Química Orgánica

1. República bolivariana de Venezuela
Universidad de los Andes
Núcleo Universitario Rafael Rangel
Trujillo- municipio pampanito
Nomenclatura e importancia de
alcoholes, fenoles, éteres, esteres,
ácidos carboxílicos, aminas y amidas
Autor:
 Naycari Forfara CI 22624860
Asignatura:
 Química orgánica
Profesor:
 José GregorioBaptista
Trujillo- Enero 2015

2. R C
H
H
OH
Alcohol primario
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-OH donde R puede representar
cualquier grupo alquilo de cadena abierta o cerrada, saturada o insaturada; y el grupo -OH es el grupo
hidroxilo. En términos prácticos el termino alcohol está reservado a compuestos que posean el grupo
hidroxilo unido a un carbono saturado con hibridación spᶾ, mientras que si dicho grupo se encuentra
unido a un carbono vinílico con hibridación sp2 los compuestos se llaman enoles (los cuales son
inestables).Losalcoholespuedenposeer,uno,dosotresgruposhidroxilo,llamándose alcoholes, dioles
o glicoles, trioles, y polioles respectivamente
Esta clasificación le da sufijos característicos a los diferentes tipos de alcoholes para diferenciarlos los
unos de los otros como por ejemplo:
Aquelloscompuestosconungrupohidroxilounidodirectamente aunanillo aromático no son alcoholes
si no fenoles:
Los alcoholestambiénpuedenclasificarse enprimarios, secundarios y terciarios, esto dependiendo de
donde se encuentre unido a la cadena el grupo hidroxilo, es decir si está unido a un carbono primario
secundariooterciario. Un carbonoprimarioesaquel que se encuentraunidoa un átomo de carbono y a
treshidrógenos,unosecundarioados átomosde carbono y a dos hidrógenos, y un carbono terciario se
encuentra unido a tres carbonos y a un hidrogeno. Para los alcoholes por supuesto uno de estos
hidrógenos es sustituido por el grupo hidroxilo.
Los alcoholes se pueden nombrar por tres sistemas:
OH OH
CH2 CH2
1,2- Etanodiol
CH2 CH2 CH2
OH OH OH
1,2,3-Propanotriol (glicerol)
CH2 OH
Alcohol bencílico
OH
Fenol
R C
R
H
OH
Alcohol Secundario
R C
R
R
OH
Alcohol terciario

3. OHC
1. Por nombre comunes: para nombrarlos se utiliza la palabra alcohol seguida del nombre del
grupoalquílico(terminación ″ico″),otambién como el nombre del grupo alquilo sustituyendo
la terminación ″ilo″ por ″anol″:
2. Por el sistema carbinol: de esta forma los alcoholes se nombran como derivados del alcohol
metílico, CH₃OH (carbinol), por la sustitución de uno o más átomos de hidrogeno por otros
grupos
3. Por el sistema IUPAC: se deben aplicar las siguientes reglas
 Se elige la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo (-OH).
 Se comienza a numerar la cadena principal por el extremo más cerca al grupo hidroxilo.
CH2 OHCH3
Alcohol etílico
CH2 OHCH3 CH2
Alcohol n-propílico(n-propanol)
CH3 CH CH3
OH
Alcohol isopropilico
(isopropanol)
CH3
CH3
CH3
C OH
Alcohol terbutilico(terbutanol)
CH2CH CH3CH3
OH
Alcohol secbutilico
(secbutanol)
CH2 OHCH2 CH
Alcohol alilico
CH3 OH
Carbinol
CH3CH3
OH
CH
Dimetilcarbinol
CH CH3CH3
OH
CH
metileticarbinol
Trifenilcarbinol
C2H5 C2H5CH
OH
Dietilcarbinol

4.  Se nombra al compuesto como derivado del alcano del mismo número de átomos de carbonos,
cambiando la terminación ″o″ por ″ol″.
 Se indican las posiciones de los otros grupos, mediante los números correspondientes.
 De ser necesario se debe colocar la posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena principal.
Para nombrar compuestosque poseanundoble enlace yungrupo hidroxilo, conocidos como alcoholes
insaturados, se aplican las siguientes reglas:
 Se elige la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo (-OH).
 Se comienza a numerar la cadena principal por el extremo más cerca al grupo hidroxilo.
 Se indican las posiciones de los otros grupos, mediante los números correspondiente.
 Se nombra al compuesto comoderivadodel alquenodelmismonúmerode átomos de carbono,
especificandolaposicióndeldoble enlace enlacadenaprincipal, cambiando la terminación ″o″
por un guion seguido de la posición del grupo hidroxilo en la cadena y el sufijo ″ol″.
OHCH3 CH2
Etanol
CH3CH
OH
CH3
2-propanol
C2H5
CH2 C CH3
OH
CH3
2-etil-2-butanol
OH
OH
1,3-ciclopentanodiol
CH3 CH3CH
OH
CH
3-fenil-4-butanol
CH2CH2 OHCH
2-propen-1-ol
CH3
CH3
CH2
OH
C C
3-metil-3-buten-2-ol

