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COLEGIO LA MERCED                                                                               Química




           PRÁCTIDA DIRIGIDA DE FUNCIONES OXIGENADAS

1.   Marque la alternativa INCORRECTA sobre
     los alcoholes                                   4.   Complete la expresión y marque la respuesta
                                                          correcta
      A)   En estos compuestos el oxígeno se une
           al carbono mediante un enlace σ.               Los éteres, son compuestos orgánicos
      B)   Estructuralmente     se    les   puede         oxigenados__________ polares que los
           considerar como derivados del agua.            alcoholes correspondientes, se identifican por
      C)   Según el carbono al cual pertenece el –        el grupo funcional _________ y cuando este
           OH, pueden ser primarios, secundarios          grupo esta como sustituyente, recibe el
           o terciarios.                                  nombre de ________.
      D)   Se les puede obtener por deshidratación
           de alquenos.                                    A)   más ; –O– ; alcoxi.
      E)   Son compuestos iónicos porque el                B)   menos ; –O– ; alcoxi.
           grupo funcional es el ión OH–.                  C)   menos ; R–OH ; alcoxi
                                                           D)   más ; –CO– ; hidroxi.
2.   Marque la alternativa correcta sobre el               E)   igual ; R–OH ; hidroxi
     compuesto
                                                     5.   Marque la respuesta que contiene el nombre
                                                          correcto del siguiente éter




      A)   Es un diol de cadena lineal.
      B)   Los dos grupos funcionales están sobre
           carbonos secundarios.
      C)   La cadena principal tiene 4 átomos de
           carbono.                                        A)   1,3 – dietil – 2 – etoxiciclobutano.
      D)   Presenta tres sustituyentes y uno de            B)   2 – etoxi – 1,3 – dietilciclobutano.
           ellos es inorgánico.                            C)   1,3 – dietiletoxiciclobutano.
      E)   Su nombre es 2 – cloro – 3,4,4 –                D)   1 – etoxi – 2,4 – dietilciclobutano.
           trimetilbutano – 1,3 – diol.                    E)   1 – etoxi – 2,4 – etilciclobutano.
3.   El nombre del siguiente alcohol es              6.   Marque la     secuencia    correcta   para   el
                                                          compuesto




      A)   3 – propilpenten –1,3 – diol.
      B)   3 – propilpent – 1 – eno –3,5 – diol.
      C)   3 – propilpent – 4 – eno –1,3 – diol.
      D)   3 – propilhex – 4 – eno –1,3 – diol.
      E)   3 – propilpenten – 3,5 – diol.
Química                                                                     COLEGIO LA MERCED

      I.     El grupo de mayor jerarquía es el –OH.
      II.    Es un diol primario insaturado.
      III.   El metoxi pertenece al carbono 2.
      IV.    Su nombre es: 4 – metoxipent – 2 – eno
             – 1,5 – diol.                                  se puede afirmar que

     A) FVVV          B) FVVF           C) VFVF              I.   el bromo pertenece al carbono 3.
     D) VVFF                            E) VVFV              II. es un alcohol primario insaturado.
                                                             III. su nombre es: 4 – bromohex– 2 – eno –
7.   Los nombres de los siguientes compuestos                     1,6 – diol.
     respectivamente son                                     IV. por adición de hidrógeno forma el 3 –
                                                                  bromohexa –1,6 – diol.

                                                            A) FFVF         B) FVVV            C) VFVF
                                                            D) VVVV                            E) FVFV

                                                       10. Indique la función correspondiente de cada
                                                            estructura




      A)     3 – metil – 4 – ciclohexen – 1 – ol 2 –
             cloro – 3 – hidroximetilpentano
      B)     4 – hidroxi – 6 – metilciclohexeno 2 –
             cloro – 4 – metoxipentanol
      C)     5 – metilciclohex – 3 – en – 1 – ol 2 –
             metoxi – 4 – cloropentan – 3 – ol
      D)     5 – metilciclohex – 3 – en – 1 – ol 2 –
             cloro – 4 – metoxipentan – 3 – ol
      E)     3 – hidroxi – 5 – metilciclohexeno 2 –
             metoxi – 4 – cloropentanol                      A)   alcohol – fenol – éter
                                                             B)   fenol – alcohol – éter
8.   El siguiente compuesto                                  C)   alcohol – fenol – éster
                                                             D)   fenol – fenol – éter
                                                             E)   fenol – alcohol – aldehído

                                                       11. La fórmula global del 3 – metil – 4 –
                                                            metoxipentan – 2 – ol, es ___________.

      I.   es un éter ramificado.                           A) C7H16O3             B) C8H16O3
      II. tiene 3 carbonos en la cadena principal.          C) C8H16O2
      III. comúnmente se le conoce como éter                D) C7H14O3             E) C7H16O2
           isopropílico.
      IV. tiene el nombre UIPAC de: 2–metil–1–         12. Señale la alternativa que contiene el nombre
           metoxibutano.                                    INCORRECTO:
     A) FFVF          B) FVVV           C) VFFV
     D) VVVV                            E) FVFV

9.   Respecto al compuesto
COLEGIO LA MERCED                                                                                Química

                                                    15. Indique el nombre del compuesto


                                                          A)    2 – etoxi – 2,3,4 – trimetilpentano
                                                          B)    1,1,3 – trimetil – etoxibutano
                                                          C)    4–etoxi – 1,1,3 – trimetilpropano
                                                          D)    2 – etoxi – 1,1,2,2 – tetrametiletano
                                                          E)    2 – etoxi – 1,3,3 – trimetilpropano

                                                    16. Indique la fórmula global de las estructuras
                                                         heterocíclicas

13. Para el compuesto




    Establecer la secuencia de verdadero (V) o
    falso (F) de los siguientes enunciados

     I.   Su nombre es: 3 – bromo – 2 – metil –
          5 – nitrofenol.                                 A)    C3H3NO – C6H7N
     II. Su fórmula global es: C7H6BrNO3.                 B)    C12H10O – C3H3NO
     III. Es     un    hidrocarburo   aromático           C)    C12H10O – C4H4N2
          heterocíclico.
                                                          D)    C6H7N – C4H4N2
    A) FVF          B) VFF           C) VVF               E)    C3H3NO – C4H4N2
    D) VFV                           E) VVV
                                                    17. Respecto a los siguientes alcoholes determine
14. Respecto al compuesto                                la relación correcta de afirmaciones.




    se puede afirmar que

     I.   Se puede oxidar hasta ácido carboxílico
     II. Es un alcohol primario y diol a la vez.
     III. Permite reacción de adición en el doble
          enlace.
     IV. Su nombre es: 5 – bromo – 3 – hexen –
          1,6 – diol.

