El documento describe los conceptos básicos de la química orgánica, incluyendo la definición de química orgánica, su importancia y orígenes. Explica que la química orgánica estudia los compuestos de carbono y que los seres vivos están compuestos principalmente por moléculas orgánicas. Además, resume el experimento clave de Wöhler que demostró que los compuestos orgánicos pueden sintetizarse en el laboratorio.
2. Que es la química orgánica?
Se define como la rama de la Química que estudia la estructura,
comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen
carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los
óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados,
los cuales por sus características pertenecen al campo de la química
inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los
miles de compuestos que estudia la química orgánica.
Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por
moléculas orgánicas, proteínas, ácidos
nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos
son compuestos cuya base principal es el
carbono.
3. Origen de la química orgánica
El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius,
para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía
distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado
con compuestos inorgánicos.
En 1823, Friedrich Wöhler, completó sus estudios de medicina en Alemania y viajó
a Estocolmo para trabajar bajo la supervisión de Berzelius. En 1928, Wöhler
observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos
cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio.
Sello en honor de
Berzelius
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación
observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un
compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos
orgánicos también pueden sintetizarse en el laboratorio.
Urea
4. Síntesis orgánica
La síntesis de compuestos es
una de las partes más
importantes de la química
orgánica. La primera síntesis
orgánica data de 1828, cuando
Friedrich Wöhler obtuvo urea
a partir de cianato amónico.
Desde entonces más de 10
millones de compuestos
orgánicos han sido
sintetizados a partir de
compuestos más simples, tanto
orgánicos como inorgánicos.
Entre los compuestos
obtenidos por los químicos
orgánicos en los últimos
años, se pueden citar
moléculas de gran
importancia práctica, como la
sacarina. Otros tienen
principalmente interés
teórico, como el cubano, que
permite el estudio de la
reactividad y enlace en
moléculas muy tensionadas.
Modelo molecular del
cubano
La síntesis del cubano se basa en reacciones bastante elementales, todas ellas estudiadas en los
primeros cursos de química orgánica, que todo químico debe conocer. La gran dificultad de esta
síntesis (o de cualquier otra), está en elegir el reactivo de partida adecuado y la secuencia de
reacciones que nos llevará al producto final. Ahí, es donde radica la dificultad de toda síntesis.
5. Tipos de hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se dividen en dos
clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de
compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces
simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son
hidrocarburos que contienen un triple enlace.
Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces
simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de
carbonos de la molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se
denominan alcanos de cadena lineal.
Ejemplo de algunos compuestos
La familia de alcanos lineales es un ejemplo
de serie homóloga. Serie homóloga de
compuestos es una en la cual sucesivos
miembros difieren en un grupo metileno
(CH2) . La fórmula general para alcanos
homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano
(CH3CH2CH3, con n=1) y butano
(CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.
6. Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las
plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
Ejemplo de algunos compuestos
El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. β-Caroteno es un compuesto que contiene
11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.
7. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbonocarbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2
y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más
simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
Ejemplo de algunos compuestos
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son
calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2
El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y
polímeros acrílicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que
contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad
fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades
anticancerígenas.
8. Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el
alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
Ejemplo de algunos compuestos
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las
proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanol (formaldehído), material de partida para la
fabricación de resinas y plásticos.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de
78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
9. Éteres
son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor
que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.
En el caso de los epóxidos la característica más relevante es la tensión del anillo, debida a
ángulos de enlace muy distantes a los 10.
Los éteres son moléculas muy polares. Así, el Dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2
D. Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano,
tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D, similares al agua.
10. Aldehídos y cetonas
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No
es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera
para que éste tome el localizador más bajo.