1. Unidad IV
Lípidos
MC Rosa Aída Martínez Bustillos
Bioquímica
Licenciatura de Nutrición
Universidad Autónoma de Sinaloa
2. LÍPIDOS
Se consideran lípidos moléculas como los
fosfolípidos, esteroides, carotenoides, las grasas y
los aceites.
Se definen como aquellas sustancias de los seres
vivos que se disuelven en disolventes apolares como
el éter, el cloroformo y la acetona, y que no lo hacen
apreciablemente en el agua.
3. Reservas energéticas vitales (9 kcal/g)
Parte estructural de membranas celulares
Precursores de vitaminas y hormonas
Pigmentos
Funciones en los seres vivos:
4. CLASIFICACIÓN
En base a su estructura:
Lípidos simples
Grasas y aceites
Ceras
Lípidos compuestos
Fosfolípidos
Glucolípidos
Lipoproteínas
Lípidos derivados
Pigmentos
Vitaminas liposolubles
Esteroides
Hidrocarburos
5. Ácidos grasos
Son ácidos monocarboxilados que contienen
cadenas hidrocarbonadas de longitud variable.
Son una fuente de energía importante para muchas
células
Forman parte estructural del los lípidos simples,
lípidos compuestos y son precursores de los lípidos
derivados.
6. Se componen de:
Un número par de átomos de carbono (4 a 26)
Un grupo carboxilo
Son parcialmente hidrosolubles
Fórmula general: CH3 (CH2)n COOH
R- COOH
7. Existen dos tipos de ácidos grasos:
Ácidos grasos saturados e insaturados.
Ácidos grasos saturados
Contienen solo enlaces sencillos carbono-
carbono
8. Características:
Su Temperatura o punto de fusión aumenta con el
peso molecular
Los de C4 y C8 son líquidos a 25ºC
Los de C10 en adelante son sólidos
La solubilidad es inversamente proporcional al peso
molecular
9. Nomenclatura:
Se les da la terminación “ico”
CH3-CH2-CH2-COOH ácido butírico
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH ácido caproico
10. Los más comunes son:
Láurico (12 C)
Aceites de semilla de palma
Palmítico (16 C)
En la palma, cacao y manteca de cerdo
Esteárico (18 C)
Cacao y aceites hidrogenados
Los ácidos grasos saturados de cadena
corta (menor de C10)
Leche y derivado lácteos
11. Ácidos grasos insaturados
Contienen uno o varios dobles enlaces
12. Características:
Debido a sus dobles enlaces tienen gran reactividad
química:
Saturación
Oxidación
Isomerización
Abundantes en aceites vegetales
Su temperatura de fusión disminuye con el aumento
de los dobles enlaces
13. Nomenclatura
Los de una insaturación se llaman monoinsaturados
Los de más de una insaturación se llaman
poliinsaturados
CH3-(CH2)5-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ác. palmitoleico Hexadeca-9-enoico
Se le da nombre trivial
Se indica el tamaño de la cadena,
La localización del número de las dobles ligaduras
Y se les añade la terminación “enoico”
14. Los poliinsaturados se dividen en dos grupos:
Los omega 6 (ω6), tienen en doble enlace en el
carbono 6.
Ac. Linoleico
Los omega 3 (ω3), lo tienen en el carbono 3
Ac. Linolénico
• Se enumeran conforme a la posición del primer doble
enlace respecto al extremo terminal metilo.
• Son ácidos grasos esenciales (linoleico, linolénico y
araquidónico) .
15. El ácido graso insaturado linoleico es el más común
en los alimentos seguido del oleico
Cacahuate, oliva, aguacate, maíz, girasol, etc.
Linolénico
Soya, canola y palma
Los más comunes en los alimentos:
16. Los ácidos grasos insaturados pueden presentarse en
dos formas isoméricas
Isómeros “cis”
C = C
Isómeros “trans”
C = C
R R
H H
R H
H R
- Se encuentra principalmente en
alimentos industrializados que han
sido sometidos a hidrogenación.