5. ?
Fermentación
con levaduras
Porque son importantes los alcoholes?
Los alcoholes se encuentran en grandes proporciones en la naturaleza por lo que tienen varias
aplicacionesanivel industrialyfarmacéutico.Lasdosfuentesprincipalesenlaproducciónde alcoholesa
nivel industrial lo constituyen la hidratación de alquenos obtenidos del cracking del petróleo y la
fermentación de los carbohidratos.
El etanol desde hace aproximadamente 9000 años se ha preparado por la fermentación con levaduras,
de losazucares de jugosde frutas o de losalmidonesde loscereales, y su purificación se logró después
en el siglo XII por la destilación. Actualmente una de las fuentes de producción del alcohol etílico
proviene de la fermentación del maíz, la cebada y el sorgo.
Caña de azúcar Melazas
O Azucares
Granos Almidón
El alcohol etílico que no es producido para el consumo se obtiene a nivel industrial por la hidratación
catalizadapor ácidofosfórico del eteno o etileno, el cual tiene múltiples usos, como la preparación de
combustible paralosautomóvilesE85la cual es una mezcla 85% etanol y 15% gasolina. Este también se
usa como desinfectante, para la producción de medicamentos y para la perfumería. Para estos usos la
ley exige que el etanol sea inutilizado para el consumo humano mediante un proceso conocido como
desnaturalización la cual consiste en agregarle sustancias que le confieran un mal sabor y lo hacen
toxico.
El alcohol metílicoometanol enprincipiofue obtenidoapartirde la destilaciónsecade lamaderapor lo
cual se le confirióel nombre de alcohol de madera,tiene importantesaplicacionescomode disolvente y
materiaprimapara la fabricación de formaldehido y otros compuestos, este compuesto es muy toxico
ya seapor la inhalaciónde susvaporesosu ingesta,puede causarcegueraenpequeñasdosis(15ml) y la
muerte en grandes cantidades (100-250 ml).
El alcohol isopropilicoo2-propanol esun antiséptico máseficazque el etanol,y se usa a nivel industrial
para la elaboración de acetona. El etilenglicol o 1,2-etanodiol se emplea en grandes cantidades como
anticongelante pararadiadoresycomo líquidoparafrenos hidráulicos. La glicerina o 1,2,3-propanotriol
se empleaenlafabricaciónde jarabesenla industriafarmacéuticayde alimentos, además se usa como
lubricante, plastificante, anticongelante y en la fabricación de explosivos, es decir para producir
nitroglicerina.
C2H5OH+ CO2

6. La importanciade todos losalcoholesradicaprincipalmente ensupoderde trasformación pues a partir
de ellos se obtienen un gran número de compuestos derivados como halogenuros de alquilo, éteres,
aldehídos,esteres,cetonas,entreotros. Esinnegable lapresenciade estoscompuestos en la vida diaria
y ennuestropropioorganismo,comoel porejemploel mentol el cual esunalcohol aisladode la menta,
el cual se usa comoun saborizante yenperfumería,yel colesterol el cual esunalcohol esteroide el cual
se considera un agente causante de enfermedades del corazón.
2-propanol 1,2-etandiol 1,2,3-propanotriol Metanol
OH
Mentol o 2-hidroxi-1-isopropil-4-metilciclohexano
OH
Colesterol
CHCH3 CH3
OH
CH2CH2
OH OH
CH
OH
CH2CH2
OH OH CH3 OH

7. OH OH
O O O OO
OH
Monohidroxilicos
OH
OH
Dihidroxilicos
Fenoles
Estos son compuestos orgánicos de formula general Ar-OH donde Ar es un anillo aromático, estos se
diferencian estructuralmente de los alcoholes por tener el grupo hidroxilo unido directamente a un
anillo aromático.
Otra diferenciaclaraentre losfenolesylosalcoholesesque estos primeros son alrededor de un millón
de vecesmás ácidosque losalcoholes,estose debe aque el ionfenoxidoesestabilizadoporresonancia,
además la deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del anillo aromático
resulta en la estabilidad mayor del anión fenoxido en relación al fenol no disociado.
De acuerdo al número de grupos hidroxilo unidos al anillo, los fenoles pueden ser
Los fenolespuedennombrarsede dos formas:
1. Por nombrescomunes:
Un fenol Un alcohol
OHOH
OH
Polihidroxilicos
OH
OH
Catecol o pirocatequina
OH
OH
Resorcinol oresorcina
OH
OH
Hidroquinona

