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Química Orgánica 2
I. QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono y
sus reacciones.
Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y
naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.
Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los
materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la
salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.
Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el elemento carbono,
por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los hidrocarburos, y en especial
el petróleo y sus derivados, etc.
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico
alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse
en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la
intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos.
1.-CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema
periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:
• Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como
con no metales.
• Tetravalencia: s2p2 ⇒ s1 px1 py1 pz1 ; ∆H = –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2
enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que
es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, lo que no es posible en
el Si.
1.1.-TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera
istintas:
Química Orgánica 3
Hibridación sp3:
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).
• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Hibridación sp2:
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace
“π” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el
mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp:
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos
enlaces “π”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
1.2.-GRUPO FUNCIONAL, SERIE HOMÓLOGA.
Un grupo funcional se puede definir como un átomo o un grupo de átomos cuya presencia en la
molécula le confiere a esta un comportamiento químico característico. Ejemplo de grupos
funcionales:
Química Orgánica 4
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, y cada
término de la serie difiere del anterior y del posterior en el grupo metileno(-CH2-).Los miembros de
una sere homóloga poseen propiedades químicas similares y propiedades físicas que varían de
forma gradual.Hay compuestos orgánicos que poseen más de un grupo funcional, y sus propiedades
derivan de la coexistencia de ambos grupos.
1.3.-ISOMERÍA (SELECTIVIDAD).-
Consiste en que dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular , pero diferente estructura
molecular. En consecuencia poseen diferentes propiedades físicas y químicas. A estos compuestos
se les denomina isómeros.
Tipos de isomería:
1.3.1.-Isomería estructural:
Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir, tienen
los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta estructura).
La isomería constitucional se clasifica en:
 Isomería de cadena u ordenación.Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos
compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.
 Isomería de posición.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones
químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
 Isomería de función. La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.
2.-REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Los compuestos orgánicos son objetos de múltiples reacciones de las cuales se forman gran
cantidad de productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como medicinas,
plásticos, detergentes, colorantes, insecticidas… Su reactividad se debe a fundamentalmente a la
presencia de los grupos funcionales y puede ser debida a:
• La alta densidad electrónica (doble o triple enlace)
Química Orgánica 5
• La fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, C≡N).
Para entender porqué o cómo se produce una determinada reacción (mecanismo) es necesario
comprender los desplazamientos electrónicos, que son de dos tipos:
• Efecto inductivo.
• Efecto mesómero.
2.1.-DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS
Efecto inductivo:
“Es un desplazamiento parcial del par electrónico de un enlace sencillo “σ” hacia el átomo más
electronegativo provocando fracciones de carga”.
A pesar del que el hidrógeno aporta levemente al carbono su par electrónico, por convenio, se toma
como punto de referencia (no provoca efecto inductivo). Así, podemos clasificar los grupos en dos
tipos:
• –I: Grupos que retiran electrones.
Ejemplos: –NO2, – COOH, – X (halógeno), –OH...
• +I: Grupos que aportan electrones (más que el hidrógeno).
Ejemplos: –CH3, –CH2–CH3, –CH(CH3)2, –C(CH3)3, –COO–, –O–...
El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez más
débilmente.
Efecto mesómero o resonancia:
“Es un desplazamiento del par de electrones “π” del doble enlace hacia uno de los átomos por la
presencia de pares electrónicos cercanos”.
Se produce cuando hay enlace múltiples y la posibilidad de que los e– se deslocalicen (átomo
electronegativo con posibilidad de tener parejas de e– sin compartir). A mayor número de formas
resonantes mayor estabilidad.
Ejemplo: CH2=CH–CH=CH2↔ +CH2–CH=CH–CH2– ↔ –CH2–CH=CH–CH2+
Puede escribirse: CH2 – CH – CH – CH2
Los tres enlaces C–C son intermedios entre simples y dobles.
Al igual que en el efecto inductivo, existe dos tipos de efectos mesómeros:
Química Orgánica 6
2.2.-TIPOS DE REACTIVOS.
Existen tres tipos de reactivos:
• Radicales libres.
• Reactivos nucleófilos.
• Reactivos electrofilos.
Radicales libres.
Son especies químicas que tienen átomos con electrones desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
Reativos nucleófilos.
Tienen uno o más pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molécula con
deficiencia de electrones.
Ejemplos:
R–OH, R–O–, H2O, R–NH2, R – C≡N, R–COO–, NH3, OH–, Cl–, Br–, …
Reativos electrófilos.
Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis). Atacan a zonas con alta densidad electrónica
(dobles o triples enlaces)
Ejemplos:
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metálicos (Na+, …), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3–CH2Cl,
halógenos (Cl2 , Br2,…)
3.-TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS PRINCIPALES.(SELECTIVIDAD)
• Sustitución: Un grupo entra y otro sale.
Ejemplo: CH3–Cl + H2O ⇒ CH3–OH + HCl.
• Adición (a un doble o triple enlace).
Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 ⇒ CH2Cl–CH2Cl.
• Eliminación: (de un grupo de átomos) formándose un doble o triple enlace.
Ejemplo: CH3–CH2OH ⇒ CH2=CH2 + H2O. 9
• Redox: Si cambia el estado de oxidación del carbono.
Ejemplo: CH3OH + ½ O2 ⇒ HCHO + H2O.
4.-REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.
Según sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reacción se clasifican en tres tipos:
• Radicálica.
• Electrófila.
• Nucleófila
4.1.-Radicálica (homolítica):
Se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos).
Ejemplo:
CH3–CH3 + Cl2 + luz ultravioleta ⇒ CH3–CH2–Cl + HCl (+CH3–CH2–CH2–CH3)
Química Orgánica 7
4.2.-Reacciones de sustitución electrófila.
Se produce cuando un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica, es decir dobles y
triples enlaces, así como anillos bencénicos.
Vamos a estudiar tres casos de sustitución electrófila a un anillo bencénico:
• Nitración.
• Halogenación.
• Alquilación
-Nitración (efecto “–M”).
Mecanismo: La reacción tiene lugar en tres etapas:
Halogenación (efecto “+M”).
Mecanismo: La reacción también tiene lugar en tres etapas similares a las de la nitración:
Química Orgánica 8
El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para”, “meta”, que
es donde hay “δ– ” debido a la aportación “+M” de los pares electrónicos del Cl.
El mecanismo de la reacción es similar a los anteriores en tres etapas en el que el catalizador AlCl3
ayuda a formar el reactivo electrófilo R+.
El efecto “+I” del radical alquilo ayuda a soportar la fracción de carga positiva sobre el carbono al que
se une, lo que produce que las posiciones “orto” y “para” estén favorecidas de cara a un segundo
ataque por reactivo electrófilo.
4.3.-Sustitución nucleófila.
Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el
carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con
déficit electrónico. Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila:
• Sustitución en derivados clorados..
• Sustitución en alcoholes.
Sustitución en derivados clorados:
Nota: Esta reacción compite con la de eliminación, si bien en este caso, por formarse un carbocatión
estable (terciario) se favorece la sustitución.
CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3 ⇒ CH3–CH2–CH2–NH2+ NH4Cl
Sustitución en alcoholes:
CH3–CH2–OH + HBr ⇒ CH3 CH2–Br + H2O
Existen dos posibles mecanismos dependiendo de la estabilidad del carbocatión:
Mecanismo Sustitución unimolecular (SN1): Es favorecida por carbocationes estables. Sucede en
dos etapas:
Química Orgánica 9
1.- (CH3)3C–Cl ⇒ (CH3)3C+ + Cl– (etapa lenta)
2.- (CH3)3C+ + OH– ⇒ (CH3)3C–OH
Mecanismo Sustitución bimolecular (SN2): Es favorecida por carbocationes inestables. Sucede en
una sola etapa. Por un lado entra el reactivo y por el otro sale el grupo sustituido.
CH3–CH2–OH + HBr ⇒ CH3–CH2–Br + H2O
5.-REACCIONES DE ADICIÓN.
El reactivo se añada sobre una molécula que posee un doble o triple enlace. Se clasifican en:
• Electrófila.
• Nucleófila.
• Radicálica.
Electrófila:
El reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos átomos
de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: “: la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono
más hidrogenado”.
Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
Ejemplos:
• CH3–CH=CH2 + H2 ⇒ CH3–CH2–CH3
• CH3–CH=CH2 + Cl2 ⇒ CH3–CHCl–CH2Cl
• CH3–CH=CH2 + HBr ⇒ CH3–CHBr–CH3 (mayor proporción)
• CH3–CH=CH2 + H2O (H+) ⇒ CH3–CHOH–CH3 (mayor proporción)
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta) CH3–CH=CH2 ⇒ CH3–C+H–C–H2
La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario (regla de Markownikoff).
2.- (rápida) CH3–C+H–C–H2 + HBr ⇒ CH3–CHBr–CH3
Nucleófila:
Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por ejemplo el
enlace C=O.
Ejemplo:
Química Orgánica 10
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
6.-REACCIONES DE ELIMINACIÓN.
De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula, de manera que se obtiene otro
compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación,
el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”. Vamos a
estudiar dos casos:
• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.
• Deshidratación de alcoholes.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.
Se produce en medio básico.
Ejemplo:
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH → CH3–CH=CH–CH3
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- CH3–CH2–CHBr–CH3 + Na+ → CH3–CH2–C+H–CH3 + NaBr (lenta)
Nota: Esta reacción compite con la de sustitución, si bien en este caso, por formarse un carbocatión
menos estable (secundario) se favorece la eliminación.
CH3–CH2–C+H–CH3 + OH–→ CH3–CH=CH–CH3 + CH3–CH2–CH=CH2 + H2O (rápida)
2.- Deshidratación de alcoholes.
Se produce en medio ácido.
Ejemplo:
Química Orgánica 11
CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 → CH3–CH=CH–CH3
7.-REACCIONES REDOX.
En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo determinar el
estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado
de oxidación distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones
salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de
cada uno de los átomos de carbono.
Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de
oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno.
Las reacciones de oxidación-reducción más habituales son:
• Oxidación de alquenos
• Oxidación de alcoholes.
• Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
• Combustión.
Oxidación de alquenos.
Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes:
Ejemplo:
Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y formarse aldehídos y/o cetonas.
Oxidación de alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo
de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Los alcoholes terciarios, en
cambio, son bastante resistentes a la oxidación.
Ejemplo:
Química Orgánica 12
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos son sustancias muy frágiles y reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos, aunque
también pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un
ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado. En cambio, las cetonas sufren
reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas.
Ejemplos:
Combustión.
Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para
formar CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía.
Ejemplo:
GENERALIDADES DE LA QUÍMICA DEL CARBONO
Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de
más vasto campo de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA.
La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura,
comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición
excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros
y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la química inorgánica. Pero
éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química
orgánica.
A este campo de de estudio se le conoce como “química orgánica” porque durante un tiempo se
creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de
la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea
H2N-CO-NH2 calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar
NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
Química Orgánica 13
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacéutica
Industria alimenticia
Petroquímica
Jabones y detergentes
Cosmetología
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química
orgánica.
Ramas de la Química Orgánica
Para su estudio, la Química Orgánica se divide en varias ramas:
Química orgánica alifática.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos:
Química orgánica cíclica.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos:
Química orgánica heterocíclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno
de los átomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:
Química Orgánica 14
Química orgánica aromática.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de él.
Ejemplos:
Fisicoquímica orgánica.- Estudia las reacciones químicas de los compuestos orgánicos.
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, presentamos una tabla
comparativa entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Composición Principalmente formados
por carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno
Formados por la mayoría de
los elementos de la tabla
periódica.
Enlace Predomina el enlace
covalente.
Predomina el enlace iónico.
Solubilidad Soluble en solventes no
polares como benceno.
Soluble en solventes
polares como agua.
Conductividad eléctrica No la conducen cuando
están disueltos.
Conducen la corriente
cuando están disueltos.
Puntos de fusión y
ebullición.
Tienen bajos puntos de
fusión o ebullición.
Tienen altos puntos de
fusión o ebullición.
Química Orgánica 15
Estabilidad Poco estables, se
descomponen fácilmente.
Son muy estables.
Estructuras Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.
Forman estructuras simples
de bajo peso molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi
instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
El átomo de carbono
Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente
señalar algunas de sus características.
Característica
Número atómico 6
Configuración electrónica 1s2
; 2s2
; 2p2
.
Nivel de energía más externo
(periodo)
2
Electrones de valencia 4
Masa atómica promedio
12.01 g/mol
Propiedades físicas Es un sólido
inodoro, insípido
e insoluble en
agua
El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con
otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.
Química Orgánica 16
1 Hibridación
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar
un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales
originales.
Hibridación sp3
.
La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.
Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los orbítales formándose 4 orbítales híbridos
del tipo sp3
., cada uno con un electrón.
Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características
de los orbítales “s” y “p”. combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de
hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.
Hibridación sp2
En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbítales “p” con un orbital “s” formándose tres
orbítales híbridos sp2
.
. El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de
hibridación el carbono puede formar un triple enlace.
Química Orgánica 17
Enlaces de carbono.
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes. El pequeño tamaño de este átomo
permite, además, que el núcleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valencia, por lo
que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos átomos y , en especial, con otros átomos de
carbono.
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Etano Eteno Etino
2 Geometría molecular
El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.
Geometría molecular
tetraédrica.- El carbono se
encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se
dirigen hacia los vértices.
Geometría triangular plana.- El
carbono se encuentra en el
centro de un triángulo. Se
forma un doble enlace y dos
enlaces sencillos.
Geometría lineal.- Se forman
dos enlaces sencillos y uno
triple.