    A) FFVF         B) VVVF          C) VFVF
    D) VVVV                          E) FVFV              I.    (b) es un diol secundario.
                                                          II.   b) y (c) son alcoholes insaturados.
Química                                                                        COLEGIO LA MERCED

      III.   sus nombres respectivamente son:                 A)   El nombre de IUPAC de (I) es 4 –
             propan–1–ol, 2–metilbutano–2,3 –diol                  clorobutan – 2 – ona.
             y 5–metilciclohex–3 – en–1–ol.                  B) En ambos compuestos el grupo
                                                                   carbonilo está en el carbono Nº 2.
     A) VFF           B) FFV           C) VVF                C) La reducción de (II) forma un alcohol
     D) VFV                            E) FFF                      primario.
                                                             D) En (I) el cloro está en un carbono α
18. Marque la alternativa de verdadero (V) o falso           E) El nombre de (II) es 1– metilciclohexan
     (F ) respecto al grupo funcional carbonilo,                   – 2 – ona.
                                                        21. Marque la alternativa de verdadero (V) o falso
                                                            (F) para los compuestos:
      I.   Está presente en aldehídos, cetonas y
           carbohidratos.
      II. El carbono de este grupo tiene
           hibridación sp.
      III. En las cetonas, el carbono del grupo
           funcional es secundario.
      IV. En los aldehídos el carbono del grupo
           funcional tiene la numeración 1.

     A) VVVV          B) VFFV          C) VFVV
     D) VFFF                           E) VVFF
                                                              I.   (b) es un aldehído polifuncional.
                                                              II.  El nombre de (a) es pentano – 2, 4 –
19. El      nombre      de      los    compuestos,
                                                                   diona.
     respectivamente es
                                                              III. (b) presenta 8 electrones pi (π).
                                                              IV. El nombre IUPAC de (b) es 3 – metil –
                                                                   5 – hidroxibencenocarbaldehído.

                                                             A) VVFF           B) VVVV        C) FVVF
                                                             D) FVVF                          E) VVVF

      A)     3 ,3 – dimetilpropanal 3               –   22. Los       carbohidratos    son    compuestos
             fenilpropanal.                                  carbonílicos polihidroxilados de importancia
      B)     3 – metilbutanal 3 – fenilprop – 2     –        en la alimentación diaria. La mayor parte se
             enal.                                           obtienen a través de la fotosíntesis de las
      C)     3 – metilbutanal 1 – fenilpropenal.             plantas.
      D)     2 – metilbutanal 3 – fenilpropen – 2   –        Respecto de los siguientes compuestos,
             enal.                                           marque la secuencia de verdadero (V) o Falso
      E)     3     –    metilbutiraldehído    1     –        (F).
             fenilpropenal.
                                                              a)    CH2OH–(CH–OH)3–CO–CH2OH
20. Marque la alternativa que corresponda a los                     (Fructuosa)
     compuestos:                                              b)    CH2OH–(CH–OH)3–CHO
                                                                    (Xilosa)

                                                              I.   (a) es una cetosa y (b) es una aldosa.
                                                              II.  (b) se puede clasificar como
                                                                   monosacárido y aldopentosa a la vez.
                                                              III. El nombre IUPAC de (a) es 1, 3, 4, 5,6
                                                                   –pentahidroxihexan–2–ona.
                                                              IV. (a) es un disacárido que se obtiene por
                                                                   hidrólisis de la sacarosa.
COLEGIO LA MERCED                                                                                   Química

     A) VVVV          B) VFVF           C) VVFF              E)   Ácido 5–metoxinitrobencilico y Ácido
     D) VVVF                            E) VFFV                   2–hidroxipropano– 1,2,3–
                                                                  tricarboxílico.
23. Respecto a los ácidos carboxílicos, RCOOH
     se puede decir que:                               26. El compuesto

      A)     su acidez es similar a la de los ácidos
             inorgánicos como el HCl(ac).
      B)     uno de sus derivados son los éteres.           presenta un agradable olor a piña. Pertenece a
      C)     al reaccionar con alcoholes o fenoles          la función ______________ y su nombre es
             forman éster y agua.                           ______________________.
      D)     el ácido fórmico y el ácido acético son
             ácidos grasos.                                  A)   cetona , hexan–3–ona
      E)     todos son solubles en agua.                     B)   éter , 2–metoxibutano
                                                             C)   cetona , hexan – 4– ona
24. Para la estructura:                                      D)   éster , propanoato de etilo
                                                             E)   éster , butanoato de etilo

                                                       27. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso
     ¿Cuáles de los enunciados son correctos?               (F) para los compuestos:

      I.     La cadena principal tiene 5 carbonos.
      II.    Su grupo principal es el carboxilo.
      III.   Su nombre es ácido 5–oxohexanoico.
      IV.    Tiene un carbono con hibridación sp2.

     A) III y IV      B) II y III       C) I y IV
     D) II y IV                         E) I y III

25. El nombre de cada uno de los compuestos,
     respectivamente, es:                                    I.   (a) es una cetona con 2 carbonos en la
                                                                  cadena principal.
                                                             II. El nombre de (b) es 4 – etilpentanodial.
                                                             III. (b) se obtuvo por oxidación de un diol
                                                                  primario.
                                                             IV. En (a) hay 6 carbonos con hibridación
                                                                  sp2.

