Resumen de isomería en compuestos orgánicos

1. ISOMERÍA

2. El término isomería procede del griego isomerès (isos = igual; meros = parte) , que significa «partes
iguales» y se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgánicos,
de poseer la misma fórmula molecular, pero características diferentes.
Los isómeros poseen la misma composición en lo que se refiere al tipo de elementos y a su proporción.

4. ISOMERIA DE CADENA
El tipo de isomería, que afecta a la disposición de los diferentes eslabones de la cadena
hidrocarbonada, recibe el nombre de isomería de cadena. Se distinguen por la distribución de
los sustituyentes carbonados en el compuesto, es decir, por cómo se distribuyen de forma
lineal o ramificada.

5. ISOMERIA DE POSICIÓN
Isomería de posición, es la que presentan los compuestos que teniendo la misma fórmula
molecular e idéntica función química puede variar el lugar de:
la ramificación, la insaturación o la función (alcohol, ácido, aldehído, etc.).

6. ISOMERIA DE FUNCIÓN
Isomería de función la presentan los compuestos con igual fórmula molecular, pero diferentes grupos
funcionales en cada molécula.

7. ISOMERIA DE GEOMÉTRICA
Es preciso efectuar una representación de la molécula en el espacio y analizar la orientación relativa de
sus átomos o grupos de átomos; una forma más simple de Estereoisomería es la llamada isomería
geométrica.
En un primer caso (isómero-cis) los grupos iguales se hallan situados al mismo lado del doble enlace,
mientras que en el segundo caso (isómero-trans) los grupos iguales entre sí se hallan situados a uno y
otro lado del plano definido por el doble enlace.

8. ISOMERIA DE GEOMÉTRICA

9. Los isómeros ópticos poseen las mismas propiedades químicas y físicas salvo en lo que
respecta a su comportamiento frente a la luz, de ahí su nombre. Un isómero óptico es aquel
que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si
lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro. Se presenta cuando en la molécula
existe un átomo de carbono asimétrico, es decir, un átomo cuyos cuatro enlaces se unen a
átomos o grupos atómicos diferentes. En tal caso son posibles dos distribuciones de los
diferentes átomos en torno al carbono asimétrico, que guardan entre sí la misma relación
que un objeto y su imagen en el espejo, o lo que es lo mismo, que la mano izquierda respecto
de la mano derecha. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa "mano".

10. ISOMERIA ÓPTICA

11. TIPO DE ISOMERÍA PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS
CADENA DIFERENTES IGUALES
POSICIÓN DIFERENTES IGUALES
FUNCIÓN DIFERENTES DIFERENTES
GEOMÉTRICA DIFERENTES IGUALES
ÓPTICA IGUALES IGUALES
Nomenclatura de enantiómeros
El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un centro estereogénico es la
denominada convención de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro
estereogénico de una molécula quiral.
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S son las siguientes:
1º. Cada átomo unido al carbono estereogénico recibe un número 1, 2, 3 ó 4. El 1 se asigna
al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad se establece según el
número atómico: el átomo de mayor prioridad es el de
mayor número atómico.
2º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico desde el lado
opuesto al grupo de menor prioridad.
Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una secuencia en
el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la configuración R (rectus,
derecha).
Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuración del
estereocentro es S (sinister, izquierda).

12. Proyección de Fischer
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano)
una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se
dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al
fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia
nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas
líneas representa el carbono proyectado.
Proyección de Fischer
1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del
esterocentro quede contenido en el plano del papel, dos de
los sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros
dos sustituyentes se alejen del observador:
Para asignar la configuración R o S en las proyecciones de
Fischer se determina primero el orden de prioridad según la
convención Cahn-Ingold-Prelog.
1º.- El orden de prioridad de los grupos unidos al
carbono estereogénico en base al número atómico es,
de mayor a menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de
prioridad será:
Cl (1º) , F (2º) ,C (3º) y H (4º)
2º- Una vez asignado el orden de prioridad hay que
mirar al compuesto quiral desde el lado opuesto al que
ocupa el último grupo en prioridad, tal y como se
indica en los siguientes

13. isomería de cadena 7:16
https://youtu.be/bfye9ztzpey
isomería de posición 4:18 min
https://youtu.be/zym4yqkyo9u
isomería de función 5:53
https://youtu.be/66qiy2h8z9u
isomería de los compuestos orgánicos 1:19 min
https://www.youtube.com/watch?v=vs785tk36w8
isómeros: iguales o diferentes 3:38 minutos
https://es.coursera.org/lecture/qimica-carbono/isomeros-iguales-o-
diferentes-vuhqr
isomería-química orgánica 5:28
https://www.youtube.com/watch?v=yghcxjskuoq
isomería en los compuestos orgánicos 5:40
https://www.youtube.com/watch?v=dmu0smnvg3a
tipos de isómeros 12:49 minutos
https://www.youtube.com/watch?v=fmllrfo7eii
Este artículo es un derivado modificado de “Carbon (Carbono),” escrito de OpenStax College,
Biología (CC BY 3,0). Descarga gratis el artículo original en http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-
48f5-b51e-f14f21b5eabd@9,85:8/Biology.