Química Orgánica 18
En el siguiente cuadro resumimos lo explicado:
3 Tipo de carbono
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al
cual esté unido el átomo en cuestión.
PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de
carbono.
Ejemplo:
Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul.
SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de
carbono.
Ejemplo:
El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los
de color azul.
TERCIARIO Está unidos a tres átomos de
carbono.
Ejemplo:
El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.
CUATERNARIO Está unido a 4 átomos de
carbono.
Ejemplo:
El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color
azul.
Química Orgánica 19
4 Tipo de cadena e isomería
Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas
si tienen ramificaciones.
Ejemplos:
Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo número de átomos de carbono e
hidrógeno, por representan compuestos diferentes debido a la disposición de dichos carbonos.
Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos se conoce como isomería. Este fenómeno
consiste en que átomos con la misma fórmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de
los isómeros representa un compuesto de nombre y características diferentes.
Ejemplo: C 5 H12
Las tres estructuras tienen la misma fórmula molecular pero la distribución de sus átomos es
diferente. Este tipo de fórmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso más frecuente en
química orgánica, ya que la fórmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo
de compuesto.
3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.
A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.
Química Orgánica 20
Hidrocarburos
Hidrocarburo Tipo de unión
entre
carbonos
Ejemplo Fórmula
general
El nombre
termina en
Sitio para
visualizarlos
Alcanos Simple C2H6
etano
CnH2n+2 -ano Alcanos
Alquenos Doble C2H4
eteno
CnH2n -eno Alquenos
Alquinos Triple C2H2
etino
CnH2n-2 -ino Alquinos
Ciclo
alcanos
Simple y
anillo
C6H12
ciclohexano
CnH2n -ano Cicloalcanos
Aromático Simple y
doble, anillo
C6H6
benceno
- Como
derivado del
benceno
Aromáticos.
1. Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno
y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular un alcano.
Por ejemplos para el alcanos de 5 carbonos: C5H (2 x 5 +2) = C5H12
Química Orgánica 21
Serie homóloga.- Es una serie donde cada compuestos difiere del siguiente en un grupo metileno (-
CH2-).
La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuesto con esta terminación no siempre es
un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces
múltiples en su estructura.
Química Orgánica 22
Igualmente la nomenclatura para otros alcanos con diferentes números de carbonos:
Química Orgánica 23
Propiedades y usos de los alcanos.-
El estado físico de los 4 primeros alcanos, metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del
pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos
de carbono) son sólidos.
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de
carbono.
Son insolubles en agua. Pueden emplearse como disolventes para sustancia poco polares como
grasas, aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se
libera en esta reacción. Ejemplo:
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión
Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC, de sus siglas en inglés.
A continuación señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base
de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Química Orgánica 24
1.- En los hidrocarburos alifáticos, la base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga
de átomos de carbono.
2.- En el caso de los alcanos, la numeración se inicia por el extremo más cercano a una
ramificación. En el caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran
dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca
una tercera ramificación y se enumera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona
la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los caso de los isómeros se toma los lineales
como más sencillos. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de
los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeración se inicia por el extremo más cercano al grupo
funcional más importante. Por ejemplo si es un haluro orgánico por el extremo más cercano al
halógeno; si es un alcohol, por el extremo más cercano al grupo hidroxi (OH), etc.
5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos ramificaciones iguales, el número de dicho
carbono se escribe dos veces y se escribe el prefijo di, si aparece más de dos veces, se indican los
números de los carbonos con estos sustituyentes y el prefijo numeral que corresponda.
Los prefijos numerales son:
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y se escribe el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Si el
compuesto no es un alcano, se sustituye la “o” de la palabra alcano por la terminación
característica. Por ejemplo, si es una amina de 5 carbonos, el nombre será pentanamina.
En la alfabetización, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- de los radicales no se toman
en cuenta, deben solo alfabetizarse los nombres del radical. Solo si están varios en una misma
cadena, se tomarían en cuenta esos prefijos.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre
si, se separan por comas.
La compresión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitarán la escritura de nombres y
fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos
radicales aparecen sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Química Orgánica 25
Los enlaces en color azul indican el punto por el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es
muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, tiene que ser por el que
tiene un enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
Escriba el nombre del siguiente compuesto. Señale la cadena principal y su numeración.
Ejemplo 3.2
Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, señalando la cadena principal y su
numeración.
1. Seleccionar la cadena continúa de
carbonos más larga.
2. Numerar la cadena empezando por
el extremo más cercano a un radical.
Química Orgánica 26
3. Identificar la posición y el nombre de
los radicales alquilo.
4. Nombrar los radicales en orden
alfabético separando con un guión el
número (posición) y nombre del
radical. Finalizar el nombre con la
extensión de la cadena unida con el
último radical como si fuera una sola
palabra.
Ejemplo 3.3
Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, señalando la cadena principal y su
numeración.
1. Seleccionar la cadena continúa de
carbonos más larga.
2. Numerar la cadena empezando por el
extremo más cercano a un radical. Si los
dos extremos están a la mima distancia,
seleccionar el extremo más cercano al
radical de menor orden alfabético.
3. Identificar la posición y el nombre de los
radicales alquilo.
4. Nombrar los radicales en orden
alfabético separando con un guión el
número (posición) y nombre del radical.
Finalizar el nombre con la extensión de la
cadena unida con el último radical como si
fuera una sola palabra.
Química Orgánica 27
2. Halogenuros de alquilo
Propiedades, usos y nomenclatura.
Los halogenuros de alquilo son compuestos también conocidos como haluros orgánicos. Estos
compuestos tienen la característica de que cuando menos uno de sus hidrógenos han sido
reemplazados por átomos de alguno de los halógenos: F, Cl Br o I.
En términos generales los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han
usado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su
alta peligrosidad.
La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados
naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un
compuesto que contiene yodo A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de
los más importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco
soluble en agua, pero muy soluble en alcohol
Este compuesto fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ya no se use debido a los
daños que ocasiona en el aparato respiratorio y en el hígado. Ha sido sustituido por sustancias
como el haloetano CF3CHClBr.
TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble
enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, producto
utilizado como antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor.
También se utiliza como recubrimiento de cables y vidrio, en injertos de vena y arterias además en
válvulas para el corazón.
CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono, hidrógeno,
flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, para la fabricación de espumas, como líquidos de
limpieza. Estos compuestos se han reemplazado por otros ya que generan átomos de cloro que en la
atmósfera superior dañan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles su usa dióxido de carbono
(CO2) como propelente.
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero sus efectos
carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias. Nomenclatura de haluros orgánicos
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno
o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es
ANO y pro tanto son compuestos saturados.
En los derivados monhalogenados que provienen directamente de un radical alquilo, donde el enlace
libre es con algún halógeno, se pueden usar nombres comunes. Los nombres comunes son nombres
a veces muy extendidos, usados antes de que existieran las reglas de la IUPAC pero es importante
señalarlos.
Ejemplos:
Química Orgánica 28
Como vemos, se nombra primero el halógeno con la terminación URO y después del nombre del
radical agregando una “o” al final.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a
alguno de los halógenos, deben formar parte de la cadena principal. En cuanto a la numeración:
Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al
de menor orden alfabético.
Si los halógeno son iguales, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en caso contrario en el
radical alquilo más cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos
Ejemplo 3.10
Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, señalando la cadena principal y su
numeración.
1. Seleccionar la cadena continúa de
carbonos más larga que contenga los
carbonos unidos a halógeno.
2. Numerar la cadena iniciando por el
extremo más cercano a un halógeno.
3. Identificar los radicales alquilo.
Química Orgánica 29
4. Nombrar los sustituyentes en orden
alfabético, añadiendo la longitud de la
cadena unida al último radical como una
sola palabra.
3. Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados porque contienen en su estructura cuando menos un
doble enlace carbono-carbono en su estructura:
Fórmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos tienen en doble de hidrógeno que carbonos.
La terminación sistémica de los alquenos es ENO.
El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre
común.
La mayor parte de los alquenos que se utilizan se obtienen del petróleo crudo mediante la
deshidrogenación de los alcanos.
Propiedades físicas.-
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura
ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en
solventes no polares.
Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan
grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. Un
polímero es una sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como
monómeros, los cuales se unen para formar grandes moléculas. Así por ejemplo en el caso del
polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de
envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc. También el etileno es utilizado en la maduración de frutos
verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y
en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que
son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento
rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo,
también son alquenos.
El teflón se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
El teflón es muy resistente a las acciones químicas y alas temperaturas altas.
Química Orgánica 30
4. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple
enlace.
Fórmula general: CnH2n-2
La terminación sistémica de los alquinos es INO.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno y su nombre
sistémico etino. No debe confundirse con la terminación eno de acetileno, ya que este es un nombre
común, por lo tanto no sigue las reglas de la IUPAC.
Propiedades físicas de los alquinos.-
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto
líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Alquinos importantes.-
El más importante de ellos es el acetileno es muy importante en la elaboración de materiales como
hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se utiliza como combustible en el soplete
oxiacetilénico utilizado en la soldadura y para cortar metales.
Nomenclatura de alquenos y alquinos.-
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble o triple enlaces, según
sean alquenos o alquinos, siempre deben formar parte de la cadena y la numeración se inicia por el
extremo más cercano l enlace múltiple (doble o triple). Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo
al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos que forman el enlace
múltiple y al final se cambia la o del alcano por eno si el enlace es doble o por ino si es triple.
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene
preferencia sobre el halógeno.
El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena, pero la numeración se inicia por el extremo más
cercano al doble enlace, independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes
en la cadena.
Ejemplo 3.20
Escriba el nombre correcto de la siguiente estructura.
Química Orgánica 31
1. Seleccione la cadena continua de carbonos
más larga que incluya los carbonos unidos por
doble enlace y los que estén enlazados a un
grupo funcional, como los halógenos.
2. Numerar la cadena iniciando por el extremo
más cercano al doble enlace.
3. Identificar los radicales alquilo unidos a la
cadena.
4. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético,
indicar la posición del doble enlace con el
número más pequeño y la terminación eno en la
extensión de la cadena.
Química Orgánica 32
II. FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de oxígeno. Se clasifican en:
1. ALCOHOLES (R – OH)
Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical
carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso
es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le
asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -
triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la
cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los
localizadores más bajos.
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el
nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijohidroxi-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2-Hexanol (Hexan-2-ol)
4-Metil-2-pentanol
(4-Metilpentan-2-ol)
3-Etil-1,4-hexanodiol
(3-Etilhexano-1,4-diol)
3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol)
2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-diol)
Fenol (Hidroxibenceno)
m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)
2. ÉTERES (R – O – R´)
Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –
OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla
unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que
Química Orgánica 33
corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los
radicales R y R´ seguidos de la palabra éter.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Metoxietano (Etil metil éter)
Dietiléter (Etoxietano)
Etil fenil éter (Etoxibenceno)
3. ALDEHÍDOS (R –CHO)
En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El
grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por
lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como
cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra alguna
instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –
CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del
compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al.
Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se
nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay
presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –
CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará
indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.
Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2-Metilpentanal
4-Hidroxipentanal
4-Hexenal (Hex-4-enal)
Bencenocarbaldehido
Química Orgánica 34
4. CETONAS (R – CO – R´)
En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los
aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más
larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del
compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la
estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo
principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2-Hexanona (Hexan-2-
ona)
2,4-Pentanodiona
(Pentano-2,4-diona)
Butanona
3-Heptin-2,6-diona
(Hept-3-in-2,6-diona)
2-Oxopentanal
5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH)
Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más
larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se
encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los
sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y
terminación en –oico. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la
que contiene el grupo –COOH y la instauración.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Ácido propanoico
Ácido-4-metilpentanoico
Ácido-3-hidroxibutanoico
Ácido-6-metil-3-heptenoico
(Ácido-6-metilhept-3-enoico)
Química Orgánica 35
Ácido 3-hexenodioico
(Ácido hex-3-enodioico)
Ácido-3-oxopentanodioico
6. ÉSTERES (R – COO – R´)
Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del
grupo –OH del ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanoato de propilo
(Acetato de propilo)
Butanoato de etilo
Propanoato de etenilo
5-Oxohexanoato de
metilo
2,3-Dicloropropanoato
de fenilo
7. SALES (R – COOM)
Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del
grupo –OH del ácido.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio)
Benzoato de potasio
2-Butenoato de calcio
(But-2-enoato de calcio)
Química Orgánica 36
III. FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en:
1. AMINAS (R – NH2)
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales
R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de
dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la
terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo
posible. La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y
se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma como
estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los
criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al
nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los
radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
2-Pentanamina (Pentan-2-amina)
2,5-Heptanodiamina
(Heptano-2,5-diamina)
5-Metil-2,4-hexanodiamina
(5-Metilhexano-2,4-diamina)
Dietilamina
p-Aminofenol
2. AMIDAS (R- CO – NH2)
Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y
cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo -CONH2 se
encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida.
Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes
que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-.
Química Orgánica 37
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanamida (Acetamida)
N-Metilpentanamida
N,N-Dietilpropanamida
N,N-Diformilpropanamida
4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida
(4-Metilciclohex -3-enocarboxamida)
Ácido 3-carbamoilpentanoico
3. NITRILOS (R – C
N)
El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se
añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el
caso de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el
sufijo –carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el
prefijo ciano-.
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Propanonitrilo (Cianuro de etilo)
Butanodinitrilo
4-Hexenonitrilo
(Hex-4-enonitrilo)
2,4,6-Heptanotricarbonitrilo
p-Cianobenzoato de etilo
Química Orgánica 38
CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA
Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo
funcional.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son
radicales.
 Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica
del grupo funcional más importante a continuación del prefijo indicativo del número de
carbonos que contiene la cadena principal.
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de
preferencia:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas >
alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si
son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan
alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada,
alifáticos o aromáticos.
GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS
Orden Función Grupo SUFIJO
Grupo principal
PREFIJO
Grupo secundario
Cadena
principal
Cadena lateral
1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi-
2º Éster R-COOR´ R-oato de
R´ilo
Carboxilato de R´ -oxicarbonil-
3º Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M
Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-
4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-
5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil-
6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo-
7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-
8º Amina R-NH2 R-amina Amino-
9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi
Química Orgánica 39
IV. MACROMOLÉCULAS
Objetivo.- Reconocerá la estructura química de las macromoléculas naturales, identificándolas como
sustancias de importancia biológica, valorando de forma crítica y responsable su participación en los
procesos vitales y el impacto en la sociedad actual.
1. Introducción a la Bioquímica
La Bioquímica es una rama de la Química que estudia los procesos químicos que se llevan a cabo
en los seres vivos.
Este conjunto de reacciones, conocidas como metabolismo, son las que permiten a los seres vivos
su desarrollo adecuado y la realización de sus procesos fundamentales.
El metabolismo se divide en dos grandes grupos:
Anabolismo: Incluye los procesos de construcción y síntesis de las moléculas de los seres vivos.
Catabolismo: Incluye los procesos de degradación de moléculas con la finalidad de producir
energía.
La sustancias que intervienen en estos procesos, ya sea anabolismo o catabolismo, e incluso en
ambos, se conocen como sustancias bioquímicas, cuya clasificación se muestra en el siguiente
diagrama.
La célula: Unidad fundamental de los seres vivos
La célula es la unidad fundamental de los seres vivos. Todos los seres vivos están formados por
ellas y es precisamente dentro de ellas donde se llevan a cabo muchos de los procesos metabólicos.
Las células están formadas por organelos que tiene una función bien específica. Ejemplo:
Mitocondrias: En estos organelos se produce energía.
Química Orgánica 40
Cloroplastos: Sólo forman parte de las células vegetales. En ellos la energía del sol es convertida
en energía química que las plantas almacenan como carbohidratos.
Ribosomas: En ellos se efectúa la síntesis de las proteínas.
. A continuación se muestra un diagrama de la célula animal y otro de la vegetal.
Química Orgánica 41
Todos los organelos celulares son importantes y realizan funciones vitales para la vida, simplemente
se marcan con rojo los que utilizamos como ejemplo.
Son precisamente estos elementos, los constituyentes de carbohidratos, lípidos, proteínas, vitaminas
y enzimas.
2. Carbohidratos
Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto
significa que en su estructura tienen: un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.
Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente.
Para recordar:
Las plantas verdes sintetizan los carbohidratos durante la fotosíntesis, en la cual transforman el CO2
del aire y el agua del suelo con ayuda de la luz solar.
Los vegetales usan los carbohidratos como fuente de energía (almidón) y como tejido de sostén
(celulosa). Ya que los mamíferos carecen de enzimas para digerir la celulosa, utilizan almidón y
azúcares como fuentes de carbohidratos en su dieta. La principal fuente de energía de nuestros
organismo, son los carbohidratos.
2.1 Clasificación de carbohidratos.-
Los carbohidratos se clasifican de acuerdo a su complejidad estructural en tres grandes grupos:
Monosacáridos.- Son las unidades más simples de carbohidratos, por lo tanto son loa azúcares más
sencillos.
Disacáridos.- Están formados pro dos monosacáridos.
Oligoscáridos.- Están formados tres o más monosacáridos, hasta 10.
Polisacáridos.- Carbohidratos formados por más de 10 monosacáridos.
Química Orgánica 42
CARBOHIDRATOS
Objetivo.- Identificará la estructura y funciones de los carbohidratos para reconocer su importancia como
fuente de energía de los seres vivos.
2.1 Clasificación de carbohidratos
Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que
en su estructura tienen:un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo.
Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente. Para recordar:
Tipo de compuesto
Grupo funcional
Nombre Estructura
Alcoholes Hidroxilo -OH
Aldehídos Formilo -CHO
Cetonas Oxo
CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
2.2 Monosacáridos
Son las unidades más sencillas de los carbohidratos.
a) Clasificación
Química Orgánica 43
Los monosacáridos se clasifican en base a dos criterios:
 Grupo funcional
 Número de átomos de carbono
En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos:
o Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).
o Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas.
Ejemplos:
Los monosacáridos forman estructuras cíclicas al cerrarse la cadena abierta mostrada anteriormente.
Ejemplo:
Por el número de átomos de carbono los monosacáridos se clasifican en:
Tipo
Número de átomos
de carbono
Ejemplo
Triosa 3 Gliceraldehído
Tetrosa 4 Eritrosa
Pentosas 5 Ribosa
Hexosa 6 Fructosa
Química Orgánica 44
b) Monosacáridos importantes.-
Algunos monosacáridos tienen un papel muy importante en los seres vivos.
GLUCOSA (C6H12O6).- Es una aldohexosaconocida también conocidacon el nombre de dextrosa. Es el
azúcar más importante. Es conocidacomo “el azúcar de la sangre”, ya que es el más abundante, además de
ser transportada por el torrente sanguíneo a todas las células de nuestro organismo.
Se encuentra en frutas dulces, principalmente la uva además en la miel, el jarabe de maíz y las verduras.
Al oxidarse la glucosa, produce dióxido de carbono, agua y energía, la cual es utilizada por el organismo para
realizar sus funciones vitales.
La reserva mas importante de glucosa en el organismo se encuentra en el hígado y los músculos, pero
ésta no es muy abundante, por lo que es importante incluir alimentos que contengan carbohidratos, que el
organismo transforma en glucosa, para un adecuado funcionamiento de nuestro cuerpo.
Industrialmente, la glucosa se utiliza en la preparación de jaleas, mermeladas, dulces y refrescos, entre otros
productos.
La concentración normal de glucosa en la sangres es de 70 a 90 mg por 100 ml. El exceso de glucosa se
elimina través de la orina. Cuando los niveles de glucosa rebasan los límites establecidos se produce una
enfermedad conocida como diabetes, la cual debe ser controlada por un médico capacitado.
Química Orgánica 45
GALACTOSA.-
Esta pequeña diferencia que podría parecer sin importancia, hace de estas dos moléculas compuestos de la
misma familia, pero con características físicas y químicas diferentes. Igualmente su función bioquímica no es la
misma. La estructura cíclica de la galactosa es:
A diferencia de la glucosa, la galactosa no se encuentra libre sino que forma parte de la lactosa de la leche.
Precisamente es en las glándulas mamarias donde este compuesto se sintetiza para formar parte de la leche
materna.
Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la incapacidad del bebé para metabolizar la
galactosa. Este problema se resuelva eliminando la galactosa de la dieta del bebé, pero si la enfermedad no es
detectada oportunamente el bebe puede morir.
FRUCTOSA.-
La fructosa es una cetohexosa de fórmula C6H12O6. Es también un isómero de la glucosa y la galactosa. Su
fórmula estructural y su estructura cíclica son:
Química Orgánica 46
La fructosa es un isómero funcional porque tiene un grupo oxo, mientras que la glucosa y la galactosa tienen
un grupo formilo.
La fructosa también se conoce como azúcar de frutas o levulosa. Este es el más dulce de los carbohidratos.
Tiene casi el doble dulzor que el azúcar de mesa (sacarosa)La siguiente tabla muestra el dulzor relativo de
diversos azúcares.
Fructosa 100
Sacarosa 58
Glucosa 43
Maltosa 19
Galactosa 19
Lactosa 9.2
Está presente en la miel y en los jugos de frutas. Cuando se ingiere la fructosa está se convierte en glucosa en
el hígado.
RIBOSA (C5H10O5).-
Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que es una molécula de alta energía química, la
cual es utilizada por el organismo.La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son componentes de los
ácidos nucleicos ARN y ADN respectivamente.
TAREA 2.1
Utilizando el internet, realice una investigación que cubra los siguientes aspectos. Incluya la dirección de las
páginas utilizadas y envíe su trabajo al correo electrónico del profesor.
 Sintomatología de la diabetes
 Causas de la enfermedad
Química Orgánica 47
 Tratamiento
 Efectos de la diabetes sobre el organismo
2.3 Disacáridos
Los disacáridos están formados por dos moléculas de monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes.
Los disacáridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que éste los convierte a glucosa. En este
proceso participa una enzima específica para cada disacárido, lo rompen y se producen los monosacáridos que
los forman.
Los tres disacáridos señalados tienen la misma fórmula molecular C11H22O11, por lo tanto son isómeros.
SACAROSA C11H22O11.
Este disacárido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructuosa, y se conoce comúnmente
como azúcar de mesa. La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se obtiene principalmente de la caña
de azúcar que contiene de 15-20% de sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%.
La caña de azúcar en América y la remolacha azucarera en Europa, son las dos principales fuentes
de sacarosa.
La estructura de la sacarosa es:
Química Orgánica 48
Industrialmente la sacarosa se utiliza en la elaboración de glucosa y como reactivo en el laboratorio.
LACTOSA (C11H22O11).-
Es un disacárido formado por glucosa y galactosa. Es el azúcar de la leche; del 5 al 7% de la leche humana
es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%.
La estructura de la lactosa es:
Cuando ciertos microorganismos actúan sobre la leche, ésta tomo un sabor agrio y puede incluso formarse un
cuajo en ella, por eso se protege mediante la refrigeración.
La leche es uno de los mejores alimentos por los
constituyentes que la forman, uno de lo cuales es
la lactosa.
Química Orgánica 49
MALTOSA(C11H22O11)
Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa. Su fuente principal es la hidrólisis del almidón, pero
también se encuentra en los granos en germinación.
Su estructura es:
2.3 Polisacáridos
Son los carbohidratos más complejosformados por muchas unidades de monosacáridos La masa molecular de
los polisacáridos es de miles de gramos / mol.
Polisacáridos importantes.-
ALMIDÓN.-.-
Este polisacárido está formado por unidades de glucosa, por tanto es un polímero de ésta. Se encuentra en los
cereales como maíz, arroz y trigo, también se encuentra en las papas.
El almidón es ampliamente utilizado en la
industria. Algunos ejemplos son:
Industria del papel y cartón.
Industria alimenticia
Industria textil
Industria farmacéutica y cosmética
Industria de los edulcorantes
Química Orgánica 50
El trigo y los productos que con el se elaboran, es
una de las principales fuentes de almidón.
CELULOSA.-
La celulosa, al igual que el almidón es un polímero de glucosa. El tipo de enlace que une las moléculas de
glucosa en la celulosa, es diferente del enlace que une las del almidón, por esta razón la celulosa no se puede
utilizarse por el organismo humano como alimento, ya que carece de las enzimas necesarias para romper ese
tipo de enlace, pero tiene un papel importante como fibra en el intestino grueso.
El algodón por ejemplo, es casi celulosa pura, la madera tambiénes fuente de celulosa.
El algodón es casi celulosa pura
La celulosa se utiliza principalmente en la industria textil y en la fabricación del papel.
GLUCÓGENO.-
Es la reserva de carbohidratos en el reino animal. Se almacena especialmente en el hígado y en los
músculos. Conforme el organismo lo va requiriendo, el glucógeno se convierte a glucosa la cual se oxida para
producir energía.
Desde el punto de vista calórico, los carbohidratos aportan alrededor de 4 kcal por gramo de energía.
La reserva como glucógeno de los carbohidratos en realidad es pequeña. Si hay exceso de carbohidratos en la
alimentación, se transforman en lípidos para almacenarse como grasa en el organismo.
Química Orgánica 51
L Í P I D O S
Objetivo: Identificará las características comunes de los lípidos y su función como reservas energéticas del
organismo.
3.1 Funciones de los lípidos
Los lípidos son compuestos bioquímicos solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono
(CCl4), benceno (C6H6) y éter (CH3-CH2-O-CH2-CH3), por tanto son insolubles en agua.
Los lípidos tienen muchas funciones importantes.
*Son componentes estructurales de la membrana celular.
*Algunos son reservas energéticas a largo plazo de las células.
*Las cubiertas protectoras de las hojas de las plantas y la piel de los animales, están compuestas de varios
lípidos.
*Otros se clasifican como hormonas o como vitaminas.
3.2 Ácidos grasos
Los lípidos simples son ésteres derivados del glicerol y de ácidos carboxílicos de cadena larga, comúnmente
conocidos como ácidos grasos. Los lípidos más abundantes ysimples son las grasas y los aceites, conocidos
también como triglicéridos y todos se forman a partir de una molécula de glicerol y tres moléculas de ácido
graso.
Hein, M. y Arena S. Fundamentos de Química. 10ª. Edición. México, Thomson Editores, 2001.
Los ácidos grasos de origen natural, como el ácido esteárico, tienen casi siempre un número par de átomos
de carbono.
Los ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados de acuerdo al tipo de enlace presente en su estructura.
