Lipidos y acidos nucleicos, temas resumidos sintetizado y consico

1. LÍPIDOS
Y
ÁCIDOS GRASOS
Por Guiseppy Samuel

2. BIOMOLECULAS MÁS ABUNDANTES
PROTEÍNAS ÁCIDOS
NUCLEICOS
POLISACÁRIDOS LÍPIDOS
AMINOÁCIDOS NUCLEOTIDOS
AZUCAR
SIMPLES
ACIDOS
GRASOS
MACROMOLÉCULAS : POLÍMEROS DE ALTO
PESO MOLECULAR (PM 5X10^3-9)
BAJO PESO
MOLECULAR
PM 750-1500
MOLECULAS ORGÁNICAS PEQUEÑAS

3. ÁCIDOS GRASOS
Ácidos carboxílicos que tienen una cadena
HIDROCARBONADA de 4 a 36 atomos de C.
Si son todos unidos por cadenas simples los
denominamos SATURADOS. Si hay enlaces
dobles los llamaremos INSATURADOS
Nombre trivial según fuente: ac. Laurico (del
laures); ac. Palmitico (de palmera), ac. Linoleico
(óleum, aceite), etc.

4. Difieren en longitud de cadena y
numero/posición de dobles enlaces, y se
simbolizan a través de notación taquigráfica:

6. Otra manera de identificar
los dobles enlaces….

7. AG SATURADOS

8. AG INSATURADOS

10. La estructura cis o
trans se indica
mediante la alteración
o no de la geometría
en zigzag del acido
graso en la
representación de
líneas.
El enlace cois tiene
una gran importancia
en las propiedades
físicas y en el empleo
de los ácidos grasos
insaturados

11. PROPIEDADES FISICAS DE LOS
ÁCIDOS GRASOS
SOLUBILIDAD
Estan constituidos por un grupo polar
(carboxilo) y un grupo no polar (cadena
carbonada). El ácido acético (CH3-COOH) es
muy soluble en agua, pero al crecer la cadena
carbonada, la solubilidad disminuye.
Cuando poseen mas de 6C son prácticamente
insolubles en agua, y soluble en solvente
orgánico.

12. PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN.
El punto de fusión aumenta con el largo de
la cadena.
A 20° los ac grasos saturados son líquidos si
tienen de 2 a 8 carbonos.
Si tienen mayor numero, son solidos.
Los dobles enlaces disminuyen el punto de
fusión drásticamente, cuantos más haya,
mayor es el descenso.
El p. de ebullición también depende del
numero de carbonos, aumenta con la longitud.

14. PROPIEDADES QUIMICAS DE
ACIDOS GRASOS
CARÁCTER ÁCIDO:
Por el grupo carboxilo, ejemplo el ácido
acético, soluble en agua, se disocia asi:
CH3-COOH  CH3-COO- + H+
Al aumentar el numero de carbonos se
reduce la solubilidad y así, su carácter
ácido.

15. ESTERIFICACIÓN: cuando reaccionan con
alcoholes forman ESTERES y liberan una molécula
de agua.
 SAPONIFICACIÓN: reacción típica, en la cual
reaccionan con alcalisis y dan lugar a una sal de
ácido graso, que se denomina jabón. Estas
moléculas presentan una zona lipófila o hidrófoba y
una zona hidrófila, lo que da un comportamiento
anfipático.

16. Hay otras propiedades químicas (dependientes
de la cadena carbonada)…
Halogenación
Oxidación
Hidrogenación

17. AG ESENCIALES Y
SEMIESENCIALES
ACIDOS GRASOS ESENCIALES
ACIDO GRASO SEMIESENCIAL

18. LIPIDOS

19. Grupo heterogéneo de moléculas orgánicas
complejas que tienen un PM de 750 a 1500
que presentan una característica común: su
insolubilidad en agua.
NO TODOS LOS LÍPIDOS PRESENTAN AG
Si contienen AG son LÍPIDOS
SAPONIFICABLES (por hidrólisis alcalina con
NaOH o KOH producen jabones.
Si no contienen ácidos grasos son LÍPIDOS
INSAPONIFICABLES

