Recomendados
Más contenido relacionado
Similar a Alcoholes_y_fenoles.pdf
Similar a Alcoholes_y_fenoles.pdf (20)
Último
Último (20)
Alcoholes_y_fenoles.pdf
- 1. QUÍMICA ORGÁNICA III Alcoholes y fenoles Alcoholes y fenoles
- 2. ¿Cómo se obtiene el etanol?
- 5. To help protect your privacy, PowerPoint prevented this external picture from being automatically downloaded. To download and display this picture, click Options in the Message Bar, and then click Enable external content. Usos de los alcoholes Disolventes Combustibles Combustibles Bebidas Medicamentos
- 6. Usos de los fenoles Adhesivos Desinfectantes Antiséptico Antiséptico Agroquímicos manufactura de nylon
- 7. Efectos al medio ambiente ? ?
- 8. Estructura y clasificación de los alcoholes El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en solventes poco polares.
- 11. FENOLES Ar OH Anillo bencénico
- 12. Constantes de acidez de algunos alcoholes y fenoles Compuesto pKa Ácido débil Ácido débil (CH3)3COH 18.00 CH3CH2OH 16.00 H2O 15.74 CH3OH 15.54 CF3CH2OH 12.43 CF3CH2OH 12.43 p-aminofenol 10.46 CH3SH 10.3 p-metilfenol 10.17 Fenol 9.89 p-clorofenol 9.38 p-nitrofenol 7.15 Ácido fuerte Ácido fuerte
- 13. Propiedades de los fenoles NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O fenol 43 181 9.3 o-cresol 30 191 2.5 m-cresol 11 201 2.5 p-cresol 36 201 2.3 catecol 105 245 45 resorcinol 110 281 123 hidroquinona 170 286 8
- 14. Nomenclatura de alcoholes y fenoles • Regla 1 Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente con -ol (propanol) • Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el • Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al gpo OH. • Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el -OH. Recomendación la nomenclatura IUPAC colocan el número para especificar la posición inmediatamente antes del sufijo.
- 15. ALCOHOLES (-OH) CH4 CH3-OH Metano Metanol CH3-CH3 CH3-CH2OH Etano Etanol
- 16. ALCOHOLES (-OH) CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2OH propano 1-propanol CH3-CH(OH)-CH3 2-propanol 2-propanol HOCH2-CH2-CH2OH 1,3 propanodiol CH3-CH(OH)-CH2OH 1,2 propanodiol
- 17. 2-metil-2-pentanol 2-metil-pentan-2-ol fenilmetanol 1,2,3-propanotriol cis-1,4-ciclohexanodiol Nomenclatura de alcoholes y fenoles 1,2,3-propanotriol 2metil-2-propanol 2-metil-propan-2-ol cis-1,4-ciclohexanodiol cis-ciclohexano-1,4-diol 3-fenil-2-butanol 3-fenil-butan-2-ol
- 18. Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos: (g)
- 19. Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC: a) cis-ciclohexano-1,2-diol b) trans-3-clorocicloheptanol c) 2,6-dimetilfenol d) 3-ciclohexen-1-ol d) 3-ciclohexen-1-ol e) 1,4-pentanodiol f) o-(2-hidroxietil)fenol g) 3-(yodometil)-2-isopropilpentan-1-ol
- 20. 1. Leer artículo: Phenol and sulfide oxidation in a denitrifying biofilm reactor and its microbial community analysis 2. Investiga, estudia y elabora un resumen, en tu cuaderno, acerca de los diferentes métodos de síntesis de alcoholes.
- 21. Síntesis de alcoholes Pueden prepararse siguiendo tres métodos principales: Reducción de compuestos carbonílicos Sustitución Nucleofílica Adición de compuestos organometálicos a compuestos carbonílicos Existen otros dos métodos que suponen la ADICIÓN FORMAL de agua a ALQUENOS: Oximercuración – demercuración Hidroboración - oxidación
- 22. ☛ ☛ ☛ ☛ Sustitución Nucleofílica Halogenuro de Alquilo H2O HO- Metil No reacciona SN Primario no impedido No reacciona SN Primario ramificado No reacciona SN, E2 Secundario SN1 lenta, E1 SN2, E2 Terciario SN1, E1 E2
- 23. ☛ ☛ ☛ ☛Adición de compuestos organometálicos a aldehídos y cetonas Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que él, se convierte en un centro rico en electrones y, por tanto, nucleófilo. El enlace C-M es muy polar. es muy polar. Reactivos organolíticos Compuestos organomagnésicos (Reactivos de Grignard)
- 24. Compuestos organomagnésicos (Reactivos de Grignard) Reactividad: R-I R-Br R-Cl R-F + Mg éter CH3 I CH3 Mg I Yoduro de metilmagnesio + + Mg Mg éter éter H Br H2C CHCH2 Cl H MgBr H2C CHCH2 MgCl Yoduro de metilmagnesio Bromuro de ciclohexilmagnesio Cloruro de alilmagnesio