El documento proporciona información sobre los hidrocarburos, incluyendo su estructura, propiedades y reacciones. Explica que los hidrocarburos se dividen en alifáticos y aromáticos, y que los alifáticos incluyen alcanos, alquenos, alquinos y análogos cíclicos. También describe brevemente las características y usos de los alcanos, alquenos y alquinos.
3. Son compuestos orgánicos formados
únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno.
4. Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases
principales: alifáticos y aromáticos.
Alifáticos: Se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus
análogos cíclicos (cicloalcanos. etc.). El carácter de se debe a la
existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los
hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces
sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no
saturados.
Hidrocarburos
Alifáticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cíclicos
Aromáticos
5. Fuentes y Características
Combustibles y Solventes
Baja tensión superficial
Baja viscosidad
Elevada volatilidad
8. IUPAC: Las cadenas de
hidrocarburos saturados
lineales son nombradas
sistemáticamente con un
prefijo numérico griego que
denota el número de átomos
de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los
nombres de
metano, etano, propano y
butano.
Nombre Fórmula
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
Octano C8H18
Nonano C9H20
Decano C10H22
Undecano C11H24
Dodecano C12H26
Triancontano C30H62
10. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de
átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de
ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de
cadena lineal.
12. El estado físico de la 4 primeros alcanos: etano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16
átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano
(17 átomos de carbono) son solidos.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a
sus características físicas y químicas. Se deriva de la
configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones
de valencia.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente
buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por
ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre si en
todas las proporciones.
13. Aplicaciones de los Alcanos
Pueden emplearse como disolventes para
sustancias poco polares como grasas, aceites y
ceras.
El gas de uso domestico es una mezcla de
alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reacción.
14. Para poder entender la naturaleza de las reacciones orgánicas hay
que comprender tres aspectos de la reacción: el mecanismo, la
termodinámica y la cinética.
El mecanismo es la descripción completa del proceso de formación y
ruptura de enlaces que ocurren en la reacción. El mecanismo de la
reacción permite explicar la transformación de los reactivos en los
productos.
La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que
acompañan a la reacción. La termodinámica permite comparar la
estabilidad de los reactivos y los productos y por tanto saber qué
compuestos estarán favorecidos en el equilibrio.
La cinética es el estudio de la velocidad de la reacción.
15. Solo reacciona con sustancias muy reactivas, o en condiciones muy
vigorosas.
Reacciones con oxígeno: Todos los alcanos reaccionan
con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se
torna más difícil de inflamar al aumentar el número de
átomos de carbono.
Reacciones con halógenos: Los alcanos reaccionan con
halógenos en la denominada reacción de halogenación
radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son
reemplazados progresivamente por átomos de halógeno.
Los radicales libres son las especies que participan en la
reacción, que generalmente conduce a una mezcla de
productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede
resultar en una explosión.
16. Reactividad Relativa
Velocidad de Reacción: que tan rápido sucede.
Mecanismos de Reacción: Como sucede. la descripción
detallada, paso a poso, de una reacción química se
denomina mecanismo.
17. Este mecanismo ilustra ciertos principios generales que pueden traspasarse a una
amplia gama de reacciones químicas. Entre los hechos que deben ser considerados, se
destacan los siguientes:
a) En la oscuridad, el metano y el doro no reaccionan a temperatura ambiente.
b) A temperaturas superiores a los 250 3C, la reacción procede con facilidad en la
oscuridad.
c) a temperatura ambiente por influencia de la luz ultravioleta.
d) La longitud de onda de la luz que induce la cloración es la que se sabe que causa,
independientemente, la disociación de moléculas de cloro.
e) Cuando se induce la reacción con luz, se obtienen muchas moléculas (varios miles)
de cloruro de metilo por cada fotón absorbido por el sistema.
f) La presencia de una pequeña cantidad de oxigeno frena la reacción por un periodo
de tiempo, al cabo del cual ella procede normalmente; la longitud de este periodo
depende de la cantidad de oxigeno del sistema.
18. Una reacción que comprende varios pasos,
cada uno de los cuates genera una sustancia
reactiva que genera el paso siguiente.
Aunque las reacciones en cadena pueden
variar mucho en sus detalles, todas tienen
ciertas características en común.
1. Paso iniciador de la cadena
2. Paso propagadores de la cadena
3. Pasos finalizadores de la cadena
19. Se absorbe energía y se genera una partícula reactiva; en
la reacción considerada se trata de la ruptura del cloro
en .átomos
Calor o luz
21. En los que se consumen partículas reactivas,
pero no se generan.
O bien
O bien
22. Una sustancia que retarda o detiene una
reacción, aun estando presente en cantidades
pequeñas, se llama inhibidor. El tiempo
durante el cual se manifiesta la inhibición, y
después del cuál la reacción procede
normalmente, se denomina periodo de
inhibición.
23. Entalpía y entropía. El cambio de energía libre es función del
cambio de entalpía, del cambio de entropía y de la temperatura
del proceso.