Química Orgánica 52
ALGUNOS ÁCIDOS GRASOS DE GRASAS NATURALES
# de átomos de
carbono
Fórmula condensada Nombre Fuente común
ÁCIDOS SATURADOS
4 C3H7COOH Butírico Mantequilla
6 C5H11COOH Caproico Mantequilla
8 C7H15COOH Caprílico Aceite de coco
10 C9H19 COOH Cáprico Aceite de coco
12 C11H23COOH Laúrico
Aceite de almendra de
palma
14 C13H27COH Mirístico Aceite de nuez moscada
16 C15H31COOH Palmítico Aceite de palma
18 C17H35COOH Esteárico Sebo de res
ÁCIDOS INSATURADOS
18
C17H33COOH
(un doble enlace)
Oleico Aceite de oliva
18
C17H31COOH
(dos dobles enlaces)
Linoleico Aceite de soya
18
C17H29COOH
(tres dobles enlaces)
Linolénico Aceite de pescado
Los ácidos grasos insaturados linoleico, linolénico y araquidónico son indispensables en la diete humano, ya
que su deficiencia origina problemas de crecimiento y en la reproducción, además de problemas en la piel.
Las diferencias entre las grasas y aceites son:
 Las grasas son sólidas y los aceites líquidos a temperatura ambiente.
 Las grasas contienen una mayor proporción de ácidos grasos saturados, y los aceites tienen mayor
cantidad de ácidos grasos insaturados.
 En general las grasas son de origen animal, mientras que los aceites son de origen vegetal.
Aceite de oliva extra virgen (aceite) Mantequilla (grasa)
Química Orgánica 53
3.3 Clasificación de lípidos
A continuación se señalan las características de algunos de los tipos de lípidos complejos:
3.3.1 FOSFOLÍPIDOS.-
 Se encuentran en todas las células animales y vegetales.
 Abundan en el cerebro, médula espinal, la yema de huevo y el hígado.
Química Orgánica 54
 Están formados por glicerol, ácidos grasos, ácido fosfórico y un compuesto nitrogenado.
 Las lecitinas son un tipo de fosfolípidos. Son componentes del cerebro, tejido nervioso y yema de
huevo.
 Las lecitinas son importantes para el transporte de grasas de un tejido a otro y son componentes
esenciales del protoplasma de todas las células corporales.
 En la industria la lecitina se obtiene de la soya y se utiliza como agente emulsionante.
3.3.2 ESFINGOLíPIDOS.-.
o Se encuentran en grandes cantidades en el cerebro y tejido nervioso.
o Son constituyentes esenciales del protoplasma de las células.
3.3.3 GLUCOLíPIDOS.-
 Lípido + carbohidrato (galactosa o glucosa).
 Contienen un alcohol de cadena larga llamado esfingosina.
 No contienen glicerol.
 Se encuentran en e! cerebro y el tejido nervioso.
3.3.4 ESTEROIDES.-
Los esteroides son derivados de alcoholes cíclicos de peso molecular elevado que existen en todas las células
vivas.
 El más común es el colesterol que se encuentra en cerebro,tejido nervioso,cálculos
biliares, y los depósitos de las arterias endurecidas.
Química Orgánica 55
 Es precursor de ácidos biliares, hormonas sexuales, de corteza suprarrenal y vitamina D.
3.3.5 CERAS.-
Están formados por la unión de ácidos grasos cuyas moléculas contienen entre 24 y 36 átomos de carbono,
con alcoholes monohidroxílicosque contiene entre 16 y 36 átomos de carbono.
Algunas ceras comunes son
La de abeja que se utiliza para elaborar
materiales pulidores y productos farmacéuticos.
La cera de ballena que se encuentra en la
cavidad craneana del cachalote.
Química Orgánica 56
La lanolina que se extrae de la lana de los
carneros y se emplea en la elaboración de
ungüentos y pomadas.
:
De origen vegetal, la cera de carnauba
3.3.6 TERPENOS.-
Constituyen esencias de flores, frutos, especias (canela, clavo, laurel). Tienen un papel biológico muy
importante porque a partir de ellos se forman hormonas, esteroides, caroteno y vitamina “A” entre otros.
Química Orgánica 57
P R O T E Í N A S
4.1 Funciones en el organismo
Las proteínas son los componentes bioquímicos más abundantes en los seres vivos.
Son las sustancias centrales de casi todos los procesos bioquímicos.
 Las hay en la sangre, los músculos, el cerebro, e incluso en el esmalte dental.
 Sirven como materiales estructurales en los músculos, y el tejido cutáneo. Por ejemplo, la seda, lana
uñas, garras, plumas, cuernos y pezuñas son proteínas.
 Las enzimas, catalizadores biológicos que permiten que ocurran las reacciones químicas en los seres
vivos, son proteínas.
 Otras funciones incluyen el transporte y almacenamiento de iones y molécula. Numerosas hormonas
son estructuras proteicas. Una de las líneas de defensa más importantes contra los agentes
infecciosos son las proteínas denominadas inmunoglobulinas.
Problemas por deficiencia
Las proteínas realizan diversas funciones en el organismo, y una dieta deficiencia causa graves problemas,
principalmente en los niños, ya que las proteínas constituyen uno de los nutrientes más importantes para el
desarrollo del niño.
Desnutrición proteico-energética . Se utiliza este término porque la deficiencia de proteína está directamente
desarrollada con una disminución de la energía. La desnutrición proteico-energética se clasifica
como primaria cuando la causa es por una dieta pobre en proteínas o por la frecuencia de episodios diarreicos
intermitentes, o por la asociación de estas dos variables. Se considera desnutrición secundaria cuando existe
una enfermedad crónica o anormalidad subyacente como causa de la desnutrición.
Entre los signos clínicos que sugieren desnutrición proteico calórica se han mencionado el edema, pelo
despigmentado, fácilmente desprendible, escaso y delgado, pérdida de masa muscular, despigmentación de la
piel, cara de luna llena y lesiones en la piel.
La deficiencia proteica es un grave problema especialmente en los países pobres. El kwashiorkor. Es una
enfermedad que sufren los niños que consumen dietas pobres en proteínas. Sus síntomas incluyen un severo
desbalance de fluidos, lesiones en la piel, crecimiento retardado y aumento en el tamaño del hígado. Los niños
que sufren de kwashiorkor también sufren de anorexia y apatía. En muchos casos una terapia nutricional
adecuada permite que desaparezcan los síntomas.
4.2 Aminoácidos
Químicamente las proteínas son polímeros de aminoácidos con masas moleculares de más de 50 millones.
Los aminoácidos son ácidos carboxílicos (-COOH) que contienen un grupo amino
(-NH2)unido al segundo carbono,que se denomina carbono ,formándose así un alfa- aminoácido. Unidos al
átomo de carbono alfa hay cuatro grupos diferentes, excepto en el aminoácidos más sencillo que es la glicina.
Química Orgánica 58
Se han identificado 20 aminoácidos que están presentes prácticamente en todas las proteínas.
Se consideran como aminoácidos esenciales aquellos que son indispensables y deben consumirse en la dieta,
ya que el organismo no es capaz de sintetizarlos y son:
ISOLEUCINA
FENILALANINA
LEUCINA
TREONINA
LISINA
TRIPTÓFANO
METIONINA
VALINA
La HISTIDINA y la ARGININA son esenciales para los niños.
A continuación se muestra una tabla con la fórmula de los 20 aminoácidos. Se indica con un * los esenciales y
con ** los esenciales solo en niños.
EJERCICIO 4.1
Identifique el grupo amino, el grupo carboxilo y la cadena lateral en cada estructura. Encuadre con rojo el grupo
amino, con azul el grupo carboxilo y con verde la cadena lateral, como se muestra en el ejemplo. Envíe el
ejercicio resuelto al correo electrónico del profesor.
Alanina (Ala)
* Lisina (Lys)
Química Orgánica 59
Glicina (Gli) **Arginina (Arg)
* Valina(Val)
* Fenilalanina (Fen)
* Leucina (Leu) ** Histidina (His)
* Isoleucina (Ile)
Asparagina (Asn)
* Triptófano (Trp) Glutanina (Gln)
* Treonina (Tre)
Serina (Ser)
Tirosina (Tyr)
Ácido aspártico (Asp)
Ácido glutámico (Glu) * Metionina
Química Orgánica 60
Cisterna (Cys)
Prolina (Pro)
Enlace peptídico
Las cadenas de las proteínas, son una sucesión de aminoácidos, los cuales se conectan mediante un enlace
conocido como peptídico.
El siguiente ejemplo muestra el enlace peptídico entre dos moléculas de glicina.
El enlace peptídico propiamente dicho, se forma entre el carbono alfa y el nitrógeno del grupo amino. Al
combinarse estos dos aminoácidos se libera una molécula y se forma una estructura proteica formada por dos
aminoácidos.
4.3 Estructuras primaria y secundaria
Estructura primaria.- Se refiere a la secuencia de los aminoácidos dentro de la proteína. Este orden es muy
importante, un solo aminoácido que haga falta o que no este colocada en el lugar que le corresponde tendrá
como resultado la pérdida de la actividad de dicha proteína.
Ejemplo:
Química Orgánica 61
Estructura secundaria.- Es el arreglo fijo de los aminoácidos que resulta de las interacciones entre los
enlaces amídicos cercanos entre si. Las dos estructuras secundarias más importantes son la hélice alfa y
la lámina plegada beta.
Las proteínas de la lana, el cabello y los músculos contienen segmentos dispuestos en forma de hélice alfa, en
cambio en la proteína de seda la estructura secundaria es de la forma de lámina plegada beta.
4.4 Fuentes alimenticias
Una proteína adecuada proporciona todos los aminoácidos esenciales en las cantidades necesarias para
el crecimiento y reparación de los tejidos corporales. La mayor parte de las proteínas de origen vegetal son
deficientes en uno o más aminoácidos. La proteína del maíz carece de suficiente lisina y triptófano. Las
proteínas del arroz no contienen suficiente lisina, ni treonina. La proteína de soya, tal vez la mejor proteína no
animal, carece de suficiente metionina.
Las proteínas de origen animal contienen todos los aminoácidos indispensables en cantidades suficientes. La
carne, la leche, el pescado, los huevos y el queso, proporcionan proteínas adecuadas. La gelatina es una de
las pocas proteínas animales inadecuadas, casi no contiene triptófano y apenas tiene pequeñas cantidades de
treonina, metionina e isoleucina.
Es interesante el hecho de que diversos platillos étnicos proporcionan proteínas relativamente buenas al
combinar un cereal con una legumbre (chícharos, frijoles, etc.). El grano es deficiente en triptófano y lisina, pero
tiene suficiente metionina. Las legumbres son deficientes en metionina, pero tienen suficiente triptófano y lisina.
Ejemplos:
Mexicanos: Tortillas de maíz y frijoles refritos
Japoneses: Arroz y queso de soya
Niños de USA: Mantequilla de maní en pan
Química Orgánica 62
4.5 Clasificación
Siendo tan variadas las funciones de las proteínas, se usan diversos criterios para clasificarlas. En este curso
usaremos dos criterios de clasificación. El primero de ellos es de acuerdo al número de unidades que las
constituyen, y el otro es de acuerdo a la composición química de las proteínas.
4.5.1 Número de unidades
Hemos visto ya que las unidades estructurales de las proteínas son los aminoácidos, por tanto esta
clasificación se base en el número de aminoácidos que tiene la cadena proteica.
La clasificación de las proteínas de acuerdo al número de aminoácidos que las constituyen es:
 Dipéptidos: Cadenas proteínicas formadas por dos. Aminoácidos.
 Tripéptidos: Cadena formadas por tres aminoácidos.
 Oligopéptidos: Menos de 10 aminoácidos
 Polipéptidos: Más de 10 hasta 30 o 40 aminoácidos.
 Proteína: Una cadena se considera propiamente proteína cuando su peso moleculares mayor de
10000.
Podemos encontrar varios ejemplos de péptidos que se encuentran en la naturaleza y que desempeñan una
función biológica específica. Por ejemplo, la vasopresina es una hormona pituitaria que ayuda al control de
fluidos en el organismo. Cuando la cantidad de vasopresina secretada por la hormona es insuficiente, se
produce una diabetes insípida. Las personas que sufren este padecimiento excretan grandes cantidades de
orina.
La oxitocina también es una hormona pituitaria. Esta hormona produce contracciones del útero en el momento
del parto y también favorece la liberación de la leche.
La leche materna es el mejor alimento para el
adecuado desarrollo físico e incluso emocional
del bebé.
4.5.2 Composición
Objetivo.- Establecer los tipos de proteínas de acuerdo a su composición, señalando sus características más
importantes y ejemplos de cada una de ellas.
En términos generales, de acuerdo a su composición las proteínas se dividen en dos grandes grupos:
PROTEÍNAS SIMPLES: Están formada exclusivamente por una o mas cadenas polipeptídicas.
PROTEÍNAS CONJUGADAS: Contienen otro grupo químico además de la cadena de aminoácidos.
Química Orgánica 63
PROTEÍNAS SIMPLES
TIPO SUB-TIPOS CARACTERÍSTICAS
Fibrosas
(Insolubles
en agua)
Queratinas Se encuentran en el pelo, la piel, uñas, plumas, algodón y lana.
Colágenos
Son la clase más importante en el tejido conectivo. Son
componentes de los tendones, ligamentos, huesos y dientes..
Elastinas Son los componentes de las paredes de los vasos sanguíneos.
Globulares
(Se
dispersan
en agua
formando
coloides)
Albúminas
Forman parte de la estructura de las moléculas que transportan
lípidos a través del entorno acuosa de la sangre
Histonas
Se encuentran generalmente en las células unidas a las
moléculasde DNA.
Globulinas Son componentes de enzimas y anticuerpos.
Química Orgánica 64
PROTEÍNAS CONJUGADAS
Tipo Características
Lipoproteínas
Ayudan a suspender y transportar los Iípidos a través del torrente
sanguíneo.