8. ?
2. Como derivados del fenol: se deben cumplir las reglas para nombrar compuestos
aromáticos, si el anillo posee un grupo hidroxilo y otro sustituyente se pueden usar los
prefijos orto, meta o para según sea el caso, asignándole siempre el numero 1 a donde se
encuentre el grupohidroxilo,si el anilloposee treso mássustituyentesse le sigue asignando
el numero 1 al grupo hidroxilo nombrando los demás sustituyentes anteponiéndoles el
numero de la posición que ocupan.
Porque sonimportanteslosfenoles?
Los fenoles mássimplesson líquidos de elevadopunto de ebullición o solidos de bajo punto de fusión,
esto se debe a que molécula con molécula forman puentes de hidrogeno, por lo que algunos de ellos
son solubles en agua. El fenol y sus derivados son de gran importancia comercial, se emplea en
desinfectantes, germicidas, antiséptico empleado en la preparación de algunos medicamentos, entre
OH
OH
OH
Pirogalol
OH
COOH
Ácido salicílico
OH
α- naftol
CH3 OH
m-metilfenol
OH
NO2
NO2
2,4-dinitrofenol
OH
Cl
p-clorofenol
OH
NH2
o-aminofenol
OH
OH
o-hidroxifenol
OH
OH
OH
2,3-dihidroxifenol

9. otros usos, sin embargo el fenol es caustico, provoca ampollas en la piel y es veneno si se ingiere en
dosismayores.El fenol comúnomonohidroxibencenopresenta un característico y penetrante olor y se
extrae generalmentede losaceitesmediosgeneradosenladestilacióndel alquitrándel carbón mineral.
En loshospitalesse utilizansolucionesdiluidas de cresoles como desinfectantes, pero al ser sustituido
por otros desinfectantes menosagresivosparalapiel,suimportanciase basaenel destacado papel que
desempeña en diversos procesos de síntesis de resinas sintéticas.
Otros derivadosdel fenol utilizadoscomercialmentesonel hexilresorcinol,usadoparalavados bucales y
el hexaclorofeno, usado en jabones, desodorantes y dentífricos.
Ciertos derivados del fenol son aislados de varias plantas tales como la marihuana, la morfina y varios
aceites esenciales:
Éteres
Los éteres son compuestos orgánicos de formula general R-O-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar, donde el oxígeno
sirve de puente entre los grupos alquilo o arilos unidos a él. Estos no forman puentes de hidrogeno,
presentan una alta hidrofobicidad, suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, ya que es
difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno.
N
OH
O
OH
CH3
Morfina
OH
HO CH2(CH2)4CH3
Hexilresorcinol
CH2
Cl
Cl
OH
Cl
Cl Cl
ClOH
hexaclorofeno
O C5H11
OH
Marihuana

10. Los éteres pueden ser simétricos o asimétricos de acuerdo si los dos grupos unidos al oxígeno son
iguales o diferentes:
La funciónétertambiénpuede formarparte de unaestructuracíclica como por ejemplo:
Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además formen un ciclo se
denominan éterescorona, Estoscompuestostienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior
del ciclo,y lascadenasalquílicashaciael exteriordel ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior.
Los éteres no cíclicos pueden nombrarse de dos formas:
1. Nombrando cada sustituyente unido al oxígeno en orden alfabético, es decir se nombra
como derivadode dosgruposalquilo,indicandosi el oxígenonose encuentraen la posición
número 1 de los grupos alquilo, seguido de la palabra éter, por ejemplo:
2. Por el sistema IUPAC: se consideran los siguientes pasos:
CH3 CH3O
Simétrico
CH3 O
Asimétrico
O
Tetrahidrofurano
O
Oxirano
OCH3 CH3
Dimetiléter
CH3 CH2 CH2 CH
C2H5
O CH3
Metil-3-hexil-éter
OC2H5
Etilfeniléter
CH3 O NO2
Metil-p-nitrofeniléter
OCl
Fenil-4-clorociclohexiléter

