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Igual FM
Estereoisómeros
Constitucionales
Configuracionales
Diasteroisómeros
Conformacionales
Enantiómeros
ISOMEROS
Un Isómero es cada arreglo molecular
individual para una FM dada. Pueden ser:
 Constitucionales: hay distinta constitución,
difieren el orden en la conectividad de los
átomos.
 Estereoisómeros: hay distinto arreglo
espacial
H
O O
OH
ecuatorial
axial
ecuatorial
axial
La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote. En esta
conformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angular
es mínima. Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre los
hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote.
Inversión de la Silla
 Al plantear el confórmero, los sustituyentes
que están en ecuatorial pasan a ser axial
en el otro confórmero.
Giros
Giros en el eje X
Giros en el eje Z
Atrás-adelante
Arriba-abajo
Izquierda-izquierda
180º
180º
Adelante-adelante
Arriba-abajo
Izquierda-derecha
Importante: los
sustituyentes no
modifican su
posición
Giros
Giro en el eje Y
180º
60º 60º 60º
60º60º
60º
Arriba – arriba
Adelante – atrás
Izquierda – derecha
Ciclohexanos monosustituídos
R
H
H
HRH
H
 La diferencia de estabilidad se da por la tensión estérica
Un sustituyente en ecuatorial es más estable
que uno en axial
Conformación del ciclohexano
con un sustituyente ter-butilo
Está fija la conformación
Axial Ecuatorial
Ciclohexanos disustituídos
S
R
a) Si ambos grupos pueden estar en ecuatorial
 Tiempo
R
R
R
R
b) Si uno debe ser axial y el otro ecuatorial
i)
50% 50%
ii)
R
S
R
S
En el caso que S  R
 Tiempo
Otros factores que influyen:
-Dipolos
-Formación de puentes de H
Br
Br
Br
Br
O O
H H
Cis-1,3-diaxial
O
O
H
H
O
H
O
H
O
O
H
H
Cis-1,2-ax-ec Trans-1,2-ec-ec
Cis-1,4
Ciclohexeno
Los átomos de C del doble enlace, al estar en el mismo
plano, junto a sus C adyacentes, impiden el plegamiento
completo de la molécula
Semisilla
(Mínima tensión torsional)
1 2 3
4
5
6
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