quimica organica

1. ÁTOMO DE
CARBONO
CRISTHIAN Y. HILASACA ZEA

2. INTRODUCCIÓN
La importancia de capturar Carbono, particularmente el
CO2 es poder incorporar el Carbono inorgánico (CO2) y
transformarlo en una forma orgánica, que pueda ser
utilizado por los seres vivos. Quienes se encargan de
esta tarea son las plantas (Reino Plantas, porque incluye
a plantas terrestres y acuáticas-marinas), asimilando el
CO2 en forma de carbohidratos (sacarosa, fructosa,
almidón, etc.).
Así, las plantas utilizan el Carbono asimilado para crecer
o destinarlo a reserva, y a su vez, son los que proveen
de carbono al resto de la cadena alimenticia.

3. Es una roca sedimentaria formada por la
acumulación de restos de vegetales en zonas
con grandes cantidades de agua estancada. Es
un combustible fósil, de color negro y rico en
carbon. es el combustible fósil mas abundante
de la tierra pero la mayoría tiene el
inconveniente que se extracción es muy
complicada
 El carbono elemental es una sustancia
inerte, insoluble en agua, ácidos y
bases diluidos, así como disolventes
orgánicos. A temperaturas elevadas se
combina con el oxígeno para formar
monóxido o dióxido de carbono.
¿QUE ES EL CARBONO?

4. El nombre debe su origen a que en un
principio se creyó que solo los organismos
vivos, mediante alguna fuerza misteriosa
“fuerza vital” eran capaces de formar
compuestos organicos. Pero en 1828,
Friedrich Wöhler (1800-1882), a partir de
un compuesto mineral, preparó urea en el
laboratorio, CO(NH2)2, sustancia presente
en la orina animal, la teoría de la “fuerza
vital” se descartó definitivamente.
CARBONO
Gran parte de los alimentos que consumimos
están formados por compuestos orgánicos:
como carbohidratos, proteínas, grasas, etc.

5. La química del carbono abarca desde carbohidratos, grasas, proteínas, hasta
materiales básicos para la industria, como plásticos, fibras y combustibles,
pasando por medicamentos y conservantes alimenticios.
Todas las sustancias que tienen carbono en su estructura, con la excepción de
algunas pocas moléculas como el CO2, se llaman compuestos orgánicos; los
restantes son compuestos inorgánicos.

6. Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse
entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos
forman siempre cuatro enlaces covalentes
La química del carbono o química orgánica, estudia todas
aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

7. El carbono es el cuarto elemento más abundante
en el universo. Si alguna vez te has preguntado
para qué sirve el carbono, a continuación
tienes una lista de sus posibles usos:
El uso principal de carbono es en forma de
hidrocarburos, principalmente gas metano y el
petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para
producir gasolina y queroseno a través de su
destilación.
La celulosa, un polímero de carbono natural que
se encuentra en plantas, se utiliza en la
elaboración de algodón, lino y cáñamo.
Los plásticos se fabrican a partir de
polímeros sintéticos de carbono.

8. CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol
(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se
aproximen lo suficiente para formar enlaces “”,
formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el
Si).
hibridación

9. El estado del carbono en su forma natural es
sólido (no magnético). El carbono es un
elemento químico de aspecto negro (grafito)
Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de
los no metales. El número atómico del
carbono es 6.
En su forma elemental, el carbono se
encuentra en las formas carbón, grafito,
diamante, fullereno y nanotubos. Éstos son
materiales con propiedades muy diferentes,
pero a nivel microscópico sólo difieren por las
disposiciones geométricas de los átomos de
carbono

10. Propiedades físicas:
Estado de la materia Sólido (no magnético)
Punto de fusión:
3823 K (diamante), 3800 K (grafito)
Punto de ebullición: 5100 K (grafito)
Entalpía de vaporización 711 kJ/mol (grafito; sublima)
Entalpía de fusión 105 kJ/mol (grafito) (sublima)
Presión de vapor
Velocidad del sonido 18.350 m/s (diamante)

11. Propiedades químicas:
Número atómico: Z = 6
Valencia 2,+4,-4
Estado de oxidación +4
Electronegatividad 2,5
Radio covalente (Å) 0,77
Radio iónico (Å) 0,15
Radio atómico (Å) 0,914
Configuración electrónica 1s22s22p2
Primer potencial de ionización (eV) 11,34
Masa atómica (g/mol) 12,01115
Densidad (g/ml) 2,26
El carbono es uno de los elementos que se encuentran
con mayor frecuencia en la naturaleza, es capaz de
formar diversas combinaciones con otros átomos y con
átomos de su mismo tipo gracias a su configuración
electrónica y tiene muchas aplicaciones.

