Estructura, propiedades del benceno Nomenclatura La nomenclatura de los derivados del benceno varía dependiendo del grado de sustitución, de cuáles son los grupos sustituyentes, y de sus posiciones relativas. Así, el benceno puede sufrir mono, di, tri, tetra, etc., sustituciones Cuando los dos grupos están enlazados a carbonos adyacentes, se utiliza la denominación ‘orto’; si hay un carbono de por medio separándolos, ‘meta’; y si los carbonos están en posiciones opuestas, ‘para’. Propiedades Masa molecular 78,114 g/mol. Apariencia física Líquido incoloro con un olor parecido al de la gasolina. Punto de ebullición 80ºC. Punto de fusión 5,5ºC. Punto de ignición -11ºC (copa cerrada). Temperatura de auto ignición 497,78ºC. Densidad 0,8765 g/mL a 20ºC. Solubilidad Un litro de agua hirviendo apenas puede disolver 3,94 g de benceno. Su carácter apolar lo hace prácticamente inmiscible con el agua. Sin embargo, sí es miscible con otros solventes, tales como etanol, éteres, acetona, aceites, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc. Densidad de vapor 2.8 en relación al aire (es decir, casi tres veces más denso).

1. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE PACHUCA.
CARRERA: Ingeniería Química
TEMA: Estructura, propiedades, usos y reacciones del
benceno
Docente: Rosa Silva Badillo.
SEMESTRE: 3° GRUPO: B
TURNO: Mixto
ALUMNO: Alejandro Pérez Montes
FECHA DE ENTREGA: 19 de noviembre del 2020.

2. Benceno
Estructura

3. Derivados
Estructuras

4. Nomenclatura
• La nomenclatura de los derivados del benceno varía dependiendo
del grado de sustitución, de cuáles son los grupos sustituyentes,
y de sus posiciones relativas. Así, el benceno puede sufrir mono,
di, tri, tetra, etc., sustituciones
• Cuando los dos grupos están enlazados a carbonos adyacentes,
se utiliza la denominación ‘orto’; si hay un carbono de por medio
separándolos, ‘meta’; y si los carbonos están en posiciones
opuestas, ‘para’.

5. • En las imágenes inferiores se muestran ejemplos de derivados de
bencenos con sus nombres respectivos regidos por la IUPAC.
Asimismo, están acompañados por los nombres comunes o
tradicionales.

6. Propiedades
• Masa molecular
• 78,114 g/mol.
• Apariencia física
• Líquido incoloro con un olor parecido al de la gasolina.
• Punto de ebullición
• 80ºC.
• Punto de fusión
• 5,5ºC.

7. • Punto de ignición
• -11ºC (copa cerrada).
• Temperatura de auto ignición
• 497,78ºC.
• Densidad
• 0,8765 g/mL a 20ºC.
• Solubilidad
• Un litro de agua hirviendo apenas puede disolver 3,94 g de benceno.
Su carácter apolar lo hace prácticamente inmiscible con el agua. Sin
embargo, sí es miscible con otros solventes, tales como etanol, éteres,
acetona, aceites, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.
• Densidad de vapor
• 2.8 en relación al aire (es decir, casi tres veces más denso).

8. • Presión de vapor
• 94,8 mm Hg a 25ºC.
• Calor de combustión
• -3267,6 kJ/mol (para el benceno líquido).
• Calor de vaporización
• 33,83 kJ/mol.
• Tensión superficial
• 28,22 mN/m a 25ºC.
• Índice de refracción
• 1,5011 a 20ºC.

9. Usos
• Es un buen solvente para una amplia variedad de compuestos, presentes por ejemplo
en las pinturas, barnices, adhesivos y revestimientos.
• Asimismo, puede disolver aceites, grasas o ceras, por lo que se ha usado como
solvente extractor de esencias. Esta propiedad llegó a utilizarse por Ludwig Roselius en
1903 para descafeinar el café, operación ya en desuso por la toxicidad del benceno.
Igualmente, se utilizó en el pasado para desengrasar metales.
• En uno de sus usos clásicos no actúa como solvente sino como aditivo: aumentar el
octanaje de la gasolina, sustituyendo al plomo para este fin.
• Los derivados del benceno pueden tener distintos usos; algunos sirven como
pesticidas, lubricantes, detergentes, plásticos, explosivos, perfumes, colorantes,
pegamentos, drogas, etc. Si en su estructura se observa un anillo bencénico, es
bastante probable que su síntesis haya partido del benceno.
• Entre sus derivados más importantes están: cumeno, xileno, anilina, fenol (para la
síntesis de resinas fenólicas), ácido benzoico (conservante), ciclohexano (para la
síntesis del nilón), nitrobenceno, resorcinol y etilbenceno.

10. Reacción sustitución electrofílica
aromática para el benceno
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número
importante y variado de electrófilos.
Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta
un par de electrones porcedentes de la nube p del benceno,
formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.
El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según
las siguientes estructuras:

11. • Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su
aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida
conocida como rearomatización del anillo.

12. Reacciones de halogenación para el
benceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de
Lewis para formar derivados halogenados.
El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes
etapas:
Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con
el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado
positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.

13. Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un
protón.
La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la
bromación. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco
frecuentemente. En el caso del flúor la reacción es dificil de
controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo
reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable.

14. Reacción de alquilación Friedel-Crafts
para el benceno
Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo
aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un
ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente
catalizando la reacción.

15. Mecanismo de la reacción
El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de
Lewis interacciona con el halógeno generando polaridad positiva
sobre el carbono, que es atacado por el benceno.
Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa
como electrófilo.

16. Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad del anillo

17. Polialquilaciones y transposiciones
Esta reacción tiene dos problemas importantes, las
polialquilaciones y las transposiciones de carbocatión.
Un exceso de benceno permite parar la reacción en la primera
alquilación con un rendimiento aceptable. La alquilación con
bromuro de propilo produce isopropilbenceno en lugar de
propilbenceno debido a una transposición.

18. Mecanismo
Etapa 1. Formación de un carbocatión secundario por
transposición de hidrógeno concertada con la pérdida del grupo
saliente.
Etapa 2. Ataque del benceno al carbocatión

19. Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad

20. Reacción de acilación de Friedel-
Crafts para el benceno
Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático.
Los reactivos son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido
de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando
cationes acilo que son atacados por el benceno.

21. Mecanismo de la reacción
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos
de Lewis generando cationes acilo, este catión se estabiliza por
resonancia.
Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el
benceno, dando lugar al mecanismo de sustitución electrófila
aromática.
.

22. Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad
La acilación de Friedl-Crafts no presenta problemas de
poliacilaciones ni transposiciones. Combinada con la reacción
de Wolff-Kishner permite alquilar el benceno evitando estos
problemas.

23. Obtener propilbenceno a partir de benceno
La reacción natural para preparar propilbenceno es la alquilación
de Friedel-Crafts, sin embargo, la transposición hace que se
obtenga como producto mayoritario isopropilbenceno. Este
problema se evita combinando las reacciones de acilación y
reducción de carbonilos a alcanos.

24. Bibliografía
• https://www.quimicaorganica.org/benceno/280-halogenacion-del-
benceno.html#:~:text=El%20benceno%20reacciona%20con%20hal%C
3%B3genos,con%20el%20%C3%A1cido%20de%20Lewis.
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf
• http://www.quimicaorganica.net/acilacion-friedel-
crafts.html#:~:text=Reacci%C3%B3n%20de%20acilaci%C3%B3n%20de
l%20benceno,son%20atacados%20por%20el%20benceno.
• http://www.quimicaorganica.net/benceno-alquilacion-friedel-
crafts.html