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre . Todo lo que entra y
sale de las células tiene que atravesar las barreras lipídicas que forman las membranas
celulares.
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas
características:
- Son insolubles en agua u otros disolventes polares. –
- Son solubles en disolventes orgánicos (no polares), como éter, cloroformo,
benceno, etc.
- Son compuestos orgánicos reducidos que contienen gran cantidad de energía
química que puede ser extraída por oxidación.
• Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga
cadena hidrocarbonada de tipo lineal.
• Cuentan con un número par de átomos de carbono (entre 4
y 24).
• Tienen en un extremo un grupo carboxilo (-COOH).
• En la naturaleza es muy raro encontrarlos en estados libre
• Están formando parte de los lípidos y se obtienen a partir de
ellos mediante la ruptura por hidrólisis.
Ácido oléico
• Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden
clasificar en dos grupos:
1. Ácidos grasos saturados
2. Ácidos grasos insaturados
Los ácidos grasos saturados sólo tienen
enlaces simples entre los átomos de carbono
(mirístico (14C);el palmítico (16C) y el
esteárico (18C)) .
• Los ácidos grasos insaturados tienen uno
(monoinsaturados) o varios enlaces dobles
(poliinsaturados).
• Sus moléculas presentan codos dónde aparece un
doble enlace
• Esto provoca variaciones en sus propiedades como el
punto de fusión (cuanto mas larga es la cadena y más
saturada, mayor es el punto de fusión). oléico 18C, un
doble enlace y el linoleíco 18C y dos dobles enlaces.
• Los ácidos grasos esenciales son ácidos grasos poliinsaturados, que no pueden ser
sintetizados por los animales y deben tomarse en la dieta.
• El cuerpo humano es capaz de producir todos los ácidos grasos que necesita, excepto dos: el
ácido linoléico, un ácido graso omega-6, y el ácido alfa-linolénico (ALA), un ácido graso
omega-3, que deben ingerirse a través de la alimentación.
• Se denominan, en conjunto, vitamina F (aunque no son una verdadera vitamina).
• Son mas abundantes que los saturados, tanto en animales como en vegetales, pero
especialmente en estos últimos
Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar
reacciones de esterificación, saponificación y autooxidación.
En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando
un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o bases),
el éster se rompe y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.
La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con bases (NaOH o
KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso, que se denomina jabón.
Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hidrófoba, que rehúye el
contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se denomina
comportamiento anfipático.
El gran tamaño de la cadena hidrófoba, es responsable
de la insolubilidad en el agua de estas moléculas que, en
un medio acuoso, tienden a disponerse en forma de
láminas o micelas
En las micelas las zonas polares establecen puentes de
hidrógeno con las moléculas de agua y las zonas
hidrófobas permanecen alejadas de éstas.
Un jabón, por ejemplo, el palmitato sódico (CH3 -(CH2 )14-COONa), presenta una cadena
hidrocarbonada que actúa como zona lipófila y por ello capaz de establecer enlaces de Van
der Waals con moléculas lipófílas.
La parte hidrófila (-COONa) se ioniza, estableciendo atracciones de tipo eléctrico con las
moléculas del agua y otros grupos polares. Sus moléculas forman grupos llamados micelas,
constituyendo dispersiones coloidales.
Las micelas pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su interior. También
tienen un efecto espumante cuando una micela monocapa atrapa aire, y efecto
emulsionante o detergente cuando una micela monocapa contiene gotitas de lípidos.
En condiciones de laboratorio se pueden conseguir
bicapas lipídicas que encierren agua u otras sustancias y
que sirven para transportar sustancias entre el interior y
el exterior de la célula. Esto se puede utilizar para
medicamentos, cosméticos o el intercambio de genes
entre distintos organismos. Estas estructuras reciben el
nombre de liposomas
La autooxidación de los ácidos grasos. La autooxidación o
enranciamiento de los ácidos grasos insaturados se debe
a la reacción de los dobles enlaces con moléculas de
oxígeno. Por esta reacción, los dobles enlaces se rompen
y la molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a
aldehídos.
Se ha comprobado que la presencia de la vitamina E,
evita la autooxidación de algunos tipos de lípidos como
la vitamina A, lípidos de membrana, grasas, etc. La
vitamina E se encuentra en las hojas verdes, semillas,
aceites y en los huevos. Su actividad no ha sido
comprobada en el hombre.
• El aceite de oliva refinado es extraído mediante
disolventes orgánicos, proceso que requiere un
tratamiento posterior de eliminación de impurezas
en el que se pierde la vitamina E, por ello, este tipo
de aceite se enrancia (autooxida) con facilidad.
• El aceite de oliva denominado virgen es extraído por
simple presión en frío de las olivas.
• Este aceite contiene la suficiente vitamina E para
evitar su autooxidación.
• La mezcla de aceite refinado con aceite virgen se
denomina aceite puro de oliva
1. solubilidad
2. punto de fusión.
