se reporta el comportamiento de la isomeria

1. ISOMERÍA EN LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Dr. Hugo Milla Flores

2. ISOMEROS
 DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula
molecular.
ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los
compuestos químicos de presentar isómeros.

3. Clasificación
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómeros
De cadena
De posición
De función
Conformacionales
Cis-trans o geométricos
Ópticos

4. ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE CADENA
Difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una
cadena
H3C C
H
C
H
H
C
H
CH3
H
H
H3C C
CH3
C CH3
H H
H
H3C C
CH3
CH3
CH3
C5H12

5. ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona

6. ISOMEROS DE ESTRUCTURA
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
1-3 Dimetil
1-2 Dimetil
CH3
CH3
CH3
CH3
ISOMEROS DE POSICION

7. ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos
H3C C
H
C
H
H
O
H3C C
CH3
O
Cetona
Aldehido

8. ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos
Eter
Alcohol
H3C C
CH3
CH3
OH
H3C C
H
CH3
OCH 3

9. ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.
* O CH2CH3
CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3
CH3
O
propanona
una cetona
C H
CH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C O
CH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OH
CH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico

10. CONFORMACIÓN.
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen
Como resultados de la “ libre rotación “ de los enlaces simples y
La flexibilidad de los ángulos de enlace.
El análisis conformacional es el estudio de las energías de las
Diferentes conformaciones (Wade)

11. ISOMERÍA
Isomería conformacional
En este tipo de isómeros conformacionales o confórmeros, la conversión de
una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje de los átomos de
carbono es más o menos libre. Por eso también reciben el nombre de rotámeros.
Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan
fácil la interconversión entre rotámeros.
Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman.
Reciben nombres como eclipsada (a veces, gauche), alternada (anti o trans).
Proyecciones de Newmann
para la molécula de etano.
Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos
hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma
de silla y conformación en forma de bote.
Formas eclipsada y alternada

12. ISOMERÍA
Para distinguir las conformaciones espaciales es útil recurrir a la
llamada proyección de Newman que intercala un disco imaginario
entre los dos carbonos.
Isomería conformacional

13. ESTEREOISOMEROS
CONFORMEROS

14. Eclipsada anti
(sinperiplanar)
Alternada gauche
(sinclinal)
Eclipsada gauche
(anticlinal)
Alternada anti
(antiperiplanar)
Eclipsada gauche
(anticlinal)
Alternada gauche
(sinclinal)
ISOMERÍA
Isomería conformacional del butano

15. En el ciclo hexano, cuando la molécula se encuentra plana, los hidrógenos,
se encuentran eclipsados, razón por la cual, éste se pliega en dos maneras:
a) Forma de Bote, y b) Forma de Silla
Una de las consecuencias de la conformación de silla del ciclohexano es
que hay dos clases de posiciones en las cuales se colocan los enlaces C-H en
el anillo, denominadas posición axial y posición ecuatorial.
ISOMERÍA

16. ISOMERÍA
Isomería conformacional