Configuración de las moléculas en el espacio en 3D.

2. INTRODUCCIÓN
La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres
dimensiones el cual permiten explicar el por que existen varios
tipos de isómeros dependiendo de la orientación espacial de los
átomos para una misma secuencia haciendo que exista una
geometría tetraédrica para el átomo de carbono.

3. QUIRALIDAD
Un compuesto es quiral cuando su imagen especular
no es superponible, es decir que no son idénticos.
Se puede decir si un objeto es quiral mirando su
imagen en un espejo, si este no es superponible es
quiral, pero si este es superponible es aquiral (no
quiral).
Cl Cl Cl Cl Cl H H Cl
H H H Cl Cl H
H H
compuestos diferentes
mismo compuesto enantiómeros
cis-1,2- trans-1,2-diclorociclopentano
diclorociclopentano (quiral)
(aquiral)

4. ÁTOMOS DE CARBONOS ASIMÉTRICOS,
CENTROS QUIRALES Y
ESTEREOCENTROS.
Cuando un átomo de carbono está enlazado a
cuatro grupos diferentes es una molécula quiral,
que pertenece al grupo de estereocentros.
Un estereocentro es cualquier átomo que en el
intercambio de dos grupos da lugar a un
estereoisómero .

5. CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS
ISOMEROS
GEOMETRICOS
sp3
(Sp2)
TRAN ESTEREOISOME CONSTITUCION
CIS E Z
S ROS AL
CONFORMACIO CONFIGURACIO
NAL N
ENANTIOMER DIASTEROMER
CICLO LINEAL
OS OS
CIS TRANS

6. ISOMEROS
.
Compuestos diferentes
estructuralmente con la
misma fórmula molecular

7. (E)-1-bromo-1-cloropenteno
H3C CH2 CH3 CIS
CIS
(Cuando
(Cuando
2grupos están
2grupos están al
C C mismo lado del
al mismo lado
enlace) 2 1
del enlace)
Cl CH3 Cl CH3
H H
cis-2-penteno Br H Br H
1 2
TRANS
TRANS
(Cuando E
E
(Cuando ISÓMEROS
2grupos están
2grupos están a ISÓMEROS (Las
(Las prioridades
GEOMÉTRIC
GEOMÉTRICOS
alos lados
los lados OS
no van al mismo
prioridades van
opuestos del
opuestos del lado)
al mismo lado)
enlace)
enlace)
1 1
Br CH3 Br CH
H3C H
C C Cl H Cl H
Z
Z 2 2
H CH2 CH3 (Las
(Las prioridades
van al mismo
prioridades van
lado)
al mismo lado) (Z)- 1-bromo-1-cloropenteno
trans-2-penteno

8. H3C CH2 CH3
Isómeros
constitucionales: difieren O O
en su secuencia de C3O2H8 H3C
enlace ya que sus
átomos están conectados CH CH2
de forma diferente.
HO OH
Estereoisómeros: son
O
moléculas con misma
secuencia de enlace, H C OH
pero difieren en la C C
orientación de algunos
HO C H
de sus átomos en el
espacio. O ácido fumarico
O O
HO C C OH
C C
CONFORMEROS
(Rotación alrededor del H H
enlace sp3) ácido maleico

9. DIASTEROMEROS CH3 CH3
No son imágenes
especulares superponibles, H Br Br H
generalmente cis-trans ó con
2 o + centros quirales H Cl Cl H
C D
O I CH3 CH3
N A
F S 2S, 3R 2R, 3S
I T
Difiere en le dirección en E
G
la que gira el plano de R ENANTIOMEROS
U
polarización de la luz O
R
A
planopolarizable M
E CH3 CH3
C
R
I
O H Br Br H
Ó S
N
ENANTIOMEROS Cl H H Cl
Imágenes especulares no
superponibles CH3 CH3
2S, 3S 2R, 3R

10. CH3 COOH
COMPUESTOS MESO
Compuesto aquiral que H OH
contiene centros de Br H
quiralidad H OH
(generalmente Br H
carbonos asimétricos)
CH3 COOH
meso-2, 3-dibromobutano ácido meso tartarico
CONFIGURACIÓN COOH
COOH
ABSOLUTA
Estereoquímica
H OH H OH
detallada de la
configuración R o S en S R
cada centro quiral. CH 2OH CH 2OH
L-( - )-Gliceraldehido L-( )-Gliceraldehido
+
CONFIGURACIÓN
RELATIVA
PBr3
Relación H3CH2C CH CH2OH H3CH2C CH CH2Br
determinada entre la
configuración de dos CH3 CH3
( )- 2-METIL-1-BUTANOL (-)- 1-BROMO-2-METILBUTANO
+
moléculas.
Bibliografía: WADE, L.G.; "Química Orgánica", quinta edición, CAPITULO 5,
CAPITULO 7, PAG. 279.