Biomoléculas orgánicas Lípidos I: Ácidos grasos
Nomenclatura <ul><li>Son moléculas de  naturaleza química muy variada , insolubles en agua y solubles en disolventes apola...
Solubilidad de lípidos <ul><li>En agua, los lípidos forman: </li></ul><ul><ul><li>Membranas: </li></ul></ul><ul><ul><ul><u...
 
Los lípidos anfipáticos (fosfolípidos, glucolípidos,…) pueden formar, entre dos medios acuosos, bicapas. Parte hidrófila P...
 
 
 
(Jabones, sales biliares,…)
 
Lípidos complejos Funciones y clasificación <ul><li>Función energética . Grasas. El doble de energía que los glúcidos. Ins...
Ácidos grasos <ul><li>Son cadenas lineales de átomos de carbono con una función ácido (carboxilo) en un extremo (monocarbo...
 
Ácidos grasos <ul><li>Generalmente tienen número par de carbonos (12 a 20): </li></ul><ul><li>Apoyo a la teoría del Origen...
 oxidación de los ácidos grasos
Ácidos grasos <ul><li>Según la existencia de dobles enlaces: Saturados e Insaturados (mono- o poliinsaturados. </li></ul><...
 
Nomenclatura de los ácidos grasos x : y Nº de átomos de carbono Nº de dobles enlaces    9,12 Posición de los dobles enlac...
El linoleico, linolénico y arquidónico se conocen, a veces, como vitamina F.
<ul><li>El grado de instauración y el tamaño de Ac. Graso influye en el punto de fusión: </li></ul><ul><ul><li>Saturados >...
Saturados vs insaturados Los dobles enlaces no pueden ser contiguos ni conjugados, sino separados por un metileno: - CH=CH...
PUFA ( P oli U nsaturated  F atty  A cids) <ul><li>OMEGA 3 (  -3)   </li></ul><ul><ul><li>EPA ( E icosa P entanoic A cid)...
PUFA ( P oli U nsaturated  F atty  A cids) <ul><li>Los PUFA y los MUFA (oleico) disminuyen los niveles de colesterol-LDL y...
PUFA ( P oli U nsaturated  F atty  A cids) CONSEJOS DIETÉTICOS RELACIONADOS CON LOS LÍPIDOS
Prostaglandinas <ul><li>Fueron aisladas en 1936 en el líquido seminal, en carnero, asociándose a secreciones prostáticas. ...
 
Prostaglandinas
<ul><li>Contracción uterina  </li></ul><ul><li>Broncoconstricción  </li></ul>FP PGF 2α <ul><li>Hiperalgesia  </li></ul><ul...
FOSFOLÍPIDOS DE MEMBRANA ÁCIDO ARAQUIDÓNICO Fosfolipasa A PROSTAGLANDINAS TROMOBOXANOS (Plaquetas) PROSTACICLINAS (Pared d...
Reactividad de los ácidos grasos
Reacciones de los ácidos grasos Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una bas...
Reacción de esterificación:  Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster ...
Esterificación <ul><li>Gran parte de los lípidos son ésteres: </li></ul><ul><ul><li>Grasas </li></ul></ul><ul><ul><li>Cera...
Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón...
 
 
 
Reacciones de los ácidos grasos <ul><li>  Los ácidos grasos  insaturados  se oxidan, en un proceso catalizado por la luz, ...
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Lípidos I