20. FUNCIONES:
Reserva energética a largo plazo (aportan mas
del doble de energía que los HdC)
Estructurales: fosfolípidos de membrana,
colesterol
Tensioactiva: (recubren órganos)
Hormonal: sexuales (testosterona,
progesterona, estrógenos) y suprarrenales
(cortisol, aldosterona)
Forman vitaminas liposolubles (A, D, E, K)
Aislante térmico

21. Los lípidos saponificables,
se dividen en…
LIPIDOS NEUTROS
(HIDROFÓBICOS)
LIPIDOS POLARES
(ANFIPÁTICOS)
Función: reserva energética y
protección
Función: estructural,
componente de membranas
biológicas.
TRIACILGLICÉRIDOS
(reserva energética)
FOSFOLIPIDOS (entre ellos:
glicerofosfolipidos y
esfingofosfolipidos)
CERAS (protección) GLUCOLÍPIDOS
(esfingoglucolipidos)

22. LIPIDOS NEUTROS

23. GLICERIDOS
Funcion energetica principalmente
1 polialcohol (glicerol) + 1, 2 o 3 AG
Monoacilgrlicerol: 1AG + 1 glicerol
Diacilglicerol: 2AG + 1 glicerol
Triacilglicerol: 3AG + 1 glicerol. No es anfipatico.
Son los mas abundantes en el cuerpo. Son los
que mas energia aportan
Cada acido graso que se une al glicerol, lo
hace por un enlace ESTER de condensación

25. TRIACILGLICÉRIDOS
Se forman por la esterificación del glicerol con
tres moléculas de AG.

26. Triacilglicéridos mixtos (puede contener 2 o 3
ácidos grasos diferentes)

27. Grasas y aceites
Una grasa es un TAG que es
sólido a temperatura ambiente
y normalmente proviene de
fuentes animales (ej: triesterato
de glicerilo)
Un aceite es un TAG
normalmente líquido a
temperatura ambiente y que
proviene de una fuente vegetal
(ej: trioleato de glicerilo)

28. Ceras
Éster formado por un ácido graso saturado y un
alcohol de cadena larga (16-20 C)
Algunas ceras comunes: de abeja (velas ej.), de
carnauba (cera para mueble, coche) y de jojoba
(jabones, cosméticos)

29. LÍPIDOS POLARES

30. GLICEROFOSFOLÍPIDOS
Son los fosfolípidos más abundantes, y principales
constituyentes de las membranas biológicas.

31. Estructura general

32. Grupos sustituyentes de
la cabeza polar

33. Esfingolípidos

35. LIPIDOS
INSAPONIFICABLES

37. ESTEROIDES (COLESTEROL)
Formado por 3 anillos de 6 carbonos, uno de 5C, un
OH en el C3 y una cadena hidrocarbonada
De el derivan las hormonas sexuales y
suprarrenales. También la Vitamina D.
Forma parte de todas las membranas celulares
animales y regula su fluidez
Forma parte de las sales biliares
Deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno

40. Eicosanoides
Derivan del ácido araquidónico, el cual se
libera desde los fosfolípidos de membrana por
la fosfolipasa A2.

41. Isoprenoides
Derivados del isopreno, alqueno de 5 C

42. NUCLEÓTIDOS
Y
ÁCIDOS NUCLEICOS

43. Básicamente formados por:
1- Azúcar simple: aldopentosa
2- Base nitrogenada
3- Grupos fosfato
Según el azúcar simple que posean se distinguen 2 tipos de nucleótidos:
RIBONUCLEOTIDOS DESOXIRRIBONUCLEOTIDOS
Ribosa 2-Desoxirribosa
Fosfato
Pentosa
Base púrica
o pirimídica
NUCLEOTIDOS
Sillares estructurales de los ácidos nucleicos

44. PÚRICAS
PIRIMÍDICAS
Timina (T) Citosina (C) Uracilo (U)
Adenina (A) Guanina (G)
Presentes tanto en riboribonucleótidos como en desoxirribonucleótidos
PURINA
PIRIMIDINA
En desoxirribonucleótidos En ribonucleótidos

45. Desoxirribonucleotidos
Nucleósido Desoxitimidina
Desoxiguanosina
Desoxiadenosina Desoxicitidina
Nucleótido Desoxitimidilato
(desoxitimidina
5’monofosfato)
Desoxiguanilato
(desoxiguanosina
5’monofosfato)
Desoxiadenilato
(desoxiadenosina
5’monofosfato)
Desoxicitidilato
(desoxicitidina
5’monofosfato)
Símbolo dTMP
dGMP
dAMP dCMP