                                                            A) FVFV         B) VVFF             C) VVVF
      A)     Ácido 3–metoxi–4–nitrobenzoico y               D) VFVF                             E) VFFV
             Ácido 2–hidroxipropano– 1,2,3–
             tricarboxilico.                           28. Respecto al compuesto
      B)     Ácido 5–metoxi– 4–nitrobenzoico y
             Ácido 3–hidroxitricarboxílico.
      C)     Ácido 3–metoxinitrobencilico y Ácido
             2 –hidroxipropano– 1,2,3 –
             tricarboxilico.
      D)     Ácido 3–metoxi–4–
             nitrobencenocarboxílico y Ácido 3–             Se puede decir que:
             hidroxipropano– 1,2,3–tricarboxílico.
                                                             A)   en su estructura       hay    2    grupos
                                                                  carbonilos.
Química                                                                         COLEGIO LA MERCED

      B)        el grupo – CHO está en el carbono Nº
                4.                                              A)     En ambos compuestos el grupo
      C)        su      nombre      es    ácido     2–                 carbonilo está en el carbono Nº 2.
                formilpentanodioico.                            B)     La reducción de (II) forma un alcohol
      D)        tiene un carbono secundario.                           primario.
      E)        se le obtuvo por oxidación completa de          C)     En (I) el cloro está en un carbono α
                alcoholes secundarios                           D)     El nombre de (II) es 1– metilciclohexan
            .                                                          – 2 – ona.
29. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso                E)     El nombre de IUPAC de (I) es 4 –
     (F) de los enunciados para el compuesto:                          clorobutan – 2 – ona.

                                                          32. Marque la secuencia de verdad (V) o falsedad
                                                               (F) para el compuesto:



      I.   Es una cetona ramificada.
      II.  En su estructura hay 3 carbonos                      I.   Contiene 5 grupos hidroxilo y 1 grupo
           primarios.                                                carbonilo.
      III. Su nombre es etanoato de isopropilo.                 II. Es una aldopentosa.
                                                                III. Su nombre IUPAC es 2,3,4,5 –
     A) VVF               B) FVF             C) VFF                  tetrahidroxipentanal.
     D) FFV                                  E) VFV
                                                               A) VFF           B) VVF            C) VVV
30. Señale la secuencia de los grupos funcionales              D) FVV                             E) FFV
     a los que pertenecen los                compuestos
     orgánicos, respectivamente.                          33. Indique la secuencia de verdadero (V) o falso
                                                               (F) para el compuesto



                                                                I.     Se obtiene por reacción del ácido
                                                                       etanoico con el isopropanol.
                                                                II.    Su nombre es etanoato de propilo.
                                                                III.   Un mol del éster y 18 g de H2O se
      A)        éster, ácido, aldehído, cetona                         obtuvieron a partir de 1 mol de cada
      B)        éster, ácido, cetona, cetona                           reactante.
      C)        ácido, éster, aldehído, éter
      D)        éster, ácido, aldehído, éter                   A) VVV           B) FVV            C) VFV
      E)        ácido, éster , cetona, éter                    D) VFF                             E) FFF

31. Marque la alternativa que corresponda a los           34. Con respecto a los alcoholes, se pude afirmar
     compuestos:                                               que:

                                                                A)     todos son solubles en agua.
                                                                B)     son isómeros con los éteres de igual
                                                                       masa molecular.
                                                                C)     su grupo funcional –OH les confiere
                                                                       carácter básico.
                                                                D)     su grupo funcional se puede ubicar en
                                                                       carbono cuaternario.
                                                                E)     los alcoholes primarios se oxidan hasta
                                                                       cetonas.
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35. Indique la(s) proposición(es) correcta para el      38. En relación a los ácidos carboxílicos, fórmula
     siguiente compuesto:                                    general: R–COOH o Ar–COOH y sus
                                                             propiedades, es INCORRECTO decir que:

                                                              A)    Son los compuestos orgánicos de
                                                                    mayor grado de oxidación.
                                                              B)    El átomo de carbono del grupo
                                                                    funcional tiene hibridación sp2.
      I.   Es un diol insaturado de cadena lineal.            C)    Cuando reaccionan con un alcohol los
      II.  Su nombre IUPAC es 3–vinilhexano–                        productos son éter y agua.
           1,5–diol.                                          D)    Generalmente son ácidos más débiles
      III. Su estructura corresponde a la de un                     que los inorgánicos.
           alcohol terciario.                                 E)    El grupo carboxílico permite la
                                                                    formación de puente de hidrógeno.
     A) Solo II        B) Solo III       C) Solo I
     D) II y III                         E) I y II      39. El nombre sistemático del compuesto:

36. En los compuestos:
                                                              A)    ácido formilbutílico.
                                                              B)    ácido 3 – formil – 2,2 –
                                                                    dimetilbutanoico.
                                                              C)    ácido 2 – formil – 3 – dimetilbutanoico.
                                                              D)    ácido 2,2 – dimetil – 3 –
                                                                    formilbutanoico.
                                                              E)    ácido 2,2,3 – trimetilbutanoico.

     Marque la secuencia correcta de verdadero          40. Sobre las siguientes estructuras:
     (V) o falso (F):

      I.     Ambos tienen un grupo carbonilo.
      II.    a) Se usa como solvente y su nombre es
             propanona.
      III.   El nombre de (b) es 3 – hidroxi – 2 –
             metilbutanal.
      IV.    Por oxidación de (a) se obtiene el ácido
             propanoico.

