aminoacidos

1. 10/07/2022
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Aminoácidos
Estructura general, funciones,
clasificación y propiedades
Coila, P., - UNA-Puno
Generalidades
• E. Fisher: “Todas las proteínas están compuestas por
AA” (PN 1902).
• Existen más de 300 AAs., pero 20 están en las proteínas
de todas las formas de vida (=AA estándares, comunes
o primarios).
• Existen AA en forma libre o formando moléculas no
proteicas.
• Existen muchos compuestos derivados de AA.
• En 1806: 1er AA descubierto (Asn), el último en 1938
(Tre).

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Funciones de los AA
• Son los bloques estructurales básicos de las cadenas
(poli)peptídicas de las proteínas.
• Precursores de otros compuestos (hormonas, nucleótidos,
poliaminas, pigmentos, etc). P.ej. tiroxina, grupo heme,
creatina, histamina, melanina, óxido nítrico, etc.
• Muchos de ellos son neurotransmisores, es el caso de la glicina
y el glutamato.
• Algunos antibióticos, son aminoácidos, un ejemplo es el
cloranfenicol.
• Algunos son metabolitos intermediarios. P.ej. ornitina y
citrulina.
• Forman parte de las coenzimas y vitaminas. P.ej. Met de la SAM,
β-alanina del ácido pantoténico.
• Se utilizan en la tecnología alimentaria. P.ej. Glu como
saborizante (glutamato monosódico, ají-no-moto). El aspartame
(aspartil-fenilalanina-1-metil éster) es un edulcorante artificial.
Estructura básica de los AA
• El grupo R determina la identidad de cada AA
• Tienen estructura tetrahédrica
• Los grupos amino y carboxilo se ionizan rápidamente.
• A pH ~ 7,4 ambos están ionizados

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Nombre común Abreviatura* Símbolo P.M. Nombre sistemático: Acido ….
Alanina Ala A 89 2-amino-propanoico
Arginina Arg R 174 2-amino-5-guanidinopentanoico
Asparagina Asn N 132 2-amino-3-carbamilpropanoico
Ac. aspártico Asp D 133 2-amino-butanodioico
Cisteína Cys (Cis) C 121 2-amino-3-mercaptopropanoico
Fenilalanina Phe (Fen) F 165 2-amino-3-fenilpropanoico
Glicina Gly (Gli) G 75 aminoetanoico
Ac. glutámico Glu E 147 aminopentanodioico
Glutamina Gln Q 146 2-amino-4-carbamilbutanoico
Histidina His H 155 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il) propanoico
Isoleucina Ile I 131 2-amino-3-metilpentanoico
Leucina Leu L 131 2-amino-4-metilpentanoico
Lisina Lys (Lis) K 146 2, 6-diamino-hexanoico
Metionina Met M 149 2-amino-4-(metiltio) butanoico
Prolina Pro P 115 pirrolidin-2-carboxílico
Serina Ser S 105 2-amino-3-hidroxipropanoico
Tirosina Tyr (Tir) Y 181 2-amino-3-(4-hidroxifenil) propanoico
Treonina Thr (Tre) T 119 2-amino-3-hidroxibutanoico
Triptófano Trp (Tri) W 204 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico
Valina Val V 117 2-amino-3-metilbutanoico
Los 20 AA
comunes

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Secuencia de aminoácidos de la lisozima de huevo de gallina.
Los 20 AA en
las proteínas
• El número de AA
en varía de una
proteína a otra.
• No todas las
proteínas
contienen los 20
AA

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A) DE ACUERDO A
LA POLARIDAD DEL
GRUPO R
Clasificación de AA
B) DE ACUERDO A LA NATURALEZA QUÍMICA DEL
GRUPO R
• Aminoácidos alifáticos: G, A, V, L e I.
• Aminoácidos hidroxilados: S, T y Y.
• Aminoácidos azufrados: M y C.
• Aminácidos aromáticos: F, Y y W.
Clasificación de AA

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C) DE ACUERDO A LAS NECESIDADES NUTRITIVAS HUMANAS
* Solo en infantes
ESENCIALES NO ESENCIALES
Histidina * Alanina
Arginina * Aspartato
Isoleucina Asparagina
Leucina Cisteína
Valina Glutamina
Fenilalanina Glutamato
Metionina Glicina
Triptofano Prolina
Treonina Tirosina
Lisina Serina
Clasificación de AA
Correlaciones clínicas
• Existen enfermedades relacionadas con alteraciones en el
metabolismo de AA.
• La manifestación bioquímica más saltante es la excreción de
cantidades anormalmente altas de AA por la orina
(aminoacidurias) que pueden ser primarias o secundarias.
• Las primarias corresponden a deficiencias en alguna de las
enzimas encargadas de su metabolismo. Ej. albinismo. (ausencia
de tirosinasa, no se puede convertir la tirosina en melanina)
• Las secundarias se presentan como una manifestación de otra
enfermedad.
• Entre las aminoacidurias más conocidas en humanos se
mencionan a;
• Fenilcetonuria
• Cistiniurea
• Tirosinosis
• Alcaptonuria
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AMINOACIDURIAS:
ASPECTOS CLÍNICOS Y
MOLECULARES.