46. Ribonucleotidos
Nucleósido Adenosina Guanosina Uridina Citidina
Nucleótido Adenilato
(adenosina
5’monofosfato)
Guanilato
(desoxiguanosina
5’monofosfato)
Uridilato
(uriidina
5’monofosfato)
Citidilato
(citidina
5’monofosfato)
Símbolo AMP GMP UMP CMP

47. Unión
Fosfo-
diéster

48. Otras funciones de los
nucleótidos
-Almacenan la energía liberada durante los procesos catabólicos
de una forma utilizable para la célula y la transportan hasta los
lugares donde será utilizada para realizar distintos trabajos
biológicos como:
. Procesos biosintéticos (anabolismo): ATP, GTP, CTP
. Trabajo mecánico (contracción muscular): ATP
. Transporte activo de sustancias: ATP
-Transportan poder reductor: desde reacciones catabólicas que lo
generan hasta reacciones anabólicas que lo requieren: ejemplo:
NADH y FADH2.

49. Adenosin – 5’-trifosfato
ATP
Uniones fosfoanhídrido

51.  Actúan como segundos mensajeros: AMPc y GMPc. Desempeñan
un papel clave en la acción de cierto número de hormonas. El
AMPcíclico se produce en células eucariotas a partir de ATP en una
reacción catalizada por una enzima localizada en la membrana
plasmática (adenilatociclasa) que es estimulada por ciertas
hormonas.
 El AMPc recibe el nombre de segundo mensajero porque transmite
y amplifica el mensaje en el interior de la célula de las señales
químicas que le llegan a través de la sangre mediante las hormonas
que son los primeros mensajeros.
 Actúan como coenzimas: coenzima A, NAD+ y FAD

54. ÁCIDOS
NUCLEICOS

55. Macromoléculas lineales cuyos
monómeros constituyentes son los
nucleótidos
Según el tipo de monómero
constituyente se distinguen dos
tipos de ácidos nucleicos:
-Acido desoxirribonucleico
(ADN): constituido por
desoxirribonucleótidos
-Acido ribonucleico (ARN):
constituido por ribonucleótidos

56.  El grupo hidroxilo en 5’ de un
nucleósido está unido al grupo
hidroxilo 3’ del siguiente nucleósido
por un “enlace fosfodiéster”
 Unidades alternas de grupos fosfato y
residuos de pentosas constituyen el
“Esqueleto covalente” de los ac.
nucleicos (hidrofílico y cargado
negativamente)
 Se distingue un extremo donde hay
un fosfato libre unidos al C5’ :
extremo 5’ y un extremo donde hay
un hidroxilo libre unido al C3’:
extremo 3’: Se dice que las cadenas
tienen “polaridad”.
 Por convención la estructura de una
hebra o cadena simple de ac.
nucleico se escribe siempre con el
extremo 5’ a la izquierda y el 3’ a la
derecha.
La secuencia de nucleótidos puede representarse
esquemáticamente:

57. Función: almacenamiento de la información biológica
En las moléculas de ADN se encuentran especificadas la secuencia de
nucleótidos de todas las moléculas de ARN y la secuencia de aa de
todas las proteínas (y por lo tanto la estructura y función de las
mismas).
“Un segmento de ADN que contiene la información necesaria para la
síntesis de un ARN funcional recibe el nombre de GEN”
En último término todos los componentes celulares son producto
de la información programada en la secuencia de nucleótidos del
ADN.
ACIDO DESOXIRRIBONUCLEICO
(ADN)

58. Estructura Tridimensional del ADN
Modelo de Watson y Crick
 Constituido por dos cadenas polinucleotídicas una de ellas
dispuesta en dirección 5’→3’ y la otra en dirección 3’→5’:
son “ANTIPARALELAS”.
 Las dos cadenas o hebras están enrolladas
alrededor del mismo eje formando una doble
hélice dextrógira: alfa hélice.
 Las bases nitrogenadas de ambas cadenas están
apiladas en el interior de la doble hélice y en
posición perpendicular al eje longitudinal de la
hélice.
 Cada base de una cadena está apareada con una
base de la otra cadena y ambas están situadas en
el mismo plano y unidas entre sí por enlaces
puente de hidrógeno.
 La relación espacial entre las dos cadenas da
lugar a la formación de un surco menor y otro
surco mayor.
5’ 3’
5’ 3’
(36 Å)