11.  Se enumeran los dos compuestos unidos al oxígeno, aquel que posea menos carbonos será el
que se nombre como un alcoxido el cual se tomara como sustituyente de la cadena de mayor
longitud
 Si la ubicación del grupo alcoxido no está en la posición número 1 de la cadena más larga o si
hay posibles isómeros del mismo compuesto, se debe colocar dicho número de ubicación
seguido del nombre del sustituyente alcoxido
 Posteriormente se coloca los sustituyentes y el nombre de la cadena más larga.
Ejemplo:
Para nombrar éteres cíclicos, pero que posean un solo átomo de O se toma en cuenta que estos se
forman por la sustitución de un –CH2 por un átomo de –O- en un ciclo, por lo que se procede de la
siguiente manera:
 Se comienzaa enumerarel ciclocomenzandoporel átomode O
 Se coloca la ubicaciónynombre de losradicalesenel ciclo.
 Posteriormente se colocael nombre del cicloconel mismo númerode carbonos conel prefijo
oxa.
Ejemplo:
CH3 O CH2 CH3
1 1 2
Metoxietano
CH3 O CH2 CH2 CH2
1 1 2
CH3
3 4
1-metoxibutano
1234
CH3 CH2 CH2 CH CH3
O
CH3
5
2-metoxipentano
O
CH3
1
2
3
1-etoxi-3-metilciclohexano
CH3 CH2 CH2 CH
C2H5
O CH3
3-metoxihexano
O
Oxaciclopropano
O
Br
1
2
2-bromo-oxaciclopentano
O
CH3
3-metiloxaciclohexano

12. Para nombrar esterescoronase procede de lasiguiente manera:
 Se debe numerartodoslos átomosdel ciclo,colocandoeste númeroseguidode lapalabra
corona
 Posteriormente se colocael númerode átomosde oxígenosenel ciclo.
Ejemplo:
Porque son importantes los éteres?
El más importante de los éteres es el dietileter , el cual es muy usado en medicina como anestésico
general en cirugía, además es el solvente más frecuentemente usado en los laboratorios para
extracciones,porsugran capacidadde disolución sobre muchoscompuestos orgánicos yporque debido
a su bajo punto de ebullición (35°C) puede ser eliminado con facilidad.
Por su parte los éteres corona en organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes
alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las
concentracionesóptimasaamboslados.Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como la
valinomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-6, son considerados como tóxicos,
precisamente porsuexcesivaafinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las
membranas celulares.
Esteres
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los
cualesunoo más protonessonsustituidosporgruposorgánicosalquilo, la palabra "éster" proviene del
alemánEssig-Äther(éterde vinagre),comose llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los ésteres
más comunesel ácidoencuestiónesunácidocarboxílico.Porejemplo,si el ácido es el ácido acético, el
éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos,
como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido
sulfúrico.
O O
O O
12-corona-4

13. Los ésterespuedenparticiparenlosenlacesde hidrógenocomoaceptadores,peronopuedenparticipar
como donadoreseneste tipode enlaces,adiferenciade losalcoholesde losque derivan.Estacapacidad
de participaren los enlacesde hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de
los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los
alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de
hidrógenoocasionael que nopuedaformarenlacesde hidrógenoentre moléculasde ésteres,loque los
hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Es conveniente pensar en un éster como la unión de un ácido carboxílico y un alcohol, donde en la
siguiente figura la parte azul será el ácido y la roja el alcohol de donde procede.
El nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
 alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del
número de átomos de carbono. Ejemplo: Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono
unidos por enlaces sencillos.
 oato = sufijoque indicaque esderivadode unácidocarboxílico. Ejemplo:propanoato:CH3-CH2-
CO- significa "derivado del ácido propanoico".
 de alquilo: Indica el alcohol de procedencia, donde se nombrara como el grupo alquilo de la
misma cantidad de carbonos.
Ejemplos:
El grupofuncional ésteresprioritariofrente alasaminas,alcoholes,cetonas,aldehídos,estosse
nombrancomo sustituyentes.Ejemplo:
C OR'
O
R
Formulageneral de un éster derivado
de un acido carboxílico
R C
O
O R'
CH3 C O
O
CH3
Metanoatode metilo
CH3 CH2 C O C2H5
O
Propanoato de etilo
CH3 CH2 CH2 C OCH3
O
Butanoato de metilo