     A) VFVF           B) FVVF           C) VVFF             Se puede decir que
     D) FFVV                             E) VVVF
                                                              A)    II. Se formó a partir del ácido benzoico
37. El nombre de los compuestos respectivamente                     y el metanol.
     es:                                                      B)    I. es un éster y II. un ácido.
                                                              C)    La cadena principal de I. tiene 4
                                                                    carbonos.
                                                              D)    El nombre de II. es ácido
                                                                    metilbenzoico.
      A)     2-hidroxipentanal y 2-oxopentan- 1- al.          E)    El nombre de I. es propanoato de etilo.
      B)     4-hidroxipentanal y 2-oxobutan-1-al.
      C)     Hidroxipentan-1-al y 4-oxopentan-al.       41. Para el siguiente compuesto:
      D)     4-hidroxipentanal y 4-oxopentanal.
      E)     2-hidroxipent-1-al y 2-oxopentanal.
Química                                                                        COLEGIO LA MERCED


                                                             A) Una sal orgánica     B) Un aldehído
                                                             C) Una base orgánica
                                                             D) Un éter              E) Un éster

                                                        5.   (UNMSM-2001) El olor agradable de la canela
     Marque la secuencia correcta de verdad o                se debe a la presencia del siguiente compuesto:
     falsedad                                                           CH=CH– CHO

      I.   Es un compuesto polifuncional
      II. Tiene 10 enlaces pi
      III. La cadena principal tiene 8 átomos de
           carbono.                                          Su nombre IUPAC es:
      IV. Su nombre IUPAC es: ácido 7 – formil
                                                             A) 3-fenil-2-propenal
           – 2 – hidroxi – 2 – metil – 7 – metoxi –
                                                             B) 3-fenil-2-propen-1-al
           4 – oxohept – 5 – inoico.
                                                             C) 1-fenil-1-propenal
     A) FFVV    B) FVFV     C) VFVF                          D) 3-fenilpropenal
     D) VVFV                E) VFFV                          E) 1-fenil-1-propenaldehido
        EXAMEN DE ADMISIÓN UNMSM
                                                        6.   (UNMSM-2002) De acuerdo a las reglas de la
1.   (UNMSM-1971) Alcoholes secundarios son las              IUPAC, señale el nombre correcto del siguiente
     sustancias que:                                         compuesto químico.
     A) Contienen carbono, hidrógeno y oxígeno
     B)    Se producen durante la fermentación                       O   CH3
     C)    Pueden convertirse en cetonas por
           oxidación                                          CH3 – C – C –CH3
     D) Contiene nitrógeno
     E)    Se encuentra en las bebidas alcohólicas                       CH3

                                                             A)   3,3-dimetil-2-butanona
2.   (UNMSM-1971) Señalar la relación correcta:
                                                             B)   2,2,-dimetil-3-butanona
     A) El etanol ó alcohol etílico, por oxidación se
                                                             C)   1,2,2-trimetil-1-propanona
         transforma en propanotriol ó glicerina
                                                             D)   2,2,3-trimetil-3-propanona
     B)  El etanol ó alcohol etílico se oxida y se
                                                             E)   3,3-dimetil-2-oxo-butano
         transforma en glucosa
     C)  El etanol ó alcohol etílico por oxidación se
                                                        7.   (UNMSM-2002) ¿Cuál de las             siguientes
         transforma en etanal y después en etanoico
                                                             estructuras corresponde a un éster?
         ó ácido acético
     D) El etanol ó alcohol etílico se oxida y da
                                                             A)    CH3-CO-CH3
         lugar a los petróleos
                                                             B)    CH3-O-CH3
     E)  N.A
                                                             C)    CH3-CH2-COOH
3.   (UNMSM-1974) La fórmula desarrollada del                D)    CH3-CH2-CHO
     ácido acético, está dada generalmente por:              E)    CH3-COO-CH3


     A) CH3-COOH             B) CH3-CHOH                8.   (UNMSM-2003) De acuerdo con las regla
     C) CH2-CHO                                              IUPAC, el nombre del siguiente compuesto:
     D) CH3-CH2OH            E) N.A
                                                                  CH3-CO-CH2-CH2-COOH es:
4.   (UNMSM-1974) El tratamiento de un alcohol
     con un ácido orgánico produce:                          A)    Ácido 4-oxopentanoico
COLEGIO LA MERCED                                                                                          Química

     B)    Ácido 2-oxopentanoico                              humano la muerte; debido a la formación
     C)    1-carboxi-3-oxopentanoico                          del…………por………….de metanol.
     D)    2-carboxi-4-oxopentanoico
     E)    2-oxo-4-pentanoico                                 A)     Acetaldehído – reducción
                                                              B)     Formaldehído – reducción
                                                              C)     Acetaldehído – oxidación
9.   (UNMSM-2004-II) Los ésteres son compuestos               D)     Formaldehído – oxidación
     orgánicos que se forman por la reacción entre:
                                                              E)     Gliceraldehído – oxidación
     A)    Alcohol + acido carboxílico
     B)    Aldehído + acido carboxílico                  14. (UNMSM-2006-II) Indique la fórmula del ácido
     C)    Amina + acido carboxílico                          oxálico.
     D)    Alcohol + amina
     E)    Alcohol + cetona                                  A) C2H3O4         B) C3H4O4        C) C4H4O4
                                                             D) C2H2O4                          E) C2H4O4
                                                         15. (UNMSM-2006-II) Indicar la fórmula que
10. (UNMSM-2004-II) Indique la nomenclatura                  corresponde a los ésteres que se forma al
     correcta de la siguiente formula estructural :          mezclar:
                                                             I. Ácido acético con el 1-propanol
      OH      CH3      CH3                                   II. Ácido acético con el etanol
                                                             III. Ácido fórmico con el etanol
      CH – C – C – CH3
                                                              1. CH3CH2OOCH           2. CH3CH2CH2OOCCH3
       CH3     OH CH3                                         3. CH3CH2OOCCH3

     A)    2,2,3-trimetil-2,3-diolpentano                     A) I-3; II-1; III-2    B) I-2; II-3; III-1
     B)    1,2,3,3-tetrametil-2,3-diolbutano                  C) I-2; II-1; III-3
     C)    1,2-diol-3,4,4-trimetilbutano                      D) I-3; II-2; III-1    E) I-1; II-3; III-2
     D)    3,4,4-trimetilpentan-2,3-diol
     E)    1,2,2,3,3-dioltrimetilpentano                 16. (UNMSM-2006-II)         Nombre        el      siguiente
                                                              compuesto:
11. (UNMSM-2004-II)        Indicar a qué grupo
     corresponde:     R-O-R,    R-CHO,  R-CO-R,
     R-COOH

     A)    Éter, aldehído, cetona, carboxilo
     B)    Éter, cetona, aldehído, carboxilo
     C)    Cetona, éter, aldehído, carboxilo
     D)    Aldehído, carboxilo, éter, cetona                  A)     Ácido 1-bromo-3-etoxibenzoico
     E)    Aldehído, éter, cetona, carboxilo                  B)     Ácido 3-bromo-1-etoxibenzoico
                                                              C)     Ácido 5-bromo-3-etoxibenzoico
12. (UNMSM-2004-II) Los aldehídos y cetona se                 D)     Ácido o-etoxi-o-bromo-1-benzoico
     caracterizan por presentar el grupo funcional:           E)     1-bromo-3-etoxi-5-metanoicobenceno

     A) Carboimida     B) Carboamida      C) Carboxilo   17. (UNMSM-2008-II) ¿Cuál es el nombre de
     D) Carbocation                       E) Carbonilo        siguiente compuesto?

