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PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA
TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA
Es una rama de la química que se encarga del estudio
del carbono y de sus compuestos tanto de origen
natural como artificial, así como también de su
estructura interna, características, propiedades y las
transformaciones que experimentan. Los compuestos
orgánicos son de vital importancia para el hombre
debido a sus diversas aplicaciones en medicina,
agricultura, industria textil, industria de los plásticos,
etc.
Ejemplo:
Propano (C3H8)
Alcohol etílico ( C2H5OH)
Glucosa (C6H12O6), etc.
Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan átomos de carbono son considerados
compuestos orgánicos, las excepciones son:
• Los óxidos de carbono: CO2 y CO.
• Las sales derivadas de carbonatos y
bicarbonatos: Na2CO3 y NaHCO3, etc.
Según el químico sueco Jons Jacob Berzelius
(1807), todo compuesto orgánico solo podía
obtenerse de los seres vivos ya que poseían una
“fuerza vital” para crearlos y mas no por métodos de
síntesis artificial, frenando de este modo el avance de
la química orgánica.
En el siglo XIX, el químico alemán Friedrich Wöhler
discípulo de Berzelius hizo un célebre experimento,
en la que un compuesto orgánico (urea) podía
sintetizarse a partir de un compuesto inorgánico
(cianato de amonio) tan solo por calentamiento en
ausencia de oxígeno, con lo cual tuvo que desecharse
la doctrina idealista de la fuerza vital y dar paso a la
era de la química orgánica moderna.
Síntesis de Wöhler
NH4CNO H2N- CO - NH2
Cianato de UREA
Amonio (Dicarboamida)
EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono es único en su posibilidad de
formar enlaces químicos diferentes a las de cualquier
otro elemento. Puede encontrarse en forma natural y
artificial.
A. Carbono natural
1. Carbono cristalino
a. Grafito: Es una forma alotrópica del
carbono, sólido de color negro, con brillo
metálico, suave y resbaloso, conductor
de la electricidad.
b. Diamante: Es una de las formas
alotrópicas en la que se presenta el
carbono. Es la sustancia más dura que se
conoce, sólido transparente, mal
conductor de la electricidad.
2. Carbono Amorfo
Son carbonos impuros que se producen de la
descomposición de la materia orgánica por
cientos y miles de años. Entre ellos tenemos:
Antracita (90% de carbono)
Hulla (80% de carbono)
Lignito (70% de carbono)
Turba (60% de carbono)
Origen de la Química Orgánica
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B. Carbono artificial
Son subproductos de cambios químicos de los
compuestos del carbono a nivel doméstico e
industrial, se caracterizan por ser sólidos
amorfos. Entre ellos tenemos:
Carbón vegetal
Carbón animal
Negro de humo (hollín)
Carbón activado
Coque, etc.
1. Covalencia: El átomo de carbono se enlaza con
los elementos organógenos (C, H, O, N) por
compartición de electrones formándose enlaces
covalentes
Ejemplo: Alcohol etílico
H C C O H
H
H
H
H
CH CH OH3 2
2. Tetravalencia: El átomo de carbono por tener 4
electrones de valencia puede enlazarse formando
enlaces simples, dobles y triples, así completando
su octeto electrónico. Cada átomo de carbono
presenta 4 enlaces covalentes
3. Autosaturación: Es la capacidad que posee el
átomo de carbono de enlazarse consigo mismo
formándose cadenas carbonadas cortas, medianas
y largas como en el caso de los polímeros. Esta
propiedad explica del porqué los compuestos
orgánicos son los más abundantes respecto a los
inorgánicos.
Cadena lineal
Cadena ramificada
4. Hibridización: Consiste en la “combinación”
de orbitales “puros” de un mismo átomo de
carbono produciendo orbitales híbridos.
TIPOS DE CARBONO
1. Carbono primario: Un carbono primario es
aquel que está unido a un solo carbono y el resto
de los enlaces son a otros átomos distintos del
carbono, no necesariamente hidrógenos.
2. Carbono secundario: Un carbono secundario
es aquel que está unido a dos carbonos y los otros
dos enlaces son a cualquier otro átomo.
C C C C C
C C C
C
C C
Propiedades Químicas del Carbono
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3. Carbono terciario: Un carbono terciario es
aquel que está unido a tres átomos de carbono y
a otro átomo.
4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario
es aquel que está unido a cuatro átomos de
carbono.
TIPOS DE FÓRMULAS
1. Fórmula Desarrollada
2. Fórmula Semidesarrollada
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3. Fórmula Condensada
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
4. Fórmula Molecular o Global: C6H14
ISOMERÍA
ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma
fórmula global pero diferente estructura y por lo tanto
corresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en
isómeros estructurales y estereoisómeros.
1. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (PLANA)
a. Isómeros de Cadena
b. Isómeros de Posición
c. Isómeros de función o Compensación
Aldehído Cetona
2. ISOMERÍA ESPACIAL (ESTERIOISÓMEROS)
Presentan estereoisomería aquellos compuestos
que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus
átomos presentan la misma distribución (la
misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma
posición), pero su disposición en el espacio es
distinta, o sea, difieren en la orientación espacial
de sus átomos.
Ejemplo: Isómeros geométricos: 2 – buteno
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
1. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Un
sustituyente de una sustancia es reemplazado por
otro elemento
2. REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones
en las que enlaces múltiples se transforman en
enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de
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adición a enlaces carbono – carbono dobles
(C=C) o triples (C≡C)
3. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las
reacciones de eliminación son las reacciones
inversas a las de adición. Normalmente requieren
de alguna sustancia que cambie el sentido
espontáneo de la reacción.
Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Octubre del 2013