14. Si el grupo éster va unido a un ciclo se toma dicho ciclo como cadena principal, y se emplea la
terminación‘’carboxilato’’ de alquilo para nombrar el éster. De ser necesario se deben anteponer los
radicales que posea el ciclo seguido del nombre del ciclo y dicha terminación carboxilato:
Porque son importantes los ésteres?
Los esterestienenunapeculiaridad loscualesloshace tanimportantes y es que muchos ésteres tienen
un aroma característico,loque hace que se utilicenampliamente comosaboresy fragancias artificiales,
como lo son:
 Butanoato de metilo: sabor a Piña
 Octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
 Etanoato de isopentilo: sabor a plátano
 Pentanoato de pentilo: sabor a manzana
 Butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
 Etanoato de octilo: sabor a naranja.
Por otra parte las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la
utilizan para construir el panal.
O
OOH
1
2
3
4
3-hidroxibutanoatode metilo
CO
O
CH3
Bencenocarboxilatode metilo
Br
CH3
C
O
O C2H5
1
2
3
4
4-bromo-3-metilciclohexano
carboxilato de etilo

15. C
O
Los ésteres de los ácidos no saturados son inestables y por tanto se polimerizan rápidamente
produciendoresina.Asimismo, las resinas de poliéster, resultan de la poliesterificación de la glicerina
con anhídridoftálico y si se pretende producir esmaltes sintéticos duros y resistentes a la intemperie,
esta poliesterificación se debe realizar en presencia de un ácido no saturado de cadena larga. Estas
resinas son muy adecuadas para el acabado de los automóviles.
En general el usode esteres,tantoparael medioambiente comoparala salud humana, tiene un efecto
negativo. Los ésteres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son un grupo de
productos químicos industriales utilizados para la fabricación de plásticos más flexibles, como el PVC.
Hoy en día, se considera que por su elevada toxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la
exposición ambiental a los ésteres ftalatos es uno de los más probables responsables de ocasionar
enfermedades como cáncer, malformaciones congénitas, pérdida de calidad en el semen masculino y
esterilidad,ademásde serunode losprincipalescontaminantesde laatmosfera por su participación en
reacciones fotoquímicas.
Hoy endía la utilizaciónde este tipode ésteresse haexpandidoalafabricaciónde juguetes,envasesde
alimentos,lubricantes,detergentes,pesticidas, cosméticos,yengeneral productosconlosque tenemos
contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea fácilmente absorbida. Sin embargo, los
ésteres de ftalatos son utilizados por su bajo costo, aunque en países como los de la Unión Europe a,
estas sustancias químicas han sido prohibidas por sus efectos nocivos.
Aldehídos
Son compuestos que tiene la formula general donde los grupos R puede ser alifáticos o
aromáticos.
Los aldehídosya su vezlas cetonassonllamados compuestos carboxílicos debido a que ambos poseen
el grupo carboxilo
Los aldehídospuedensernombradosde dosmaneras:
COOH
COOH
Acido ftálico
OR'
OR
O
O
Estructura general de losftalatosoesteresde ácidoftálico
R C H
O

16. 1. Mediante nombre comunes,usandolaterminaciónaldehído,ejemplo:
2. Por el sistemaIUPAC, se debencumplirlassiguientesreglas:
 Se debe enumerar la cadena más larga comenzando por el carbono del grupo carbonilo
 Colocar los radicales que posea la cadena más larga.
 Se nombra como derivado del alcano correspondiente cambiando la terminación ‘ano’ por ‘al’
 En caso de que existan grupos funcionales de mayor prioridad que el aldehído este se nombra
como sustituyente con la palabra formil.
Tambiénexistencompuestosque poseenungrupocarboniloyundoble enlace,e estoscasosse
proceden de lasiguiente manera:
 Se debe enumerar la cadena más larga comenzando por el carbono del grupo carbonilo
 Colocar los radicales que posea la cadena más larga.
 Se nombra comoderivadodel alquenocorrespondiente cambiandolaterminación‘eno’por‘al’,
peroantesde estoseñalandolaubicacióndel doble enlace enlacadena.
CH H
O
Formaldehido
CCH3 H
O
Acetaldehído
C
O
H
Benzaldehído
C
OH
O
H
Salicilaldehido
CH2 C H
O
Fenilacetaldehido
CH3 CH2 CH2 C
O
H
Butanal
C
O
H
Fenilmetanal
CH2 C H
O
2-feniletanal

17. CH2 CH CH2 C
O
H
1234
But-3-enal
C
O
H CH2 CH2 CH2 C
O
H
Pentanodial
Cuando la cadena posee dos grupos aldehído se agrega la terminación dial, pero se cumple con las
reglas anteriores
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. Luego se procede nombrando los
radicales del ciclo, el nombre del ciclo y la terminación carbaldehido.
Los sustituyentesenlas cadenas, se pueden designar por números o por letras griegas, de la siguiente
manera:
CHO
Ciclohexanocarbaldehido
1
CHO
Br
2
3
3-bromociclopentanocarbaldehido
C
O
HCCCC
   