Glucoproteínas
Formadas por carbohidratos o derivados y proteínas. Ejemplo: El
interferón es una pequeña glucoproteína producida por las células en
respuesta a las infecciones virales: inhibe la reproducción de virus
interfiriendo la capacidad de éstos para producir sus propias proteínas
Nucleoproteínas Proteínas compuestas de ácidos nucleicos (DNA y RNA) y proteínas
Hemoproteínas.
Contiene un grupo hemo, además de la parte proteínica de la molécula.
Ejemplos: hemoglobina y mioglobina
Química Orgánica 65
BIBLIOGRAFIA
La siguiente bibliografía fue utilizada como referencia en el desarrollo de esta monografía.
1. http://www.fullquimica.com/2012/08/quimica-organica.html
2. http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-
tic/ficherosq/apuntesformulacionOrganica.htm#funcionesoxigenadas
3. Lamarque, A; Zygadlo, J; labuckas, D; López, L; Torres, M; Maestri, D.2008.Fundamentos
teórico-práctico de Química orgánica. Editorial Encuentro. Argentina. P.
4. http://www.educ.ar/dinamico/UnidadHtml__get__62dcb493-c851-11e0-80c9-
e7f760fda940/index.htm
5. http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso2005/06/quimbach/apunt
es_organica.pdf
6. http://campus.fca.uncu.edu.ar:8010/pluginfile.php/16567/mod_resource/content/1/Cap%C3%ADtulo
%201%20Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A1nica%20-%20conceptos%20fundamentales.pdf
7. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA1FQO.pdf
8. http://ebookbrowsee.net/apuntes-tema-organica-parte-3-reacciones-quimicas-bis-docx-d496995168
9. http://ebookbrowsee.net/quimica-organica-apunte-pdf-d219392057
10. http://ebookbrowsee.net/quimica-organica-resumen-reacciones-e-isomeria-pdf-d347451031
11. http://ebookbrowsee.net/reacciones-quimica-organica-pdf-d332584516
12. http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Quimica_organica.html
13. http://www.educatina.com/quimica-organica
14. http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm#Se nos dan a fórmula
15. http://www.quimicaorganica.net/

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Quimica organica

  • 1.
  • 2. Química Orgánica 2 I. QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales. Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos. 1.-CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO. El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos: • Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales. • Tetravalencia: s2p2 ⇒ s1 px1 py1 pz1 ; ∆H = –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, lo que no es posible en el Si. 1.1.-TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE. Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera istintas:
  • 3. Química Orgánica 3 Hibridación sp3: • 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales). • Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. • Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales. Hibridación sp2: • 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral) • Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. • Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Hibridación sp: • 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π” • Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. • Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N 1.2.-GRUPO FUNCIONAL, SERIE HOMÓLOGA. Un grupo funcional se puede definir como un átomo o un grupo de átomos cuya presencia en la molécula le confiere a esta un comportamiento químico característico. Ejemplo de grupos funcionales:
  • 4. Química Orgánica 4 Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, y cada término de la serie difiere del anterior y del posterior en el grupo metileno(-CH2-).Los miembros de una sere homóloga poseen propiedades químicas similares y propiedades físicas que varían de forma gradual.Hay compuestos orgánicos que poseen más de un grupo funcional, y sus propiedades derivan de la coexistencia de ambos grupos. 1.3.-ISOMERÍA (SELECTIVIDAD).- Consiste en que dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular , pero diferente estructura molecular. En consecuencia poseen diferentes propiedades físicas y químicas. A estos compuestos se les denomina isómeros. Tipos de isomería: 1.3.1.-Isomería estructural: Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta estructura). La isomería constitucional se clasifica en:  Isomería de cadena u ordenación.Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.  Isomería de posición.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.  Isomería de función. La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química. 2.-REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Los compuestos orgánicos son objetos de múltiples reacciones de las cuales se forman gran cantidad de productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como medicinas, plásticos, detergentes, colorantes, insecticidas… Su reactividad se debe a fundamentalmente a la presencia de los grupos funcionales y puede ser debida a: • La alta densidad electrónica (doble o triple enlace)
  • 5. Química Orgánica 5 • La fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, C≡N). Para entender porqué o cómo se produce una determinada reacción (mecanismo) es necesario comprender los desplazamientos electrónicos, que son de dos tipos: • Efecto inductivo. • Efecto mesómero. 2.1.-DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS Efecto inductivo: “Es un desplazamiento parcial del par electrónico de un enlace sencillo “σ” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga”. A pesar del que el hidrógeno aporta levemente al carbono su par electrónico, por convenio, se toma como punto de referencia (no provoca efecto inductivo). Así, podemos clasificar los grupos en dos tipos: • –I: Grupos que retiran electrones. Ejemplos: –NO2, – COOH, – X (halógeno), –OH... • +I: Grupos que aportan electrones (más que el hidrógeno). Ejemplos: –CH3, –CH2–CH3, –CH(CH3)2, –C(CH3)3, –COO–, –O–... El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez más débilmente. Efecto mesómero o resonancia: “Es un desplazamiento del par de electrones “π” del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”. Se produce cuando hay enlace múltiples y la posibilidad de que los e– se deslocalicen (átomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e– sin compartir). A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad. Ejemplo: CH2=CH–CH=CH2↔ +CH2–CH=CH–CH2– ↔ –CH2–CH=CH–CH2+ Puede escribirse: CH2 – CH – CH – CH2 Los tres enlaces C–C son intermedios entre simples y dobles. Al igual que en el efecto inductivo, existe dos tipos de efectos mesómeros:
  • 6. Química Orgánica 6 2.2.-TIPOS DE REACTIVOS. Existen tres tipos de reactivos: • Radicales libres. • Reactivos nucleófilos. • Reactivos electrofilos. Radicales libres. Son especies químicas que tienen átomos con electrones desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura homolítica. Reativos nucleófilos. Tienen uno o más pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones. Ejemplos: R–OH, R–O–, H2O, R–NH2, R – C≡N, R–COO–, NH3, OH–, Cl–, Br–, … Reativos electrófilos. Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis). Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o triples enlaces) Ejemplos: H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metálicos (Na+, …), R3C+, SO3, CH3Cl, CH3–CH2Cl, halógenos (Cl2 , Br2,…) 3.-TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS PRINCIPALES.(SELECTIVIDAD) • Sustitución: Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH3–Cl + H2O ⇒ CH3–OH + HCl. • Adición (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 ⇒ CH2Cl–CH2Cl. • Eliminación: (de un grupo de átomos) formándose un doble o triple enlace. Ejemplo: CH3–CH2OH ⇒ CH2=CH2 + H2O. 9 • Redox: Si cambia el estado de oxidación del carbono. Ejemplo: CH3OH + ½ O2 ⇒ HCHO + H2O. 4.-REACCIONES DE SUSTITUCIÓN. Según sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reacción se clasifican en tres tipos: • Radicálica. • Electrófila. • Nucleófila 4.1.-Radicálica (homolítica): Se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos). Ejemplo: CH3–CH3 + Cl2 + luz ultravioleta ⇒ CH3–CH2–Cl + HCl (+CH3–CH2–CH2–CH3)
  • 7. Química Orgánica 7 4.2.-Reacciones de sustitución electrófila. Se produce cuando un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica, es decir dobles y triples enlaces, así como anillos bencénicos. Vamos a estudiar tres casos de sustitución electrófila a un anillo bencénico: • Nitración. • Halogenación. • Alquilación -Nitración (efecto “–M”). Mecanismo: La reacción tiene lugar en tres etapas: Halogenación (efecto “+M”). Mecanismo: La reacción también tiene lugar en tres etapas similares a las de la nitración:
  • 8. Química Orgánica 8 El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para”, “meta”, que es donde hay “δ– ” debido a la aportación “+M” de los pares electrónicos del Cl. El mecanismo de la reacción es similar a los anteriores en tres etapas en el que el catalizador AlCl3 ayuda a formar el reactivo electrófilo R+. El efecto “+I” del radical alquilo ayuda a soportar la fracción de carga positiva sobre el carbono al que se une, lo que produce que las posiciones “orto” y “para” estén favorecidas de cara a un segundo ataque por reactivo electrófilo. 4.3.-Sustitución nucleófila. Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico. Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila: • Sustitución en derivados clorados.. • Sustitución en alcoholes. Sustitución en derivados clorados: Nota: Esta reacción compite con la de eliminación, si bien en este caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la sustitución. CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3 ⇒ CH3–CH2–CH2–NH2+ NH4Cl Sustitución en alcoholes: CH3–CH2–OH + HBr ⇒ CH3 CH2–Br + H2O Existen dos posibles mecanismos dependiendo de la estabilidad del carbocatión: Mecanismo Sustitución unimolecular (SN1): Es favorecida por carbocationes estables. Sucede en dos etapas:
  • 9. Química Orgánica 9 1.- (CH3)3C–Cl ⇒ (CH3)3C+ + Cl– (etapa lenta) 2.- (CH3)3C+ + OH– ⇒ (CH3)3C–OH Mecanismo Sustitución bimolecular (SN2): Es favorecida por carbocationes inestables. Sucede en una sola etapa. Por un lado entra el reactivo y por el otro sale el grupo sustituido. CH3–CH2–OH + HBr ⇒ CH3–CH2–Br + H2O 5.-REACCIONES DE ADICIÓN. El reactivo se añada sobre una molécula que posee un doble o triple enlace. Se clasifican en: • Electrófila. • Nucleófila. • Radicálica. Electrófila: El reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos átomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: “: la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”. Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Ejemplos: • CH3–CH=CH2 + H2 ⇒ CH3–CH2–CH3 • CH3–CH=CH2 + Cl2 ⇒ CH3–CHCl–CH2Cl • CH3–CH=CH2 + HBr ⇒ CH3–CHBr–CH3 (mayor proporción) • CH3–CH=CH2 + H2O (H+) ⇒ CH3–CHOH–CH3 (mayor proporción) Mecanismo: Sucede en dos etapas: 1.- (lenta) CH3–CH=CH2 ⇒ CH3–C+H–C–H2 La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario (regla de Markownikoff). 2.- (rápida) CH3–C+H–C–H2 + HBr ⇒ CH3–CHBr–CH3 Nucleófila: Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por ejemplo el enlace C=O. Ejemplo:
  • 10. Química Orgánica 10 Mecanismo: Sucede en dos etapas: 6.-REACCIONES DE ELIMINACIÓN. De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula, de manera que se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación, el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”. Vamos a estudiar dos casos: • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. • Deshidratación de alcoholes. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Se produce en medio básico. Ejemplo: CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH → CH3–CH=CH–CH3 Mecanismo: Sucede en dos etapas: 1.- CH3–CH2–CHBr–CH3 + Na+ → CH3–CH2–C+H–CH3 + NaBr (lenta) Nota: Esta reacción compite con la de sustitución, si bien en este caso, por formarse un carbocatión menos estable (secundario) se favorece la eliminación. CH3–CH2–C+H–CH3 + OH–→ CH3–CH=CH–CH3 + CH3–CH2–CH=CH2 + H2O (rápida) 2.- Deshidratación de alcoholes. Se produce en medio ácido. Ejemplo:
  • 11. Química Orgánica 11 CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 → CH3–CH=CH–CH3 7.-REACCIONES REDOX. En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo determinar el estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno. Las reacciones de oxidación-reducción más habituales son: • Oxidación de alquenos • Oxidación de alcoholes. • Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. • Combustión. Oxidación de alquenos. Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes: Ejemplo: Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y formarse aldehídos y/o cetonas. Oxidación de alcoholes. Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidación. Ejemplo:
  • 12. Química Orgánica 12 Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Los aldehídos son sustancias muy frágiles y reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos, aunque también pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado. En cambio, las cetonas sufren reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas. Ejemplos: Combustión. Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía. Ejemplo: GENERALIDADES DE LA QUÍMICA DEL CARBONO Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la química de más vasto campo de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA. La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la química inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la química orgánica. A este campo de de estudio se le conoce como “química orgánica” porque durante un tiempo se creyó que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos, teoría conocida como de la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2 calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital. La Química Orgánica estudia aspectos tales como: Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
  • 13. Química Orgánica 13 Industria textil Madera y sus derivados Industria farmacéutica Industria alimenticia Petroquímica Jabones y detergentes Cosmetología Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica. Ramas de la Química Orgánica Para su estudio, la Química Orgánica se divide en varias ramas: Química orgánica alifática.- Estudia los compuestos de cadena abierta. Ejemplos: Química orgánica cíclica.- Estudia los compuestos de cadena cerrada. Ejemplos: Química orgánica heterocíclica.- Estudia los compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los átomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:
  • 14. Química Orgánica 14 Química orgánica aromática.- Estudia el benceno y todos los compuestos derivados de él. Ejemplos: Fisicoquímica orgánica.- Estudia las reacciones químicas de los compuestos orgánicos. CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, presentamos una tabla comparativa entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos. Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica. Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua. Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos. Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición.
  • 15. Química Orgánica 15 Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno El átomo de carbono Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánicos, es conveniente señalar algunas de sus características. Característica Número atómico 6 Configuración electrónica 1s2 ; 2s2 ; 2p2 . Nivel de energía más externo (periodo) 2 Electrones de valencia 4 Masa atómica promedio 12.01 g/mol Propiedades físicas Es un sólido inodoro, insípido e insoluble en agua El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.
  • 16. Química Orgánica 16 1 Hibridación La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales. Hibridación sp3 . La configuración electrónica desarrollada para el carbono es: El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p. Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los orbítales formándose 4 orbítales híbridos del tipo sp3 ., cada uno con un electrón. Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”. combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos. Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbítales “p” con un orbital “s” formándose tres orbítales híbridos sp2 . . El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos. Hibridación sp En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.