18. GRASAS Y ACEITES:
Al glicerol se unen tres ácidos grasos y forman las
grasas y aceites ó triacilglicéridos (TAG).
19. Triacilglicéridos
ó Triglicéridos: son ésteres de glicerol con tres
moléculas de ácidos grasos.
Son grasas neutras
Principal reserva energética de los mamíferos
Tejido adiposo
Un hombre de 70Kg posee más
de 10 Kg de triacilglicéridos
20. Proporciona aislamiento para las bajas temperaturas
Son malos conductores del calor
Aceites: están formados
principalmente por Ac. grasos
insaturados
Grasas: están formados principalmente por Ac.
Grasos saturados
21. Triglicéridos simples: están formados por un solo tipo
de ácido graso
Se nombran añadiendo el sufijo “ina”
Triestarina = Ac. esteárico
Tripalmitina = Ac. palmítico
Triglicéridos mixtos: están formados por diversos
tipos.
Se nombran mencionando los 3 ácido grasos con
terminación “il” o “ato”
Gliceril-1-linoleato-2-estereato-3-palmitato
22. Ceras
Ésteres de un alcohol monohidroxilado con un ácido
graso.
Se forman por la unión de un ácido graso de cadena
larga con un alcohol de cadena larga-
23. Son sólidas a temperatura ambiente
Punto de fusión de 40 a 100ºC
Agentes protectores en:
Hojas, tallos y frutos
Pelo, lana y las plumas de los animales
25. Lípidos compuestos:
Lípidos simples conjugados con moléculas no
lipídicas (azúcares, fosfatos, proteínas, etc.)
Formados por:
Ácidos grasos poliinsaturados
Alcoholes: glicerol ó esfingosina
26. 1. Fosfolípidos
Son moléculas anfipáticas que desempeñan funciones
importantes en los seres vivos como componentes de
las membranas celulares.
Se clasifican de acuerdo al alcohol que contienen
1. Fosfoglicéridos (Glicerol)
2. Esfingomielinas ó esfingolípidos (Esfingosina)
Contiene al menos un ácido graso
Un grupo fosfato
Algunos poseen un aminoalcohol
o un azúcar.
28. Ácido fosfatídico:
Es el más sencillo
Precursor del resto de los fosfoglicéridos
Lecitina
Se encuentran en las membranas celulares del
cerebro y de los eritrocitos.
Al sustraer un grupo acilo de la
molécula se produce isolecitina,
compuesto tóxico que provoca
hemólisis. Colina
29. Alcohol de azúcar
Cefalinas
Abundnates en el tejido cerebral
Fosfatidil etanolamina
Fosfatidil serina
Fosfatidilinosiltol
Se encuentran en tejido animal como humano
Distribuídos en el sistema nervioso central
30. Cardiolipina
Diversas funciones celulares, anticuerpos
Componente del reactivo para el diagnóstico de
sífilis
31. 1.2. Esfingolípidos
Formados por
Alcohol esfingosina
Ácido graso
Grupo fosfato
Alcohol aminado (colina)
Se encuentran en la mayoría de las membranas celulares
animales y vegetales.
Muy abundantes en las vainas de mielina de las células
nerviosas
Facilitan la transmisión rápida de impulsos
nerviosos.
32. El núcleo de cada esfingolípido es una ceramida:
Los ácidos grasos esterifican a un alcohol aminado
(esfingosina) dando lugar a las ceramidas
CeramidaEsfingosina
33. El grupo hidroxilo terminal de las cerámidas se
puede unir a otros compuestos; entre ellos la colina
formando la esfingomielina, que se encuentra
presente en las membranas de las células nerviosas.
34. 2. Glucolípidos
Formado por: un alcohol ceramida, un ácido graso y
un carbohidrato, no contienen grupo fosfato.
Enlace glucosídico
Ácido graso
Ceramida
* Glucoesfingolípidos
35. Cerebrósidos:
Muy abundantes en la células nerviosas:
En las membranas celulares del cerebro y en las
vainas de mielinas de las células nerviosas.