13. (UNMSM-2005-II)La ingesta de gran contenido                    OH                OH
     de metanol puede producir en el organismo
                                                                CH2 – CH2 – CH – CH – CH – Br
Química                                                COLEGIO LA MERCED


                    CH3        CH3

    A)    2-bromo-4-metilhexan-3,6-diol
    B)    5-bromo-3,5-dimetilpentan-1,4-diol
    C)    1-bromo-1,3-dimetilpentan-2,5-diol
    D)    1-bromo-4-metilhexan-3,6-diol
    E)    5-bromo-3-metilhexan-1,4-diol

18. (UNMSM-2011-II) El nombre del compuesto

               Cl     CH3

    CH3 – CH – CH – CH – CH – CHO es

          COOH              COOH

    A)    Ácido         4-cloro-3-metilhexanal-2,5-
          dicarbixílico
    B)    Ácido         4-cloro-2-formil-3,5-dimetil
          hexanodioico
    C)    Ácido         3-cloro-2,4-dimetil-5-formil
          hexanodioico
    D)    Ácido         3-cloro-5-formil-2,4-dimetil
          hexadioico
    E)    Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-metilhexa-1,5-
          dioico


                          Lima, Julio del 2012

          PROFESOR: Antonio Huamán N.
COLEGIO LA MERCED   Química

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PRÁCTICA DE FUNCIONES OXIGENADAS