  • 17. Química Orgánica 17 Enlaces de carbono. Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes. El pequeño tamaño de este átomo permite, además, que el núcleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valencia, por lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos átomos y , en especial, con otros átomos de carbono. Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple Etano Eteno Etino 2 Geometría molecular El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro. Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.
  • 18. Química Orgánica 18 En el siguiente cuadro resumimos lo explicado: 3 Tipo de carbono En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión. PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono. Ejemplo: Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul. SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono. Ejemplo: El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los de color azul. TERCIARIO Está unidos a tres átomos de carbono. Ejemplo: El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul. CUATERNARIO Está unido a 4 átomos de carbono. Ejemplo: El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.
  • 19. Química Orgánica 19 4 Tipo de cadena e isomería Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones. Ejemplos: Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno, por representan compuestos diferentes debido a la disposición de dichos carbonos. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos se conoce como isomería. Este fenómeno consiste en que átomos con la misma fórmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y características diferentes. Ejemplo: C 5 H12 Las tres estructuras tienen la misma fórmula molecular pero la distribución de sus átomos es diferente. Este tipo de fórmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso más frecuente en química orgánica, ya que la fórmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto. 3. Hidrocarburos Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.
  • 20. Química Orgánica 20 Hidrocarburos Hidrocarburo Tipo de unión entre carbonos Ejemplo Fórmula general El nombre termina en Sitio para visualizarlos Alcanos Simple C2H6 etano CnH2n+2 -ano Alcanos Alquenos Doble C2H4 eteno CnH2n -eno Alquenos Alquinos Triple C2H2 etino CnH2n-2 -ino Alquinos Ciclo alcanos Simple y anillo C6H12 ciclohexano CnH2n -ano Cicloalcanos Aromático Simple y doble, anillo C6H6 benceno - Como derivado del benceno Aromáticos. 1. Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular un alcano. Por ejemplos para el alcanos de 5 carbonos: C5H (2 x 5 +2) = C5H12
  • 21. Química Orgánica 21 Serie homóloga.- Es una serie donde cada compuestos difiere del siguiente en un grupo metileno (- CH2-). La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuesto con esta terminación no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
  • 22. Química Orgánica 22 Igualmente la nomenclatura para otros alcanos con diferentes números de carbonos:
  • 23. Química Orgánica 23 Propiedades y usos de los alcanos.- El estado físico de los 4 primeros alcanos, metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua. Pueden emplearse como disolventes para sustancia poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo: Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC, de sus siglas en inglés. A continuación señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
  • 24. Química Orgánica 24 1.- En los hidrocarburos alifáticos, la base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. 2.- En el caso de los alcanos, la numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En el caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se enumera la cadena por el extremo más cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los caso de los isómeros se toma los lineales como más sencillos. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeración se inicia por el extremo más cercano al grupo funcional más importante. Por ejemplo si es un haluro orgánico por el extremo más cercano al halógeno; si es un alcohol, por el extremo más cercano al grupo hidroxi (OH), etc. 5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos ramificaciones iguales, el número de dicho carbono se escribe dos veces y se escribe el prefijo di, si aparece más de dos veces, se indican los números de los carbonos con estos sustituyentes y el prefijo numeral que corresponda. Los prefijos numerales son: 6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y se escribe el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Si el compuesto no es un alcano, se sustituye la “o” de la palabra alcano por la terminación característica. Por ejemplo, si es una amina de 5 carbonos, el nombre será pentanamina. En la alfabetización, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- de los radicales no se toman en cuenta, deben solo alfabetizarse los nombres del radical. Solo si están varios en una misma cadena, se tomarían en cuenta esos prefijos. 7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. La compresión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitarán la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son:
  • 25. Química Orgánica 25 Los enlaces en color azul indican el punto por el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, tiene que ser por el que tiene un enlace libre. Ejemplos de nomenclatura de alcanos Escriba el nombre del siguiente compuesto. Señale la cadena principal y su numeración. Ejemplo 3.2 Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, señalando la cadena principal y su numeración. 1. Seleccionar la cadena continúa de carbonos más larga. 2. Numerar la cadena empezando por el extremo más cercano a un radical.
  • 26. Química Orgánica 26 3. Identificar la posición y el nombre de los radicales alquilo. 4. Nombrar los radicales en orden alfabético separando con un guión el número (posición) y nombre del radical. Finalizar el nombre con la extensión de la cadena unida con el último radical como si fuera una sola palabra. Ejemplo 3.3 Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, señalando la cadena principal y su numeración. 1. Seleccionar la cadena continúa de carbonos más larga. 2. Numerar la cadena empezando por el extremo más cercano a un radical. Si los dos extremos están a la mima distancia, seleccionar el extremo más cercano al radical de menor orden alfabético. 3. Identificar la posición y el nombre de los radicales alquilo. 4. Nombrar los radicales en orden alfabético separando con un guión el número (posición) y nombre del radical. Finalizar el nombre con la extensión de la cadena unida con el último radical como si fuera una sola palabra.
  • 27. Química Orgánica 27 2. Halogenuros de alquilo Propiedades, usos y nomenclatura. Los halogenuros de alquilo son compuestos también conocidos como haluros orgánicos. Estos compuestos tienen la característica de que cuando menos uno de sus hidrógenos han sido reemplazados por átomos de alguno de los halógenos: F, Cl Br o I. En términos generales los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han usado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad. La mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo A continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes. CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Este compuesto fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ya no se use debido a los daños que ocasiona en el aparato respiratorio y en el hígado. Ha sido sustituido por sustancias como el haloetano CF3CHClBr. TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, producto utilizado como antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se utiliza como recubrimiento de cables y vidrio, en injertos de vena y arterias además en válvulas para el corazón. CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono, hidrógeno, flúor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, para la fabricación de espumas, como líquidos de limpieza. Estos compuestos se han reemplazado por otros ya que generan átomos de cloro que en la atmósfera superior dañan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles su usa dióxido de carbono (CO2) como propelente. TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero sus efectos carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias. Nomenclatura de haluros orgánicos Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y pro tanto son compuestos saturados. En los derivados monhalogenados que provienen directamente de un radical alquilo, donde el enlace libre es con algún halógeno, se pueden usar nombres comunes. Los nombres comunes son nombres a veces muy extendidos, usados antes de que existieran las reglas de la IUPAC pero es importante señalarlos. Ejemplos:
  • 28. Química Orgánica 28 Como vemos, se nombra primero el halógeno con la terminación URO y después del nombre del radical agregando una “o” al final. En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de la cadena principal. En cuanto a la numeración: Se inicia por el extremo más cercano al halógeno. Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético. Si los halógeno son iguales, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en caso contrario en el radical alquilo más cercano. Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos Ejemplo 3.10 Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, señalando la cadena principal y su numeración. 1. Seleccionar la cadena continúa de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a halógeno. 2. Numerar la cadena iniciando por el extremo más cercano a un halógeno. 3. Identificar los radicales alquilo.
  • 29. Química Orgánica 29 4. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético, añadiendo la longitud de la cadena unida al último radical como una sola palabra. 3. Alquenos Los alquenos son compuestos insaturados porque contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono en su estructura: Fórmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos tienen en doble de hidrógeno que carbonos. La terminación sistémica de los alquenos es ENO. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos que se utilizan se obtienen del petróleo crudo mediante la deshidrogenación de los alcanos. Propiedades físicas.- Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Alquenos de importancia.- El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. Un polímero es una sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros, los cuales se unen para formar grandes moléculas. Así por ejemplo en el caso del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc. También el etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos. El teflón se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y alas temperaturas altas.
  • 30. Química Orgánica 30 4. Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace. Fórmula general: CnH2n-2 La terminación sistémica de los alquinos es INO. El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno y su nombre sistémico etino. No debe confundirse con la terminación eno de acetileno, ya que este es un nombre común, por lo tanto no sigue las reglas de la IUPAC. Propiedades físicas de los alquinos.- Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular. Alquinos importantes.- El más importante de ellos es el acetileno es muy importante en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se utiliza como combustible en el soplete oxiacetilénico utilizado en la soldadura y para cortar metales. Nomenclatura de alquenos y alquinos.- En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble o triple enlaces, según sean alquenos o alquinos, siempre deben formar parte de la cadena y la numeración se inicia por el extremo más cercano l enlace múltiple (doble o triple). Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos que forman el enlace múltiple y al final se cambia la o del alcano por eno si el enlace es doble o por ino si es triple. En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halógeno. El carbono del halógeno debe incluirse en la cadena, pero la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace, independientemente de la posición del halógeno o los halógenos presentes en la cadena. Ejemplo 3.20 Escriba el nombre correcto de la siguiente estructura.
  • 31. Química Orgánica 31 1. Seleccione la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos por doble enlace y los que estén enlazados a un grupo funcional, como los halógenos. 2. Numerar la cadena iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. 3. Identificar los radicales alquilo unidos a la cadena. 4. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético, indicar la posición del doble enlace con el número más pequeño y la terminación eno en la extensión de la cadena.
  • 32. Química Orgánica 32 II. FUNCIONES OXIGENADAS Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. Se clasifican en: 1. ALCOHOLES (R – OH) Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, - triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos. Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijohidroxi-. Ejemplos: Nombre Fórmula 2-Hexanol (Hexan-2-ol) 4-Metil-2-pentanol (4-Metilpentan-2-ol) 3-Etil-1,4-hexanodiol (3-Etilhexano-1,4-diol) 3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol) 2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-diol) Fenol (Hidroxibenceno) m-Metilfenol (1,3-Metilfenol) 2. ÉTERES (R – O – R´) Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo – OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que
  • 33. Química Orgánica 33 corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter. Ejemplos: Nombre Fórmula Metoxietano (Etil metil éter) Dietiléter (Etoxietano) Etil fenil éter (Etoxibenceno) 3. ALDEHÍDOS (R –CHO) En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo – CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al. Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo – CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído. Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil. Ejemplos: Nombre Fórmula 2-Metilpentanal 4-Hidroxipentanal 4-Hexenal (Hex-4-enal) Bencenocarbaldehido
  • 34. Química Orgánica 34 4. CETONAS (R – CO – R´) En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal. Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo. Ejemplos: Nombre Fórmula 2-Hexanona (Hexan-2- ona) 2,4-Pentanodiona (Pentano-2,4-diona) Butanona 3-Heptin-2,6-diona (Hept-3-in-2,6-diona) 2-Oxopentanal 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH) Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –COOH y la instauración. Ejemplos: Nombre Fórmula Ácido propanoico Ácido-4-metilpentanoico Ácido-3-hidroxibutanoico Ácido-6-metil-3-heptenoico (Ácido-6-metilhept-3-enoico)
  • 35. Química Orgánica 35 Ácido 3-hexenodioico (Ácido hex-3-enodioico) Ácido-3-oxopentanodioico 6. ÉSTERES (R – COO – R´) Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo –OH del ácido. Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-. Ejemplos: Nombre Fórmula Etanoato de propilo (Acetato de propilo) Butanoato de etilo Propanoato de etenilo 5-Oxohexanoato de metilo 2,3-Dicloropropanoato de fenilo 7. SALES (R – COOM) Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH del ácido. Ejemplos: Nombre Fórmula Etanoato de sodio (Acetato de sodio) Benzoato de potasio 2-Butenoato de calcio (But-2-enoato de calcio)
  • 36. Química Orgánica 36 III. FUNCIONES NITROGENADAS Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en: 1. AMINAS (R – NH2) Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina. Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente. También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina. Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-. Ejemplos: Nombre Fórmula 2-Pentanamina (Pentan-2-amina) 2,5-Heptanodiamina (Heptano-2,5-diamina) 5-Metil-2,4-hexanodiamina (5-Metilhexano-2,4-diamina) Dietilamina p-Aminofenol 2. AMIDAS (R- CO – NH2) Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo -CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida. Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-.
  • 37. Química Orgánica 37 Ejemplos: Nombre Fórmula Etanamida (Acetamida) N-Metilpentanamida N,N-Dietilpropanamida N,N-Diformilpropanamida 4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida (4-Metilciclohex -3-enocarboxamida) Ácido 3-carbamoilpentanoico 3. NITRILOS (R – C N) El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el prefijo ciano-. Ejemplos: Nombre Fórmula Propanonitrilo (Cianuro de etilo) Butanodinitrilo 4-Hexenonitrilo (Hex-4-enonitrilo) 2,4,6-Heptanotricarbonitrilo p-Cianobenzoato de etilo
  • 38. Química Orgánica 38 CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:  La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.  El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.  Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.  Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal.  Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia: Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos. GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS Orden Función Grupo SUFIJO Grupo principal PREFIJO Grupo secundario Cadena principal Cadena lateral 1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi- 2º Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo Carboxilato de R´ -oxicarbonil- 3º Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil- 4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano- 5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil- 6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo- 7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi- 8º Amina R-NH2 R-amina Amino- 9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi
  • 39. Química Orgánica 39 IV. MACROMOLÉCULAS Objetivo.- Reconocerá la estructura química de las macromoléculas naturales, identificándolas como sustancias de importancia biológica, valorando de forma crítica y responsable su participación en los procesos vitales y el impacto en la sociedad actual. 1. Introducción a la Bioquímica La Bioquímica es una rama de la Química que estudia los procesos químicos que se llevan a cabo en los seres vivos. Este conjunto de reacciones, conocidas como metabolismo, son las que permiten a los seres vivos su desarrollo adecuado y la realización de sus procesos fundamentales. El metabolismo se divide en dos grandes grupos: Anabolismo: Incluye los procesos de construcción y síntesis de las moléculas de los seres vivos. Catabolismo: Incluye los procesos de degradación de moléculas con la finalidad de producir energía. La sustancias que intervienen en estos procesos, ya sea anabolismo o catabolismo, e incluso en ambos, se conocen como sustancias bioquímicas, cuya clasificación se muestra en el siguiente diagrama. La célula: Unidad fundamental de los seres vivos La célula es la unidad fundamental de los seres vivos. Todos los seres vivos están formados por ellas y es precisamente dentro de ellas donde se llevan a cabo muchos de los procesos metabólicos. Las células están formadas por organelos que tiene una función bien específica. Ejemplo: Mitocondrias: En estos organelos se produce energía.