C
O
HCH
CH3
CH2CH3
α-metilbutanal
CH3 CH CH
Cl CH3
CHO
α-metil-β-clorobutiraldehido

18. Porque son importantes los aldehídos?
Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal o aldehído fórmico que se
utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritroly el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y
poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontanería así
como para cubiertasresistentesaloschoquesen la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos
reciben el nombre de POM(polioximetileno)
El formaldehido es un gas incoloro cuyas soluciones acuosas al 40%, se conoce como formol, el cual es
muy usado como desinfectante y para embalsamientos. El hidrato de cloral el cual es obtenido del
aldehído cloral se usa medicamente como sedante o hipnótico. La vainilla, un aldehído, es muy usado
para dar sabor a muchos productos alimenticios.
La glucosa,el cual esun carbohidratoimportante,esunpolihidroxildehido, es decir que posee muchos
grupos funcionales aldehído.
Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a
dos átomosde carbono,a diferenciade unaldehído,endonde el grupo carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de hidrógeno. Estos responde a la formula general:
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos debido a que los grupos alquílicos actúan
como donadores de electrones por el efecto inductivo.
CHO
CH OH
C
C
C
CH2
H OH
H OH
H OH
OH
Glucosa
O
OH
H
CH3
O
Vainilla
Cl C
Cl
Cl
L
C
O
H
Cloral
C
O
R R'

19. Para nombrar las cetonas tenemos las siguientes opciones:
1. Nombrando los sustituyentes unidos al grupo carbonilo, seguido de la palabra cetona, por
ejemplo:
2. Por el sistemaIUPAC:
 Se enumera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano al grupo carbonilo.
 Se colocan losradicalesde lacadena más larga.
 Se coloca la posición del grupo carbonilo seguido del nombre como derivado del alcano
correspondiente, cambiando la terminación ‘ano’ por ‘ona’.
 En compuestoscíclicosse comienzaenumerarporel carbono del grupo carbonilo, y se cumplen
las reglas anteriores
En caso de que exista en un mismo compuesto un doble enlace y un grupo carbonilo, se procede de la
siguiente manera:
 Se enumera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano al grupo carbonilo.
 Se colocan los radicales de la cadena más larga.
 Se coloca la posición del grupo carbonilo seguido del nombre como derivado del alqueno
correspondiente,cambiandolaterminación‘eno’por‘ona’,perose debe anteponer el número
de ubicación del doble enlace.
CH3 C CH3
O
Dimetilcetona
C2H5 C
O
Etilfenilcetona
C CH3
O
Ciclohexil-metil-cetona
CH3 CH CH2 C CH3
CH3
O
12
345
4-metil-2-pentanona
O
CH3
3-
metilciclohexanona
C2H5 C
O
1-fenil-1propanona
CH3 C CH2 CH CH2
O
4-peten-2-ona

20. En caso que un compuestoposeamásde un grupocarbonilo,se agregael prefijodi,tri,poli,segúnsea
el caso antesde la terminacióncetona,colocandolaubicaciónde losgruposenlacadena, por ejemplo:
La nomenclatura antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene
prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, sino que hay otra función u otras
funciones con mayor preferencia se indica al grupo CO con el prefijo oxo, por ejemplo:
Porque son importantes las cetonas?
En la naturalezapodemosencontrarmuchassustanciasindispensableslascualesson cetonas, como por
ejemplo la cortisona, la cual es una hormona de la corteza suprarrenal, sus principales acciones son
intervenir contra las reacciones inflamatorias o alérgicas y actuar sobre el tejido conjuntivo, la
testosterona , hormona sexual masculina y la progesterona, hormona sexual femenina.
CH3 C C
O O
CH3
Dimetil-dicetona o 2,3-
butanodiona
O
O
1,3-ciclohexanodiona
CH3 C CH2 CH2 COOH
O
2 1345
Acido 4-oxopentanoico
O
CH3
O
CH3
C
OH
CH2
O
OH
Cortisona
O
CH3
CH3
OH
Testosterona