12. El átomo de carbono se combina con átomos de otros
elementos como el C, H, O y N mediante la compartición
de electrones, es decir, formando enlaces covalentes.
Ejemplo: metano CH4
Notación Lewis
COVALENCIA

13.  Tiene cuatro electrones de valencia.
 Tiene la capacidad para formar hasta cuatro enlaces; es
tetravalente.
 Su numero atómico es 6 y su masa atómica es 12.
13

14. TETRAVALENCIA
El carbono es tetravalente, forma un total de cuatro enlaces
covalentes Cumpliendo su octeto electrónico.
14

15. AUTOSATURACIÓN O CONCATENACIÓN
Es una de las principales propiedades del átomo de carbono el cual se
une a otros átomos que también son de carbono para formar cadena
carbonada.
15

16. TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos
distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
• Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “”

17. HIBRIDACIÓN DEL
CARBONO

18. ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARES
• Los ORBITALES ATÓMICOS se puede pensar como una
especie de nube de electrones en torno al núcleo,
nos hace pensar que cada electrón está localizado
dentro del átomo, en regiones cuya forma y
dimensiones están determinadas por los números
cuánticos.
• Nos interesa especialmente las formas de estos
orbitales y sus arreglos entre si, puesto que
determinan el arreglo espacial de los átomos de una
molécula e incluso ayudan a determinar su
comportamiento químico.

19. ORBITALES ATÓMICOS
ORBITAL S ORBITAL P
X
Y
Z
HEISENBERG:”Principio de incertidumbre” REEMPE

20. ¿CÓMO SE ENLAZA EL CARBONO?
• El carbono se localiza en el grupo 14 del sistema
periódico, su Z es igual a 6 y su configuración
electrónica en el estado basal es: 1s2 2s2 2px
1 2py
1
2pz
0.
• Si el carbono mantuviera esta configuración, sólo
formaría compuestos divalentes, puesto que
participarían sólo los electrones de los orbitales 2px
1
2py
1 y no se explicaría la formación de la mayoría de
los compuestos orgánicos donde el C es tetravalente,
es decir, forma 4 enlaces covalentes. El CH4 ( metano)
es un ejemplo sencillo de la tetravalencia del
Carbono.

21. ¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?
Regla de la máxima multiplicidad de Hund:
Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando
con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible,
manteniendo los espines paralelos

23. EXPLICACIÓN A LA TETRAVALENCIA
1. Promoción de electrones apareados ( orbital 2s) a
orbitales vacíos
1. Hibridación de orbitales
Hibridación: Es la combinación de diferentes orbitales
atómicos resultando orbitales híbridos, iguales en
forma y energía

24. HIBRIDACIÓN Y ENLACE
• Uno de los electrones del orbital 2s se promueve al
orbital vacio 2pz mediante la aplicación de cierta
energía interna, resultando: 1s2 2s1 2px
1 2py
1 2pz
1.
• Ahora el carbono tiene 4 electrones de valencia,
desapareados, pero no todos sus orbitales son
equivalentes; es necesario que ocurra además una
hibridación de esos orbitales

26. HIBRIDACIÓN: sp3
• Resulta de la combinación del orbital s con los 3
orbitales p, de ahí la denominación sp3.
• Se forman 4 orbitales híbridos. Cuando el Carbono
presenta esta hibridación, los 4 orbitales sp3 son
equivalentes entre sí, es decir, tienen igual forma y
energía. Cada uno de ellos puede contener un
máximo de dos electrones. Los orbitales se ordenan
adoptando la geometría de un tetraedro los ángulos
de enlace en estas moléculas son de 109,5°. El
carbono se enlace mediante enlaces covalentes
simples ( alcanos y cicloalcanos).

30. • Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá
hibridación sp3 y una estructura tetraédrica. Así son
los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y
aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen
estabilidad suficiente (El hecho de ser estable no
implica necesariamente que no sea reactivo), como
para poder ser almacenados sin problemas
especiales. Recuerda que la hibridación sp3 sólo da
origen a enlaces simples sigma ( ).

33. HIBRIDACIÓN: sp2
• Los orbitales sp2 se forman por combinación de un
orbital s y dos orbitales p, generando 3 orbitales
híbridos y queda un orbital p sin hibridar Estos
orbitales se ordenan en el espacio en forma de
triángulo (trigonal plana), los ángulos de enlace son
de 120°. Este carbono se unirá mediante un enlace
doble y dos enlaces simples: Ejemplo es el eteno

37. • Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un
doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá
hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así
son compuestos estables tales como alquenos,
hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y
ácidos carboxílcos y derivados, entre otros.

40. HIBRIDACIÓN: sp
• Los orbitales sp se forman por combinación de un
orbital s y un orbital p, generando 2 orbitales híbridos
y quedan 2 orbitales p sin hibridar. Estos orbitales se
ordenan en el espacio adoptando geometría lineal,
formando un ángulo de 180º. Este carbono se unirá
mediante un enlace covalente triple y uno simple.
Uno de los compuestos es el etino o acetileno

44. • Electronegatividad del carbono en función de su
hibridación. El carbono tiene mayor
electronegatividad a medida que aumenta el carácter
s de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano
(sp3) son menos electronegativos que los del eteno
(sp2) y éstos a su vez menos electronegativos que los
del etino (sp).

46. RESUMEN