Hidrocarburos aromáticos

1. Hidrocarburos Aromáticos y
Compuestos Orgánicos
Halogenados
Semana 18
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2. El término Aromático se empleo en la época
en que la mayoría de los compuestos
bencénicos conocidos tenían fragancias
aromáticas, pero en la actualidad la palabra no
se refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse al
benceno y a compuestos similares a el, en
cuanto a estructuras y comportamiento
químico.
Benceno
2
HIDROCARBUROS AROMATICOS

3. Aislado en 1825 por Michel Faraday
Es el miembro mas simple de la familia
aromática, exhibe la característica estructural
común a esta clase de compuesto.
•No reacciona frente al KMnO4
•Es un compuesto estable
•No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
3
C6H6
BENCENO

4. 4
C
C
H-C
H-C
H
C-H
C-H
H
Estructura
antigua
Estructura antigua
mas abreviada
(aun se emplea)
Estructura
(actual)
REPRESENTACION

5. Estructura de Kekulé
(1865)
Según su teoría la molécula de benceno :
Consistía en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con
enlaces dobles y simples alternados.
•Cada átomo de carbono estaría unido a un
solo átomo de hidrogeno.
•Presenta 6 electrones deslocalizados
5

6. BENCENO
6
Estructura del enlace
sigma
(ángulo de enlace 120°)
Los 6 orbitales 2p de
los átomos de carbono
del anillo
La región con forma de
doble dona formada por
la superposición lateral
de los seis orbitales 2 p
Enlace 
gigante

7. HIBRIDO DE RESONANCIA
A pesar que el Benceno presenta
dobles enlaces no se comporta
como un hidrocarburo insaturado.
Tiene un comportamiento mas
parecido a un alcano.
Los enlaces presentes en el
benceno ni son simples, ni dobles
, sino que son un HIBRIDO de
los dos. Entonces se dice que el
Benceno exhibe RESONANCIA y
que la estructura es un HIBRIDO
DE RESONANCIA
7

8. NOMENCLATURA
monosustituidos
8
Tolueno
Metilbenceno
Fenol
Hidroxibenceno
Anilina
Aminobenceno
Acido
bencensulfonico benzaldehido acido benzoico

9. 9
ejemplos
1.
2.

10. Sustituyentes:
Ejercicios:
10
Fenilo Bencilo
CH2
Ejercicios:
Escriba los nombres UIQPA
de los siguientes alcanos
con un sustituyente
aromático.
2)
1)

11. DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-),
para (p-).
11
ORTO META PARA
sustituyentes
adyacentes
sustituyentes
separados por 1 C
entre si
sustituyentes
separado por 2 C
entre si

12. 12
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2
p-nitrotolueno
o-nitrofenol
Cl
EJEMPLOS

13. 13

14. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los compuestos aromáticos que
contienen un solo anillo generalmente
son líquidos.
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos
apolares
• Los isómeros para tienen puntos de
fusión mas altos que los meta y orto
• Incoloros
14

15. PROPIEDADES QUÍMICAS
NITRACIÓN
SULFONACION
15
nitrobenceno
Acido bencensulfonico
Los compuestos aromáticos presentan
reacciones de SUSTITUCIÓN

16. ALQUILACIÓN
Reaccion Friedel-craft
16
GRUPO ALQUIL
+ CH3Cl + HCl
Al Cl3
CH3
EJERCICIO:
BENCENO + CH3CH2Cl
AlCl3

17. HALOGENACION
17
BROMOBENCENO
CLOROBENCENO

18. USOS E IMPORTANCIA
 Los compuestos con anillos bencénicos se
encuentran en los vegetales y animales, sin
embargo estos son producidos por el reino
vegetal.
 Para el metabolismo son necesario
compuesto aromáticos entre ellos los
aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y
las vitaminas como la K. Y estos se
adquieren en la alimentación.
 En general el benceno se utiliza como
solvente y como material para sintetizar
otros compuestos.
18

19. ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillos
de benceno que están unidos por un
extremo común (un enlace C-C). Por lo cual
reciben este nombre.
Los 3 mas comunes son:
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
19

20. 20
Número de Anillos Fusionados
1 2 3 4
Benceno
C6H6
Naftaleno
C10H8
Antraceno
C14H10
Criseno
C18H12
Fenantreno
C14H10

21. • Naftaleno: Sólido blanco y se
volatiliza fácilmente se usa en forma
de bolas como repelente de la polilla
e insecticida para preservar prendas
de lana y pieles.
• Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a
temperatura ambiente. Es insoluble en agua
pero soluble en benceno, utilizado en la
síntesis de colorantes.
• Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble
en éter y benceno insoluble en agua. Provee
el marco aromático en los esteroides.
21

22. 22
PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO
Los Compuestos homólogos más grandes
se ha demostrado que son cancerígenos y los
encontramos en la naturaleza. Probablemente
se forman como productos de la combustión
natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes
compuestos homólogos se observan en el
humo del tabaco. Pireno, benzopireno,
dibenzopireno.

23. PULMONES DE UN FUMADOR
23

24. COMPUESTOS ORGANICOS
Halogenados
(Haloalcanos, HALOGENUROS DE ALQUILO)
Resultan de la sustitución de uno o mas
átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por
átomos de halógeno.
CLASIFICACIÓN
▪Por el carbono al que se unen
▪Por el halógeno unido al carbono
24

25. Por el carbono al que se unen
25
Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2Cl
2o. CH3CHCH3
Cl
3o. CH3
CH3CCl
CH3

26. Por el halógeno unido al carbono:
26
Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3 Bromoformo
Fluorados CHF3 Fluoroformo
Yodados CHI3 Yodoformo

27. NOMENCLATURA
Común:
Al nombre del halógeno se le agrega la
terminación “uro”. El nombre del alquilo
termina en “ilo”
Ejemplo :
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CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
I
Yoduro de isopropilo

28. Sistema UIQPA
REGLAS
▪ Se identifica la cadena mas larga de
atomos de arbono
▪ Los átomos de halógeno se mencionan
como sustituyentes de la cadena.
▪ Si hay varios sustituyentes se nombran en
orden alfabético.
28

29. Ejemplo :
1) CH3Cl
29
3) 4)

30. PROPIEDADES FÍSICAS
• Cuanto más grande es el tamaño del átomo
de halógeno, mayor el punto de ebullición.
• El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
• Los halógenuros de alquilo tienen cierto
carácter polar pero solo los fluoruros de
alquilo cuentan con un átomo capaz de
formar un puente de hidrógeno con el agua.
Los otros halogenuros de alquilo son menos
solubles en agua que los éteres o alcoholes
con el mismo número de carbonos.
30

31. Usos de los Derivados Halogenados

32. Fin
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