  • 1. COLEGIO LA MERCED Química PRÁCTIDA DIRIGIDA DE FUNCIONES OXIGENADAS 1. Marque la alternativa INCORRECTA sobre los alcoholes 4. Complete la expresión y marque la respuesta correcta A) En estos compuestos el oxígeno se une al carbono mediante un enlace σ. Los éteres, son compuestos orgánicos B) Estructuralmente se les puede oxigenados__________ polares que los considerar como derivados del agua. alcoholes correspondientes, se identifican por C) Según el carbono al cual pertenece el – el grupo funcional _________ y cuando este OH, pueden ser primarios, secundarios grupo esta como sustituyente, recibe el o terciarios. nombre de ________. D) Se les puede obtener por deshidratación de alquenos. A) más ; –O– ; alcoxi. E) Son compuestos iónicos porque el B) menos ; –O– ; alcoxi. grupo funcional es el ión OH–. C) menos ; R–OH ; alcoxi D) más ; –CO– ; hidroxi. 2. Marque la alternativa correcta sobre el E) igual ; R–OH ; hidroxi compuesto 5. Marque la respuesta que contiene el nombre correcto del siguiente éter A) Es un diol de cadena lineal. B) Los dos grupos funcionales están sobre carbonos secundarios. C) La cadena principal tiene 4 átomos de carbono. A) 1,3 – dietil – 2 – etoxiciclobutano. D) Presenta tres sustituyentes y uno de B) 2 – etoxi – 1,3 – dietilciclobutano. ellos es inorgánico. C) 1,3 – dietiletoxiciclobutano. E) Su nombre es 2 – cloro – 3,4,4 – D) 1 – etoxi – 2,4 – dietilciclobutano. trimetilbutano – 1,3 – diol. E) 1 – etoxi – 2,4 – etilciclobutano. 3. El nombre del siguiente alcohol es 6. Marque la secuencia correcta para el compuesto A) 3 – propilpenten –1,3 – diol. B) 3 – propilpent – 1 – eno –3,5 – diol. C) 3 – propilpent – 4 – eno –1,3 – diol. D) 3 – propilhex – 4 – eno –1,3 – diol. E) 3 – propilpenten – 3,5 – diol.
  • 2. Química COLEGIO LA MERCED I. El grupo de mayor jerarquía es el –OH. II. Es un diol primario insaturado. III. El metoxi pertenece al carbono 2. IV. Su nombre es: 4 – metoxipent – 2 – eno – 1,5 – diol. se puede afirmar que A) FVVV B) FVVF C) VFVF I. el bromo pertenece al carbono 3. D) VVFF E) VVFV II. es un alcohol primario insaturado. III. su nombre es: 4 – bromohex– 2 – eno – 7. Los nombres de los siguientes compuestos 1,6 – diol. respectivamente son IV. por adición de hidrógeno forma el 3 – bromohexa –1,6 – diol. A) FFVF B) FVVV C) VFVF D) VVVV E) FVFV 10. Indique la función correspondiente de cada estructura A) 3 – metil – 4 – ciclohexen – 1 – ol 2 – cloro – 3 – hidroximetilpentano B) 4 – hidroxi – 6 – metilciclohexeno 2 – cloro – 4 – metoxipentanol C) 5 – metilciclohex – 3 – en – 1 – ol 2 – metoxi – 4 – cloropentan – 3 – ol D) 5 – metilciclohex – 3 – en – 1 – ol 2 – cloro – 4 – metoxipentan – 3 – ol E) 3 – hidroxi – 5 – metilciclohexeno 2 – metoxi – 4 – cloropentanol A) alcohol – fenol – éter B) fenol – alcohol – éter 8. El siguiente compuesto C) alcohol – fenol – éster D) fenol – fenol – éter E) fenol – alcohol – aldehído 11. La fórmula global del 3 – metil – 4 – metoxipentan – 2 – ol, es ___________. I. es un éter ramificado. A) C7H16O3 B) C8H16O3 II. tiene 3 carbonos en la cadena principal. C) C8H16O2 III. comúnmente se le conoce como éter D) C7H14O3 E) C7H16O2 isopropílico. IV. tiene el nombre UIPAC de: 2–metil–1– 12. Señale la alternativa que contiene el nombre metoxibutano. INCORRECTO: A) FFVF B) FVVV C) VFFV D) VVVV E) FVFV 9. Respecto al compuesto
  • 3. COLEGIO LA MERCED Química 15. Indique el nombre del compuesto A) 2 – etoxi – 2,3,4 – trimetilpentano B) 1,1,3 – trimetil – etoxibutano C) 4–etoxi – 1,1,3 – trimetilpropano D) 2 – etoxi – 1,1,2,2 – tetrametiletano E) 2 – etoxi – 1,3,3 – trimetilpropano 16. Indique la fórmula global de las estructuras heterocíclicas 13. Para el compuesto Establecer la secuencia de verdadero (V) o falso (F) de los siguientes enunciados I. Su nombre es: 3 – bromo – 2 – metil – 5 – nitrofenol. A) C3H3NO – C6H7N II. Su fórmula global es: C7H6BrNO3. B) C12H10O – C3H3NO III. Es un hidrocarburo aromático C) C12H10O – C4H4N2 heterocíclico. D) C6H7N – C4H4N2 A) FVF B) VFF C) VVF E) C3H3NO – C4H4N2 D) VFV E) VVV 17. Respecto a los siguientes alcoholes determine 14. Respecto al compuesto la relación correcta de afirmaciones. se puede afirmar que I. Se puede oxidar hasta ácido carboxílico II. Es un alcohol primario y diol a la vez. III. Permite reacción de adición en el doble enlace. IV. Su nombre es: 5 – bromo – 3 – hexen – 1,6 – diol. A) FFVF B) VVVF C) VFVF D) VVVV E) FVFV I. (b) es un diol secundario. II. b) y (c) son alcoholes insaturados.
  • 4. Química COLEGIO LA MERCED III. sus nombres respectivamente son: A) El nombre de IUPAC de (I) es 4 – propan–1–ol, 2–metilbutano–2,3 –diol clorobutan – 2 – ona. y 5–metilciclohex–3 – en–1–ol. B) En ambos compuestos el grupo carbonilo está en el carbono Nº 2. A) VFF B) FFV C) VVF C) La reducción de (II) forma un alcohol D) VFV E) FFF primario. D) En (I) el cloro está en un carbono α 18. Marque la alternativa de verdadero (V) o falso E) El nombre de (II) es 1– metilciclohexan (F ) respecto al grupo funcional carbonilo, – 2 – ona. 21. Marque la alternativa de verdadero (V) o falso (F) para los compuestos: I. Está presente en aldehídos, cetonas y carbohidratos. II. El carbono de este grupo tiene hibridación sp. III. En las cetonas, el carbono del grupo funcional es secundario. IV. En los aldehídos el carbono del grupo funcional tiene la numeración 1. A) VVVV B) VFFV C) VFVV D) VFFF E) VVFF I. (b) es un aldehído polifuncional. II. El nombre de (a) es pentano – 2, 4 – 19. El nombre de los compuestos, diona. respectivamente es III. (b) presenta 8 electrones pi (π). IV. El nombre IUPAC de (b) es 3 – metil – 5 – hidroxibencenocarbaldehído. A) VVFF B) VVVV C) FVVF D) FVVF E) VVVF A) 3 ,3 – dimetilpropanal 3 – 22. Los carbohidratos son compuestos fenilpropanal. carbonílicos polihidroxilados de importancia B) 3 – metilbutanal 3 – fenilprop – 2 – en la alimentación diaria. La mayor parte se enal. obtienen a través de la fotosíntesis de las C) 3 – metilbutanal 1 – fenilpropenal. plantas. D) 2 – metilbutanal 3 – fenilpropen – 2 – Respecto de los siguientes compuestos, enal. marque la secuencia de verdadero (V) o Falso E) 3 – metilbutiraldehído 1 – (F). fenilpropenal. a) CH2OH–(CH–OH)3–CO–CH2OH 20. Marque la alternativa que corresponda a los (Fructuosa) compuestos: b) CH2OH–(CH–OH)3–CHO (Xilosa) I. (a) es una cetosa y (b) es una aldosa. II. (b) se puede clasificar como monosacárido y aldopentosa a la vez. III. El nombre IUPAC de (a) es 1, 3, 4, 5,6 –pentahidroxihexan–2–ona. IV. (a) es un disacárido que se obtiene por hidrólisis de la sacarosa.