60. Siempre se aparea una base púrica con una pirimídica (para mantener
constante la distancia entre los esqueletos covalentes).
Específicamente adenina (A) con timina (T) y guanina (G) con citosina (C)
siendo este el patrón de apareamiento según el cual se forman el mayor
número posible de enlaces puente de hidrógeno
(A=T) (GΞC).
Chargaff: - Nº de residuos de A = Nº de residuos de T (A = T)
-Nº de residuos de G = Nº de residuos de C (G = C)
Entonces : Nº de residuos de purinas = Nº de residuos pirimidinas (A+G = T+C)
Esto determina que las
cadenas antiparalelas
no son idénticas en
secuencia ni en
composición de bases.
En cambio son
COMPLEMENTARIAS
entre ellas. Siempre que
hay A en una cadena
hay T en la otra y si está
presente G en una
cadena la otra
presentará C.

61. En la célula existen varias clases de ARNs, cada uno de
ellos con funciones diferentes:
•ARNm: transportan la información desde un gen o unos pocos
genes hasta el ribosoma, donde se sintetizan las proteínas
codificadas por dichos genes.
•ARNt: son moléculas adaptadoras que traducen con fidelidad
la información contenida en el ARNm en una secuencia de aa
de una proteína.
•ARNr: componentes estructurales de los ribosomas, complejos
de gran tamaño que llevan a cabo la síntesis proteica.
Existen otras clases de ARN que desempeñan otras funciones
específicas que discutiremos oportunamente.
ACIDO RIBONUCLEICO ARN

62. Estructura del ARN
 Independientemente de la clase de ARN que se considere,
todos están constituidos por una cadena simple:
MONOCATENARIOS O MONOHEBRA.
 La naturaleza monohebra de estas moléculas no implica que su
estructura sea al azar.
 Las monohebras tienden a adoptar una conformación
helicoidal con giro a derecha, dirigida por el apilamiento de
bases.
 Cualquier secuencia autocomplementaria dará lugar a
estructuras mas complejas y específicas.
Las regiones apareadas adoptan
por lo general una estructura en
hélice dextrógira

63. ARN m
Porción del ARN celular total que traslada la información genética desde
el ADN a los ribosomas. Lugar en el cual los ARNm actúan como moldes
que sirven para especificar la secuencia de aa de las cadenas
polipeptídicas.
El proceso de formación de un ARN sobre un molde de ADN se conoce
como trascripción (la información pasa de una molécula a otra usando en
mismo idioma: nucleótidos) y el proceso de formación de una proteína sobre
un molde de ARN se denomina traducción (la información pasa de una
molécula a otra traduciendo de un idioma de 4 nucleótidos a otro de 20 aa).
La longitud mínima del ARNm viene determinada por la longitud de la
cadena polipeptídica que codifica. Para codificar una cadena
polipeptídica de n aa se requiere que el ARNm tenga al menos 3 x n
nucleótidos dado que cada aa está codificado por un triplete de
nucleótidos presentes en el ARNm denominado “CODON”

64. ARN t
Los ARNt son moléculas
adaptadoras.
Son capaces de unirse:
 Covalentemente a los aa (enlace
éster entre el –OH del extremo 3’
del ARNt y el grupo –COOH del
aa)
 Por apareamiento de bases al
codón del ARNm que codifica a
dicho aminoácido (a través de
un triplete de bases
complementario al codón
presente en el ARNt
denominado ANTICODON).

65. Tiene una estructura en hoja de trébol en la
cual se distinguen regiones doble hebra
resultantes del apareamiento de bases de
segmentos autocomplementarios.
En el extremo de una de las regiones se localiza a
los extremos 5’ y 3’ del ARNt.
Las otras regiones presentan en sus extremos
bucles en horquilla debido a la presencia de
segmentos no autocomplementarios.
En uno de los bucles se localiza al anticodón:
triplete de bases complementario del codón
presente en el ARNm.

66. ARN r
Componentes
estructurales de
los ribosomas