  1. 1. Biomoléculas orgánicas Lípidos I: Ácidos grasos
  2. 2. Nomenclatura <ul><li>Son moléculas de naturaleza química muy variada , insolubles en agua y solubles en disolventes apolares. </li></ul><ul><li>La mayoría son ésteres (reacción entre un ácido y un alcohol) </li></ul><ul><li>La molécula básica es el ácido graso </li></ul><ul><li>Son moléculas de brillo graso, untuosas al tacto, menos densas que el agua y malas conductoras del calor. </li></ul>
  3. 3. Solubilidad de lípidos <ul><li>En agua, los lípidos forman: </li></ul><ul><ul><li>Membranas: </li></ul></ul><ul><ul><ul><ul><li>monocapas </li></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><li>bicapas </li></ul></ul></ul></ul><ul><ul><li>Micelas </li></ul></ul><ul><ul><li>Liposomas </li></ul></ul>replegamiento
  4. 5. Los lípidos anfipáticos (fosfolípidos, glucolípidos,…) pueden formar, entre dos medios acuosos, bicapas. Parte hidrófila Parte hidrófila Parte hidrófoba
  5. 9. (Jabones, sales biliares,…)
  6. 11. Lípidos complejos Funciones y clasificación <ul><li>Función energética . Grasas. El doble de energía que los glúcidos. Insolubles, no contribuyen a presión osmótica. </li></ul><ul><li>Estructural . Esteroles, Fosfolípidos y Glucolípidos de las membranas biológicas. </li></ul><ul><li>Impermeabilización . Recubrimiento de superficies externas de vegetales y animales. Ceras. </li></ul><ul><li>Aislante térmico y mecánico . Grasas </li></ul><ul><li>Biocatalizadores : Hormonas (esteroides) y Vitaminas (terpenos, esteroides, ácidos grasos), Prostaglandinas. </li></ul><ul><li>Función transportadora . Ácidos biliares y proteolípidos. </li></ul>
  7. 12. Ácidos grasos <ul><li>Son cadenas lineales de átomos de carbono con una función ácido (carboxilo) en un extremo (monocarboxílicas) </li></ul>
  8. 14. Ácidos grasos <ul><li>Generalmente tienen número par de carbonos (12 a 20): </li></ul><ul><li>Apoyo a la teoría del Origen monofilético de la vida </li></ul><ul><li>Degradación de 2 en 2 en la beta oxidación o hélice de Lynen. </li></ul>Sólo algunos A.grasos son impares: C5: PROPIÓNICO C7: VALERIÁNICO C7: ENÁNTICO C9: PELARGÓNICO Ciclo de Krebs Ácidos grasos ß-Oxidación Acetil CoA NADPH Cadena respiratoria Fosforilación oxidativa Ácido pirúvico Glucólisis
  9. 15.  oxidación de los ácidos grasos
  10. 16. Ácidos grasos <ul><li>Según la existencia de dobles enlaces: Saturados e Insaturados (mono- o poliinsaturados. </li></ul><ul><li>Introducen rigidez a la molécula </li></ul><ul><li>Se utiliza el isómero cis >trans </li></ul>
  11. 18. Nomenclatura de los ácidos grasos x : y Nº de átomos de carbono Nº de dobles enlaces  9,12 Posición de los dobles enlaces 18 : 1  9 COOH 18 : 2  9,12 18 : 2  6 COOH
  12. 19. El linoleico, linolénico y arquidónico se conocen, a veces, como vitamina F.
  13. 20. <ul><li>El grado de instauración y el tamaño de Ac. Graso influye en el punto de fusión: </li></ul><ul><ul><li>Saturados > insaturados </li></ul></ul><ul><ul><li>Grandes > pequeños </li></ul></ul><ul><li>La solubilidad disminuye con el tamaño </li></ul><ul><li>La reactividad aumenta con los dobles enlaces </li></ul>Ácidos grasos APOLAR Polar APOLAR Polar
  14. 21. Saturados vs insaturados Los dobles enlaces no pueden ser contiguos ni conjugados, sino separados por un metileno: - CH=CH - CH 2 - CH=CH-
  15. 22. PUFA ( P oli U nsaturated F atty A cids) <ul><li>OMEGA 3 (  -3) </li></ul><ul><ul><li>EPA ( E icosa P entanoic A cid): 20:5  5,8,11,14,17 </li></ul></ul><ul><ul><li>DHA ( DocosaHexanoicAcid ): 22:6  4, 7,10,13,16,19 </li></ul></ul><ul><li>(peces, aceites de pescado, cerebro) </li></ul><ul><li>OMEGA 6 (  -6) </li></ul><ul><ul><li>Linoleico: 18:2  9,12,15 </li></ul></ul><ul><ul><li>Araquidónico: 20:4  5, 8, 11, 14 </li></ul></ul><ul><li>(fosfolípidos animales, algas marinas y algunas especies terrestres: poco presente en la dieta ) </li></ul>
