1. HALOALCANOS
δ (+) δ (-)
C X
SÍNTESIS DE HALOALCANOS:
1) SR
ν
hν
C H + X2 C X + HX
2) ADICIÓN A OLEFINAS (AdE)
+ HX C C X
H
3) A PARTIR DE ALCOHOLES
C OH + HX C X + H2O
(ó SOCl2, cloruro de tionilo) (ó SO2 + HCl)

2. SÍNTESIS DE 2-BROMOBUTANO
a)
Br2
ν
hν
b) HBr Br
H H
En estas reacciones, ¿se forma un único producto?
Se analizarán los productos para la SR:
Hb Ha
H3C C
CH2 CH3
Sustitución Ha
Sustitución Hb
Hb Br
Br Ha
H3C C H3C C
CH2 CH3 CH2 CH3
Hb Br
Br Ha
H3C C
C CH3
CH2 CH3
H3C CH2
IMAGEN
OBJETO ESPECULAR
ESPEJO

3. Las dos moléculas que se obtienen son
ESTEREOISÓMEROS, en especial ENANTIÓMEROS
ENANTIÓMEROS: Estereoisómeros que guardan la
relación de ser imágenes especulares entre sí
Representación espacial de 2-Bromobutano
Observador
H H
C Br Br C
H3C CH3
CH3CH2 CH2CH3
ESPEJO
CH2CH3 CH2CH3
Br C H H C Br
CH3 CH3
ESPEJO
CH2CH3 CH2CH3
Br H H Br
CH3 CH3
1 2
1 Y 2 SON ESTEREOISÓMEROS QUE CONSTITUYEN UN
PAR DE ENANTIÓMEROS

4. Propiedad física 2-Bromobutano (1) 2-Bromobutano (2)
P.Eb. (1 atm) 90-91 ºC 90-91 ºC
ηD20 1.4359 1.4359
d420 1.2536 1.2536
α
[α]D20 +23.13 -23.13
LUZ ORDINARIA LENTE LUZ
POLARIZANTE POLARIZADA
Polarización de la luz en un plano
Solución de un
enantiómero ROTACIÓN DE
LA LUZ POLARIZADA
Rotación del plano de la luz polarizada
α

5. ACTIVIDAD ÓPTICA
Rotación depende de:
• concentración c (g/100 mL)
• λ utilizada
• longitud de la celda (l)
• Temperatura (T)
α
[α]λT = α . 100 T= 20 ºC
l . c λ= 589 nm (línea D del Na)
α
[α]D20 = + 52.8 (c 2.3 etanol)
QUIRALIDAD
EL FENÓMENO DE QUIRALIDAD SURGE CUANDO EL
ÁTOMO DE CARBONO (sp3) SE ENCUENTRA UNIDO A
CUATRO GRUPOS DISTINTOS (CONDICIÓN SUFICIENTE
PERO NO NECESARIA)
Ese carbono se conoce como: CARBONO QUIRAL
¿Cómo se diferencia cada uno de los estereoisómeros
desde el punto de vista de la nomenclatura?
(+)-2-Bromobutano
(-)-2-Bromobutano