UNSA- Bioquimica

1. Dra. BERTHA ROXANA MESTAS VALDIVIA
Sección de Bioquímica y Biología Molecular
Departamento de Biología
Universidad Nacional de San Agustín

2. ¿Qué son los lípidos?
Son un grupo heterogéneo de compuestos, ampliamente distribuídos en
animales y vegetales, que incluyen las grasas, los aceites, los esteroides,
las ceras y los compuestos relacionados, que están más vinculados con
sus propiedades físicas que con sus propiedades químicas.
Son relativamente insolubles en agua.
Son solubles en solventes no polares, como éter, cloroformo y
benceno.
No poliméricos.

3. Función
Funciones de los lípidos en el organismo
Reserva energética
Estructural
Protección
Termorreguladora
Hormonal
Transportador

4. Clasificación de los lípidos
Por su estructura
Simples Complejos
Triglicéridos
Ceras
Fosfolípidos
Glucolípidos
Lipoproteínas
Por su grado
de saponificación
Saponificables Insaponificables
Grasas
Ceras
Glicolípidos
Lipoproteínas
Fosfolípidos
Terpenos
Prostaglandinas
Colesterol

5. 1. ALMACENAMIENTO DE
ENERGÍA METABÓLICA
2. ESTRUCTURALES DE
MEMBRANAS
BIOLÓGICAS
3. FUNCIONES
ESPECIALIZADAS
ACIDOS GRASOS
TRIACILGLICEROLES
CERAS
FOSFOLIPIDOS
GLUCOLIPIDOS
ESTEROLES
ACIDO FOSFATIDICO (precursor):
FOSFATIDILCOLINA
FOSFATIDILETANOLAMINA
PLASMALOGENOS
FACTOR ACTIVADOR PLAQUETARIOS
CEREBROSIDOS
GLOBOSIDOS
GANGLIOSIDOS: GM3, GD1, GD2, GD3
COLESTEROL: Mamíferos
FITOSTEROL: Plantas
MICOSTEROL: Hongos
FOSFATIDILINOSITOLES
EICOSANOIDES: Prostaglandinas, Leucotrienos, Tromboxanos
HORMONAS ESTEROIDEAS
VITAMINAS A y D (Precursores de hormonas)
VITAMINAS E (Tocoferoles) y K (Naftoquinona)
DOLICOLES (participan en la glicosilación de proteínas)
CAROTENOS, CANTAXANTINA, ZEAXANTINA
SEŇALES
PRECURSORES
COFACTORES
PIGMENTOS
GLICEROFOSFOLÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
GLUCOESFINGOLÍPIDOS
CERAMIDA (precursor):
ESFINGOMIELINAS
Por su función biológica

7. ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos que contienen en general cadenas
hidrocarbonadas de longitudes variables (4 a 36 carbonos), pero los más abundantes en los
seres vivos van de 8 a 22 carbonos.
Poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena
hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupo metilo (-CH3) terminales.
Ácido palmítico, C16
CH3-(CH2)14-COOH

8. Nomenclatura de los ácidos grasos
16:0
16:1(Δ9)
24:0
18:1(Δ9)
18:3(Δ9,12,15)
20:4(Δ5,8,11,14)
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)22COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Acido n-hexadecanoico (ácido palmítico)
Acido n-tetracosanoico (ácido lignocérico)
Acido cis-9-octadecanoico (ácido oleico)
Acido cis-cis-cis-9-octadecatrienoico (ácido -linoleico)
Acido cis-cis-cis-cis-5,8,11,14-icosatetraenoico (ácido araquidónico)
COOH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
H3C
COOH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
H3C
Acido cis-9-hexadecanoico (ácido palmitoleico)

9. Ácidos grasos omega ()
Esta nomenclatura identifica el último átomo de carbono involucrado en un
doble enlace, contando desde el extremo metilo terminal () de la cadena
COOH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
12
14
H3C
()
11
13
15
Familia 3: -Linolénico (ALA), Timnodónico (EPA), Cervónico (DHA). Antiinflamatorios. Dieta rica
en ácidos grasos ω3 es beneficiosa, especialmente para las enfermedades
cardiovasculares y padecimientos degenerativos crónicos como el cáncer, la artritis
reumatoide y la enfermedad de Alzheimer.
Familia 6: Linoleico, -linolénico, Araquidónico (ARA)