Clases importantes de glucolípidos:
GalactocerebrosidoGlucocerebrosido
36. Gangliósidos:
Poseen grupos oligosacáridos con uno o varios
residuos de ácido siálico.
Hexosas: galactosa, varia de uno a cuatro.
-Son el 6% de los
lípidos de la materia
gris del cerebro
- Presentes en los
ganglios nerviosos y
neuronas
37. Pueden unir toxinas bacterianas y células
bacterianas a las membranas celulares animales
Toxinas producidas por el cólera, tétanos y
botulismo
Bacterias como E. coli
38. 3. Lipoproteínas
Grupo muy heterogéneo
de macromoléculas que
se encuentran en el
torrente sanguíneo
Formadas por proteínas
y lípidos
Lípidos:
triacilglicéridos,
fosfolípidos y
colesterol
39. Funciones:
Membranas: Se encuentran acopladas a las
membranas celulares en todas las células
Transporte de electrones (mitocondrias)
Transmisión de impulsos nerviosos
Plasma sanguíneo
Principales transportadoras de lípidos entre los
distintos tejidos del organismo
Los residuos cargados y polares que
se encuentran en una lipoproteína le
permiten disolverse en la sangre.
40. Quilomicrones
Transportan los TAG y los ésteres de colesterol del
alimento desde el intestino a los tejidos muscular y
adiposo
Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)
Transportan lípidos a los tejidos
Lipoproteínas de baja densidad (LDL)
Transportan colesterol a los tejidos
Lipoproteínas de alta densidad (HDL)
Eliminan el colesterol excesivo de las membranas
celulares
Lo transportan al hígado para excretarse
Lipoproteínas del plasma sanguíneo:
42. Ateroesclerosis
Enfermedad crónica en la que en las arterias se
acumula masas blandas (ateromas ó placas)
Acumulación de lípidos (colesterol)
Calcificación y formación de la
placa ateroesclerótica
Impide el flujo sanguíneo
Irrupción de funciones de órganos
vitales (cerebro, corazón y pulmones)
44. 1. Eicosanoides
Se derivan del ácido araquidónico (20:4)
Son similares a las hormonas
Tipos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos
Funciones: median una amplia variedad de procesos
Contracción de los músculos lisos
Inflamación
Percepción del dolor
Regulación del flujo sanguíneo
45. Síntesis de eicosanoides:
Tromboxanos
Prostaglandinas
46. a) Prostaglandinas
Funciones:
Promueven la inflamación
Intervienen en la reproducción:
En ovulación, contracciones musculares durante la
concepción y en el trabajo de parto
Intervienen en la digestión:
Inhibición de la
secreción gástrica
48. b) Tromboxanos
Funciones:
Participan en la agregación de plaquetas y en la
vasoconstricción después de lesiones hísticas.
49. c) Leucotrienos
Funciones:
El nombre deriva de su descubrimiento en
leucocitos
Atraen leucocitos al tejido dañado para combatir la
infección.
Vasoconstricción y broncoespasmos, edema
Inflamación
50. 2. Terpenos y esteroides
Isoprenoides:
Sustancias asociadas a los lípidos
Conjunto de moléculas que contienen unidades
estructurales de cinco carbonos que se repiten llamadas
unidades de isopreno:
Se sintetizan a partir de acetil-CoA
2-metil-1,3 butadieno
51. Tipos de isoprenoides: terpenos y esteroides
a) Terpenos:
Los terpenos de bajo peso molecular se encuentran sobre
todo como componentes de los aceites esenciales, lo que
se obtienen de flores, hojas y frutos.
Los de peso molecular medio o alto, constituyen el
esqueleto de los carotenoides, esteroides y el caucho.
52. Tipos de terpenos:
Se clasifican según el número de residuos de isopreno que
contienen:
Monoterpenos: formados por dos unidades de isopreno
(C10).
Geraniol,
Mentol
Alcanfor
Sesquiterpenos: formados por tres unidades de isopreno
(C15).
Guayacol y el farnesol.
53. Diterpenos: formados por cuatro unidades de
isopreno (C20).
El fitol.
Triterpenos: formados por seis unidades de isopreno
(C30).