21. O
CH3
CH3
C O
CH3
Progesterona
Entre las aplicaciones que la cetona tiene en nuestra sociedad, están las relacionadas con diferentes
tiposde industriasysusproductos,como lade textiles,entre losque destacan las fibras sintéticas, muy
utilizadas sobre todo en automoción. También se utilizan en algunos productos como aditivos para la
creaciónde diferentestiposde plásticos. El aroma de las cetonas es muy agradable por lo que son muy
utilizadasparala fabricación productos que dan sabor, perfumes, etcétera. También se utilizan para la
fabricación de medicamentos, productos cosméticos, cremas, entre otros.
Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que responden a la estructura general:
Donde R puede ser un grupo alifático o aromático, saturado o insaturado. Los ácidos carboxílicos son
moléculascongeometríatrigonal plana.Cuandolacadenacarbonadapresenta un solo grupo carboxilo,
los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por
hidrólisis de las grasas, si poseen más de un grupo carboxílico se denominan dicarboxilicos,
policarboxilicos, entre otros.
Estos compuestostienenpropiedadesácidas, losdosátomosde oxígenosonelectronegativosy tienden
a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica.
Los ácidos carboxílicos se pueden nombrar mediante:
1. Nombres comunes:
R C
O
OH
CH OH
O
Ácidofórmico
CCH3 OH
O
Ácido acético
CC2H5 OH
O
Ácido propionico

22. 2. Por el sistemaIUPAC:
 Se enumeralacadena máslarga comenzandoporel grupocarboxílico.
 Se coloca la palabra acido seguido del alcano derivado correspondiente, cambiando la
terminación ‘ano’ por ‘oico’.
 Moléculascondos gruposácidose nombrancon laterminación -dioico.
Los sustituyentesenlascadenas,se puedendesignarpornúmerosopor letrasgriegas,de lasiguiente
manera:
En caso de que en un mismocompuestoexistaunoo más gruposcarboxílicosya su vezdoblesotriples
enlaces, el grupoacidoseráprioritariofrente aellos,se debe cumplirconlassiguientesreglas:
 Se enumeralacadena máslarga comenzandoporel grupocarboxílico.
C
O
OHCCCC
   
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 COOH
Acido 4-metilpentanoico
CH3 CH
CH3
CH2 COOH
Ácido β-metilbutanoico
CH3 COOH
Ácido etanoico
CH OH
O
Ácido metanoico
C CH2 CH2 CH2 C
O
OH
O
OH
Ácido pentanodoico
COOH
Acidobenzoico
COOH
CH3
Acidop-metilbenzoico
CH
Br
H3C CH2 COOH
Acido3-(p-bromofenil)butanoico

23.  Se coloca la palabra acido seguido del alqueno o alquino derivado correspondiente,
agregandoa la terminación‘eno’o‘ino’:‘oico’, anteponiéndose a esto la ubicación del
doble o triple enlace.
 Moléculascondos gruposácidose nombrancon laterminación -dioico.
Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes, como por ejemplo:
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, o a un compuesto aromático polinuclear se toma el ciclo
como cadena principal y se termina en carboxílico.
CH2 CH COOH
Ácidopropenoico(ac.Acrílico)
OH
O
1
2
3
4
5
6
Ácido hex-4-enoico
1
2
3
4
OH
O
Ácido but-3-inoico
CH3 CH
OH
CH CH2 C
CH3
O
OH
12
3
4
5
Acido4-hidroxi-3-metilpentanoico
C CH2 CH2 CH C
O
OH
CH2CH3
BrO
Acido 2-bromo-5-oxoheptanoico
COOH
Ácidociclohexanocarboxilico
COOH
CH3
Acido3-metilciclopentanocarboxilico
COOH
Acido1-naftalencarboxilico

24. Porque son importantes los ácidos carboxílicos?
Los ácidoscarboxílicos sonusados como emulsificantes,se usanespecialmente para pH bajos, debido a
su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes,
también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. Los ácidos
grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en
los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
Sirvenparala producciónde fumigantes,insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de
espejos,acetatos,vinagres,plásticosycolorantes.Ademáslassalesde sodiodelácidopropanoico (CH3-
CH2-COOH) se usan para preservarlosalimentosy,al igual que el ácidobenzoico, inhibe el crecimiento
de hongos.
Los ácidoscarboxílicosnotienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser humano ya que la
mayoría de estoscompuestosse encuentranenlanaturaleza(se encuentrapresentesenplatas, hongos
y frutos) yson empleadosparalafabricaciónde alimentos y medicamentos que son del uso y consumo
humano. Soncomponentesde muchasde las células del cuerpo, esto es porque los ácidos carboxílicos
constituyenalosfosfolípidosylostriacilglicéridos,loscualessonácidosgrasosque se encuentran en las
membranascelulares,enlasneuronas,enlascélulasdel músculo cardíaco, y además, en las células del
tejido nervioso.
Un ejemploclaroenlanaturalezade elloses el ácido fórmico, debido a que es la causa del ardor de las
picadas de las hormigas, es el más simple de los ácidos carboxílicos. Su nombre es originario de la
palabra en latín para hormiga, formica. El ácido acético es el principal ingrediente del vinagre. Su
nombre se deriva del latín acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la
humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.
El ácidocítrico es el responsable de laacidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el ácido cítrico es
fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa).
Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución
de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de
acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y
terciarias.
OH OH
OH
OH
O
O
O
Ácidocítrico o Ácido2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico

25. Donde R representagrupoalquilooarilo,igualesodiferentes. Lasaminassonsimplescuandolosgrupos
alquilosonigualesymixtassi estossondiferentes.Lasaminasson compuestos muy polares, las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden
formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que
tenganenlacesO-Ho N-H.Comoel nitrógenoesmenoselectronegativoque el oxígeno,el enlace N-Hes
menospolarque el enlace O-H.Porlo tanto,las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que
los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Para nombrar a las aminas se toman en cuenta lo siguiente:
 Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas, es decir
colocando el nombre del grupo alquilo o alcano seguido de la palabra amina, en caso de ser el
nombre del alcano debe identificarse además la posición de dicho grupo amino. Esto es
esencialmente usado para las aminas primarias.
 Para aminas secundarias o terciarias se comienza enumerar la cadena por el extremo más
cercano al grupo amino, si un radical estárepetidovariasveces,se indicaconlosprefijosdi-,tri-
,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
 Los sustituyentesunidosdirectamenteal nitrógenollevanel localizadorN.Si en la molécula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N', y se colocan los prefijos di, tri, poli y así
sucesivamente según el número de grupos amino.
 Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como un sustituyente llamado
amino. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes).
N
H
H
H
Amoniaco
N
R
H
H
Aminaprimaria
N
R
R'
H
Aminasecundaria
N
R
R'
R''
Aminaterciaria
CH3 CH2 NH2
Etilamina
NH2
Ciclopentilamina
NH2
Pentan-2-amina

26. HO
HO
OH
NH
Adrenalina
Porque son importantes las aminas?
Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorante, estas son parte de los
alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la
morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la
noradrenalina,estaprimera incrementa la frecuencia cardíaca, contrae los vasos sanguíneos, dilata los
conductos de aire, entre otras reacciones, químicamente, la adrenalina es una catecolamina, una
monoamina producida sólo por las glándulas suprarrenales a partir de los aminoácidos fenilalanina y
tirosina.
Las aminassecundariasque se encuentranenlascarnesylospescadoso enel humodel tabaco pueden
reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas,
procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son cancerígenas.
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre
otras. Las cualesemitenolordesagradable.Esporelloque cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las
proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Amidas
Una amida esun compuestoorgánicoque consiste enuna amina unida a un grupo acilo convirtiéndose
en una amina ácida (o amida). Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y
terciarias,dependiendodel grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas
sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.
N
CH3
CH3H3C
Trimetilamina
N C2H5H
CH3
Etilmetilamina
NH NH
N,N’-dimetilpentan-1,5diamina
NH2 NH2
Cadaverina o pentano-1,5-diamina

27. R C
NH
O
R
Amidasecundaria
Amidaprimaria
R C
N
O
R
R'
Amidaterciaria
AmidaprimariaPara nombrar a lasamidasse debe considerarlassiguientescondiciones:
 Estas se debennombrarcomoderivadosdel alcanocorrespondientecambiandola letra ‘o’ final
por amida, comenzando a enumerar desde el carbono del grupo amino.
 En caso de amidassecundariasoterciariasdonde se hasustituidohidrógenos del –NH2 se debe
colocar N- seguido de los radicales allí sustituidos.
 Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
 Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.
R C
NH2
O
Amidaprimaria
CH C
O
NH2
Metanamida
CH3 CH2 CH2 C
O
N
CH3
CH3
N,N-dimetilbutanamida
C
O
NH2
Bencenocarboxamida
C
CH3
Br
O
H2N
4
3
2
1
4-bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
NH2
CH3
O
OOH
H
6
5
4
3
2
1
6-formil-3-hidroxi-4-metilhexanamida

28. Porque son importantes las amidas?
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas,el ADN y el ARN,hormonas,vitaminas.Laureaesutilizadaporel cuerpopara la excreción del
amoniaco (NH3) y son muy utilizadas en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon. Para las
amidas, muchos fármacos incluyen el grupo amida en su estructura. Además, son muy útiles en la
síntesis orgánica al ser derivados de ácidos. También se usan como emulsificantes.
Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas es el de anestésico local. Su uso se ha
popularizado porque son anticonvulsionantes y tienen pocos efectos secundarios sobre el paciente.
Entre ellos encontramos la lidocaína, mepivacaína, prilocaína, bupivacaína y ropivacaína, introducida
recientemente.
NH
O
N
Ropivacaína