La solubilidad. Los ácidos de 4 o 6 carbonos son solubles
en agua, pero a partir de 8 carbonos son prácticamente
insolubles en ella. Esto se debe a que su grupo carboxilo
(—COOH) se ioniza muy poco y por tanto su polo
hidrófilo es muy débil. Cuanto más larga es la cadena
hidrocarbonada, que es lipófila, más insolubles son en
agua y más solubles son en disolventes apolares.
El punto de fusión. Depende de la longitud de la cadena y del número de dobles enlaces. Los ácidos
grasos se agrupan por los enlaces de Van der Waals entre las cadenas hidrocarbonadas
Si forman un sólido, para fundirlo hay que romper esos enlaces y separar así sus moléculas.
• En los ácidos grasos saturados, cuanto mayor es el número de carbonos, más enlaces hay que
romper, más energía calorífica se ha de gastar y, por tanto, más alto es su punto de fusión.
• En los ácidos grasos insaturados, la presencia de dobles y triples enlaces forma codos en las
cadenas, y hace que sea más difícil la formación de enlaces de Van der Waals entre ellas y en
consecuencia sus puntos de fusión son mucho más bajos que en un ácido graso saturado de peso
molecular parecido
• Los lípidos saponificables son aquellos que contienen ácidos grasos.
• Todos los lípidos saponificables son esteres de ácidos grasos y un alcohol o un aminoalcohol.
• Pertenecen a este grupo los lípidos simples u hololípidos y los lípidos complejos o heterolípidos.
LIPIDOS SIMPLES
Son lípidos saponificables en cuya composición química
solo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
Comprenden dos grupos de lípidos:
1. Acilglicéridos
2. Ceras
ACILGLICÉRIDOS
• Son lípidos simples formados por la esterificación de una
dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de
glicerina (propanotriol).
• También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples.
Según el número de ácidos grasos que forman la molécula, se
distinguen:
1. Monoacilglicéridos
2. Diacilglicéridos
3. Triacilglicéridos
Si un acilglicérido presenta como mínimo un ácido graso
insaturado, es líquido y recibe el nombre de aceite (el aceite de
oliva es un éster de tres ácidos oleicos con una glicerina).
Si todos los ácidos grasos son
saturados, el acilglicérido es sólido y
recibe el nombre de sebo (la grasa de
buey, de caballo o de cabra).
Si el acilglicérido es semisólido, recibe el
nombre de manteca, como la grasa de
cerdo. En los animales de sangre fría y en
los vegetales hay aceites, y en los
animales de sangre caliente hay sebos o
mantecas.
• Los acilglicéridos son moléculas insolubles en agua, sobre la que flotan debido a su baja densidad.
• Los triacilglicéridos carecen de polaridad, (también se denominan grasas neutras).
• Sólo los monoacilglicéridos y los diacilglicéridos poseen una débil polaridad debida a los radicales
hidroxilo que dejan libres en la glicerina.
• Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que se producen
moléculas de jabón.
• Las grasas son sustancias de reserva alimenticia (energética) en el organismo. En los animales se
almacenan en los adipocitos (células adiposas) del tejido adiposo. Su combustión metabólica
produce 9,4 kilocalorías por gramo.
Se obtienen por esterificación de un ácido graso con un
alcohol monovalente de cadena larga (peso molecular
elevado). Tienen un fuerte carácter hidrófobo y forman
laminas impermeables que protegen muchos tejidos y
formaciones dérmicas de animales y vegetales (cera de
las abejas, grasa de la lana, cerumen del oído..)
• Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular, además de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay
también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido.
• Los lípidos complejos son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de las membranas
citoplasmáticas, por lo que también se los denomina lípidos de membrana.
• Al igual que los jabones, estos lípidos tienen un comportamiento anfipático. En contacto con el agua, los
lípidos complejos se disponen formando bicapas, en las que las zonas lipófílas quedan en la parte interior y
las zonas hidrófilas en la exterior, enfrentadas a las moléculas de agua.
• Los lípidos complejos se dividen en dos grupos los fosfolípidos y los glucolípidos.
Son lípidos complejos caracterizados por presentar un ácido ortofosfórico en su
zona polar. Son las moléculas mas abundantes de la membrana citoplasmática.
Se dividen en dos grupos:
-Fosfoglicéridos
-Esfingolípidos
Son asociaciones de lípidos y proteínas cuya fracción proteica es específica. Tienen dos funciones:
participan en los sistemas de membranas y actúan como sistemas de transporte por el plasma sanguíneo
C18: 8 rupturas y 9 Acetil CoA
Por cada ruptura 1 NADH 1FADH2
Cada A-CoA = 10 ATP
Al final del proceso restar 2 ATP
• Se caracterizan por que no tienen ácidos grasos en la estructura.
• En las células aparecen en menor cantidad que los otros tipos de lípidos.
• Algunos que son sustancias biológicamente muy activas como hormonas y vitaminas.