El escualeno y los esteroides.
54. Tetraterpenos: formados por ocho unidades de
isopreno (C40).
Carotenoides
Licopeno.
Politerpenos: formados por más de ocho unidades de
isopreno (>C40).
El caucho
55. Terpenos mixtos
Formadas por componentes no terpénicos unidos
a grupos isoprenoides
Tocoferol (Vitamina E)
Vitamina K
57. b) Esteroides
Son derivados de los triterpenos con cuatro anillos
fusionados.
Colesterol
Componente esencial de las membranas celulares
Precursor de la biosíntesis de todas las hormonas
esteroideas, vitamina D y sales biliares.
Está formado por el grupo
perhidrociclopentanofenantreno, una
cadena hidrocarbonada y un alcohol
58. Funciones: síntesis de hormonas, provitaminas y ácidos
biliares
Hormonas esteroides:
Rompimiento de la cadena lateral del colesterol para
formar la pregnelona.
Precursor de hormonas sexuales y corticosteroides.
59. Provitaminas
En el hígado y riñón ocurre la deshidrogenación del
colesterol
Formando el 7-dehidrocolesterol o provitamina D
Se activa en la piel por la radiación para formar la
vitamina D (colecalciferol)
60. Ácidos biliares
El colesterol se transforma en ácido cólico en el
hígado
Se excreta en las bilis
62. 1. Hidrogenación
Saturación, mediante hidrógeno, de todos o parte de
los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados.
Mantequilla, margarinas
63. Procedimiento:
El reactor se carga con el aceite
Se añade de 0.03 a 0.10% de catalizador
Se calienta a una temperatura que va desde 140 hasta
225°C
Se inyecta hidrógeno gaseoso
Se agita continuamente para
homogeneizar el catalizador en
el líquido y ayudar a disolver
mayor cantidad del gas.
64. Los ácidos grasos insaturados están sujetos a tres
transformaciones químicas:
a) la saturación de una proporción determinada de las
dobles ligaduras;
b) la isomerización cis-trans de otra parte de dichos
ácidos, y
c) la isomerización posicional
de algunas insaturaciones
65.
66. 2. Hidrólisis
Puede efectuarse por medio de enzimas y álcalis
Hidrólisis enzimática:
Lipólisis: proceso metabólico mediante el cual los lípidos
del organismo son transformados para producir ácidos
grasos y glicerol, para cubrir las necesidades energéticas.
Catalizada por lipasas
Hidrolizan el enlace éster de los triacilglicéridos y se liberan
ácidos grasos.
En los granos ocurre como proceso de la germinación
En alimentos y grasas se favorece por las altas
temperaturas en presencia de agua (freído)
67.
68. Hidrólisis en medio alcalino o saponificación:
Se desplaza, el hidrógeno del grupo carboxilo por
un metal más activo.
Las sales metálicas de los ácidos grasos así
producidas son los jabones.
69.
70. Proceso de oxidación de los ácidos grasos
insaturados, llevada a cabo por el oxígeno del aire a
temperatura ambiente, se forman compuestos como
aldehídos que tienen sabor y olor característicos.
Oxidación:
Susceptibilidad del grupo que se encuentra entre dos dobles
enlaces de los ácidos grasos insaturados para ceder un
electrón y formar un radical libre
Efectos de envejecimiento y enranciamiento
de los alimentos
3. Enranciamiento
71. CH3 (CH2)n – CH = CH – (CH2)n CH3
CH3 (CH2)n – C – C – (CH2)n CH3
H H
O O–
O2Luz
Peróxido
Aldehídos
Oxidación de lípidos:
72. En el organismo la oxidación de ácidos grasos por
radicales libres provoca degradación de membranas
celulares
73. Fuente:
McKee T., Mckee J. (2009). Bioquímica la base
molecular de la vida. 4ª Edición. Ed. McGraw Hill.
España.
Hicks G. J. J. Bioquímica. (2004). Ed. Manual
Moderno. México.
Laguna J., Piña E. Bioquímica de Laguna. (2009).
Ed. Manual Moderno. 6ª Edición. México.