1. Fenoles
O
COOH
C
O
3
COOH
CH 2 OH
4
1
O O
5
OH OH OH
OH
OH
OH OH
OH
OH

2. Que son ?
 Los fenoles son derivados de un compuesto
químico llamado hidroxibenceno o bencenol.
 Se usan principalmente en el medio industrial,
en la fabricación de resinas (fenólicas, nylon y
epoxi), en la industria petroquímica (como
disolvente), farmacéutica, y para fabricar
pinturas, entre otros usos.
 Los fenoles son sustancias consideradas
altamente tóxicas, por lo que se han
desarrollado diferentes tratamientos para las
aguas que los contienen.

3.  En cuanto a la nomenclatura los fenoles son derivados
de los alcoholes, que tienen una fórmula general R-OH;
los fenoles tienen esto unido a un anillo aromático: Ar -
OH. Para nombrarlos, se usa el sufijo "ol" añadido al
hidrocarburo aromático. Los demás sustituyentes del
anillo, se ubican mediante un número, o usando los
prefijos "orto", "meta", "para".
 El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color
blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol es un
alcohol que puede sintetizarse mediante la oxidación
parcial del benceno. Fenol, antiguamente llamado
ácido fénico o ácido carbólico, es un compuesto
orgánico aromático débilmente ácido y se asemeja a
los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y
en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto
de fusión de 43 C y un punto de ebullición de 182 C.
Cuando están almacenados, los cristales se vuelven
rosados y finalmente rojizos.

4.  Son derivados aromáticos que presentan grupos
"hidroxilo", -OH.
 Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman
sales metálicas.
 Se encuentran ampliamente distribuidos en
productos naturales, como los taninos.
 También se dice que el benceno no mata solo los
organismos indeseables sino todo tipo de células.
Si se aplica sobre la piel puede provocar
quemaduras graves. Ha sido sustituido casi
totalmente por antisépticos fenólico menos
peligrosos como el 4 – hexilresorcinol, que se utiliza
en ciertos enjuagues bucales

5. ¿Cómo se nombran?
 Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-
ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el
grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH
no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-"
acompañado del nombre del hidrocarburo.
1,2 Bencenodiol
 Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del
OH, se numeran de forma que reciban los localizadores
más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones
decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales.
2-etil-4,5-dimetifenol

6. EJEMPLOS:
bencenol
hidroxibenceno
(fenol)
1,2-bencenodiol
(pirocatecol)
1,3-bencenodiol
(resorcinol)
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)
4-etil-1,3-bencenodiol
2-etil-5-metilbencenol

7. Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades
semejantes a los alcoholes, debido a la presencia
del grupo –OH. Sin embargo conforman otra
familia química y la mayoría de sus propiedades y
los métodos para su obtención son diferentes.
 Solubilidad:
 Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en
agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El
fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de
carbono y sólo uno de -OH.
M-cresol p-
(Monofenol) dihidroxibenceno
(Difenol)

8.  Punto de Ebullición:
Punto de Fusión:
(Constantes físicas de algunos Fenoles) .
Solubilidad
Pto. de
Nombre Pto. de fusión(ºC) (gr/100 gr de
ebullición(ºC)
H2O)
Fenol 41 182 9,3
-cresol (o-metilfenol) 31 191 2,5
m-cresol (m-
11 201 2,6
metilfenol)
p-cresol (p-metilfenol) 35 202 2,3
Catecol (o-
104 246 45
dihidroxibenceno)
Resorcinol (m-
110 281 123
dihidroxibenceno)
Hidroxiquinona (p-
173 286 8
dihidroxibenceno)
El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de
fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m-
cresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las
propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuración espacial de
sus estructuras.

9. Propiedades Químicas
 Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia
mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo
aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de
una leve acidez del grupo oxidrílico (PH en solución
acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10).
 En fenol reacciona con las bases fuertes para formar
sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó
fenolatos):
C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa
 Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente
descompuestos por el bióxido de azufre; éste
compuesto, también descompone al fenol.
 El grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado.

10.  El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de
productos que incluye a los bencenodioles
(hidroquinona, resorcinol y pirocatecol),
bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles ó
bifenoles) HO−C6H4−OH, y óxido de difenilo
(dibenzofurano) y productos de descomposición,
dependiendo este del agente occidante y de las
condiciones de operación. La reducción del fenol
con zinc por destilación, da benceno, y la
hidrogenación del fenol, finalmente, es método para
la obtención del ciclohexanol.
 El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo
fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o−
(orto) y p− (para), con respecto del grupo hidroxilo,
son altamente reactivos.

11. Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles
OH
Fenol

12. Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles
OH OH Resorcinol OH
OH Hidroquinona
Catecol OH
Pirocatequina Resorcina OH

13. Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
C6 Fenoles simples
Trifenole
Difenole s
s
Mono fenoles
OH OH Florogucinol OH Hidroxi-
OH hidroquinona
OH OH OH
Pirogalol OH OH

14. Separación de los diferentes fenoles
Nombre Visible UV UV + NH3
Ac.
Cinámico Azul Azul-verdoso
Antocianidin Rojo
a
Flavona Amarillo Marrón - Amarillo
pálido negro brillante
Flavonol Amarillo Amarillo Amarillo
pálido brillante brillante
Isoflavona Púrpura Púrpura
pálido pálido
Aurona Amarillo Amarillo
Rojo brillante
brillante brillante
Chalcona Marrón -
Amarillo Rojo
negro
Flavanona Amarillo pálido