  • 40. Química Orgánica 40 Cloroplastos: Sólo forman parte de las células vegetales. En ellos la energía del sol es convertida en energía química que las plantas almacenan como carbohidratos. Ribosomas: En ellos se efectúa la síntesis de las proteínas. . A continuación se muestra un diagrama de la célula animal y otro de la vegetal.
  • 41. Química Orgánica 41 Todos los organelos celulares son importantes y realizan funciones vitales para la vida, simplemente se marcan con rojo los que utilizamos como ejemplo. Son precisamente estos elementos, los constituyentes de carbohidratos, lípidos, proteínas, vitaminas y enzimas. 2. Carbohidratos Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen: un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo. Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente. Para recordar: Las plantas verdes sintetizan los carbohidratos durante la fotosíntesis, en la cual transforman el CO2 del aire y el agua del suelo con ayuda de la luz solar. Los vegetales usan los carbohidratos como fuente de energía (almidón) y como tejido de sostén (celulosa). Ya que los mamíferos carecen de enzimas para digerir la celulosa, utilizan almidón y azúcares como fuentes de carbohidratos en su dieta. La principal fuente de energía de nuestros organismo, son los carbohidratos. 2.1 Clasificación de carbohidratos.- Los carbohidratos se clasifican de acuerdo a su complejidad estructural en tres grandes grupos: Monosacáridos.- Son las unidades más simples de carbohidratos, por lo tanto son loa azúcares más sencillos. Disacáridos.- Están formados pro dos monosacáridos. Oligoscáridos.- Están formados tres o más monosacáridos, hasta 10. Polisacáridos.- Carbohidratos formados por más de 10 monosacáridos.
  • 42. Química Orgánica 42 CARBOHIDRATOS Objetivo.- Identificará la estructura y funciones de los carbohidratos para reconocer su importancia como fuente de energía de los seres vivos. 2.1 Clasificación de carbohidratos Los carbohidratos desde el punto de vista químico son aldehídos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen:un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo. Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehídos, cetonas y alcoholes respectivamente. Para recordar: Tipo de compuesto Grupo funcional Nombre Estructura Alcoholes Hidroxilo -OH Aldehídos Formilo -CHO Cetonas Oxo CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS 2.2 Monosacáridos Son las unidades más sencillas de los carbohidratos. a) Clasificación
  • 43. Química Orgánica 43 Los monosacáridos se clasifican en base a dos criterios:  Grupo funcional  Número de átomos de carbono En base al grupo funcional los monosacáridos se clasifican en dos grupos: o Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos). o Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas. Ejemplos: Los monosacáridos forman estructuras cíclicas al cerrarse la cadena abierta mostrada anteriormente. Ejemplo: Por el número de átomos de carbono los monosacáridos se clasifican en: Tipo Número de átomos de carbono Ejemplo Triosa 3 Gliceraldehído Tetrosa 4 Eritrosa Pentosas 5 Ribosa Hexosa 6 Fructosa
  • 44. Química Orgánica 44 b) Monosacáridos importantes.- Algunos monosacáridos tienen un papel muy importante en los seres vivos. GLUCOSA (C6H12O6).- Es una aldohexosaconocida también conocidacon el nombre de dextrosa. Es el azúcar más importante. Es conocidacomo “el azúcar de la sangre”, ya que es el más abundante, además de ser transportada por el torrente sanguíneo a todas las células de nuestro organismo. Se encuentra en frutas dulces, principalmente la uva además en la miel, el jarabe de maíz y las verduras. Al oxidarse la glucosa, produce dióxido de carbono, agua y energía, la cual es utilizada por el organismo para realizar sus funciones vitales. La reserva mas importante de glucosa en el organismo se encuentra en el hígado y los músculos, pero ésta no es muy abundante, por lo que es importante incluir alimentos que contengan carbohidratos, que el organismo transforma en glucosa, para un adecuado funcionamiento de nuestro cuerpo. Industrialmente, la glucosa se utiliza en la preparación de jaleas, mermeladas, dulces y refrescos, entre otros productos. La concentración normal de glucosa en la sangres es de 70 a 90 mg por 100 ml. El exceso de glucosa se elimina través de la orina. Cuando los niveles de glucosa rebasan los límites establecidos se produce una enfermedad conocida como diabetes, la cual debe ser controlada por un médico capacitado.
  • 45. Química Orgánica 45 GALACTOSA.- Esta pequeña diferencia que podría parecer sin importancia, hace de estas dos moléculas compuestos de la misma familia, pero con características físicas y químicas diferentes. Igualmente su función bioquímica no es la misma. La estructura cíclica de la galactosa es: A diferencia de la glucosa, la galactosa no se encuentra libre sino que forma parte de la lactosa de la leche. Precisamente es en las glándulas mamarias donde este compuesto se sintetiza para formar parte de la leche materna. Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la incapacidad del bebé para metabolizar la galactosa. Este problema se resuelva eliminando la galactosa de la dieta del bebé, pero si la enfermedad no es detectada oportunamente el bebe puede morir. FRUCTOSA.- La fructosa es una cetohexosa de fórmula C6H12O6. Es también un isómero de la glucosa y la galactosa. Su fórmula estructural y su estructura cíclica son:
  • 46. Química Orgánica 46 La fructosa es un isómero funcional porque tiene un grupo oxo, mientras que la glucosa y la galactosa tienen un grupo formilo. La fructosa también se conoce como azúcar de frutas o levulosa. Este es el más dulce de los carbohidratos. Tiene casi el doble dulzor que el azúcar de mesa (sacarosa)La siguiente tabla muestra el dulzor relativo de diversos azúcares. Fructosa 100 Sacarosa 58 Glucosa 43 Maltosa 19 Galactosa 19 Lactosa 9.2 Está presente en la miel y en los jugos de frutas. Cuando se ingiere la fructosa está se convierte en glucosa en el hígado. RIBOSA (C5H10O5).- Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que es una molécula de alta energía química, la cual es utilizada por el organismo.La ribosa y uno de sus derivados, la desoxirribosa, son componentes de los ácidos nucleicos ARN y ADN respectivamente. TAREA 2.1 Utilizando el internet, realice una investigación que cubra los siguientes aspectos. Incluya la dirección de las páginas utilizadas y envíe su trabajo al correo electrónico del profesor.  Sintomatología de la diabetes  Causas de la enfermedad
  • 47. Química Orgánica 47  Tratamiento  Efectos de la diabetes sobre el organismo 2.3 Disacáridos Los disacáridos están formados por dos moléculas de monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes. Los disacáridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que éste los convierte a glucosa. En este proceso participa una enzima específica para cada disacárido, lo rompen y se producen los monosacáridos que los forman. Los tres disacáridos señalados tienen la misma fórmula molecular C11H22O11, por lo tanto son isómeros. SACAROSA C11H22O11. Este disacárido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructuosa, y se conoce comúnmente como azúcar de mesa. La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se obtiene principalmente de la caña de azúcar que contiene de 15-20% de sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%. La caña de azúcar en América y la remolacha azucarera en Europa, son las dos principales fuentes de sacarosa. La estructura de la sacarosa es:
  • 48. Química Orgánica 48 Industrialmente la sacarosa se utiliza en la elaboración de glucosa y como reactivo en el laboratorio. LACTOSA (C11H22O11).- Es un disacárido formado por glucosa y galactosa. Es el azúcar de la leche; del 5 al 7% de la leche humana es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%. La estructura de la lactosa es: Cuando ciertos microorganismos actúan sobre la leche, ésta tomo un sabor agrio y puede incluso formarse un cuajo en ella, por eso se protege mediante la refrigeración. La leche es uno de los mejores alimentos por los constituyentes que la forman, uno de lo cuales es la lactosa.
  • 49. Química Orgánica 49 MALTOSA(C11H22O11) Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa. Su fuente principal es la hidrólisis del almidón, pero también se encuentra en los granos en germinación. Su estructura es: 2.3 Polisacáridos Son los carbohidratos más complejosformados por muchas unidades de monosacáridos La masa molecular de los polisacáridos es de miles de gramos / mol. Polisacáridos importantes.- ALMIDÓN.-.- Este polisacárido está formado por unidades de glucosa, por tanto es un polímero de ésta. Se encuentra en los cereales como maíz, arroz y trigo, también se encuentra en las papas. El almidón es ampliamente utilizado en la industria. Algunos ejemplos son: Industria del papel y cartón. Industria alimenticia Industria textil Industria farmacéutica y cosmética Industria de los edulcorantes
  • 50. Química Orgánica 50 El trigo y los productos que con el se elaboran, es una de las principales fuentes de almidón. CELULOSA.- La celulosa, al igual que el almidón es un polímero de glucosa. El tipo de enlace que une las moléculas de glucosa en la celulosa, es diferente del enlace que une las del almidón, por esta razón la celulosa no se puede utilizarse por el organismo humano como alimento, ya que carece de las enzimas necesarias para romper ese tipo de enlace, pero tiene un papel importante como fibra en el intestino grueso. El algodón por ejemplo, es casi celulosa pura, la madera tambiénes fuente de celulosa. El algodón es casi celulosa pura La celulosa se utiliza principalmente en la industria textil y en la fabricación del papel. GLUCÓGENO.- Es la reserva de carbohidratos en el reino animal. Se almacena especialmente en el hígado y en los músculos. Conforme el organismo lo va requiriendo, el glucógeno se convierte a glucosa la cual se oxida para producir energía. Desde el punto de vista calórico, los carbohidratos aportan alrededor de 4 kcal por gramo de energía. La reserva como glucógeno de los carbohidratos en realidad es pequeña. Si hay exceso de carbohidratos en la alimentación, se transforman en lípidos para almacenarse como grasa en el organismo.
  • 51. Química Orgánica 51 L Í P I D O S Objetivo: Identificará las características comunes de los lípidos y su función como reservas energéticas del organismo. 3.1 Funciones de los lípidos Los lípidos son compuestos bioquímicos solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono (CCl4), benceno (C6H6) y éter (CH3-CH2-O-CH2-CH3), por tanto son insolubles en agua. Los lípidos tienen muchas funciones importantes. *Son componentes estructurales de la membrana celular. *Algunos son reservas energéticas a largo plazo de las células. *Las cubiertas protectoras de las hojas de las plantas y la piel de los animales, están compuestas de varios lípidos. *Otros se clasifican como hormonas o como vitaminas. 3.2 Ácidos grasos Los lípidos simples son ésteres derivados del glicerol y de ácidos carboxílicos de cadena larga, comúnmente conocidos como ácidos grasos. Los lípidos más abundantes ysimples son las grasas y los aceites, conocidos también como triglicéridos y todos se forman a partir de una molécula de glicerol y tres moléculas de ácido graso. Hein, M. y Arena S. Fundamentos de Química. 10ª. Edición. México, Thomson Editores, 2001. Los ácidos grasos de origen natural, como el ácido esteárico, tienen casi siempre un número par de átomos de carbono. Los ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados de acuerdo al tipo de enlace presente en su estructura.
  • 52. Química Orgánica 52 ALGUNOS ÁCIDOS GRASOS DE GRASAS NATURALES # de átomos de carbono Fórmula condensada Nombre Fuente común ÁCIDOS SATURADOS 4 C3H7COOH Butírico Mantequilla 6 C5H11COOH Caproico Mantequilla 8 C7H15COOH Caprílico Aceite de coco 10 C9H19 COOH Cáprico Aceite de coco 12 C11H23COOH Laúrico Aceite de almendra de palma 14 C13H27COH Mirístico Aceite de nuez moscada 16 C15H31COOH Palmítico Aceite de palma 18 C17H35COOH Esteárico Sebo de res ÁCIDOS INSATURADOS 18 C17H33COOH (un doble enlace) Oleico Aceite de oliva 18 C17H31COOH (dos dobles enlaces) Linoleico Aceite de soya 18 C17H29COOH (tres dobles enlaces) Linolénico Aceite de pescado Los ácidos grasos insaturados linoleico, linolénico y araquidónico son indispensables en la diete humano, ya que su deficiencia origina problemas de crecimiento y en la reproducción, además de problemas en la piel. Las diferencias entre las grasas y aceites son:  Las grasas son sólidas y los aceites líquidos a temperatura ambiente.  Las grasas contienen una mayor proporción de ácidos grasos saturados, y los aceites tienen mayor cantidad de ácidos grasos insaturados.  En general las grasas son de origen animal, mientras que los aceites son de origen vegetal. Aceite de oliva extra virgen (aceite) Mantequilla (grasa)
  • 53. Química Orgánica 53 3.3 Clasificación de lípidos A continuación se señalan las características de algunos de los tipos de lípidos complejos: 3.3.1 FOSFOLÍPIDOS.-  Se encuentran en todas las células animales y vegetales.  Abundan en el cerebro, médula espinal, la yema de huevo y el hígado.