10. Clasificación de los ácidos grasos
1. Ácidos monoinsaturados
2. Ácidos
poliinsaturados
3. Eicosanoides

13. Solubilidad:
Disminuye a medida que la longitud de la cadena crece. Ácidos grasos de más de 6C son insolubles en agua y
solubles en solventes orgánicos, pues prevalece la larga cadena hidrocarbonada sobre el grupo hidroxilo
hidrófilo
Propiedades Físicas de los ácidos grasos
Estado físico:
2-4C: Son líquidos, solubles en agua, volátiles y de olor desagradable (ácido acético, propiónico, butírico)
6-8C: Son líquidos e insolubles en agua (caproico, caprílico)
10-20C: Son sólidos (cáprico, laurico, mirístico, palmítico, esteárico, araquídico, etc.)
Punto de fusión.
Los ácidos grasos saturados, tienen puntos de fusión
altos y a temperatura ambiente son sólidos (sebos),
esto debido a la forma recta de su molécula, que se
puede empaquetar mediante fuerzas de Van der Walls y
enlaces hidrofóbicos.
Los ácidos grasos insaturados presentan puntos de
fusión bajos y a temperatura ambiente son líquidos,
debido a que un doble enlace en configuración cis
provoca doblamiento de la cadena no permitiendo que
estos se puedan empaquetar.

14. Isomería geométrica

15. TRIACILGLICÉRIDOS
Triglicéridos = Grasas neutras
Los monoacilgliceroles y los
diacilgliceroles son intermediarios
metabólicos

17.  Almacenamiento de energía
 Aislante térmico contra las bajas
temperaturas
Célula de cotiledón de la semilla de Arabidopsis
Funciones de los TG

18. Composición en ácidos grasos de tres alimentos grasos
 Las grasas naturales (aceite de oliva, manteca...) son mezclas complejas
de triacilgliceroles simples y mixtos
 El 98% de los lípidos de la dieta son TAG
 Los triacilgliceroles con ácidos grasos de cadena insaturada tienen
puntos de fusión más bajos
Ej:
 cebo de buey:  ác.grasos saturados (mirístico, palmítico, araquídico y esteárico) Sólido duro.
 mantequilla:  proporción de AG saturada de cadena larga.  punto de fusión. Sólido blando.
 aceite de oliva:  ac. grasos insaturados (oleico, linoleico,y linolénico) líquido

19. LAS CERAS: sirven como almacenes de energía y
repelentes de agua
Estructura: Son ésteres no polares de alcoholes monohidroxílicos de
cadena larga (16 a 30C) y ácidos grasos saturados e insaturados de
cadena larga (14 a 36C).
 Son sólidas y totalmente insolubles en agua
 Presentan puntos de fusión altos (60 a 100 °C)
 Ciertas glándulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para proteger el pelo y la piel manteniéndolos
flexibles,e impermiables.
 En las aves sirven para la impermeabilidad de las plumas.
 En las plantas las protegen contra parásitos e impiden la evaporación excesiva del agua.
 Las cerasa biológicas tiene diversas aplicaciones en la industria farmaceutica, cosmética y otras.

20. LIPIDOS ESTRUCTURALES DE
MEMBRANAS

22. LOS FOSFOLIPIDOS
 Fosfolípidos = glicerofosfátidos = fosfoglicéridos
 Muchos derivan del ácido fosfatídico
 Forman parte de las membranas celulares
 Son moléculas anfipáticas, poseen una cabeza polar
y dos colas hidrocarbonadas no polares
 Los más abundantes son:
 Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos
 Esfingolípidos

23. Glicerofosfolípidos
(16 – 18C)
(18 – 28C)
(La Dipalmitoil lecitina es el componente principal del
surfactante que impide la adherencia. Su ausencia
causa el síndrome de dificultad respiratoria en los
pulmones de los bebés prematuros)

24. Señalización celular y
tráfico de membrana
(16 – 18C)
(18 – 28C)
Se encuentra en las
mitocondrias

25. Algunos glicerofosfolípidos tienen ácidos grasos unidos por enlace éter: en animales y organismos
unicelulares
Se libera de leucocitos (basófilos): estimula la agregación de las
plaquetas y la liberación de serotonina (vasoconstrictor) a partir de
estas. Ejerce efectos sobre hígado, músculo liso, corazón, tejidos
uterino y pulmonar y está implicado en la inflamación y en la respuesta
alérgica.
glicerol
glicerol
En tejido cardiaco y cerebro, bacterias halófilas,
protistas ciliados. efecto protector contra las
especies reactivas de oxígeno
colina, la serina
o inositol

26. Los cloroplastos contienen galactolípidos y sulfolípidos
En las membranas tilacoides. El fosfato es
un nutriente limitante en el suelo. La
presión evolutiva para conservar el fosfato
para roles más críticos permitió que las
plantas elaboren lípidos libres de fosfato

27. Las Arqueas contienen lípidos de membrana únicos
(Viven en ambientes con alta temperatura, bajo pH y alta fuerza iónica)
Lípidos unidos mediante enlaces éter al glicerol en ambos extremos. El enlace
éter es más resistente que el éster a altas temperaturas y a bajo pH.