  • 5. COLEGIO LA MERCED Química A) VVVV B) VFVF C) VVFF E) Ácido 5–metoxinitrobencilico y Ácido D) VVVF E) VFFV 2–hidroxipropano– 1,2,3– tricarboxílico. 23. Respecto a los ácidos carboxílicos, RCOOH se puede decir que: 26. El compuesto A) su acidez es similar a la de los ácidos inorgánicos como el HCl(ac). B) uno de sus derivados son los éteres. presenta un agradable olor a piña. Pertenece a C) al reaccionar con alcoholes o fenoles la función ______________ y su nombre es forman éster y agua. ______________________. D) el ácido fórmico y el ácido acético son ácidos grasos. A) cetona , hexan–3–ona E) todos son solubles en agua. B) éter , 2–metoxibutano C) cetona , hexan – 4– ona 24. Para la estructura: D) éster , propanoato de etilo E) éster , butanoato de etilo 27. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso ¿Cuáles de los enunciados son correctos? (F) para los compuestos: I. La cadena principal tiene 5 carbonos. II. Su grupo principal es el carboxilo. III. Su nombre es ácido 5–oxohexanoico. IV. Tiene un carbono con hibridación sp2. A) III y IV B) II y III C) I y IV D) II y IV E) I y III 25. El nombre de cada uno de los compuestos, respectivamente, es: I. (a) es una cetona con 2 carbonos en la cadena principal. II. El nombre de (b) es 4 – etilpentanodial. III. (b) se obtuvo por oxidación de un diol primario. IV. En (a) hay 6 carbonos con hibridación sp2. A) FVFV B) VVFF C) VVVF A) Ácido 3–metoxi–4–nitrobenzoico y D) VFVF E) VFFV Ácido 2–hidroxipropano– 1,2,3– tricarboxilico. 28. Respecto al compuesto B) Ácido 5–metoxi– 4–nitrobenzoico y Ácido 3–hidroxitricarboxílico. C) Ácido 3–metoxinitrobencilico y Ácido 2 –hidroxipropano– 1,2,3 – tricarboxilico. D) Ácido 3–metoxi–4– nitrobencenocarboxílico y Ácido 3– Se puede decir que: hidroxipropano– 1,2,3–tricarboxílico. A) en su estructura hay 2 grupos carbonilos.
  • 6. Química COLEGIO LA MERCED B) el grupo – CHO está en el carbono Nº 4. A) En ambos compuestos el grupo C) su nombre es ácido 2– carbonilo está en el carbono Nº 2. formilpentanodioico. B) La reducción de (II) forma un alcohol D) tiene un carbono secundario. primario. E) se le obtuvo por oxidación completa de C) En (I) el cloro está en un carbono α alcoholes secundarios D) El nombre de (II) es 1– metilciclohexan . – 2 – ona. 29. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso E) El nombre de IUPAC de (I) es 4 – (F) de los enunciados para el compuesto: clorobutan – 2 – ona. 32. Marque la secuencia de verdad (V) o falsedad (F) para el compuesto: I. Es una cetona ramificada. II. En su estructura hay 3 carbonos I. Contiene 5 grupos hidroxilo y 1 grupo primarios. carbonilo. III. Su nombre es etanoato de isopropilo. II. Es una aldopentosa. III. Su nombre IUPAC es 2,3,4,5 – A) VVF B) FVF C) VFF tetrahidroxipentanal. D) FFV E) VFV A) VFF B) VVF C) VVV 30. Señale la secuencia de los grupos funcionales D) FVV E) FFV a los que pertenecen los compuestos orgánicos, respectivamente. 33. Indique la secuencia de verdadero (V) o falso (F) para el compuesto I. Se obtiene por reacción del ácido etanoico con el isopropanol. II. Su nombre es etanoato de propilo. III. Un mol del éster y 18 g de H2O se A) éster, ácido, aldehído, cetona obtuvieron a partir de 1 mol de cada B) éster, ácido, cetona, cetona reactante. C) ácido, éster, aldehído, éter D) éster, ácido, aldehído, éter A) VVV B) FVV C) VFV E) ácido, éster , cetona, éter D) VFF E) FFF 31. Marque la alternativa que corresponda a los 34. Con respecto a los alcoholes, se pude afirmar compuestos: que: A) todos son solubles en agua. B) son isómeros con los éteres de igual masa molecular. C) su grupo funcional –OH les confiere carácter básico. D) su grupo funcional se puede ubicar en carbono cuaternario. E) los alcoholes primarios se oxidan hasta cetonas.
  • 7. COLEGIO LA MERCED Química 35. Indique la(s) proposición(es) correcta para el 38. En relación a los ácidos carboxílicos, fórmula siguiente compuesto: general: R–COOH o Ar–COOH y sus propiedades, es INCORRECTO decir que: A) Son los compuestos orgánicos de mayor grado de oxidación. B) El átomo de carbono del grupo funcional tiene hibridación sp2. I. Es un diol insaturado de cadena lineal. C) Cuando reaccionan con un alcohol los II. Su nombre IUPAC es 3–vinilhexano– productos son éter y agua. 1,5–diol. D) Generalmente son ácidos más débiles III. Su estructura corresponde a la de un que los inorgánicos. alcohol terciario. E) El grupo carboxílico permite la formación de puente de hidrógeno. A) Solo II B) Solo III C) Solo I D) II y III E) I y II 39. El nombre sistemático del compuesto: 36. En los compuestos: A) ácido formilbutílico. B) ácido 3 – formil – 2,2 – dimetilbutanoico. C) ácido 2 – formil – 3 – dimetilbutanoico. D) ácido 2,2 – dimetil – 3 – formilbutanoico. E) ácido 2,2,3 – trimetilbutanoico. Marque la secuencia correcta de verdadero 40. Sobre las siguientes estructuras: (V) o falso (F): I. Ambos tienen un grupo carbonilo. II. a) Se usa como solvente y su nombre es propanona. III. El nombre de (b) es 3 – hidroxi – 2 – metilbutanal. IV. Por oxidación de (a) se obtiene el ácido propanoico. A) VFVF B) FVVF C) VVFF Se puede decir que D) FFVV E) VVVF A) II. Se formó a partir del ácido benzoico 37. El nombre de los compuestos respectivamente y el metanol. es: B) I. es un éster y II. un ácido. C) La cadena principal de I. tiene 4 carbonos. D) El nombre de II. es ácido metilbenzoico. A) 2-hidroxipentanal y 2-oxopentan- 1- al. E) El nombre de I. es propanoato de etilo. B) 4-hidroxipentanal y 2-oxobutan-1-al. C) Hidroxipentan-1-al y 4-oxopentan-al. 41. Para el siguiente compuesto: D) 4-hidroxipentanal y 4-oxopentanal. E) 2-hidroxipent-1-al y 2-oxopentanal.