El cambio de entalpía ( H°) es el calor de reacción, es decir el
calor desprendido o consumido en el curso de una reacción.
Si se rompen los enlaces más débiles y se forman enlaces más
fuertes se desprende calor y la reacción se dice que es
exotérmica (valor negativo de H°).
Si se rompen enlaces fuertes y se forman enlaces más débiles,
entonces se consume energía en la reacción y ésta es
endotérmica (valor positivo de H°).
La entropía se describe como la libertad de movimiento del
sistema. Un valor positivo del cambio de la entropía indica que
los productos tienen más libertad de movimiento que los
reactivos: aumenta el desorden del sistema.
24. La energía mínima que debe proporcionar una
colisión para que se produzca reacción se llama
energía de activación, Eatv.. cuya fuente es la
energía cinética de las partículas en movimiento.
Además de ser suficientemente energéticos, los
choques deben producirse entre partículas
orientadas en forma correcta.
Una reacción química requiere colisiones de energía
suficiente y de orientación apropiada.
El numero que expresa la probabilidad de que una
colisión tenga la orientación adecuada se sude
denominar factor de probabilidad.
26. Hidrocarburos insaturados,
tienen uno o varios dobles
enlaces carbono carbono en su
molécula.
Es un alcano que ha perdido
dos átomos de hidrogeno y su
resultado es un enlace doble
entre dos carbonos.
27. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más
ampliamente como etileno, su nombre común.
Estructura
28. Formula general :
CnH2n
Su terminación sistémica es ENO.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del
petróleo crudo y mediante la des hidrogenación
de los alcanos.
29. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
Los primeros tres compuestos, eteno
(etileno), propeno y buteno, son
gaseosos a temperatura ambiente; los
siguientes son líquidos hasta los que
tienen más de 16 carbonos que son
sólidos.
Poco solubles en agua, pero solubles en
ácido sulfúrico concentrado y en solventes
no polares.
Su densidad, punto de fusión y de
ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
33. El etileno se emplea principalmente en la
fabricación de polímeros, como polietileno
(plástico inerte). Así como también en la
obtención industrial del alcohol etílico, etilen -
glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de
vinilo.
El etileno también se emplea para provocar la
maduración de la fruta.
El polipropileno se usa en la industria textil y
para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros.
El isobutileno es empleado en la síntesis del
tetraetilo de plomo
34. Se toma como base la cadena continua de
carbonos mas larga, que incluyan el doble
enlace.
Se numera los carbonos de la cadena principal,
empezando por el extremo donde se encuentre
mas cerca el doble enlace.
Se nombran los radicales procediendo de igual
forma para los alcanos.
Finalmente, se nombra la cadena tomada como
base, cambiando la terminación por “eno”,
anteponiendo la posición del doble enlace.
35. Los alquinos son hidrocarburos
insaturados que se caracterizan por poseer
un grupo funcional del tipo triple enlace
carbono-carbono.
La fórmula general de los alquinos es
CnH2n-2.
36. Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C4, líquidos hasta C15
y sólidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas
elevados que los de los alquenos correspondientes.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el
punto de fusión y el punto de ebullición.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos
de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de
carbono, etc.
37. Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio
neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y
de polimerización y son fácilmente oxidables.
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas
temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más
débil de la molécula lo constituye la región en que se
encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando
compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas
sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
38. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A
su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible
en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de
partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de
caucho artificial etc.
El grupo Alquino está presente
en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al
silicio aunque se trata de materiales flexibles.
39. Los alquinos se nombran
sustituyendo la terminación
-ano del alcano por -ino.
Se elige como cadena
principal la más larga que
contenga el triple enlace y se
numera de modo que este
tome el localizador más
bajo posible.
41. Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de
un número variable de carbonos con enlaces simples.
42. Se nombran igual que
los alcanos poniendo el
prefijo ciclo- delante del
número de carbonos,
ejemplo: 2-etil-5-
metilciclopentano.
Se empieza a nombrar
por el lado en el que los
números localizadores
sean los menores.
43. Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de
un número variable de carbonos con enlaces dobles
44. Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo ciclo-
delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-etil-3-
ciclopenteno.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números
localizadores sean los menores.
45. Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de
un número variable de carbonos con enlaces triple.
46. Se nombran igual que los alquinos poniendo
el prefijo ciclo- delante del número de
carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metil-3-
ciclopentino.
Se empieza a nombrar por el lado en el que
los números localizadores sean los menores.
47. Los Hidrocarburos aromáticos son derivados del
Benceno, C6H6, líquido de Punto de ebullición 80 ºC,
inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos
orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y
materia prima base de muchas sustancias de la
industria química.
48. Son compuestos que se obtienen de sustituir en un hidrocarburo
uno o más hidrógenos por halógenos(F,Cl,Br,I).
Nomenclatura:
Se nombra de la misma manaro que los demás radicales,
como por ejemplo los metilos . Y si es necesario se le
coloca delante los números localizadores. Además los
dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los
halógenos a la hora de ser nombrados
Si hay más de un halógeno del mismo tipo se le coloca el
prefijo di- tri- tetra.