  16. 23. PUFA ( P oli U nsaturated F atty A cids) <ul><li>Los PUFA y los MUFA (oleico) disminuyen los niveles de colesterol-LDL y mantienen los niveles de colesterol - HDL </li></ul>
  17. 24. PUFA ( P oli U nsaturated F atty A cids) CONSEJOS DIETÉTICOS RELACIONADOS CON LOS LÍPIDOS
  18. 25. Prostaglandinas <ul><li>Fueron aisladas en 1936 en el líquido seminal, en carnero, asociándose a secreciones prostáticas. </li></ul><ul><li>Son mediadores celulares de efectos diversos y, a veces, opuestos, que derivan de ácidos grasos de 20C (eicosanoides) que se ciclan. </li></ul>
  19. 27. Prostaglandinas
  20. 28. <ul><li>Contracción uterina </li></ul><ul><li>Broncoconstricción </li></ul>FP PGF 2α <ul><li>Hiperalgesia </li></ul><ul><li>Pirógeno (fiebre) </li></ul>Inespecíficos <ul><li>↓ Secreción ácida del estómago </li></ul><ul><li>↑ Secreción mucosa del estómago </li></ul><ul><li>En embarazadas: contracción uterina </li></ul><ul><li>Contracción del músculo liso del estómago </li></ul><ul><li>Inhibe la lipolisis (metabolismo lipído) </li></ul><ul><li>↑ autonómico neurotransmisores </li></ul>EP 3 <ul><li>Broncodilatador (uso terapéutico en asma) </li></ul><ul><li>Tracto gastrointestinal: relaja el músculo liso (uso en tratamiento de úlceras) </li></ul><ul><li>Vasodilatación (inflamación) </li></ul>EP 2 <ul><li>Broncoconstricción </li></ul><ul><li>Tracto gastrointestinal: contracción del músculo liso </li></ul>EP 1 PGE2 <ul><li>Vasodilatación (inflamación, uso terapéutico en hipertensión) </li></ul><ul><li>Inhibe la agregación plaquetaria </li></ul>DP2 PGD 2 <ul><li>Función </li></ul>Receptor Tipo
  21. 29. FOSFOLÍPIDOS DE MEMBRANA ÁCIDO ARAQUIDÓNICO Fosfolipasa A PROSTAGLANDINAS TROMOBOXANOS (Plaquetas) PROSTACICLINAS (Pared de vasos) LIPOXINAS LEUCOTRIENOS Ciclooxigenasa COX Lipoxigenasa Edema pulmonar (Mal de altura) Inflamación Contracción uterina Equilibrio hídrico Vasoconstricción + Agregación plaquetaria Vasodilatación - Agregación plaquetaria Equilibrio: impide la formación de trombos Reacciones antiinflamatorias Quimiotaxis Fagocitosis Hipersensibilidad LESIÓN VASCULAR + + -
  22. 30. Reactividad de los ácidos grasos
  23. 31. Reacciones de los ácidos grasos Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’ Éster Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol
  24. 32. Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. -H H-O Éster agua -CH 2 -R 2 R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua Ácido orgánico alcohol R 1 -C-O = O
  25. 33. Esterificación <ul><li>Gran parte de los lípidos son ésteres: </li></ul><ul><ul><li>Grasas </li></ul></ul><ul><ul><li>Ceras </li></ul></ul><ul><ul><li>Fosfolípidos… </li></ul></ul>
  26. 34. Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación R-C-O = O R’ Na OH jabón alcohol R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’ Éster hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol +
  27. 38. Reacciones de los ácidos grasos <ul><li>  Los ácidos grasos insaturados se oxidan, en un proceso catalizado por la luz, las altas T y ciertos metales (Fe, Co, Cu, Mg) dando lugar a aldehídos y ácidos dicarboxilícos (olor, sabor) que pueden polimerizar dando lugar al proceso de enranciamiento. </li></ul><ul><li>  Para evitar la destrucción de los ácidos grasos insaturados, tan beneficiosos para la salud (PUFA) se recomienda su ingesta conjunta con antioxidantes como la vitamina E </li></ul>R-CH-CH-CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH-CH-COOH O O O O O = epóxido peróxido molóxido

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