  • 8. Química COLEGIO LA MERCED A) Una sal orgánica B) Un aldehído C) Una base orgánica D) Un éter E) Un éster 5. (UNMSM-2001) El olor agradable de la canela Marque la secuencia correcta de verdad o se debe a la presencia del siguiente compuesto: falsedad CH=CH– CHO I. Es un compuesto polifuncional II. Tiene 10 enlaces pi III. La cadena principal tiene 8 átomos de carbono. Su nombre IUPAC es: IV. Su nombre IUPAC es: ácido 7 – formil A) 3-fenil-2-propenal – 2 – hidroxi – 2 – metil – 7 – metoxi – B) 3-fenil-2-propen-1-al 4 – oxohept – 5 – inoico. C) 1-fenil-1-propenal A) FFVV B) FVFV C) VFVF D) 3-fenilpropenal D) VVFV E) VFFV E) 1-fenil-1-propenaldehido EXAMEN DE ADMISIÓN UNMSM 6. (UNMSM-2002) De acuerdo a las reglas de la 1. (UNMSM-1971) Alcoholes secundarios son las IUPAC, señale el nombre correcto del siguiente sustancias que: compuesto químico. A) Contienen carbono, hidrógeno y oxígeno B) Se producen durante la fermentación O CH3 C) Pueden convertirse en cetonas por oxidación CH3 – C – C –CH3 D) Contiene nitrógeno E) Se encuentra en las bebidas alcohólicas CH3 A) 3,3-dimetil-2-butanona 2. (UNMSM-1971) Señalar la relación correcta: B) 2,2,-dimetil-3-butanona A) El etanol ó alcohol etílico, por oxidación se C) 1,2,2-trimetil-1-propanona transforma en propanotriol ó glicerina D) 2,2,3-trimetil-3-propanona B) El etanol ó alcohol etílico se oxida y se E) 3,3-dimetil-2-oxo-butano transforma en glucosa C) El etanol ó alcohol etílico por oxidación se 7. (UNMSM-2002) ¿Cuál de las siguientes transforma en etanal y después en etanoico estructuras corresponde a un éster? ó ácido acético D) El etanol ó alcohol etílico se oxida y da A) CH3-CO-CH3 lugar a los petróleos B) CH3-O-CH3 E) N.A C) CH3-CH2-COOH 3. (UNMSM-1974) La fórmula desarrollada del D) CH3-CH2-CHO ácido acético, está dada generalmente por: E) CH3-COO-CH3 A) CH3-COOH B) CH3-CHOH 8. (UNMSM-2003) De acuerdo con las regla C) CH2-CHO IUPAC, el nombre del siguiente compuesto: D) CH3-CH2OH E) N.A CH3-CO-CH2-CH2-COOH es: 4. (UNMSM-1974) El tratamiento de un alcohol con un ácido orgánico produce: A) Ácido 4-oxopentanoico
  • 9. COLEGIO LA MERCED Química B) Ácido 2-oxopentanoico humano la muerte; debido a la formación C) 1-carboxi-3-oxopentanoico del…………por………….de metanol. D) 2-carboxi-4-oxopentanoico E) 2-oxo-4-pentanoico A) Acetaldehído – reducción B) Formaldehído – reducción C) Acetaldehído – oxidación 9. (UNMSM-2004-II) Los ésteres son compuestos D) Formaldehído – oxidación orgánicos que se forman por la reacción entre: E) Gliceraldehído – oxidación A) Alcohol + acido carboxílico B) Aldehído + acido carboxílico 14. (UNMSM-2006-II) Indique la fórmula del ácido C) Amina + acido carboxílico oxálico. D) Alcohol + amina E) Alcohol + cetona A) C2H3O4 B) C3H4O4 C) C4H4O4 D) C2H2O4 E) C2H4O4 15. (UNMSM-2006-II) Indicar la fórmula que 10. (UNMSM-2004-II) Indique la nomenclatura corresponde a los ésteres que se forma al correcta de la siguiente formula estructural : mezclar: I. Ácido acético con el 1-propanol OH CH3 CH3 II. Ácido acético con el etanol III. Ácido fórmico con el etanol CH – C – C – CH3 1. CH3CH2OOCH 2. CH3CH2CH2OOCCH3 CH3 OH CH3 3. CH3CH2OOCCH3 A) 2,2,3-trimetil-2,3-diolpentano A) I-3; II-1; III-2 B) I-2; II-3; III-1 B) 1,2,3,3-tetrametil-2,3-diolbutano C) I-2; II-1; III-3 C) 1,2-diol-3,4,4-trimetilbutano D) I-3; II-2; III-1 E) I-1; II-3; III-2 D) 3,4,4-trimetilpentan-2,3-diol E) 1,2,2,3,3-dioltrimetilpentano 16. (UNMSM-2006-II) Nombre el siguiente compuesto: 11. (UNMSM-2004-II) Indicar a qué grupo corresponde: R-O-R, R-CHO, R-CO-R, R-COOH A) Éter, aldehído, cetona, carboxilo B) Éter, cetona, aldehído, carboxilo C) Cetona, éter, aldehído, carboxilo D) Aldehído, carboxilo, éter, cetona A) Ácido 1-bromo-3-etoxibenzoico E) Aldehído, éter, cetona, carboxilo B) Ácido 3-bromo-1-etoxibenzoico C) Ácido 5-bromo-3-etoxibenzoico 12. (UNMSM-2004-II) Los aldehídos y cetona se D) Ácido o-etoxi-o-bromo-1-benzoico caracterizan por presentar el grupo funcional: E) 1-bromo-3-etoxi-5-metanoicobenceno A) Carboimida B) Carboamida C) Carboxilo 17. (UNMSM-2008-II) ¿Cuál es el nombre de D) Carbocation E) Carbonilo siguiente compuesto? 13. (UNMSM-2005-II)La ingesta de gran contenido OH OH de metanol puede producir en el organismo CH2 – CH2 – CH – CH – CH – Br
  • 10. Química COLEGIO LA MERCED CH3 CH3 A) 2-bromo-4-metilhexan-3,6-diol B) 5-bromo-3,5-dimetilpentan-1,4-diol C) 1-bromo-1,3-dimetilpentan-2,5-diol D) 1-bromo-4-metilhexan-3,6-diol E) 5-bromo-3-metilhexan-1,4-diol 18. (UNMSM-2011-II) El nombre del compuesto Cl CH3 CH3 – CH – CH – CH – CH – CHO es COOH COOH A) Ácido 4-cloro-3-metilhexanal-2,5- dicarbixílico B) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-dimetil hexanodioico C) Ácido 3-cloro-2,4-dimetil-5-formil hexanodioico D) Ácido 3-cloro-5-formil-2,4-dimetil hexadioico E) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-metilhexa-1,5- dioico Lima, Julio del 2012 PROFESOR: Antonio Huamán N.
  • 11. COLEGIO LA MERCED Química