28. Esfingolípidos
Señalización celular y apoptosis
Se encuentran en la vaina de
mielina
Fosfoetanolamina

29. Cerebrósidos, Globósidos y Gangliósidos
GLUCOESFINGOLÍPIDOS o GLUCOLÍPIDOS
Un defecto en la degradación de los glucosilcerebrósidos origina la enfermedad de Gaucher; un defecto en la degradación de los
galactosilcerebrósidos origina la enfermedad de Krabbe
Contienen Glc, Gal o GalNac
Querasina  ácido lignocérico
Frenasina  ácido cerebrónico
Nervón  ácido nervónico
Oxinervón  ácido oxinervónico
Psicosina  no presenta ácido graso

30. ácido esteárico (C18)  cerebro
ácido lignocérico (C24)  bazo y estroma de los eritrocitos
ácido lignocérico y behémico (C22)  intestino

32. Los glucoesfingolípidos como
determinantes de los grupos
sanguíneos. Los grupos sanguíneos
humanos (O, A, B) son determinados
en parte por los grupos de cabeza de
los oligosacáridos de estos
glucoesfingolípidos. Los mismos tres
oligosacáridos se encuentran también
unidos a ciertas proteínas sanguíneas
de individuos de los tipos O, A, B,
respectivamente.
Glc Gal
Glc
Glc
Gal
Gal
Gal
Gal
Gal
Gal
GlcNac
GlcNac
GlcNac
Fuc
Fuc
Fuc
GalNac
Los glucoesfingolípidos de la
superficie celular son sitios de
reconocimiento

33. Los fosfolípidos y los esfingolípidos se degradan en los lisosomas
Los gangliósidos se degradan por enzimas
lisosómicas que eliminan en forma secuencial
las unidades de azúcar, produciendo
finalmente ceramida Un defecto genético en
cualquiera de estas enzimas lleva a la
acumulación de gangliósidos en la célula, lo
cual tiene consecuencias médicas.

34. (Ceguera, debilidad
muscular, convulsiones
y retraso mental)

35. EL COLESTEROL
ESTEROLES
SALES BILIARES

36. LÍPIDOS COMO SEÑALES,
COFACTORES Y PIGMENTOS
- Señales: mensajeros intracelulares Y hormonas
- Cofactores enzimáticos: transfieren electrones o porciones de azúcar
- Pigmentos: lípidos con dobles enlaces conjugados que absorben luz visible

37. Los fosfatidilinositoles actúan como señales intracelulares
El fosfatidilinositol y sus
derivados actúan en la
regulación de la estructura y
metabolismo celular. El
fosfatidilinositol 4,5-
bisfosfato de la membrana
plasmática sirve como sitio de
unión para proteínas del
citoesqueleto y para proteínas
implicadas en la fusión de
membranas durante la
exocitosis. Es hidrolizado por la
fosfolipasa C en respuesta a
señales hormonales. Los dos
productos de hidrólisis (IP3 y
diacilglicerol) actúan como
mensajeros intracelulares
Vasopresina

38. Los eicosanoides son portadores de mensajes a las células
vecinas: son hormonas paracrinas
Regulan la síntesis del cAMP, estimulan la contracción
del músculo liso del útero (parto o menstruación),
afectan el flujo sanguíneo, ciclo sueño vigilia, respuesta
a adrenalina y glucagon, elevan la temperatura corporal
Producidos por las palquetas (trombocitos): actúan en
la formación de coágulos sanguíneos y reducción del
flujo sanguíneo hacia el sitio de un coágulo
D4, induce contracción del músculo
que recubre vias respiratorias del
pulmón. La sobreproducción
produce ataques asmáticos.
Prednisona
( - )

39. Hormonas esteroideas derivadas del colesterol
actúan como señales entre tejidos
Andrógenos
Estrógenos
Progestinas
Glucocorticoides
Mineralocorticoides
Participa en el
control del
metabolismos de los
carbohidratos, las
proteínas y los
lípidos
Participa en el
control del ciclo
menstrual y el
embarazo
Media el desarrollo de las
características sexuales y la
función sexual en los animales
Regula el
equilibrio de sales
(Na+, K+, y Cl-)
en los tejidos

40. Las Vitaminas A y D son precursores hormonales
Regula captación de Ca++ en intestino y la [Ca y P]
óseos. Promueve la síntesis de proteínas fijadoras de
Ca en intestino

41. Acnés y pieles
arrugadas
Funciona como hormona y
pigmento visual. Su deficiencia
provoca sequedad de piel, ojos y
membranas mucosas, retraso en
del desrrollo y crecimiento y
ceguera nocturna

42. Las Vitaminas E y K y las quinonas lipídicas son
cofactores de oxidación-reducción
Protrombina ------W--------- trombina --------- fibrinógeno ----
fibrina

43. Los dolicoles activan precursores glucídicos para la
biosíntesis de glucoproteínas y glucolípdos

44. Muchos pigmentos naturales son dienos conjugados
lipídicos