  • 54. Química Orgánica 54  Están formados por glicerol, ácidos grasos, ácido fosfórico y un compuesto nitrogenado.  Las lecitinas son un tipo de fosfolípidos. Son componentes del cerebro, tejido nervioso y yema de huevo.  Las lecitinas son importantes para el transporte de grasas de un tejido a otro y son componentes esenciales del protoplasma de todas las células corporales.  En la industria la lecitina se obtiene de la soya y se utiliza como agente emulsionante. 3.3.2 ESFINGOLíPIDOS.-. o Se encuentran en grandes cantidades en el cerebro y tejido nervioso. o Son constituyentes esenciales del protoplasma de las células. 3.3.3 GLUCOLíPIDOS.-  Lípido + carbohidrato (galactosa o glucosa).  Contienen un alcohol de cadena larga llamado esfingosina.  No contienen glicerol.  Se encuentran en e! cerebro y el tejido nervioso. 3.3.4 ESTEROIDES.- Los esteroides son derivados de alcoholes cíclicos de peso molecular elevado que existen en todas las células vivas.  El más común es el colesterol que se encuentra en cerebro,tejido nervioso,cálculos biliares, y los depósitos de las arterias endurecidas.
  • 55. Química Orgánica 55  Es precursor de ácidos biliares, hormonas sexuales, de corteza suprarrenal y vitamina D. 3.3.5 CERAS.- Están formados por la unión de ácidos grasos cuyas moléculas contienen entre 24 y 36 átomos de carbono, con alcoholes monohidroxílicosque contiene entre 16 y 36 átomos de carbono. Algunas ceras comunes son La de abeja que se utiliza para elaborar materiales pulidores y productos farmacéuticos. La cera de ballena que se encuentra en la cavidad craneana del cachalote.
  • 56. Química Orgánica 56 La lanolina que se extrae de la lana de los carneros y se emplea en la elaboración de ungüentos y pomadas. : De origen vegetal, la cera de carnauba 3.3.6 TERPENOS.- Constituyen esencias de flores, frutos, especias (canela, clavo, laurel). Tienen un papel biológico muy importante porque a partir de ellos se forman hormonas, esteroides, caroteno y vitamina “A” entre otros.
  • 57. Química Orgánica 57 P R O T E Í N A S 4.1 Funciones en el organismo Las proteínas son los componentes bioquímicos más abundantes en los seres vivos. Son las sustancias centrales de casi todos los procesos bioquímicos.  Las hay en la sangre, los músculos, el cerebro, e incluso en el esmalte dental.  Sirven como materiales estructurales en los músculos, y el tejido cutáneo. Por ejemplo, la seda, lana uñas, garras, plumas, cuernos y pezuñas son proteínas.  Las enzimas, catalizadores biológicos que permiten que ocurran las reacciones químicas en los seres vivos, son proteínas.  Otras funciones incluyen el transporte y almacenamiento de iones y molécula. Numerosas hormonas son estructuras proteicas. Una de las líneas de defensa más importantes contra los agentes infecciosos son las proteínas denominadas inmunoglobulinas. Problemas por deficiencia Las proteínas realizan diversas funciones en el organismo, y una dieta deficiencia causa graves problemas, principalmente en los niños, ya que las proteínas constituyen uno de los nutrientes más importantes para el desarrollo del niño. Desnutrición proteico-energética . Se utiliza este término porque la deficiencia de proteína está directamente desarrollada con una disminución de la energía. La desnutrición proteico-energética se clasifica como primaria cuando la causa es por una dieta pobre en proteínas o por la frecuencia de episodios diarreicos intermitentes, o por la asociación de estas dos variables. Se considera desnutrición secundaria cuando existe una enfermedad crónica o anormalidad subyacente como causa de la desnutrición. Entre los signos clínicos que sugieren desnutrición proteico calórica se han mencionado el edema, pelo despigmentado, fácilmente desprendible, escaso y delgado, pérdida de masa muscular, despigmentación de la piel, cara de luna llena y lesiones en la piel. La deficiencia proteica es un grave problema especialmente en los países pobres. El kwashiorkor. Es una enfermedad que sufren los niños que consumen dietas pobres en proteínas. Sus síntomas incluyen un severo desbalance de fluidos, lesiones en la piel, crecimiento retardado y aumento en el tamaño del hígado. Los niños que sufren de kwashiorkor también sufren de anorexia y apatía. En muchos casos una terapia nutricional adecuada permite que desaparezcan los síntomas. 4.2 Aminoácidos Químicamente las proteínas son polímeros de aminoácidos con masas moleculares de más de 50 millones. Los aminoácidos son ácidos carboxílicos (-COOH) que contienen un grupo amino (-NH2)unido al segundo carbono,que se denomina carbono ,formándose así un alfa- aminoácido. Unidos al átomo de carbono alfa hay cuatro grupos diferentes, excepto en el aminoácidos más sencillo que es la glicina.
  • 58. Química Orgánica 58 Se han identificado 20 aminoácidos que están presentes prácticamente en todas las proteínas. Se consideran como aminoácidos esenciales aquellos que son indispensables y deben consumirse en la dieta, ya que el organismo no es capaz de sintetizarlos y son: ISOLEUCINA FENILALANINA LEUCINA TREONINA LISINA TRIPTÓFANO METIONINA VALINA La HISTIDINA y la ARGININA son esenciales para los niños. A continuación se muestra una tabla con la fórmula de los 20 aminoácidos. Se indica con un * los esenciales y con ** los esenciales solo en niños. EJERCICIO 4.1 Identifique el grupo amino, el grupo carboxilo y la cadena lateral en cada estructura. Encuadre con rojo el grupo amino, con azul el grupo carboxilo y con verde la cadena lateral, como se muestra en el ejemplo. Envíe el ejercicio resuelto al correo electrónico del profesor. Alanina (Ala) * Lisina (Lys)
  • 59. Química Orgánica 59 Glicina (Gli) **Arginina (Arg) * Valina(Val) * Fenilalanina (Fen) * Leucina (Leu) ** Histidina (His) * Isoleucina (Ile) Asparagina (Asn) * Triptófano (Trp) Glutanina (Gln) * Treonina (Tre) Serina (Ser) Tirosina (Tyr) Ácido aspártico (Asp) Ácido glutámico (Glu) * Metionina
  • 60. Química Orgánica 60 Cisterna (Cys) Prolina (Pro) Enlace peptídico Las cadenas de las proteínas, son una sucesión de aminoácidos, los cuales se conectan mediante un enlace conocido como peptídico. El siguiente ejemplo muestra el enlace peptídico entre dos moléculas de glicina. El enlace peptídico propiamente dicho, se forma entre el carbono alfa y el nitrógeno del grupo amino. Al combinarse estos dos aminoácidos se libera una molécula y se forma una estructura proteica formada por dos aminoácidos. 4.3 Estructuras primaria y secundaria Estructura primaria.- Se refiere a la secuencia de los aminoácidos dentro de la proteína. Este orden es muy importante, un solo aminoácido que haga falta o que no este colocada en el lugar que le corresponde tendrá como resultado la pérdida de la actividad de dicha proteína. Ejemplo:
  • 61. Química Orgánica 61 Estructura secundaria.- Es el arreglo fijo de los aminoácidos que resulta de las interacciones entre los enlaces amídicos cercanos entre si. Las dos estructuras secundarias más importantes son la hélice alfa y la lámina plegada beta. Las proteínas de la lana, el cabello y los músculos contienen segmentos dispuestos en forma de hélice alfa, en cambio en la proteína de seda la estructura secundaria es de la forma de lámina plegada beta. 4.4 Fuentes alimenticias Una proteína adecuada proporciona todos los aminoácidos esenciales en las cantidades necesarias para el crecimiento y reparación de los tejidos corporales. La mayor parte de las proteínas de origen vegetal son deficientes en uno o más aminoácidos. La proteína del maíz carece de suficiente lisina y triptófano. Las proteínas del arroz no contienen suficiente lisina, ni treonina. La proteína de soya, tal vez la mejor proteína no animal, carece de suficiente metionina. Las proteínas de origen animal contienen todos los aminoácidos indispensables en cantidades suficientes. La carne, la leche, el pescado, los huevos y el queso, proporcionan proteínas adecuadas. La gelatina es una de las pocas proteínas animales inadecuadas, casi no contiene triptófano y apenas tiene pequeñas cantidades de treonina, metionina e isoleucina. Es interesante el hecho de que diversos platillos étnicos proporcionan proteínas relativamente buenas al combinar un cereal con una legumbre (chícharos, frijoles, etc.). El grano es deficiente en triptófano y lisina, pero tiene suficiente metionina. Las legumbres son deficientes en metionina, pero tienen suficiente triptófano y lisina. Ejemplos: Mexicanos: Tortillas de maíz y frijoles refritos Japoneses: Arroz y queso de soya Niños de USA: Mantequilla de maní en pan
  • 62. Química Orgánica 62 4.5 Clasificación Siendo tan variadas las funciones de las proteínas, se usan diversos criterios para clasificarlas. En este curso usaremos dos criterios de clasificación. El primero de ellos es de acuerdo al número de unidades que las constituyen, y el otro es de acuerdo a la composición química de las proteínas. 4.5.1 Número de unidades Hemos visto ya que las unidades estructurales de las proteínas son los aminoácidos, por tanto esta clasificación se base en el número de aminoácidos que tiene la cadena proteica. La clasificación de las proteínas de acuerdo al número de aminoácidos que las constituyen es:  Dipéptidos: Cadenas proteínicas formadas por dos. Aminoácidos.  Tripéptidos: Cadena formadas por tres aminoácidos.  Oligopéptidos: Menos de 10 aminoácidos  Polipéptidos: Más de 10 hasta 30 o 40 aminoácidos.  Proteína: Una cadena se considera propiamente proteína cuando su peso moleculares mayor de 10000. Podemos encontrar varios ejemplos de péptidos que se encuentran en la naturaleza y que desempeñan una función biológica específica. Por ejemplo, la vasopresina es una hormona pituitaria que ayuda al control de fluidos en el organismo. Cuando la cantidad de vasopresina secretada por la hormona es insuficiente, se produce una diabetes insípida. Las personas que sufren este padecimiento excretan grandes cantidades de orina. La oxitocina también es una hormona pituitaria. Esta hormona produce contracciones del útero en el momento del parto y también favorece la liberación de la leche. La leche materna es el mejor alimento para el adecuado desarrollo físico e incluso emocional del bebé. 4.5.2 Composición Objetivo.- Establecer los tipos de proteínas de acuerdo a su composición, señalando sus características más importantes y ejemplos de cada una de ellas. En términos generales, de acuerdo a su composición las proteínas se dividen en dos grandes grupos: PROTEÍNAS SIMPLES: Están formada exclusivamente por una o mas cadenas polipeptídicas. PROTEÍNAS CONJUGADAS: Contienen otro grupo químico además de la cadena de aminoácidos.
  • 63. Química Orgánica 63 PROTEÍNAS SIMPLES TIPO SUB-TIPOS CARACTERÍSTICAS Fibrosas (Insolubles en agua) Queratinas Se encuentran en el pelo, la piel, uñas, plumas, algodón y lana. Colágenos Son la clase más importante en el tejido conectivo. Son componentes de los tendones, ligamentos, huesos y dientes.. Elastinas Son los componentes de las paredes de los vasos sanguíneos. Globulares (Se dispersan en agua formando coloides) Albúminas Forman parte de la estructura de las moléculas que transportan lípidos a través del entorno acuosa de la sangre Histonas Se encuentran generalmente en las células unidas a las moléculasde DNA. Globulinas Son componentes de enzimas y anticuerpos.
  • 64. Química Orgánica 64 PROTEÍNAS CONJUGADAS Tipo Características Lipoproteínas Ayudan a suspender y transportar los Iípidos a través del torrente sanguíneo. Glucoproteínas Formadas por carbohidratos o derivados y proteínas. Ejemplo: El interferón es una pequeña glucoproteína producida por las células en respuesta a las infecciones virales: inhibe la reproducción de virus interfiriendo la capacidad de éstos para producir sus propias proteínas Nucleoproteínas Proteínas compuestas de ácidos nucleicos (DNA y RNA) y proteínas Hemoproteínas. Contiene un grupo hemo, además de la parte proteínica de la molécula. Ejemplos: hemoglobina y mioglobina
  • 65. Química Orgánica 65 BIBLIOGRAFIA La siguiente bibliografía fue utilizada como referencia en el desarrollo de esta monografía. 1. http://www.fullquimica.com/2012/08/quimica-organica.html 2. http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica- tic/ficherosq/apuntesformulacionOrganica.htm#funcionesoxigenadas 3. Lamarque, A; Zygadlo, J; labuckas, D; López, L; Torres, M; Maestri, D.2008.Fundamentos teórico-práctico de Química orgánica. Editorial Encuentro. Argentina. P. 4. http://www.educ.ar/dinamico/UnidadHtml__get__62dcb493-c851-11e0-80c9- e7f760fda940/index.htm 5. http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso2005/06/quimbach/apunt es_organica.pdf 6. http://campus.fca.uncu.edu.ar:8010/pluginfile.php/16567/mod_resource/content/1/Cap%C3%ADtulo %201%20Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A1nica%20-%20conceptos%20fundamentales.pdf 7. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA1FQO.pdf 8. http://ebookbrowsee.net/apuntes-tema-organica-parte-3-reacciones-quimicas-bis-docx-d496995168 9. http://ebookbrowsee.net/quimica-organica-apunte-pdf-d219392057 10. http://ebookbrowsee.net/quimica-organica-resumen-reacciones-e-isomeria-pdf-d347451031 11. http://ebookbrowsee.net/reacciones-quimica-organica-pdf-d332584516 12. http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Quimica_organica.html 13. http://www.educatina.com/quimica-organica 14. http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm#Se nos dan a fórmula 15. http://www.quimicaorganica.net/