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Propiedades físicas de los AAs
• Son cristalinos, incoloros y solubles en el agua y en
soluciones ácidas o básicas diluidas.
1. Estado y solubilidad
• Mayor a 300ºC
2. Punto de fusión
• Dulces: Gli, Ala, Val
• Insípidos: Leu
• Picantes: Arg, Ile.
• El glutamato monosódico (ajinomoto) es usado como agente saborizante en
la industria alimentaria y para mejorar el sabor y flavor de las comidas.
3. Sabor
A) Aminoácidos proteicos derivados
• Se encuentran en algunas
proteínas.
• Se sintetizan a partir de los
AA estándares después
de su incorporación a
través de modificaciones
enzimáticas:
hidroxilación, metilación,
acetilación, fosforilación,
etc.
En el colágeno
En la miosina
En la protrombina
En la elastina
En muchas enzimas

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b) Aminoácidos no proteicos
• Son aminoácidos que se
encuentran en las células ya
sea en forma libre o formando
diferentes complejos químicos,
pero nunca en las proteínas.
• La mayor parte de ellos,
derivan de los α-aminoácidos,
pero otros son β y γ-
aminoácidos.
• Histamina (vasodilatador, broncoconstrictor)
• Acido g-aminobutirico (GABA)
• Catecolaminas (Dopamina, Noradrenalina y
Adrenalina)
• Hormona Tiroidea
• Melatonina
• Serotonina
• Creatina
Aminas de importancia biológica
• La histamina: vasodilatador (disminuye la presión
sanguínea), broncoconstrictor, estimula la
producción de HCl en el estómago
• Acido g-aminobutirico (GABA): Neurotransmisor
• Tiroxina y Triyodotironina: hormonas se
sintetizan a partir de tirosina.
• Melatonina: hormona derivada de la glándula
pineal.
• Serotonina: Neurotransmisor y ejerce múltiples
acciones (sueño, apetito, termorregulación,
percepción de dolor otras)
•

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CATECOLAMINAS:
Dopamina, Noradrenalina y Adrenalina
• Se producen en el sistema nervioso y en
la médula adrenal.
• Derivan de la TIROSINA
• La Dopamina es un neurotransmisor
importante
• La acción de las catecolaminas es muy variada:
• Son vasoconstrictores en algunos tejidos y
vasodilatadores en otros, aumentan la
frecuencia cardíaca, son relajantes del músculo
bronquial, estimulan la glucógenolisis en
músculo y la lipólisis en tejido adiposo.
• Son rápidamente degradadas y eliminadas del
organismo
Acetilcolina
 Es un neurotransmisor derivado de la
serina y metionina.
Ornitina y citrulina
Son aminoácidos del ciclo de la urea (una
vía catabólica de los aminoácidos
estándares).

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Creatina y creatinina
• Es una sustancia presente en músculo
esquelético, miocardio y cerebro, libre o
unida a fosfato (creatinafosfato)
• Arginina, glicina y metionina, están
involucradas en su síntesis.
• La reacción se inicia en riñón y se completa
en hígado, desde donde pasa a la
circulación y es captada por músculo
esquelético, miocardio y cerebro y
reacciona con ATP para dar creatinafosfato.
• La creatina fosfato constituye una reserva
energética utilizada para mantener el nivel
intracelular de ATP en el músculo durante
periodos de actividad intensa.
Melanina
• La melanina es un pigmento, que se
produce solamente en las células
pigmentarias:
• melanocitos, que están en diferentes
partes del cuerpo (piel, pelo, iris del ojo,
oído interno y corazón) y
• células del epitelio pigmentado de la
retina (en el fondo de la retina).
• Se sintetiza por acción enzimática a partir
de la L-tirosina.
• Existen dos tipos de melanina: la oscura
(de color negro-marrón) = eumelanina; y
la más clara (amarillenta-rojiza) =
feomelanina